stringtranslate.com

Молекула

Изображение молекулы PTCDA , полученное с помощью атомно-силовой микроскопии (АСМ) , на котором видны пять шестиуглеродных колец. [1]
Изображение молекул пентацена , полученных с помощью сканирующего туннельного микроскопа , которые состоят из линейных цепочек из пяти углеродных колец. [2]
АСМ-изображение 1,5,9-триоксо-13-азатриангулена и его химическая структура. [3]

Молекула — это группа из двух или более атомов, удерживаемых вместе силами притяжения , известными как химические связи ; в зависимости от контекста этот термин может включать или не включать ионы , которые удовлетворяют этому критерию. [4] [5] [6] [7] [8] В квантовой физике , органической химии и биохимии различие с ионами опускается, и термин молекула часто используется применительно к многоатомным ионам .

Молекула может быть гомоядерной , то есть состоять из атомов одного химического элемента , например, двух атомов в молекуле кислорода (O 2 ); или она может быть гетероядерной , то есть химическим соединением , состоящим из более чем одного элемента, например, воды (два атома водорода и один атом кислорода; H 2 O). В кинетической теории газов термин молекула часто используется для любой газообразной частицы независимо от ее состава. Это ослабляет требование, чтобы молекула содержала два или более атомов, поскольку благородные газы являются отдельными атомами. [9] Атомы и комплексы, связанные нековалентными взаимодействиями , такими как водородные связи или ионные связи , обычно не считаются отдельными молекулами. [10]

Концепции, подобные молекулам, обсуждались с древних времен, но современные исследования природы молекул и их связей начались в 17 веке. Усовершенствованное со временем такими учеными, как Роберт Бойль , Амедео Авогадро , Жан Перрен и Лайнус Полинг , изучение молекул сегодня известно как молекулярная физика или молекулярная химия.

Этимология

Согласно Merriam-Webster и Онлайновому этимологическому словарю , слово «молекула» происходит от латинского « мол » или малая единица массы. Слово происходит от французского molécule (1678), от неолатинского molecula , уменьшительного от латинского moles «масса, барьер». Слово, которое до конца 18 века использовалось только в латинской форме, стало популярным после того, как было использовано в философских трудах Декарта . [11] [12]

История

Определение молекулы развивалось по мере того, как росли знания о структуре молекул. Более ранние определения были менее точными, определяя молекулы как мельчайшие частицы чистых химических веществ , которые все еще сохраняют свой состав и химические свойства. [13] Это определение часто нарушается, поскольку многие вещества в обычном опыте, такие как камни , соли и металлы , состоят из больших кристаллических сетей химически связанных атомов или ионов , но не состоят из дискретных молекул.

Современную концепцию молекул можно проследить до донаучных и греческих философов, таких как Левкипп и Демокрит, которые утверждали, что вся вселенная состоит из атомов и пустот . Около 450 г. до н.э. Эмпедокл представил себе фундаментальные элементы ( огонь (), земля (), воздух () и вода ()) и «силы» притяжения и отталкивания, позволяющие элементам взаимодействовать.

Пятый элемент, нетленная квинтэссенция эфир , считался фундаментальным строительным блоком небесных тел. Точка зрения Левкиппа и Эмпедокла, вместе с эфиром, была принята Аристотелем и перешла в средневековую и ренессансную Европу.

Однако более конкретно концепция агрегатов или единиц связанных атомов, то есть «молекул», берет свое начало в гипотезе Роберта Бойля 1661 года, выдвинутой в его знаменитом трактате «Скептический химик» , о том, что материя состоит из скоплений частиц и что химические изменения происходят в результате перегруппировки скоплений. Бойль утверждал, что основные элементы материи состоят из различных видов и размеров частиц, называемых «корпускулами», которые способны организовываться в группы. В 1789 году Уильям Хиггинс опубликовал взгляды на то, что он назвал комбинациями «конечных» частиц, которые предвосхитили концепцию валентных связей . Если, например, по Хиггинсу, сила между конечной частицей кислорода и конечной частицей азота была бы 6, то величина силы была бы разделена соответственно, и аналогично для других комбинаций конечных частиц.

Амедео Авогадро создал слово «молекула». [14] В своей работе 1811 года «Опыт об определении относительных масс элементарных молекул тел» он, по сути, утверждает, т.е. согласно « Краткой истории химии» Партингтона , что: [15]

Мельчайшие частицы газов не обязательно являются простыми атомами, а состоят из определенного числа этих атомов, объединенных притяжением в единую молекулу .

В соответствии с этими концепциями в 1833 году французский химик Марк Антуан Огюст Годен представил четкое изложение гипотезы Авогадро [16] относительно атомных весов, используя «объемные диаграммы», которые ясно показывают как полуправильные молекулярные геометрии, такие как линейная молекула воды, так и правильные молекулярные формулы, такие как H 2 O:

Объемные диаграммы молекул в газовой фазе Марка Антуана Огюста Годена (1833)

В 1917 году неизвестный американский студент-химик-инженер по имени Лайнус Полинг изучал метод связывания крючков и глаз Дальтона , который в то время был основным описанием связей между атомами. Однако Полинг не был удовлетворен этим методом и обратился к недавно появившейся области квантовой физики в поисках нового метода. В 1926 году французский физик Жан Перрен получил Нобелевскую премию по физике за окончательное доказательство существования молекул. Он сделал это, вычислив постоянную Авогадро с помощью трех различных методов, все из которых включали жидкофазные системы. Во-первых, он использовал эмульсию, похожую на мыло гуммигута , во-вторых, проведя экспериментальную работу по броуновскому движению , и, в-третьих, подтвердив теорию Эйнштейна о вращении частиц в жидкой фазе. [17]

В 1927 году физики Фриц Лондон и Вальтер Гайтлер применили новую квантовую механику к работе с насыщаемыми, нединамическими силами притяжения и отталкивания, т. е. обменными силами молекулы водорода. Их трактовка этой проблемы с точки зрения валентных связей в их совместной статье [18] стала вехой в том, что она подвела химию под квантовую механику. Их работа оказала влияние на Полинга, который только что получил докторскую степень и посетил Гайтлера и Лондона в Цюрихе по стипендии Гуггенхайма .

Впоследствии, в 1931 году, основываясь на работе Гайтлера и Лондона и на теориях, найденных в знаменитой статье Льюиса, Полинг опубликовал свою новаторскую статью «Природа химической связи» [19] , в которой он использовал квантовую механику для расчета свойств и структур молекул, таких как углы между связями и вращение вокруг связей. На основе этих концепций Полинг разработал теорию гибридизации для учета связей в молекулах, таких как CH 4 , в которых четыре sp³-гибридизованные орбитали перекрываются 1s - орбиталью водорода , что дает четыре сигма-связи (σ) . Четыре связи имеют одинаковую длину и прочность, что дает молекулярную структуру, показанную ниже:

Схематическое изображение гибридных орбиталей, перекрывающих орбитали водорода

Молекулярная наука

Наука о молекулах называется молекулярной химией или молекулярной физикой , в зависимости от того, сосредоточено ли внимание на химии или физике. Молекулярная химия занимается законами, управляющими взаимодействием между молекулами, которое приводит к образованию и разрыву химических связей, в то время как молекулярная физика занимается законами, управляющими их структурой и свойствами. Однако на практике это различие нечеткое. В молекулярных науках молекула состоит из стабильной системы ( связанного состояния ), состоящей из двух или более атомов. Многоатомные ионы иногда можно полезно рассматривать как электрически заряженные молекулы. Термин нестабильная молекула используется для очень реактивных видов, т. е. короткоживущих ансамблей ( резонансов ) электронов и ядер , таких как радикалы , молекулярные ионы , молекулы Ридберга , переходные состояния , комплексы Ван-дер-Ваальса или системы сталкивающихся атомов, как в конденсате Бозе-Эйнштейна .

Распространенность

Молекулы как компоненты материи обычны. Они также составляют большую часть океанов и атмосферы. Большинство органических веществ являются молекулами. Вещества жизни являются молекулами, например, белки, аминокислоты, из которых они состоят, нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК), сахара, углеводы, жиры и витамины. Питательные минералы, как правило, являются ионными соединениями, поэтому они не являются молекулами, например, сульфат железа.

Однако большинство известных твердых веществ на Земле частично или полностью состоят из кристаллов или ионных соединений, которые не состоят из молекул. К ним относятся все минералы, из которых состоит вещество Земли, песок, глина, галька, камни, валуны, коренные породы , расплавленные недра и ядро ​​Земли . Все они содержат много химических связей, но не состоят из идентифицируемых молекул.

Ни одна типичная молекула не может быть определена ни для солей, ни для ковалентных кристаллов , хотя они часто состоят из повторяющихся элементарных ячеек , которые простираются либо в плоскости , например, графен ; либо в трехмерном пространстве, например, алмаз , кварц , хлорид натрия . Тема повторяющейся элементарной ячеичной структуры также справедлива для большинства металлов, которые являются конденсированными фазами с металлической связью . Таким образом, твердые металлы не состоят из молекул. В стеклах , которые являются твердыми телами, существующими в стекловидном неупорядоченном состоянии, атомы удерживаются вместе химическими связями без присутствия какой-либо определяемой молекулы или какой-либо регулярности повторяющейся элементарной ячеичной структуры, которая характеризует соли, ковалентные кристаллы и металлы.

Склеивание

Молекулы обычно удерживаются вместе ковалентной связью . Некоторые неметаллические элементы существуют только в виде молекул в окружающей среде, либо в соединениях, либо в виде гомоядерных молекул, а не в виде свободных атомов: например, водород.

В то время как некоторые люди говорят, что металлический кристалл можно рассматривать как одну гигантскую молекулу, удерживаемую вместе металлическими связями [20], другие указывают, что металлы ведут себя совсем иначе, чем молекулы. [21]

Ковалентный

Ковалентная связь, образующая H2 ( справа), где два атома водорода делят два электрона

Ковалентная связь — это химическая связь, которая включает в себя совместное использование электронных пар между атомами. Эти электронные пары называются общими парами или парами связи , а устойчивый баланс сил притяжения и отталкивания между атомами, когда они совместно используют электроны, называется ковалентной связью . [22]

Ионический

Натрий и фтор вступают в окислительно-восстановительную реакцию, образуя фторид натрия . Натрий теряет свой внешний электрон , что дает ему стабильную электронную конфигурацию , и этот электрон экзотермически входит в атом фтора .

Ионная связь — это тип химической связи, которая включает электростатическое притяжение между противоположно заряженными ионами и является основным взаимодействием, происходящим в ионных соединениях . Ионы — это атомы, которые потеряли один или несколько электронов (называемые катионами ), и атомы, которые приобрели один или несколько электронов (называемые анионами ). [23] Этот перенос электронов называется электровалентностью в отличие от ковалентности . В простейшем случае катион — это атом металла , а анион — атом неметалла , но эти ионы могут иметь более сложную природу, например, молекулярные ионы, такие как NH 4 + или SO 4 2− . При нормальных температурах и давлениях ионная связь в основном создает твердые тела (или иногда жидкости) без отдельных идентифицируемых молекул, но испарение/сублимация таких материалов действительно создает отдельные молекулы, где электроны все еще передаются достаточно полно, чтобы связи можно было считать ионными, а не ковалентными.

Молекулярный размер

Большинство молекул слишком малы, чтобы их можно было увидеть невооруженным глазом, хотя молекулы многих полимеров могут достигать макроскопических размеров, включая биополимеры , такие как ДНК . Молекулы, обычно используемые в качестве строительных блоков для органического синтеза, имеют размер от нескольких ангстрем (Å) до нескольких десятков Å, или около одной миллиардной метра. Отдельные молекулы обычно нельзя наблюдать с помощью света (как отмечено выше), но небольшие молекулы и даже контуры отдельных атомов можно проследить в некоторых обстоятельствах с помощью атомно-силового микроскопа . Некоторые из самых больших молекул являются макромолекулами или супермолекулами .

Наименьшая молекула – двухатомный водород (H 2 ) с длиной связи 0,74 Å. [24]

Эффективный молекулярный радиус — это размер молекулы в растворе. [25] [26] Таблица проницаемости для различных веществ содержит примеры.

Молекулярные формулы

Типы химических формул

Химическая формула молекулы использует одну строку символов химических элементов, чисел, а иногда и других символов, таких как скобки, тире, квадратные скобки и знаки плюс (+) и минус (−). Они ограничены одной типографской строкой символов, которая может включать подстрочные и надстрочные индексы.

Эмпирическая формула соединения — это очень простой тип химической формулы. [27] Это простейшее целочисленное соотношение химических элементов, которые его составляют. [28] Например, вода всегда состоит из атомов водорода и кислорода в соотношении 2:1, а этанол (этиловый спирт) всегда состоит из углерода, водорода и кислорода в соотношении 2:6:1. Однако это не определяет вид молекулы однозначно — например, диметиловый эфир имеет те же соотношения, что и этанол. Молекулы с одинаковыми атомами в разных расположениях называются изомерами . Также углеводы, например, имеют одинаковое соотношение (углерод:водород:кислород = 1:2:1) (и, следовательно, одну и ту же эмпирическую формулу), но разное общее количество атомов в молекуле.

Молекулярная формула отражает точное число атомов, составляющих молекулу, и таким образом характеризует различные молекулы. Однако различные изомеры могут иметь одинаковый атомный состав, будучи при этом различными молекулами.

Эмпирическая формула часто совпадает с молекулярной формулой, но не всегда. Например, молекула ацетилена имеет молекулярную формулу C2H2 , но простейшее целочисленное соотношение элементов — CH.

Молекулярную массу можно рассчитать по химической формуле, она выражается в условных атомных единицах массы, равных 1/12 массы нейтрального атома углерода-12 ( изотоп 12 C ). Для сетчатых твердых тел термин формульная единица используется в стехиометрических расчетах.

Структурная формула

3D (слева и в центре) и 2D (справа) изображения молекулы терпеноида атисана

Для молекул со сложной трехмерной структурой, особенно включающих атомы, связанные с четырьмя различными заместителями, простая молекулярная формула или даже полуструктурная химическая формула может быть недостаточной для полного определения молекулы. В этом случае может потребоваться графический тип формулы, называемый структурной формулой . Структурные формулы, в свою очередь, могут быть представлены одномерным химическим названием, но такая химическая номенклатура требует много слов и терминов, которые не являются частью химических формул.

Молекулярная геометрия

Структура и СТМ- изображение молекулы дендримера «цианозвезды» . [29]

Молекулы имеют фиксированные равновесные геометрии — длины связей и углы — вокруг которых они непрерывно колеблются посредством колебательных и вращательных движений. Чистое вещество состоит из молекул с одинаковой средней геометрической структурой. Химическая формула и структура молекулы — два важных фактора, определяющих ее свойства, в частности, ее реакционную способность . Изомеры имеют общую химическую формулу, но обычно имеют очень разные свойства из-за их разных структур. Стереоизомеры , особый тип изомеров, могут иметь очень похожие физико-химические свойства и в то же время различную биохимическую активность.

Молекулярная спектроскопия

Водород может быть удален из отдельных молекул H 2 TPP путем приложения избыточного напряжения к наконечнику сканирующего туннельного микроскопа (СТМ, а); это удаление изменяет вольт-амперные (IV) кривые молекул TPP, измеренные с использованием того же наконечника СТМ, с диодных (красная кривая на б) на резисторные (зеленая кривая). На изображении (c) показан ряд молекул TPP, H 2 TPP и TPP. Во время сканирования изображения (d) избыточное напряжение было приложено к H 2 TPP в черной точке, что мгновенно удалило водород, как показано в нижней части (d) и на повторном сканировании изображения (e). Такие манипуляции могут быть использованы в электронике с одной молекулой . [30]

Молекулярная спектроскопия занимается реакцией ( спектром ) молекул, взаимодействующих с зондирующими сигналами известной энергии (или частоты , согласно соотношению Планка ). Молекулы имеют квантованные уровни энергии, которые можно анализировать, обнаруживая обмен энергией молекулы через поглощение или испускание . [31] Спектроскопия, как правило, не относится к дифракционным исследованиям, где частицы, такие как нейтроны , электроны или рентгеновские лучи высокой энергии , взаимодействуют с регулярным расположением молекул (как в кристалле).

Микроволновая спектроскопия обычно измеряет изменения во вращении молекул и может использоваться для идентификации молекул в космическом пространстве. Инфракрасная спектроскопия измеряет вибрацию молекул, включая растяжение, изгиб или скручивание. Она обычно используется для определения типов связей или функциональных групп в молекулах. Изменения в расположении электронов приводят к линиям поглощения или испускания в ультрафиолетовом, видимом или ближнем инфракрасном свете и приводят к цвету. Ядерная резонансная спектроскопия измеряет окружение определенных ядер в молекуле и может использоваться для характеристики числа атомов в различных положениях в молекуле.

Теоретические аспекты

Изучение молекул молекулярной физикой и теоретической химией в значительной степени основано на квантовой механике и имеет важное значение для понимания химической связи. Простейшей из молекул является молекула-ион водорода , H 2 + , а простейшей из всех химических связей является одноэлектронная связь . H 2 + состоит из двух положительно заряженных протонов и одного отрицательно заряженного электрона , что означает, что уравнение Шредингера для системы может быть решено легче из-за отсутствия отталкивания электронов. С развитием быстрых цифровых компьютеров стали возможны приближенные решения для более сложных молекул, и это один из основных аспектов вычислительной химии .

При попытке строго определить, является ли расположение атомов достаточно стабильным , чтобы считаться молекулой, ИЮПАК предполагает, что оно «должно соответствовать углублению на поверхности потенциальной энергии , которое достаточно глубоко, чтобы ограничить по крайней мере одно колебательное состояние». [4] Это определение не зависит от природы взаимодействия между атомами, а только от силы взаимодействия. Фактически, оно включает слабосвязанные виды, которые традиционно не считались бы молекулами, такие как димер гелия , He 2 , который имеет одно колебательное связанное состояние [32] и настолько слабо связан, что его можно наблюдать только при очень низких температурах.

Является ли расположение атомов достаточно стабильным, чтобы считаться молекулой, по сути является операциональным определением. Таким образом, с философской точки зрения молекула не является фундаментальной сущностью (в отличие, например, от элементарной частицы ); скорее, концепция молекулы — это способ химика сделать полезное утверждение о силе взаимодействий атомного масштаба в мире, который мы наблюдаем.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Ивата, Кота; Ямазаки, Сиро; Мутомбо, Пинго; Хапала, Прокоп; Ондрачек, Мартин; Елинек, Павел; Сугимото, Ёсиаки (2015). «Визуализация химической структуры одиночной молекулы с помощью атомно-силовой микроскопии при комнатной температуре». Nature Communications . 6 : 7766. Bibcode :2015NatCo...6.7766I. doi :10.1038/ncomms8766. PMC  4518281 . PMID  26178193.
  2. ^ Dinca, LE; De Marchi, F.; MacLeod, JM; Lipton-Duffin, J.; Gatti, R.; Ma, D.; Perepichka, DF ; Rosei, F. (2015). "Pentacene on Ni(111): Room-temperature molecular packing and thermal-activated conversion to graphene". Nanoscale . 7 (7): 3263–9. Bibcode :2015Nanos...7.3263D. doi :10.1039/C4NR07057G. PMID  25619890.
  3. ^ Хапала, Прокоп; Швец, Мартин; Стецович, Александр; Ван дер Хейден, Надин Дж.; Ондрачек, Мартин; Ван Дер Лит, Йост; Мутомбо, Пинго; Сварт, Ингмар; Елинек, Павел (2016). «Картирование электростатического силового поля одиночных молекул по изображениям сканирующего зонда с высоким разрешением». Природные коммуникации . 7 : 11560. Бибкод : 2016NatCo...711560H. doi : 10.1038/ncomms11560. ПМЦ 4894979 . ПМИД  27230940. 
  4. ^ ab IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «Molecule». doi :10.1351/goldbook.M04002
  5. ^ Эббин, Даррелл Д. (1990). Общая химия (3-е изд.). Бостон: Houghton Mifflin Co. ISBN  978-0-395-43302-7.
  6. ^ Браун, TL; Кеннет С. Кемп; Теодор Л. Браун; Гарольд Юджин Лемей; Брюс Эдвард Берстен (2003). Химия – центральная наука (9-е изд.). Нью-Джерси: Prentice Hall . ISBN 978-0-13-066997-1.
  7. ^ Чанг, Рэймонд (1998). Химия (6-е изд.). Нью-Йорк: McGraw Hill . ISBN 978-0-07-115221-1.
  8. ^ Zumdahl, Steven S. (1997). Химия (4-е изд.). Бостон: Houghton Mifflin. ISBN 978-0-669-41794-4.
  9. ^ Чандра, Сулекх (2005). Всеобъемлющая неорганическая химия . New Age Publishers. ISBN 978-81-224-1512-4.
  10. ^ "Molecule". Encyclopaedia Britannica . 22 января 2016 г. Архивировано из оригинала 3 мая 2020 г. Получено 23 февраля 2016 г.
  11. ^ Харпер, Дуглас. "molecule". Онлайн-словарь этимологии . Получено 22 февраля 2016 г.
  12. ^ "molecule". Merriam-Webster . Архивировано из оригинала 24 февраля 2021 . Получено 22 февраля 2016 .
  13. ↑ Определение молекулы. Архивировано 13 октября 2014 г. в Wayback Machine ( Государственный университет Фростбурга ).
  14. ^ Лей, Вилли (июнь 1966 г.). «Перепроектированная Солнечная система». Для вашего сведения. Galaxy Science Fiction . стр. 94–106.
  15. ^ Авогадро, Амедео (1811). «Массы элементарных молекул тел». Journal de Physique . 73 : 58–76. Архивировано из оригинала 12 мая 2019 года . Получено 25 августа 2022 года .
  16. ^ Сеймур Х. Маускопф (1969). «Атомные структурные теории Ампера и Годена: молекулярные спекуляции и гипотеза Авогадро». Isis . 60 (1): 61–74. doi :10.1086/350449. JSTOR  229022. S2CID  143759556.
  17. ^ Перрен, Жан, Б. (1926). Дискретная структура материи Архивировано 29 мая 2019 года в Wayback Machine , Нобелевская лекция, 11 декабря.
  18. ^ Хайтлер, Уолтер; Лондон, Фриц (1927). «Wechselwirkung Neutraler Atome und homopolare Bindung nach der Quantenmechanik». Zeitschrift für Physik . 44 (6–7): 455–472. Бибкод : 1927ZPhy...44..455H. дои : 10.1007/BF01397394. S2CID  119739102.
  19. ^ Полинг, Линус (1931). «Природа химической связи. Применение результатов, полученных из квантовой механики и теории парамагнитной восприимчивости, к структуре молекул». J. Am. Chem. Soc . 53 (4): 1367–1400. doi :10.1021/ja01355a027.
  20. ^ Гарри, Б. Грей. Химические связи: Введение в атомную и молекулярную структуру (PDF) . стр. 210–211. Архивировано (PDF) из оригинала 31 марта 2021 г. Получено 22 ноября 2021 г.
  21. ^ "Сколько атомов золота составляют металлическое золото?". phys.org . Архивировано из оригинала 30 октября 2020 г. Получено 22 ноября 2021 г.
  22. ^ Кэмпбелл, Нил А.; Брэд Уильямсон; Робин Дж. Хейден (2006). Биология: исследование жизни. Бостон: Pearson Prentice Hall . ISBN 978-0-13-250882-7. Архивировано из оригинала 2 ноября 2014 . Получено 5 февраля 2012 .
  23. ^ Кэмпбелл, Флэйк К. (2008). Элементы металлургии и инженерные сплавы. ASM International . ISBN 978-1-61503-058-3. Архивировано из оригинала 31 марта 2021 г. . Получено 27 октября 2020 г. .
  24. ^ Роджер Л. ДеКок; Гарри Б. Грей; Гарри Б. Грей (1989). Химическая структура и связь. University Science Books. стр. 199. ISBN 978-0-935702-61-3. Архивировано из оригинала 31 марта 2021 г. . Получено 27 октября 2020 г. .
  25. ^ Chang RL; Deen WM; Robertson CR; Brenner BM (1975). «Избирательность проницаемости стенки капилляров клубочков: III. Ограниченный транспорт полианионов». Kidney Int . 8 (4): 212–218. doi : 10.1038/ki.1975.104 . PMID  1202253.
  26. ^ Chang RL; Ueki IF; Troy JL; Deen WM; Robertson CR; Brenner BM (1975). «Избирательная проницаемость стенки капилляров клубочков для макромолекул. II. Экспериментальные исследования на крысах с использованием нейтрального декстрана». Biophys. J . 15 (9): 887–906. Bibcode :1975BpJ....15..887C. doi :10.1016/S0006-3495(75)85863-2. PMC 1334749 . PMID  1182263. 
  27. ^ Wink, Donald J.; Fetzer-Gislason, Sharon; McNicholas, Sheila (2003). Практика химии. Macmillan. ISBN 978-0-7167-4871-7. Архивировано из оригинала 10 апреля 2022 г. . Получено 27 октября 2020 г. .
  28. ^ "ChemTeam: Эмпирическая формула". www.chemteam.info . Архивировано из оригинала 19 января 2021 г. . Получено 16 апреля 2017 г. .
  29. ^ Hirsch, Brandon E.; Lee, Semin; Qiao, Bo; Chen, Chun-Hsing; McDonald, Kevin P.; Tait, Steven L.; Flood, Amar H. (2014). «Anion-induced dimerization of 5-fold symmetric cyanostars in 3D crystalline solids and 2D self-assembled crystals». Chemical Communications . 50 (69): 9827–30. doi :10.1039/C4CC03725A. PMID  25080328. S2CID  12439952. Архивировано из оригинала 31 марта 2021 г. Получено 20 апреля 2018 г.
  30. ^ Золдан, VC; Фаччио, R; Паса, AA (2015). "Характеристики N и p типов одиночных молекулярных диодов". Scientific Reports . 5 : 8350. Bibcode :2015NatSR...5E8350Z. doi :10.1038/srep08350. PMC 4322354 . PMID  25666850. 
  31. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «Спектроскопия». doi :10.1351/goldbook.S05848
  32. ^ Anderson JB (май 2004). "Комментарий к "Точному квантовому расчету Монте-Карло межмолекулярного потенциала гелия-гелия" [J. Chem. Phys. 115, 4546 (2001)]". J Chem Phys . 120 (20): 9886–7. Bibcode :2004JChPh.120.9886A. doi : 10.1063/1.1704638 . PMID  15268005.

Внешние ссылки