stringtranslate.com

Норбаеоцистин

Норбаеоцистин , также известный как 4-фосфорилокситриптамин ( 4-PO-T ), является алкалоидом грибов псилоцибина и аналогом псилоцибина . Он обнаружен как второстепенное соединение в большинстве грибов псилоцибина вместе с псилоцином , псилоцибином , аэругинасцином и баеоцистином , производным от которых он является. [1] [2]

Норбаеоцистин является N -деметилированным производным баеоцистина (который сам является N -деметилированным производным псилоцибина) и фосфорилированным производным 4-гидрокситриптамина (4-HT). Последний примечателен как позиционный изомер серотонина , который является 5-гидрокситриптамином.

Норбаеоцистин считается пролекарством 4 -HT, аналогично тому, как псилоцибин является пролекарством псилоцина, а баеоцистин считается пролекарством норпсилоцина . [3] [4] 4-HT является мощным и центрально проникающим агонистом серотонинового рецептора 5-HT 2A и также взаимодействует с другими серотониновыми рецепторами . [3] Однако, несмотря на это, 4-HT и норбаеоцистин не вызывают реакцию подергивания головы , поведенческий представитель психоделических эффектов, у животных и, следовательно, предположительно не являются галлюциногенными . [3] [4] Причины этого неизвестны, но могут быть связаны с предпочтением β-аррестина2 предвзятого агонизма серотонинового рецептора 5-HT 2A . [3]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Leung AY, Paul AG (октябрь 1968 г.). «Баеоцистин и норбаеоцистин: новые аналоги псилоцибина из Psilocybe baeocystis». Журнал фармацевтических наук . 57 (10): 1667–1671. doi :10.1002/jps.2600571007. PMID  5684732.
  2. ^ Готвальдова К., Боровичка Дж., Хайкова К., Цигларжова П., Рокфеллер А., Кухарж М. (ноябрь 2022 г.). «Обширная коллекция психотропных грибов с определением в них алкалоидов триптамина». Международный журнал молекулярных наук . 23 (22): 14068. doi : 10.3390/ijms232214068 . ПМЦ 9693126 . ПМИД  36430546. 
  3. ^ abcd Rakoczy RJ, Runge GN, Sen AK, Sandoval O, Wells HG, Nguyen Q, Roberts BR, Sciortino JH, Gibbons WJ, Friedberg LM, Jones JA, McMurray MS (октябрь 2024 г.). «Фармакологические и поведенческие эффекты триптаминов, присутствующих в грибах, содержащих псилоцибин». Br J Pharmacol . 181 (19): 3627–3641. doi :10.1111/bph.16466. PMID  38825326.
  4. ^ ab Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, McCorvy JD, Kaylo KW, Kargbo RB, Meisenheimer P (февраль 2020 г.). «Синтез и биологическая оценка триптаминов, обнаруженных в галлюциногенных грибах: норбаеоцистин, баеоцистин, норпсилоцин и аэругинасцин». J Nat Prod . 83 (2): 461–467. doi :10.1021/acs.jnatprod.9b01061. PMID  32077284.