Лактоза , или молочный сахар , — дисахарид, состоящий из галактозы и глюкозы , имеющий молекулярную формулу C12H22O11 . Лактоза составляет около 2–8% молока ( по массе). Название происходит от lact (род. lactis ), латинского слова для молока, плюс суффикс -ose, используемый для обозначения сахаров. Соединение представляет собой белое, водорастворимое , негигроскопичное твёрдое вещество со слегка сладким вкусом. Используется в пищевой промышленности. [5]
Структура и реакции
Молекулярная структура α-лактозы, определенная методом рентгеновской кристаллографии .Кристаллы лактозы, наблюдаемые в поляризованном свете
Лактоза — это дисахарид , состоящий из галактозы и глюкозы , которые образуют β-1→4 гликозидную связь. Ее систематическое название — β- D -галактопиранозил-(1→4)-D - глюкоза. Глюкоза может быть как в форме α- пиранозы , так и в форме β-пиранозы, тогда как галактоза может иметь только форму β-пиранозы: следовательно, α-лактоза и β-лактоза относятся к аномерной форме только глюкопиранозного кольца. Реакции обнаружения лактозы — это тест Вёлька [6] и тест Фирона [7] . Их можно использовать для обнаружения различного содержания лактозы в молочных продуктах , таких как цельное молоко , безлактозное молоко , йогурт , пахта , сливки для кофе , сметана , кефир и т. д. [8]
Лактоза составляет около 2–8% от веса молока. Несколько миллионов тонн производится ежегодно в качестве побочного продукта молочной промышленности . [ необходима цитата ]
Сыворотка или молочная плазма — это жидкость, остающаяся после свертывания и процеживания молока, например, при производстве сыра . Сыворотка состоит из 6,5% сухих веществ, из которых 4,8% — лактоза, которая очищается путем кристаллизации. [10] В промышленных масштабах лактозу производят из сывороточного пермеата — сыворотки, отфильтрованной для всех основных белков . Белковая фракция используется в детском и спортивном питании , в то время как пермеат можно выпарить до 60–65% сухих веществ и кристаллизовать при охлаждении. [11] Лактозу также можно выделить путем разбавления сыворотки этанолом . [12]
Молочные продукты, такие как йогурт и сыр, содержат очень мало лактозы. Это происходит потому, что бактерии, используемые для производства этих продуктов, расщепляют лактозу с помощью β-галактозидаз . [ необходима цитата ]
Метаболизм
Детеныши млекопитающих кормятся грудью своих матерей, чтобы пить молоко, которое богато лактозой. Ворсинки кишечника выделяют фермент лактазу (β-D-галактозидазу) для его переваривания. Этот фермент расщепляет молекулу лактозы на две субъединицы, простые сахара глюкозу и галактозу, которые могут быть усвоены. Поскольку лактоза встречается в основном в молоке, у большинства млекопитающих выработка лактазы постепенно снижается с возрастом из-за отлучения от груди; удаление лактозы из рациона устраняет метаболическое давление, заставляющее продолжать вырабатывать лактазу для ее переваривания. [ необходима цитата ]
Многие люди с предками из Европы , Западной Азии , Южной Азии , пояса Сахеля в Западной Африке , Восточной Африки и некоторых других частей Центральной Африки сохраняют выработку лактазы во взрослом возрасте из-за потребления молочных продуктов в течение всей взрослой жизни, что приводит к отбору генов, которые продолжают выработку лактазы. Во многих из этих регионов молоко млекопитающих, таких как крупный рогатый скот , козы и овцы, используется в качестве большого источника пищи. Следовательно, именно в этих регионах впервые развились гены для пожизненной выработки лактазы . Гены переносимости лактозы у взрослых развились независимо в различных этнических группах. [13] По происхождению более 70% западных европейцев могут переваривать лактозу во взрослом возрасте, по сравнению с менее чем 30% людей из районов Африки, Восточной и Юго-Восточной Азии и Океании. [14] У людей с непереносимостью лактозы лактоза не расщепляется и служит пищей для кишечной флоры , вызывающей газообразование , что может привести к диарее, вздутию живота, метеоризму и другим желудочно-кишечным симптомам.
Биологические свойства
Сладость лактозы составляет от 0,2 до 0,4 по сравнению с 1,0 для сахарозы . [15] Для сравнения, сладость глюкозы составляет от 0,6 до 0,7, фруктозы — 1,3, галактозы — от 0,5 до 0,7, мальтозы — от 0,4 до 0,5, сорбозы — 0,4 и ксилозы — от 0,6 до 0,7. [15]
Когда лактоза полностью переваривается в тонком кишечнике , ее калорийность составляет 4 ккал/г, или столько же, сколько у других углеводов . [15] Однако лактоза не всегда полностью переваривается в тонком кишечнике. [15] В зависимости от принятой дозы, сочетания с пищей (твердой или жидкой) и активности лактазы в кишечнике , калорийность лактозы колеблется от 2 до 4 ккал/г. [15] Непереваренная лактоза действует как пищевое волокно . [15] Она также оказывает положительное влияние на усвоение минералов , таких как кальций и магний . [15]
Гликемический индекс лактозы составляет от 46 до 65. [15] [16] Для сравнения, гликемический индекс глюкозы составляет от 100 до 138, сахарозы — от 68 до 92, мальтозы — 105, а фруктозы — от 19 до 27. [15] [16]
Лактоза имеет относительно низкую кариесогенность среди сахаров. [17] [15] Это объясняется тем, что она не является субстратом для образования зубного налета и не подвергается быстрой ферментации бактериями полости рта . [17] [15] Буферная способность молока также снижает кариесогенность лактозы. [ 15]
Приложения
Его мягкий вкус и простота в обращении привели к его использованию в качестве носителя и стабилизатора ароматизаторов и фармацевтических продуктов. [5] Лактоза не добавляется напрямую во многие продукты питания, поскольку ее растворимость ниже, чем у других сахаров, обычно используемых в пище. Детская смесь является заметным исключением, когда добавление лактозы необходимо для соответствия составу грудного молока. [ необходима цитата ]
Лактоза не ферментируется большинством дрожжей во время пивоварения, что может быть использовано с пользой. [9] Например, лактозу можно использовать для подслащивания крепкого пива; полученное пиво обычно называют молочным или сливочным.
Дрожжи, принадлежащие к роду Kluyveromyces , имеют уникальное промышленное применение, поскольку они способны ферментировать лактозу для производства этанола. Избыток лактозы из сывороточного побочного продукта молочной промышленности является потенциальным источником альтернативной энергии. [18]
Другое значительное применение лактозы — фармацевтическая промышленность. Лактоза добавляется в таблетки и капсулы в качестве ингредиента из-за ее физических и функциональных свойств. [ нужен пример ] [5] По аналогичным причинам ее можно использовать для разбавления запрещенных наркотиков, таких как кокаин или героин. [19]
История
Первое грубое выделение лактозы итальянским врачом Фабрицио Бартолетти (1576–1630) было опубликовано в 1633 году. [20] В 1700 году венецианский фармацевт Лодовико Тести (1640–1707) опубликовал брошюру с свидетельствами о силе молочного сахара ( saccharum lactis ) для облегчения, среди прочих недугов, симптомов артрита. [21] В 1715 году процедура Тести по получению молочного сахара была опубликована Антонио Валлиснери. [22] Лактоза была идентифицирована как сахар в 1780 году Карлом Вильгельмом Шееле . [23] [9]
В 1812 году Генрих Фогель (1778–1867) обнаружил, что глюкоза является продуктом гидролиза лактозы. [24] В 1856 году Луи Пастер кристаллизовал другой компонент лактозы, галактозу. [25] К 1894 году Эмиль Фишер установил конфигурации составляющих сахаров. [26]
Лактоза была названа французским химиком Жаном Батистом Андре Дюма (1800–1884) в 1843 году. [27] В 1856 году Пастер назвал галактозу «лактозой». [28] В 1860 году Марселен Бертло переименовал ее в «галактозу» и перенес название «лактоза» на то, что сейчас называется лактозой. [29] Она имеет формулу C 12 H 22 O 11 и формулу гидрата C 12 H 22 O 11 ·H 2 O, что делает ее изомером сахарозы.
^ ab Питер М. Коллинз (2006). Словарь углеводов (2-е изд.). Бока-Ратон: Chapman & Hall/CRC. стр. 677. ISBN 978-0-8493-3829-8.
^ «D-лактоза».
^ Растворимость лактозы в воде составляет 189,049 г при 25 °C, 251,484 г при 40 °C и 372,149 г при 60 °C на кг раствора. Ее растворимость в этаноле составляет 0,111 г при 40 °C и 0,270 г при 60 °C на кг раствора. Machado, José JB; Coutinho, João A.; Macedo, Eugénia A. (2001), "Solid–liquid equal of α-lactose in ethanol/water" (PDF) , Fluid Phase Equilibria , 173 (1): 121–34, doi :10.1016/S0378-3812(00)00388-5. дс
^ Сигма Олдрич
^ abc Геррит М. Вестхофф; Бен Ф.М. Кастер; Мишель К. Хеслинга; Хендрик Плюм; Маринус Верхаге (2014). «Лактоза и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ. стр. 1–9. дои : 10.1002/14356007.a15_107.pub2. ISBN978-3-527-30673-2.
^ Рупперсберг, Клаус; Бланкенбург, Джанет (2018). «150 лет Альфреду Вёльку». ChemViews . doi :10.1002/chemv.201800002.
^ Fearon, WR (1942). «Обнаружение лактозы и мальтозы с помощью метиламина». The Analyst . 67 (793): 130. doi :10.1039/an9426700130. ISSN 0003-2654.
^ Рупперсберг, Клаус; Херцог, Стефани; Кусслер, Манфред В.; Пархманн, Илка (17.10.2019). «Как визуализировать различное содержание лактозы в молочных продуктах с помощью теста Фирона и теста Вёлка в экспериментах в классе и новый подход к механизмам и формулам загадочных красителей». Chemistry Teacher International . 2 (2). doi : 10.1515/cti-2019-0008 . ISSN 2569-3263. S2CID 208714341.
^ abc Linko, P (1982), «Лактоза и лактитол», в Берче, GG; Паркер, К.Дж. (ред.), Натуральные подсластители, Лондон и Нью-Джерси: Издательство прикладной науки, стр. 109–132, ISBN.978-0-85334-997-6
^ Ранкен, МД; Килл, Р.К. (1997), Руководство по пищевой промышленности, Springer, стр. 125, ISBN978-0-7514-0404-3
^ Вонг, SY; Хартел, RW (2014), «Кристаллизация при очистке лактозы — обзор», Журнал пищевой науки , 79 (3): R257–72, doi : 10.1111/1750-3841.12349 , PMID 24517206, DOI находится в открытом доступе
^ Павия, Дональд Л.; Лампман, Гэри М.; Криз, Джордж С. (1990), Введение в органические лабораторные методы: Микромасштабный подход , Saunders, ISBN0-03-014813-8
↑ Уэйд, Николас (10 декабря 2006 г.), «Исследование выявило недавний пример эволюции человека», New York Times.
^ abcdefghijkl Шаафсма, Гертьян (2008). «Лактоза и производные лактозы как биоактивные ингредиенты в питании человека» (PDF) . International Dairy Journal . 18 (5): 458–465. doi :10.1016/j.idairyj.2007.11.013. ISSN 0958-6946. S2CID 10346203. Архивировано из оригинала (PDF) 2 марта 2019 г.
^ аб Бьорк, Ингер; Лильеберг, Хелена; Остман, Элин (2000). «Продукты с низким гликемическим индексом». Британский журнал питания . 83 (С1): С149–С155. дои : 10.1017/S0007114500001094 . ISSN 0007-1145. PMID 10889806. S2CID 14574754.
^ ab Gregory D. Miller; Judith K. Jarvis; Lois D. McBean (15 декабря 2006 г.). Справочник по молочным продуктам и питанию. CRC Press. стр. 248–. ISBN978-1-4200-0431-1.
^ Линг, Чарльз (2008), Сыворотка в этанол: роль биотоплива для молочных кооперативов? (PDF) , Министерство сельского хозяйства США по развитию сельских районов.
^ Ринальди, Р.; Негро, Ф.; Минутилло, А. (2020-02-20). «Угроза здоровью новых синтетических опиоидов как примесей классических наркотиков, вызывающих злоупотребление» (PDF) . La Clinica Terapeutica . 171 (2): 107–109. doi :10.7417/CT.2020.2198. ISSN 1972-6007. PMID 32141480.
^ Фабрицио Бартолетти, Methodus при одышке ... [Процедура астмы ... ], (Болонья («Бонония»), (Италия): Николо Тебальдини для наследников Евангелисты Доцца, 1633), с. 400. Со страницы 400: « Manna seri hæc. Destilla leni balnei Calore Seri Saltis, donec infundo vasis Butyracea fœx subsideat, cui hærebit salina quædam substantia substantia. Hanc curiose segrega, est enim sal seri Essentiale; seu nitrum, cujus causa nitrosum dicitut сыворотку, huicque tota abstergedi vis inest, растворить в собственной воде и opus repete, donec seri cremorem habeas sapore omnino mannam Referentem ». (Это манна сыворотки. [Примечание: «Манна» — это высушенный сладкий сок дерева Fraxinus ornus .] Осторожно перегоняйте сыворотку с помощью тепловой бани до тех пор, пока маслянистая пена не осядет на дне сосуда, к этому веществу добавьте немного беловатая соль [т.е. осадок] присоединяется. Это любопытное [вещество] однажды отделенное, является действительно существенной солью сыворотки; или, из-за чего селитра, называется "селитрой сыворотки", и вся [жизненная] сила находится в этом который будет изгнан. [Примечание: «Селитра» была алхимической концепцией. Это была сила жизни, которая давала жизнь неодушевленной материи. См. философию Сендивогия . ] Растворите ее в [ее] собственной воде и сгустите. Повторите (Операцию проводят до тех пор, пока не получится сыворотка, напоминающая по вкусу только манну.)
В 1688 году немецкий врач Михаэль Эттмюллер (1644–1683) перепечатал подготовку Бартолетти. См.: Эттмюллер, Михаэль, Opera Omnia ... (Франкфурт-на-Майне («Francofurtum ad Moenum»), [Германия]: Иоганн Давид Цуннер, 1688), книга 2, страница 163. Архивировано 9 ноября 2018 г. в Wayback Machine. Со страницы 163: «Undd Bertholetus praeparat ex serolactis remedium, quod vocat mannam S. [алхимический символ соли, салем] serilactis vid. в Энциклопедии . стр. 400. Praeparatio est haec: ...» (Откуда Бартолетти приготовил из молочная сыворотка — лекарство, которое он назвал манной или солью молочной сыворотки ; см. в [его] Энциклопедии [примечание: это ошибка; препарат появился в «Методе Бартолетти при одышке …», стр. 400). подготовка: ... )
^ Лодовико Тести, De novo Saccharo Lactis [О новом молочном сахаре] (Венеция, (Италия): Hertz, 1700).
^ Людовико Тести (1715) «Saccharum Lactis» (Молочный сахар), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides , ..., 3 : 69–79. Процедура была также опубликована в Giornale de' Letterati d'Italia в 1715 году.
^ См.:
Карл Вильгельм Шееле (1780) «Om Mjölk och des syra» (О молоке и его кислоте), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые материалы Королевской академии наук), 1 : 116–124. Со стр. 116: « Det år bekant, at Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker , ...» (Известно, что коровье молоко содержит масло, сыр, молочный сахар, ...)
Карл Вильгельм Шееле (1780) «Om Mjölk-Såcker-Syra» (О молочно-сахарной кислоте), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые материалы Королевской академии наук), 1 : 269–275. Со страниц 269–270: « Мьёлк-Соккер или иные важные вещи, как Мьёлькен, который finnes uplöst, и что, для этого удара по черепу, fått namn af såcker ». (Молочный сахар — это незаменимая соль, которая растворена в молоке и из-за своего сладкого вкуса получила название «сахар».)
^ См.:
Фогель (1812) «Sur le sucre Liquide d'amidon, et sur la transmutation des matières douces en sucre Fermentescible» (О жидком сахаре крахмала и о превращении сладких веществ в сбраживаемые сахара), Annales de chemie et de Physique , серия 1, 82 : 148–164; особенно см. стр. 156–158.
Х. А. Фогель (1812) «Ueber die Verwandlung der Stärke und andrer Körper in Zucker» (О превращении крахмалов и других веществ в сахар), Annalen der Physik , новая серия, 42 : 123–134; особенно см. стр. 129–131.
^ Пастер (1856) «Note sur le sucre de lait» (Заметка о молочном сахаре), Comptes rendus , 42 : 347–351.
^ Фишер определил конфигурацию глюкозы в:
Эмиль Фишер (1891) «Ueber die Configuration des Traubensuckers und seiner Isomeren» (О конфигурации виноградного сахара и его изомеров), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24 : 1836–1845.
Эмиль Фишер (1891) «Ueber die Configuration des Traubensuckers und seiner Isomeren. II» (О конфигурации виноградного сахара и его изомеров), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24 : 2683–2687.
Фишер установил конфигурацию галактозы:
Эмиль Фишер и Роберт С. Моррелл (1894) «Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose» (О конфигурации рамнозы и галактозы), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27 : 382–394. Конфигурация галактозы представлена на стр. 385.
^ Дюма, Traité de Chimie, Appliquée aux Arts , том 6 (Париж, Франция: Bechet Jeune, 1843), с. 293.
^ Пастер (1856) «Note sur le sucre de lait» (Заметка о молочном сахаре), Comptes rendus , 42 : 347–351. Со страницы 348: «Я предлагаю номер лактозы ». (Я предлагаю назвать ее лактозой .)
^ Марселлен Бертело, Chimie Organique Fondée Sur La Synthèse [Органическая химия, основанная на синтезе] (Париж, Франция: Малле-Башелье, 1860), том. 2, стр. 248–249 и стр. 268–270.
Медиа, связанные с лактозой на Wikimedia Commons