stringtranslate.com

Мовен

Письмо сына Перкина с образцом крашеного шелка.

Мовеин , также известный как анилиновый фиолетовый и лиловый Перкина , был одним из первых синтетических красителей . [1] [2] Он был открыт по счастливой случайности Уильямом Генри Перкиным в 1856 году, когда он пытался синтезировать фитохимический хинин для лечения малярии . [3] Это также один из первых химических красителей, которые стали производиться массово. [4] [5]

Химия

Мовеин представляет собой смесь четырех родственных ароматических соединений, различающихся количеством и расположением метильных групп . Его органический синтез включает растворение анилина , п -толуидина и о -толуидина в серной кислоте и воде в соотношении примерно 1:1:2 с последующим добавлением дихромата калия . [6]

Мовен А ( C 26 H 23 N+4X - ) включает в себя 2 молекулы анилина , одну молекулу п -толуидина и одну молекулу о -толуидина. Мовен Б ( C 27 H 25 N+4X - ) включает по одной молекуле анилина, п -толуидина и две молекулы о -толуидина. В 1879 году Перкин показал, что мовеин Б связан с сафранинами путем окислительной / восстановительной потери п -толильной группы. [7] Фактически, сафранин представляет собой соль 2,8-диметилфеназиния , тогда как парасафранин, производимый Perkin, предположительно [8] является 1,8- (или 2,9-) диметилизомером .

Молекулярную структуру мовеина оказалось трудно определить, и она, наконец, была идентифицирована в 1994 году. [9] В 2007 году были выделены и идентифицированы еще два: мовеин B2 , изомер мовеина B с метилом в другой арильной группе, и мовеин C , который имеет на одну п -метильную группу больше , чем у мовеина А. [10]

В 2008 году были обнаружены дополнительные мовеины и псевдомовены, в результате чего общее количество этих соединений достигло 12. [11] В 2015 году впервые сообщалось о кристаллической структуре. [12]

История

Профессор Чарльз Рис в галстуке-бабочке, окрашенном в оригинальный образец лилового цвета, держит журнал RSC имени Перкина.

Мовен #8D029B
#8D029B

В 1856 году Уильям Генри Перкин , которому тогда было 18 лет, получил от своего профессора Августа Вильгельма фон Хофмана задачу синтезировать хинин . В одной из попыток Перкин окислил анилин с помощью дихромата калия , примеси толуидина которого прореагировали с анилином и дали черное твердое вещество, что указывает на «неудавшийся» органический синтез. Протирая колбу спиртом, Перкин заметил фиолетовые участки раствора.

Подходящий в качестве красителя для шелка и других тканей , он был запатентован Перкином, который в следующем году открыл красильную фабрику по его массовому производству в Гринфорде на берегу канала Гранд-Юнион в Миддлсексе . [13] Первоначально его называли анилиновым пурпуром . В 1859 году в Англии он был назван лиловым по французскому названию цветка мальвы , а химики позже назвали его лиловым. [14] Между 1859 и 1861 годами лиловый цвет стал обязательным элементом моды. Еженедельный журнал All the Year Round описывал женщин, носящих этот цвет, как «все летящих в сторону страны, как множество перелетных птиц пурпурного рая». [15] Журнал Punch опубликовал карикатуры, высмеивающие огромную популярность цвета: «Лиловая корь распространяется настолько серьезно, что давно пора подумать, какими средствами [их] можно остановить». [16] [17] [18]

К 1870 году спрос уступил место новым синтетическим цветам в индустрии синтетических красителей , созданной мовеином.

В начале 20 века Национальная ассоциация кондитеров США разрешила мовеин в качестве пищевого красителя с множеством эквивалентных названий: розолан , фиолетовая паста , хромвиолет , анилин фиолетовый , анилин фиолетовый , фиолетовый Перкина , индизин , фенамин , пурпурин и лидин . [19]

Позже выяснилось, что рабочие, производящие анилиновые красители, подвергаются повышенному риску рака мочевого пузыря, в частности переходно-клеточной карциномы , однако к 1950-м годам индустрия синтетических красителей помогла преобразовать медицину , включая лечение рака. [20] [21] [22]

Рекомендации

  1. ^ Хабнер (2006). «История – 150 лет мовена». Chemie in unserer Zeit . 40 (4): 274–275. дои : 10.1002/ciuz.200690054.
  2. ^ Энтони С. Трэвис (1990). «Лиловый Перкин: предок органической химической промышленности». Технологии и культура . 31 (1): 51–82. дои : 10.2307/3105760. JSTOR  3105760.
  3. ^ Сент-Клер, Кассия (2016). Тайная жизнь цвета . Лондон: Джон Мюррей. п. 21. ISBN 9781473630819. ОКЛК  936144129.
  4. ^ Хикс, Январь (25 августа 2017 г.). «Уильям Генри Перкин и первый в мире синтетический краситель». Блог Музея науки и промышленности . Проверено 7 октября 2019 г.
  5. ^ «Фиолетовый цвет: как случайное открытие навсегда изменило моду» . Си-Эн-Эн. 12 марта 2018 г.
  6. ^ Микромасштабный синтез лилового скаччиа, Ронда Л.; Кофлин, Дэвид; Болл, Дэвид WJ Chem. Образование. 1998 75 769 Аннотация
  7. ^ Перкин, WH (январь 1879 г.). «О лиловых и родственных им красителях». Дж. Хим. Соц. Транс . 1879 : 717–732. дои : 10.1039/CT8793500717.
  8. ^ Источник веб-сайта: ch.ic.ac.uk Ссылка.
  9. ^ Мет-Кон, О.; Смит, М. (1994). «Что на самом деле сделал У. Г. Перкин, когда окислил анилин, чтобы получить мовеин?». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 . 1994 : 5–7. дои : 10.1039/P19940000005.
  10. ^ Сейшас Де Мело, Дж.; Такато, С.; Соуза, М.; Мело, MJ; Парола, Эй Джей (2007). «Возвращаясь к красителям Перкина: спектроскопия и фотофизика двух новых соединений мовеина (B2 и C)». Химические коммуникации (25): 2624–6. дои : 10.1039/b618926a. ПМИД  17579759.
  11. ^ Соуза, Микаэла М.; Мело, Мария Дж.; Парола, А. Хорхе; Моррис, Питер Дж.Т.; Рзепа, Генри С.; Де Мело, Ж. Сержио Сейшас (2008). «Исследование лилового цвета: раскрытие красителя Перкина в исторических образцах». Химия - Европейский журнал . 14 (28): 8507–8513. doi : 10.1002/chem.200800718. hdl : 10316/8229 . ПМИД  18671308.
  12. ^ Плейтер, М. Джон; Харрисон, Уильям Т.А.; Рзепа, Генри С. (2015). «Синтез и структура пикрата псевдо-мовеина и моносольвата этанола 3-фениламино-5-(2-метилфенил)-7-амино-8-метилфеназиний пикрата: первые кристаллические структуры хромофора мовеина и его синтетическое производное». Журнал химических исследований . 39 (12): 711–718. дои : 10.3184/174751915X14474318419130 . hdl : 2164/5423 .
  13. ^ Местоположение Google Планета Земля: Скачать
  14. ^ Мэтью, ХГЧ; Говард Харрисон, Брайан (2004). Оксфордский национальный биографический словарь: при поддержке Британской академии . Издательство Оксфордского университета . ISBN 0-19-861393-8. Перкинс Тайриан.фиолетовый.
  15. ^ Гарфилд, Саймон (21 сентября 2000 г.). «Саймон Гарфилд на лиловом». Хранитель . ISSN  0261-3077 . Проверено 27 мая 2020 г.
  16. ^ Блейкмор, Эрин. «Как малярия подарила нам лиловый». Смитсоновский журнал . Проверено 27 мая 2020 г.
  17. ^ Джексон, Шелли. «Цвета / Сиреневый | Шелли Джексон». Cabinetmagazine.org . Проверено 27 мая 2020 г.
  18. ^ "Дневное платье | Виктория и Альберта Поиск в коллекциях" . Коллекции V и A. 27 мая 2020 г. Проверено 27 мая 2020 г.
  19. ^ Леффманн, Генри; Уильям Бим (1901). Выберите методы анализа пищевых продуктов. Филадельфия: Сын П. Блэкистона и компания, с. 77. Перкинс Тайриан.фиолетовый.
  20. ^ Картрайт, РА (1983). «Исторические и современные эпидемиологические исследования населения, подвергшегося воздействию N-замещенных арильных соединений». Перспективы гигиены окружающей среды . 49 : 13–19. дои : 10.1289/ehp.834913. ПМК 1569142 . ПМИД  6339220. 
  21. ^ Джон Э. Леш, Первые чудодейственные лекарства: как сульфаниламидные препараты изменили медицину (Нью-Йорк: Oxford University Press, 2007), стр. 202–3.
  22. ^ DJ Th Wagener, История онкологии (Houten: Springer, 2009), стр. 150–1.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки