Лактоза , или молочный сахар , — дисахарид, состоящий из галактозы и глюкозы , имеющий молекулярную формулу C12H22O11 . Лактоза составляет около 2–8% молока ( по массе). Название происходит от lact (род. lactis ), латинского слова для молока, плюс суффикс -ose, используемый для обозначения сахаров. Соединение представляет собой белое, водорастворимое , негигроскопичное твёрдое вещество со слегка сладким вкусом. Используется в пищевой промышленности. [5]
Структура и реакции
Молекулярная структура α-лактозы, определенная методом рентгеновской кристаллографии .Кристаллы лактозы, наблюдаемые в поляризованном свете
Лактоза — это дисахарид , состоящий из галактозы и глюкозы , которые образуют β-1→4 гликозидную связь. Ее систематическое название — β- D -галактопиранозил-(1→4)-D - глюкоза. Глюкоза может быть как в форме α- пиранозы , так и в форме β-пиранозы, тогда как галактоза может иметь только форму β-пиранозы: следовательно, α-лактоза и β-лактоза относятся к аномерной форме только глюкопиранозного кольца. Реакции обнаружения лактозы — это тест Вёлька [6] и тест Фирона [7] . Их можно использовать для обнаружения различного содержания лактозы в молочных продуктах , таких как цельное молоко , безлактозное молоко , йогурт , пахта , сливки для кофе , сметана , кефир и т. д. [8]
Лактоза составляет около 2–8% от веса молока. Несколько миллионов тонн производится ежегодно в качестве побочного продукта молочной промышленности . [ необходима цитата ]
Сыворотка или молочная плазма — это жидкость, остающаяся после свертывания и процеживания молока, например, при производстве сыра . Сыворотка состоит из 6,5% сухих веществ, из которых 4,8% — лактоза, которая очищается путем кристаллизации. [10] В промышленных масштабах лактозу производят из сывороточного пермеата — сыворотки, отфильтрованной для всех основных белков . Белковая фракция используется в детском и спортивном питании , в то время как пермеат можно выпарить до 60–65% сухих веществ и кристаллизовать при охлаждении. [11] Лактозу также можно выделить путем разбавления сыворотки этанолом . [12]
Молочные продукты, такие как йогурт и сыр, содержат очень мало лактозы. Это происходит потому, что бактерии, используемые для производства этих продуктов, расщепляют лактозу с помощью β-галактозидаз . [ необходима цитата ]
Метаболизм
Детеныши млекопитающих кормятся грудью своих матерей, чтобы пить молоко, которое богато лактозой. Ворсинки кишечника выделяют фермент лактазу (β-D-галактозидазу) для его переваривания. Этот фермент расщепляет молекулу лактозы на две субъединицы, простые сахара глюкозу и галактозу, которые могут быть усвоены. Поскольку лактоза встречается в основном в молоке, у большинства млекопитающих выработка лактазы постепенно снижается с возрастом из-за отлучения от груди; удаление лактозы из рациона устраняет метаболическое давление, заставляющее продолжать вырабатывать лактазу для ее переваривания. [ необходима цитата ]
Многие люди с предками из Европы , Западной Азии , Южной Азии , пояса Сахеля в Западной Африке , Восточной Африки и некоторых других частей Центральной Африки сохраняют выработку лактазы во взрослом возрасте из-за потребления молочных продуктов в течение всей взрослой жизни, что приводит к отбору генов, которые продолжают выработку лактазы. Во многих из этих регионов молоко млекопитающих, таких как крупный рогатый скот , козы и овцы, используется в качестве большого источника пищи. Следовательно, именно в этих регионах впервые развились гены для пожизненной выработки лактазы . Гены переносимости лактозы у взрослых развились независимо в различных этнических группах. [13] По происхождению более 70% западных европейцев могут переваривать лактозу во взрослом возрасте, по сравнению с менее чем 30% людей из районов Африки, Восточной и Юго-Восточной Азии и Океании. [14] У людей с непереносимостью лактозы лактоза не расщепляется и служит пищей для кишечной флоры , вызывающей газообразование , что может привести к диарее, вздутию живота, метеоризму и другим желудочно-кишечным симптомам.
Биологические свойства
Сладость лактозы составляет от 0,2 до 0,4 по сравнению с 1,0 для сахарозы . [15] Для сравнения, сладость глюкозы составляет от 0,6 до 0,7, фруктозы — 1,3, галактозы — от 0,5 до 0,7, мальтозы — от 0,4 до 0,5, сорбозы — 0,4 и ксилозы — от 0,6 до 0,7. [15]
Когда лактоза полностью переваривается в тонком кишечнике , ее калорийность составляет 4 ккал/г, или столько же, сколько у других углеводов . [15] Однако лактоза не всегда полностью переваривается в тонком кишечнике. [15] В зависимости от принятой дозы, сочетания с пищей (твердой или жидкой) и активности лактазы в кишечнике , калорийность лактозы колеблется от 2 до 4 ккал/г. [15] Непереваренная лактоза действует как пищевое волокно . [15] Она также оказывает положительное влияние на усвоение минералов , таких как кальций и магний . [15]
Гликемический индекс лактозы составляет от 46 до 65. [15] [16] Для сравнения, гликемический индекс глюкозы составляет от 100 до 138, сахарозы — от 68 до 92, мальтозы — 105, а фруктозы — от 19 до 27. [15] [16]
Лактоза имеет относительно низкую кариесогенность среди сахаров. [17] [15] Это связано с тем, что она не является субстратом для образования зубного налета и не подвергается быстрой ферментации бактериями полости рта . [17] [15] Буферная способность молока также снижает кариесогенность лактозы . [15]
Приложения
Его мягкий вкус и простота в обращении привели к его использованию в качестве носителя и стабилизатора ароматизаторов и фармацевтических продуктов. [5] Лактоза не добавляется напрямую во многие продукты питания, поскольку ее растворимость ниже, чем у других сахаров, обычно используемых в пище. Детская смесь является заметным исключением, когда добавление лактозы необходимо для соответствия составу грудного молока. [ необходима цитата ]
Лактоза не ферментируется большинством дрожжей во время пивоварения, что может быть использовано с пользой. [9] Например, лактозу можно использовать для подслащивания крепкого пива; полученное пиво обычно называют молочным или сливочным.
Дрожжи, принадлежащие к роду Kluyveromyces , имеют уникальное промышленное применение, поскольку они способны ферментировать лактозу для производства этанола. Избыток лактозы из сывороточного побочного продукта молочной промышленности является потенциальным источником альтернативной энергии. [18]
Другое значительное применение лактозы — фармацевтическая промышленность. Лактоза добавляется в таблетки и капсулы в качестве ингредиента из-за ее физических и функциональных свойств. [ нужен пример ] [5] По аналогичным причинам ее можно использовать для разбавления запрещенных наркотиков, таких как кокаин или героин. [19]
История
Первое грубое выделение лактозы итальянским врачом Фабрицио Бартолетти (1576–1630) было опубликовано в 1633 году. [20] В 1700 году венецианский фармацевт Лодовико Тести (1640–1707) опубликовал брошюру с свидетельствами о силе молочного сахара ( saccharum lactis ) для облегчения, среди прочих недугов, симптомов артрита. [21] В 1715 году процедура Тести по получению молочного сахара была опубликована Антонио Валлиснери. [22] Лактоза была идентифицирована как сахар в 1780 году Карлом Вильгельмом Шееле . [23] [9]
В 1812 году Генрих Фогель (1778–1867) обнаружил, что глюкоза является продуктом гидролиза лактозы. [24] В 1856 году Луи Пастер кристаллизовал другой компонент лактозы, галактозу. [25] К 1894 году Эмиль Фишер установил конфигурации составляющих сахаров. [26]
Лактоза была названа французским химиком Жаном Батистом Андре Дюма (1800–1884) в 1843 году. [27] В 1856 году Пастер назвал галактозу «лактозой». [28] В 1860 году Марселен Бертло переименовал ее в «галактозу» и перенес название «лактоза» на то, что сейчас называется лактозой. [29] Она имеет формулу C 12 H 22 O 11 и формулу гидрата C 12 H 22 O 11 ·H 2 O, что делает ее изомером сахарозы.
^ ab Питер М. Коллинз (2006). Словарь углеводов (2-е изд.). Бока-Ратон: Chapman & Hall/CRC. стр. 677. ISBN 978-0-8493-3829-8.
^ «D-лактоза».
^ Растворимость лактозы в воде составляет 189,049 г при 25 °C, 251,484 г при 40 °C и 372,149 г при 60 °C на кг раствора. Ее растворимость в этаноле составляет 0,111 г при 40 °C и 0,270 г при 60 °C на кг раствора. Machado, José JB; Coutinho, João A.; Macedo, Eugénia A. (2001), "Solid–liquid equal of α-lactose in ethanol/water" (PDF) , Fluid Phase Equilibria , 173 (1): 121–34, doi :10.1016/S0378-3812(00)00388-5. дс
^ Сигма Олдрич
^ abc Геррит М. Вестхофф; Бен Ф.М. Кастер; Мишель К. Хеслинга; Хендрик Плюм; Маринус Верхаге (2014). «Лактоза и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ. стр. 1–9. дои : 10.1002/14356007.a15_107.pub2. ISBN978-3-527-30673-2.
^ Рупперсберг, Клаус; Бланкенбург, Джанет (2018). «150 лет Альфреду Вельку». ChemViews . doi : 10.1002/chemv.201800002.
^ Fearon, WR (1942). «Обнаружение лактозы и мальтозы с помощью метиламина». The Analyst . 67 (793): 130. doi :10.1039/an9426700130. ISSN 0003-2654.
^ Рупперсберг, Клаус; Херцог, Стефани; Кусслер, Манфред В.; Пархманн, Илка (17.10.2019). «Как визуализировать различное содержание лактозы в молочных продуктах с помощью теста Фирона и теста Вёлка в экспериментах в классе и новый подход к механизмам и формулам загадочных красителей». Chemistry Teacher International . 2 (2). doi : 10.1515/cti-2019-0008 . ISSN 2569-3263. S2CID 208714341.
^ abc Linko, P (1982), «Лактоза и лактитол», в Birch, GG; Parker, KJ (ред.), Natural Sweeteners, Лондон и Нью-Джерси: Applied Science Publishers, стр. 109–132, ISBN978-0-85334-997-6
^ Ранкен, МД; Килл, Р.К. (1997), Руководство по пищевой промышленности, Springer, стр. 125, ISBN978-0-7514-0404-3
^ Вонг, SY; Хартел, RW (2014), «Кристаллизация при очистке лактозы — обзор», Журнал пищевой науки , 79 (3): R257–72, doi : 10.1111/1750-3841.12349 , PMID 24517206, DOI находится в открытом доступе
^ Павия, Дональд Л.; Лампман, Гэри М.; Криз, Джордж С. (1990), Введение в органические лабораторные методы: Микромасштабный подход , Saunders, ISBN0-03-014813-8
↑ Уэйд, Николас (10 декабря 2006 г.), «Исследование выявило недавний пример эволюции человека», New York Times.
^ abcdefghijkl Шаафсма, Гертьян (2008). «Лактоза и производные лактозы как биоактивные ингредиенты в питании человека» (PDF) . International Dairy Journal . 18 (5): 458–465. doi :10.1016/j.idairyj.2007.11.013. ISSN 0958-6946. S2CID 10346203. Архивировано из оригинала (PDF) 2 марта 2019 г.
^ аб Бьорк, Ингер; Лильеберг, Хелена; Остман, Элин (2000). «Продукты с низким гликемическим индексом». Британский журнал питания . 83 (С1): С149–С155. дои : 10.1017/S0007114500001094 . ISSN 0007-1145. PMID 10889806. S2CID 14574754.
^ ab Gregory D. Miller; Judith K. Jarvis; Lois D. McBean (15 декабря 2006 г.). Справочник по молочным продуктам и питанию. CRC Press. стр. 248–. ISBN978-1-4200-0431-1.
^ Линг, Чарльз (2008), Сыворотка в этанол: роль биотоплива для молочных кооперативов? (PDF) , Министерство сельского хозяйства США по развитию сельских районов.
^ Ринальди, Р.; Негро, Ф.; Минутилло, А. (2020-02-20). «Угроза здоровью новых синтетических опиоидов как примесей классических наркотиков» (PDF) . La Clinica Terapeutica . 171 (2): 107–109. doi :10.7417/CT.2020.2198. ISSN 1972-6007. PMID 32141480.
^ Фабрицио Бартолетти, Methodus при одышке ... [Процедура астмы ... ], (Болонья («Бонония»), (Италия): Николо Тебальдини для наследников Евангелисты Доцца, 1633), с. 400. Со стр. 400: « Manna seri hæc. Destilla leni balnei Calore Seri Milkis, donec infundo vasis Butyracea fœx subsideat, cui hærebit salina quædam substantia substantia substantia substantia. Hanc curiose segrega, est enim sal seri Essentiale; seu nitrum, cujus causa nitrosum dicitut сыворотку, huicque tota abstergedi vis inest. Растворите в собственной воде и коагуле, donec seri cremorem habeas sapore omnino mannam Referentem . (Это манна сыворотки. [Примечание: «Манна» — это высушенный сладкий сок дерева Fraxinus ornus .] Осторожно перегоняйте сыворотку с помощью тепловой бани до тех пор, пока маслянистая пена не осядет на дне сосуда, к этому веществу добавьте немного беловатая соль [т.е. осадок] присоединяется. Это любопытное [вещество] однажды отделенное, является действительно существенной солью сыворотки; или, из-за чего селитра, называется "селитрой сыворотки", и вся [жизненная] сила находится в этом который будет изгнан. [Примечание: «Селитра» была алхимической концепцией. Это была сила жизни, которая давала жизнь неодушевленной материи. См. философию Сендивогия . ] Растворите ее в [ее] собственной воде и сгустите. Повторите (Операцию продолжают до тех пор, пока не получится сыворотка, напоминающая по вкусу только манну.)
В 1688 году немецкий врач Михаэль Эттмюллер (1644–1683) перепечатал подготовку Бартолетти. См.: Эттмюллер, Михаэль, Opera Omnia ... (Франкфурт-на-Майне («Francofurtum ad Moenum»), [Германия]: Иоганн Давид Цуннер, 1688), книга 2, страница 163. Архивировано 09.11.2018 на Wayback Machine Со страницы 163: "Undd Bertholetus praeparat ex sero lactis remedium, quod vocat mannam S. [алхимический символ соли, салем] seri lactis vid. in Encyclopaed . p. 400. Praeparatio est haec: ... " (Отсюда Бартолетти приготовил из молочная сыворотка лекарство, которое он называл манной или солью молочной сыворотки ; см. в [его] Энциклопедии [примечание: это ошибка; препарат появился в «Методе» Бартолетти при одышке ...], стр. 400. Это подготовка: ... )
^ Лодовико Тести, De novo Saccharo Lactis [О новом молочном сахаре] (Венеция, (Италия): Hertz, 1700).
^ Людовико Тести (1715) «Saccharum Lactis» (Молочный сахар), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides , ..., 3 : 69–79. Процедура была также опубликована в Giornale de' Letterati d'Italia в 1715 году.
^ См.:
Карл Вильгельм Шееле (1780) «Om Mjölk och des syra» (О молоке и его кислоте), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые материалы Королевской академии наук), 1 : 116–124. Со стр. 116: « Det år bekant, at Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker , ...» (Известно, что коровье молоко содержит масло, сыр, молочный сахар, ...)
Карл Вильгельм Шееле (1780) «Om Mjölk-Såcker-Syra» (О молочно-сахарной кислоте), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые материалы Королевской академии наук), 1 : 269–275. Со страниц 269–270: « Мьёлк-Соккер или иные важные вещи, как Мьёлькен, который finnes uplöst, и что, для этого удара по черепу, fått namn af såcker ». (Молочный сахар — это незаменимая соль, которая растворена в молоке и из-за своего сладкого вкуса получила название «сахар».)
^ См.:
Фогель (1812) «Sur le sucre Liquide d'amidon, et sur la transmutation des matières douces en sucre Fermentescible» (О жидком сахаре крахмала и о превращении сладких веществ в сбраживаемые сахара), Annales de chemie et de Physique , серия 1, 82 : 148–164; особенно см. стр. 156–158.
Х. А. Фогель (1812) «Ueber die Verwandlung der Stärke und andrer Körper in Zucker» (О превращении крахмалов и других веществ в сахар), Annalen der Physik , новая серия, 42 : 123–134; особенно см. стр. 129–131.
^ Пастер (1856) «Note sur le sucre de lait» (Заметка о молочном сахаре), Comptes rendus , 42 : 347–351.
^ Фишер определил конфигурацию глюкозы в:
Эмиль Фишер (1891) «Ueber die Configuration des Traubensuckers und seiner Isomeren» (О конфигурации виноградного сахара и его изомеров), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24 : 1836–1845.
Эмиль Фишер (1891) «Ueber die Configuration des Traubensuckers und seiner Isomeren. II» (О конфигурации виноградного сахара и его изомеров), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24 : 2683–2687.
Фишер установил конфигурацию галактозы в:
Эмиль Фишер и Роберт С. Моррелл (1894) «Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose» (О конфигурации рамнозы и галактозы), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27 : 382–394. Конфигурация галактозы приведена на стр. 385.
^ Дюма, Traité de Chimie, Appliquée aux Arts , том 6 (Париж, Франция: Bechet Jeune, 1843), с. 293.
^ Пастер (1856) «Note sur le sucre de lait» (Заметка о молочном сахаре), Comptes rendus , 42 : 347–351. Со страницы 348: «Я предлагаю номер лактозы ». (Я предлагаю назвать ее лактозой .)
^ Марселлен Бертело, Chimie Organique Fondée Sur La Synthèse [Органическая химия, основанная на синтезе] (Париж, Франция: Малле-Башелье, 1860), том. 2, стр. 248–249 и стр. 268–270.
Медиа, связанные с лактозой на Wikimedia Commons