Метиламин – органическое соединение с формулой CH 3 NH 2 . Этот бесцветный газ является производным аммиака , но в нем один атом водорода заменен метильной группой . Это простейший первичный амин .
Метиламин продается в виде раствора в метаноле , этаноле , тетрагидрофуране или воде или в виде безводного газа в металлических контейнерах под давлением. В промышленности метиламин транспортируют в безводном виде в герметизированных вагонах и цистернах. Имеет сильный запах, похожий на тухлую рыбу. Метиламин используется в качестве строительного блока для синтеза множества других коммерчески доступных соединений.
Метиламин получают в промышленных масштабах реакцией аммиака с метанолом в присутствии алюмосиликатного катализатора . Диметиламин и триметиламин производятся совместно; кинетика реакции и соотношения реагентов определяют соотношение трех продуктов. Продуктом, наиболее предпочтительным с точки зрения кинетики реакции, является триметиламин. [4]
Таким образом, в 2005 году было произведено около 115 000 тонн. [5]
Метиламин был впервые получен в 1849 году Шарлем-Адольфом Вюрцем путем гидролиза метилизоцианата и родственных соединений. [5] [6] Пример этого процесса включает использование перегруппировки Гофмана для получения метиламина из ацетамида и брома . [7] [8]
В лаборатории гидрохлорид метиламина легко получить различными другими методами. Один из методов заключается в обработке формальдегида хлоридом аммония . [9]
Бесцветную гидрохлоридную соль можно превратить в амин добавлением сильного основания, такого как гидроксид натрия (NaOH):
Другой метод предполагает восстановление нитрометана цинком и соляной кислотой. [10]
Другой метод получения метиламина — спонтанное декарбоксилирование глицина сильным основанием в воде. [ нужна цитата ]
Метиламин является хорошим нуклеофилом , поскольку представляет собой беспрепятственный амин . [11] Как амин он считается слабым основанием . Его использование в органической химии широко распространено. Некоторые реакции с участием простых реагентов включают: с фосгеном на метилизоцианат , с сероуглеродом и гидроксидом натрия на метилдитиокарбамат натрия, с хлороформом и основанием на метилизоцианид и с оксидом этилена на метилэтаноламины . Жидкий метиламин обладает свойствами растворителя, аналогичными свойствам жидкого аммиака . [12]
Типичные коммерчески значимые химические вещества, производимые из метиламина, включают фармацевтические препараты эфедрин и теофиллин , пестициды карбофуран , карбарил и метамнатрия , а также растворители N -метилформамид и N -метилпирролидон . Для приготовления некоторых поверхностно-активных веществ и фотопроявителей требуется метиламин в качестве строительного блока. [5]
Метиламин возникает в результате гниения и является субстратом метаногенеза . [13]
Кроме того, метиламин вырабатывается во время PADI4 -зависимого деметилирования аргинина . [14]
LD 50 (мышь, подкожно ) составляет 2,5 г /кг. [15]
Управление по безопасности и гигиене труда (OSHA) и Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH) установили пределы профессионального воздействия на уровне 10 частей на миллион или 12 мг/м 3 в среднем за восемь часов, взвешенного по времени. [16]
В США метиламин контролируется Управлением по борьбе с наркотиками как химическое вещество -прекурсор Списка 1 [17] из-за его использования при незаконном производстве метамфетамина . [18]
Вымышленные персонажи Уолтер Уайт и Джесси Пинкман используют метиламин как часть процесса синтеза метамфетамина в сериале AMC «Во все тяжкие» .
...беспрепятственный амин, такой как метиламин