N -Метил-2-пирролидон ( NMP ) представляет собой органическое соединение , состоящее из 5-членного лактама . Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы могут иметь желтый цвет. Он смешивается с водой и большинством распространенных органических растворителей. Он также принадлежит к классу диполярных апротонных растворителей, таких как диметилформамид и диметилсульфоксид . Он используется в нефтехимической, полимерной и аккумуляторной промышленности в качестве растворителя, используя его нелетучесть и способность растворять различные материалы (включая поливинилидендифторид , ПВДФ). [3]
NMP производится в промышленности путем типичного превращения сложного эфира в амид путем обработки гамма - бутиролактона метиламином . Альтернативные пути включают частичное гидрирование N-метилсукцинимида и реакцию акрилонитрила с метиламином с последующим гидролизом . Ежегодно производится от 200 000 до 250 000 тонн. [3]
NMP используется для восстановления некоторых углеводородов , образующихся при переработке нефтехимических продуктов , таких как восстановление 1,3-бутадиена и ацетилена . Он используется для поглощения сероводорода из высокосернистого газа и на установках гидрообессеривания. Его хорошие растворяющие свойства привели к использованию NMP для растворения широкого спектра полимеров . В частности, он используется в качестве растворителя для обработки поверхности текстиля , смол и пластиков с металлическим покрытием или в качестве средства для снятия краски . Он также используется в качестве растворителя при коммерческом получении полифениленсульфида . В фармацевтической промышленности N -метил-2-пирролидон используется в рецептурах лекарственных средств как для перорального, так и для чрескожного введения. [4] Он также широко используется при производстве литий-ионных аккумуляторов в качестве растворителя для подготовки электродов, поскольку NMP обладает уникальной способностью растворять связующее вещество из поливинилиденфторида . Из-за токсичности NMP и высокой температуры кипения при производстве аккумуляторов прилагаются большие усилия по замене его другими растворителями, например водой. [5] [6]
N-Метил-2-пирролидон представляет собой агент, вызывающий возникновение физических дефектов в развивающемся эмбрионе. [7] Это также репродуктивный токсин, химическое вещество, которое токсично для репродуктивной системы, включая дефекты потомства и повреждение мужской или женской репродуктивной функции. Репродуктивная токсичность включает последствия для развития. [7] Вещество может всасываться в организм при вдыхании, через кожу и через рот. При его воздействии у людей возможно учащенное, нерегулярное дыхание, одышка, снижение болевого рефлекса, небольшие кровянистые выделения из носа. [7] Вдыхание может вызвать головные боли, а попадание на кожу может привести к покраснению и боли. При попадании внутрь вызывает ощущение жжения в горле и груди. Это также может вызвать синдром острого растворителя.
У крыс НМП быстро всасывается после ингаляционного, перорального и кожного введения, распределяется по всему организму и выводится главным образом путем гидроксилирования до полярных соединений, которые выводятся с мочой. Около 80% введенной дозы выводится в виде NMP и метаболитов NMP в течение 24 часов. Вероятно, у грызунов наблюдается дозозависимое желтое окрашивание мочи. Основным метаболитом является 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон.
Исследования на людях показывают сопоставимые результаты. Было показано, что проникновение через кожу человека происходит очень быстро. NMP быстро биотрансформируется путем гидроксилирования до 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидона, который далее окисляется до N-метилсукцинимида; это промежуточное соединение далее гидроксилируется до 2-гидрокси-N-метилсукцинимида. Все эти метаболиты бесцветны. Количество метаболитов NMP, выведенное с мочой после ингаляционного или перорального приема, составило около 100% и 65% введенных доз соответственно. NMP имеет низкую вероятность раздражения кожи и умеренную вероятность раздражения глаз у кроликов. Повторные ежедневные дозы 450 мг/кг массы тела, вводимые на кожу, вызывали у кроликов болезненные и сильные кровотечения и образование струпа . Эти побочные эффекты не наблюдались у рабочих, профессионально подвергавшихся воздействию чистого NMP, но они наблюдались после кожного воздействия NMP, используемого в процессах очистки. Никакого потенциала сенсибилизации не наблюдалось. [8]
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )