stringtranslate.com

Оксоуглерод

В химии оксоуглерод или оксид углерода — химическое соединение , состоящее только из углерода и кислорода . [1] [2] Простейшими и наиболее распространенными оксоуглеродами являются окись углерода (CO) и диоксид углерода ( CO 2 ). Известны многие другие стабильные (практически, если не термодинамически) или метастабильные оксиды углерода, но они встречаются редко, такие как субоксид углерода ( C 3 O 2 или O=C=C=C=O ) и меллитовый ангидрид ( C 12 O 9 ).

Сегодня известно множество других оксидов, большинство из которых синтезированы с 1960-х годов. Некоторые из этих новых оксидов стабильны при комнатной температуре. Некоторые из них метастабильны или стабильны только при очень низких температурах, но при нагревании разлагаются на более простые оксоуглероды. Многие из них по своей природе нестабильны и могут наблюдаться только на мгновение в качестве промежуточных продуктов химических реакций или настолько реакционноспособны, что существуют только в газовой фазе или могут быть обнаружены только путем матричной изоляции .

Существуют оксид графена и другие стабильные полимерные оксиды углерода с неограниченной молекулярной структурой. [3] [4]

Обзор

Углекислый газ (CO 2 ) широко встречается в природе и случайно вырабатывался людьми с доисторических времен в результате дыхания, сгорания углеродсодержащих веществ и ферментации таких продуктов, как пиво и хлеб . Постепенно различные химики 17 и 18 веков признали его химическим веществом, ранее называвшимся Spiritus sylvestris («лесной дух») или «неподвижный воздух».

Оксид углерода также может образовываться при горении, и его использовали (хотя и не признавали) с древних времен для выплавки железа из его руд . Как и диоксид, он был описан и изучен на Западе различными алхимиками и химиками начиная со средних веков. Его истинный состав был открыт Уильямом Крукшенком в 1800 году.

Суоксид углерода был открыт Бенджамином Броди в 1873 году путем пропускания электрического тока через углекислый газ. [5]

Четвертый «классический» оксид, меллитовый ангидрид (С 12 О 9 ), был, по-видимому, получен Либихом и Вёлером в 1830 году при исследовании меллита («медового камня») , но охарактеризован лишь в 1913 году Мейером и Штейнером. [6] [7] [8]

Броди также открыл в 1859 году пятое соединение, названное оксидом графита , состоящее из углерода и кислорода в соотношениях от 2:1 до 3:1; но природа и молекулярная структура этого вещества оставались неизвестными до тех пор, пока несколько лет назад оно не было переименовано в оксид графена и не стало предметом исследований в области нанотехнологий . [3]

Яркими примерами нестабильных или метастабильных оксидов, которые были обнаружены только в экстремальных ситуациях, являются радикал монооксида углерода (:C=C=O), триоксид углерода (CO 3 ), [9] четырехокись углерода ( CO
4), [10] [11] пятиокись углерода ( CO
5), [12] оксид углерода ( CO
6) [13] и 1,2-диоксетандион (C 2 O 4 ). [14] [15] Некоторые из этих реактивных оксидов углерода были обнаружены в молекулярных облаках в межзвездной среде с помощью вращательной спектроскопии . [16]

Многие гипотетические оксоуглероды были изучены теоретическими методами, но еще не обнаружены. Примеры включают щавелевый ангидрид (C 2 O 3 или O=(C 2 O)=O), этилендион (C 2 O 2 или O=C=C=O) [17] и другие линейные или циклические полимеры монооксида углерода ( -CO-) n ( поликетоны ), [18] и линейные или циклические полимеры диоксида углерода (-CO 2 -) n , такие как димер 1,3-диоксетандион (C 2 O 4 ). [19]

Общая структура

Обычно углерод четырехвалентен , а кислород двухвалентен , и в большинстве оксоуглеродов (как и в большинстве других углеродных соединений) каждый атом углерода может быть связан с четырьмя другими атомами, тогда как кислород может быть связан не более чем с двумя. Более того, хотя углерод может соединяться с другими атомами углерода, образуя сколь угодно большие цепи или сети, цепочки из трех или более атомов кислорода наблюдаются редко, если вообще когда-либо наблюдаются. Таким образом, известные электрически нейтральные оксоуглероды обычно состоят из одного или нескольких углеродных скелетов (включая циклические и ароматические структуры), соединенных и оканчивающихся оксидными (-O-, =O) или пероксидными (-OO-) группами.

Атомы углерода с неудовлетворенными связями встречаются в некоторых оксидах, например в дирадикале C 2 O или :C=C=O; но эти соединения обычно слишком реакционноспособны, чтобы их можно было выделить в больших количествах. [20] Потеря или прирост электронов может привести к образованию одновалентного отрицательного кислорода (- O−
), трехвалентный положительный кислород (≡ O+
), или трехвалентный отрицательный углерод (≡ C−
). Последние два содержатся в оксиде углерода, − C≡O + . [21] Отрицательный кислород встречается в большинстве оксоуглеродных анионов .

Линейные диоксиды углерода

Одно семейство оксидов углерода имеет общую формулу C n O 2 или O=(C=) n O, а именно, линейную цепочку атомов углерода, увенчанную атомами кислорода на обоих концах. Первые члены

Некоторые высшие члены этого семейства были обнаружены в следовых количествах в экспериментах с газовой фазой низкого давления и/или криогенной матрицей, особенно для n = 7 [24] : стр.97  и n = 17, 19 и 21. [25] : стр.95 

Линейные монооксиды углерода

Другое семейство оксоуглеродов — это линейные монооксиды углерода C n O. Первый член, обычный монооксид углерода CO, по-видимому, единственный, который практически стабилен в чистом состоянии при комнатной температуре (хотя он не термодинамически стабилен при стандартной температуре и давление , см. реакцию Будуара ). Фотолиз линейных диоксидов углерода в криогенной матрице приводит к потере CO, в результате чего обнаруживаются количества монооксидов с четными номерами, таких как C 2 O, C 4 O, [20] и C 6 O. [24] Члены до n =9 были также получены методом электрического разряда на газообразном C 3 O 2 , разбавленном аргоном. [26] Первые три члена были обнаружены в межзвездном пространстве. [26]

Когда n четное, считается, что молекулы находятся в триплетном ( кумуленоподобном ) состоянии, где атомы соединены двойными связями и незаполненной орбиталью в первом атоме углерода — как в :C=C=O, :C=C. =C=C=O и, вообще, :(C=) n =O. Когда n нечетно, считается, что триплетная структура резонирует с синглетным полярным состоянием ( типа ацетилена ) с отрицательным зарядом на углеродном конце и положительным зарядом на кислородном конце, как в — C≡C−C≡O + , − C≡C−C≡C−C≡O + и, вообще говоря, − (C≡C−) ( n −1)/2 C≡O + . [26] Сам оксид углерода следует этой схеме: считается, что его преобладающей формой является − C≡O + . [21]

Циклические поликетоны радиаленового типа

Другое семейство оксоуглеродов, привлекшее особое внимание, — это оксоуглероды циклического радиаленового типа CnOn или ( CO ) n . [27] Их можно рассматривать как циклические полимеры монооксида углерода или n -кратные кетоны n - углеродных циклоалканов . Сам оксид углерода (СО) можно рассматривать как первого члена. Теоретические исследования показывают, что этилендион (C 2 O 2 или O=C=C=O) и циклопропантрион C 3 O 3 не существуют. [17] [18] Следующие три члена — C 4 O 4 , C 5 O 5 и C 6 O 6 — теоретически возможны, но, как ожидается, будут весьма нестабильными, [18] и до сих пор они были синтезированы только в следовых количествах. [28] [29]

С другой стороны, анионы этих оксоуглеродов достаточно стабильны, а некоторые из них известны еще с XIX века. [27] Они

Циклический оксид C 6 O 6 образует также стабильные анионы тетрагидрокси-1,4-бензохинона (C 6 O 6 4− ) и бензолгексола (C 6 O 6 6− ), [37] Изучена ароматичность этих анионов . используя теоретические методы. [38] [39]

Новые оксиды

С 1960-х годов было синтезировано множество новых стабильных или метастабильных оксидов, таких как:

Many relatives of these oxides have been investigated theoretically, and some are expected to be stable, such as other carbonate and oxalate esters of tetrahydroxy-1,2-benzoquinone and of the rhodizonic, croconic, squaric, and deltic acids.[18]

Polymeric carbon oxides

Carbon suboxide spontaneously polymerizes at room temperature into a carbon-oxygen polymer, with 3:2 carbon:oxygen atomic ratio. The polymer is believed to be a linear chain of fused six-membered lactone rings, with a continuous carbon backbone of alternating single and double bonds. Physical measurements indicate that the mean number of units per molecule is about 5–6, depending on the formation temperature.[4][49]

Carbon monoxide compressed to 5 GPa in a diamond anvil cell yields a somewhat similar reddish polymer with a slightly higher oxygen content, which is metastable at room conditions. It is believed that CO disproportionates in the cell to a mixture of CO2 and C3O2; the latter forms a polymer similar to the one described above (but with a more irregular structure), that traps some of the CO2 in its matrix.[50][51]

Another carbon-oxygen polymer, with C:O ratio 5:1 or higher, is the classical graphite oxide[3] and its single-sheet version graphene oxide.

Fullerene oxides and ozonides

More than 20 oxides and ozonides of fullerene are known:[52]

и другие.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (1995) «Оксоуглероды». дои :10.1351/goldbook.O04375
  2. ^ Уэст, Р. (редактор) (1980), Оксоуглероды . Академик Пресс, Нью-Йорк.
  3. ^ abc Hummers, Уильям С.; Оффеман, Ричард Э. (1958). «Приготовление оксида графита». Журнал Американского химического общества . 80 (6): 1339. doi :10.1021/ja01539a017.
  4. ^ abcd Сноу, AW; Хаубеншток, Х.; Ян, Н.-Л. (1978). «Поли(суоксид углерода). Характеристика, полимеризация и радикальная структура». Макромолекулы . 11 (1): 77–86. Бибкод : 1978МаМол..11...77С. дои : 10.1021/ma60061a015.
  5. ^ Броди, Британская Колумбия (1873). «Заметка о синтезе болотного газа и муравьиной кислоты и об электрическом разложении оксида углерода». Труды Королевского общества . 21 (139–147): 245–247. дои : 10.1098/rspl.1872.0052. JSTOR  113037.
  6. ^ Либих Дж. и Вёлер Ф. (1830), Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, vol. 94, выпуск 2, стр. 161–164. Доступ к онлайн-версии состоялся 8 июля 2009 г.
  7. ^ Мейер Х, Штайнер К (1913). «Über ein neues Kohlenoxyd C12O9 (Новый оксид углерода C12O9)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 : 813–815. дои : 10.1002/cber.191304601105.
  8. ^ Бугге (1914), Chemie: En neues Kohenoxyd. Обзор открытия Мейером и Штайнером C 12 O 9 . Naturwissenschaftliche Wochenschrift, том 13/29, выпуск 12, 22 марта 1914 г., с. 188. Доступ к онлайн-версии осуществлен 9 июля 2009 г.
  9. ^ ДеМоре ВБ; Якобсен CW (1969). «Образование триоксида углерода при фотолизе озона в жидком углекислом газе». Журнал физической химии . 73 (9): 2935–2938. дои : 10.1021/j100843a026.
  10. ^ Юнг, Л.Ю.; Окумура, М; Пачи, Джей Ти; Шац, ГК; Чжан, Дж; Минтон, ТК (2009). «Реакция гипертермического обмена атомов O O2 + CO2 через промежуточный продукт CO4» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 131 (39): 13940–2. дои : 10.1021/ja903944k. ПМИД  19743846.
  11. ^ Кори С. Джеймисон; Александр М. Мебель; Ральф И. Кайзер (2007). «Новое обнаружение изомера C-2v тетраоксида углерода (CO4)». Письма по химической физике . 440 (1–3): 105–109. Бибкод : 2007CPL...440..105J. doi :10.1016/j.cplett.2007.04.043.
  12. ^ Джеймисон, Кори С.; Мебель, Александр М.; Кайзер, Ральф И. (26 июля 2007 г.). «Первое обнаружение симметричного изомера пентаоксида углерода (CO5) C2 при 10 К» (PDF) . Письма по химической физике . 443 (1–3): 49–54. Бибкод : 2007CPL...443...49J. дои : 10.1016/j.cplett.2007.06.009.
  13. ^ Джеймисон, Кори С.; Мебель, Александр М.; Кайзер, Ральф И. (4 января 2008 г.). «Первое обнаружение C s симметричного изомера гексаоксида углерода (CO 6 ) при 10 К». Письма по химической физике . 450 (4–6): 312–317. Бибкод : 2008CPL...450..312J. дои : 10.1016/j.cplett.2007.11.052.
  14. ^ Кордес, Герман Ф.; Рихтер, Герберт П.; Хеллер, Карл А. (1969). «Масс-спектрометрические доказательства существования 1,2-диоксетандиона (димера диоксида углерода). Хемилюминесцентное промежуточное соединение». Журнал Американского химического общества . 91 (25): 7209. doi :10.1021/ja01053a065.
  15. ^ Бос, Ричард; Барнетт, Нил В.; Дайсон, Гейл А.; Лим, Киран Ф.; Рассел, Ричард А.; Уотсон, Саймон П. (2004). «Исследование механизма реакции пероксиоксалатной хемилюминесценции». Аналитика Химика Акта . 502 (2): 141. doi :10.1016/j.aca.2003.10.014.
  16. ^ HM Пикетт Э.А. Коэн Б.Дж. Друин Дж.К. Пирсон (2003), Каталог субмиллиметровых, миллиметровых и микроволновых спектральных линий . НАСА / Лаборатория реактивного движения , онлайн-версия доступна 11 июля 2009 г.
  17. ^ abc Шредер, Детлеф; Хайнеманн, Кристоф; Шварц, Хельмут; Харви, Джереми Н.; Дуа, Суреш; Бланксби, Стивен Дж.; Боуи, Джон Х. (1998). «Этилендион: по своей сути короткоживущая молекула». Химия: Европейский журнал . 4 (12): 2550–2557. doi :10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2550::AID-CHEM2550>3.0.CO;2-E.
  18. ^ abcd Цзяо, Хайцзюнь; Ву, Хай-Шун (2003). «Стабильны ли нейтральные оксоуглероды?». Журнал органической химии . 68 (4): 1475–1479. дои : 10.1021/jo026243m. ПМИД  12585891.
  19. ^ Льюарс, Эррол (1996). «Полимеры и олигомеры углекислого газа: ab initio и полуэмпирические расчеты». Журнал молекулярной структуры: THEOCHEM . 363 : 1–15. дои : 10.1016/0166-1280(95)04420-5.
  20. ^ аб Майер, Гюнтер и Райзенауэр, Ханс Петер (2001) «Карбены в матрицах: спектроскопия, структура и фотохимическое поведение». В книге Удо Х. Бринкера (ред.), «Достижения в химии карбенов» , стр. 135. Эльзевир. ISBN 0-444-50892-9 
  21. ^ Аб Куцельнигг, В. (2002). Einführung in die Theoretische Chemie . Вайли-ВЧ. ISBN  3-527-30609-9.
  22. ^ Гюнтер Майер, Ганс Петер Райзенауэр, Хайнц Балли, Вилли Брандт, Рудольф Яношек (1990): «C 4 O 2 (1,2,3-бутатриен-1,4-дион), первый диоксид углерода с четным числом. атомов С». Angewandte Chemie (международное издание на английском языке), том 29, выпуск 8, страницы 905–908.
  23. ^ Гюнтер Майер; Ганс Петер Рейзенауэр; Ульрих Шефер и Хайнц Балли (1988). «C5O2 (1,2,3,4-пентатетраен-1,5-дион), новый оксид углерода». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 27 (4): 566–568. дои : 10.1002/anie.198805661.
  24. ^ abc Иствуд, Фрэнк В. (1997), Газофазные пиролитические методы получения углерод-водородных и углерод-водородно-кислородных соединений. . В книге Янника Валле «Газофазные реакции в органическом синтезе» . CRC Press. ISBN 90-5699-081-0 
  25. ^ Ройш, Роман (2005). Абсорбционная спектроскопия фон Коленстоффа-Кеттенмолекюлена и оксида в криогенной матрице. Диссертация, Университет Рупрехта-Карла в Гейдельберге (на немецком языке)
  26. ^ abc Огата, Терухико; Татамитани, Ёсио (2008). «Простейший рост линейной углеродной цепи путем реакций присоединения атомного углерода и раскрытия кольца». Дж. Физ. хим. А. _ 112 (43): 10713–10715. Бибкод : 2008JPCA..11210713O. дои : 10.1021/jp806725s. ПМИД  18834097.
  27. ^ аб Гюнтер Зейтц; Питер Имминг (1992). «Оксоуглероды и псевдооксоуглероды». хим. Преподобный . 92 (6): 1227–1260. дои : 10.1021/cr00014a004.
  28. ^ Шредер, Детлеф; Шварц, Хельмут; Дуа, Суреш; Бланксби, Стивен Дж.; Боуи, Джон Х. (май 1999 г.). «Масс-спектрометрические исследования оксоуглеродов C n O n (n = 3–6)». Международный журнал масс-спектрометрии . 188 (1–2): 17–25. Бибкод : 1999IJMSp.188...17S. дои : 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
  29. ^ Вирвас, Ричард Б.; Джаррольд, Кэролайн Чик (2006). «Производство C6O6 - олигомеризацией CO на анионах молибдена». Журнал Американского химического общества . 128 (42): 13688–13689. дои : 10.1021/ja0643927. ПМИД  17044687.
  30. ^ Вайс, Э.; Бюхнер, В. (1963). «Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOCCOK». Helvetica Chimica Acta . 46 (4): 1121. doi :10.1002/hlca.19630460404.
  31. ^ Эггердинг, Дэвид; Уэст, Роберт (1976). «Синтез и свойства дельтовой кислоты (дигидроксициклопропенона) и дельта-иона». Журнал Американского химического общества . 98 (12): 3641. doi :10.1021/ja00428a043.
  32. ^ Эггердинг, Дэвид; Уэст, Роберт (1975). «Синтез дигидроксициклопропенона (дельтиновой кислоты)». Журнал Американского химического общества . 97 (1): 207–208. дои : 10.1021/ja00834a047.
  33. ^ Коэн, Сидни; Лачер, Джон Р.; Парк, Джозеф Д. (1959). «Дикетоциклобутандиол». Журнал Американского химического общества . 81 (13): 3480. doi : 10.1021/ja01522a083.
  34. ^ Леопольд Гмелин (1825), Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Substanzen . Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, том 4, с. 31. Онлайн-версия доступна 8 июля 2009 г.
  35. ^ Хеллер, Иоганн Флориан (1837), Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse , Justus Liebigs Annalen der Pharmacie, том 24, выпуск 1, стр. 1–16. Доступ к онлайн-версии состоялся 8 июля 2009 г.
  36. ^ Лёвиг, Карл (1839), Chemie der Organischen Verbindungen . Ф. Шультесс, Цюрих.
  37. ^ Чен, Хайян; Арманд, Мишель; Корти, Матье; Цзян, Мэн; Грей, Клэр П.; Долем, Франк; Тараскон, Жан-Мари; Пуазо, Филипп (2009). «Литиевая соль тетрагидроксибензохинона: на пути к разработке устойчивой литий-ионной батареи». Журнал Американского химического общества . 131 (25): 8984–8988. дои : 10.1021/ja9024897. ПМИД  19476355.
  38. ^ Уэст Р. и Ню Дж. (1969). Небензолоидные ароматические соединения . Том. 1. Дж. Снайдер (ред.). Академическая пресса Нью-Йорк.
  39. ^ Шлейер, П. против Р.; Наджафян, К.; Киран, Б.; Цзяо, Х. (2000). «Являются ли оксоуглеродные дианионы ароматическими?». Дж. Орг. Хим . 65 (2): 426–431. дои : 10.1021/jo991267n. ПМИД  10813951.
  40. ^ Хаммонд PR (1963). «Диангидрид 1,4-бензохинон-тетракарбоновой кислоты, C10O8: сильный акцептор». Наука . 142 (3591): 502. Бибкод : 1963Sci...142..502H. дои : 10.1126/science.142.3591.502. ПМИД  17748167.
  41. ^ Зауэр, Юрген; Шредер, Барбара; Вимер, Ричард (1967). «Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Диангидрид Äthylentetracarbonsäure)». Химише Берихте . 100 : 306–314. дои : 10.1002/cber.19671000135.
  42. ^ Вертер, HS; Доминик, Р. (1967). «Новый синтез оксида углерода трисоксалата гексагидроксибензола». Тетраэдр . 23 (10): 3863. doi :10.1016/S0040-4020(01)97894-9.
  43. ^ Вертер, HS; Поттер, Х.; Доминик, Р. (1968). «Новый синтез оксида углерода бисоксалата тетрагидроксибензохинона». Химические коммуникации (16): 973b. дои : 10.1039/C1968000973b.
  44. ^ Аб Наллайя, К. (1984). «Синтез бикарбоната тетрагидрокси-1,4-бензохинона и трикарбоната гексагидроксибензола - новых органических оксидов углерода». Тетраэдр . 40 (23): 4897–4900. дои : 10.1016/S0040-4020(01)91324-9.
  45. ^ аб Ив Рубин; Кэролайн Б. Ноблер и Франсуа Дидерих (1990). «Предшественники цикло[n]углеродов: от 3,4-диалкинил-3-циклобутен-1,2-дионов и 3,4-диалкинил-3-циклобутен-1,2-диолов до циклобутенодегидроаннуленов и высших оксидов углерода» . Варенье. хим. Соц . 112 (4): 1607–1617. дои : 10.1021/ja00160a047.
  46. ^ Паоло Страццолини; Альберто Гамби; Анджело Дж. Джуманини; Хрвой Ванчик (1998). «Реакция между этандиоил (оксалил) дигалогенидами и Ag 2 C 2 O 4 : путь к неуловимому ангидриду этандиовой (щавелевой) кислоты Штаудингера». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс . 1 (16): 2553–2558. дои : 10.1039/a803430c.
  47. ^ Хамура, Тосиюки; Ибусуки, Юске; Уэкуса, Хидехиро; Мацумото, Такаши; Сигел, Джей С.; Болдридж, Ким К.; Сузуки, Кейсуке (2006). «Додекаметокси- и гексаоксотрициклобутабензол: синтез и характеристика». Журнал Американского химического общества . 128 (31): 10032–10033. дои : 10.1021/ja064063e. ПМИД  16881630.
  48. ^ Хольгер Бутеншен (2007). «Новый оксоуглерод C 12 O 6 через высоконапряженные промежуточные соединения бензола». Angew Chem Int Ed Engl . 46 (22): 4012–4014. дои : 10.1002/anie.200700926. ПМИД  17508349.
  49. ^ Кибетт, Б.Д.; Джонсон, ГК; Баркер, К.К.; Маргрейв, JL (1965). «Теплоты образования и полимеризации углекислого газа». Журнал физической химии . 69 (10): 3603. doi : 10.1021/j100894a060.
  50. ^ Кац, Аллен И.; Шиферл, Дэвид; Миллс, Роберт Л. (1984). «Новые фазы и химические реакции в твердом монооксиде углерода под давлением». Журнал физической химии . 88 (15): 3176. doi :10.1021/j150659a007.
  51. ^ Эванс, WJ; Липп, MJ; Йоу, К.-С.; Синн, Х.; Херберг, Дж.Л.; Максвелл, Р.С.; Никол, МФ (2006). «Полимеризация монооксида углерода под давлением: диспропорционирование и синтез энергичного лактонового полимера». Химия материалов . 18 (10): 2520. дои : 10,1021/см0524446.
  52. ^ Хейманн, Дитер; Вейсман, Р. Брюс (2006). «Оксиды и озониды фуллеренов» (PDF) . Comptes Rendus Chimie . 9 (7–8): 1107–1116. doi :10.1016/j.crci.2006.02.003.