Некоторые авторитеты в области химии определяют органическое соединение как химическое соединение , содержащее связь углерод-водород или углерод-углерод ; другие считают органическим соединением любое химическое соединение, содержащее углерод. Например, углеродсодержащие соединения, такие как алканы (например, метан CH 4 ) и его производные, повсеместно считаются органическими, но многие другие иногда считаются неорганическими, например, галогениды углерода без связей углерод-водород и углерод-углерод (например, четыреххлористый углерод) . CCl 4 ) и некоторые соединения углерода с азотом и кислородом (например, цианид -ион CN - , цианид водорода HCN , хлормуравьиная кислота ClCO 2 H , диоксид углерода CO 2 и карбонат- ион CO 2-3). [ нужна цитата ]
Благодаря способности углерода объединяться (образовать цепи с другими атомами углерода ) известны миллионы органических соединений. Изучение свойств, реакций и синтеза органических соединений составляет дисциплину, известную как органическая химия . По историческим причинам некоторые классы углеродсодержащих соединений (например, карбонатные и цианистые соли ), а также некоторые другие исключения (например, диоксид углерода и даже цианистый водород, несмотря на то, что он содержит углерод-водородную связь), обычно считаются неорганическими . Помимо только что названных, среди химиков существует мало консенсуса относительно того, какие именно углеродсодержащие соединения исключаются, что делает невозможным какое-либо строгое определение органического соединения. [1]
Хотя органические соединения составляют лишь небольшой процент земной коры , они имеют первостепенное значение, поскольку вся известная жизнь основана на органических соединениях. Живые существа включают неорганические соединения углерода в органические посредством сети процессов ( углеродного цикла ), которые начинаются с превращения углекислого газа и источника водорода, такого как вода , в простые сахара и другие органические молекулы автотрофными организмами с использованием света ( фотосинтез ) или других веществ. источники энергии. Большинство синтетических органических соединений в конечном итоге получаются из нефтехимических продуктов , состоящих в основном из углеводородов , которые сами образуются в результате разложения органических веществ под высоким давлением и температурой в геологических временных масштабах. [2] Несмотря на это окончательное происхождение, органические соединения больше не определяются как соединения, происходящие из живых существ, как это было исторически.
В химической номенклатуре органильная группа , часто обозначаемая буквой R, относится к любому одновалентному заместителю , открытая валентность которого находится у атома углерода. [3]
По историческим причинам, обсуждаемым ниже, несколько типов углеродсодержащих соединений, таких как карбиды , карбонаты (за исключением сложных эфиров карбонатов ), простые оксиды углерода (например, CO и CO 2 ) и цианиды, обычно считаются неорганическими соединениями . Различные формы ( аллотропы ) чистого углерода, такие как алмаз , графит , фуллерены и углеродные нанотрубки [4], также исключены, поскольку они представляют собой простые вещества, состоящие из одного элемента, и поэтому обычно не считаются химическими соединениями . Слово «органический» в этом документе контекст не означает «естественный». [5]
Витализм представлял собой широко распространенную концепцию, согласно которой вещества, встречающиеся в органической природе, образуются из химических элементов под действием «жизненной силы» [6] или «жизненной силы» ( vis vitalis ), которой обладают только живые организмы. [7]
В 1810-х годах Йёнс Якоб Берцелиус утверждал, что внутри живых тел должна существовать регулирующая сила. Берцелиус также утверждал, что соединения можно различать по тому, требуются ли для их синтеза какие-либо организмы (органические соединения) или нет ( неорганические соединения ). [8] Витализм учил, что образование этих «органических» соединений фундаментально отличается от «неорганических» соединений, которые можно было получить из элементов химическими манипуляциями в лабораториях. [9] [10]
Витализм просуществовал непродолжительное время после формулирования современных представлений об атомной теории и химических элементах . Впервые это оказалось под вопросом в 1824 году, когда Фридрих Вёлер синтезировал из цианогена щавелевую кислоту , соединение, которое, как известно, встречается только в живых организмах . Следующим экспериментом стал синтез Вёлером в 1828 году мочевины из неорганических солей цианата калия и сульфата аммония . Мочевина долгое время считалась «органическим» соединением, поскольку было известно, что она встречается только в моче живых организмов. За экспериментами Велера последовали многие другие, в которых все более сложные «органические» вещества получали из «неорганических» без участия какого-либо живого организма, что опровергало витализм. [11]
Хотя витализм был дискредитирован, научная номенклатура сохраняет различие между органическими и неорганическими соединениями. В современном понимании органическое соединение — это любое соединение, содержащее значительное количество углерода, хотя многие из известных сегодня органических соединений не имеют связи с каким-либо веществом, обнаруженным в живых организмах. Термин «карбогенный» был предложен Э. Дж. Кори в качестве современной альтернативы органическому , но этот неологизм остается относительно неясным. [ нужна цитата ]
Молекула органического соединения L -изолейцина имеет некоторые особенности, типичные для органических соединений: связи углерод-углерод , связи углерод-водород , а также ковалентные связи углерода с кислородом и азотом. [ нужна цитата ]
Как подробно описано ниже, любое определение органического соединения, использующее простые, широко применимые критерии, в той или иной степени оказывается неудовлетворительным. Современное общепринятое определение органического соединения по существу сводится к любому углеродсодержащему соединению, исключая несколько классов веществ, традиционно считающихся «неорганическими». Список веществ, исключенных таким образом, варьируется от автора к автору. Тем не менее, общепризнано, что существует (по крайней мере) несколько углеродсодержащих соединений, которые не следует считать органическими. Например, почти все органы власти потребуют исключения сплавов , содержащих углерод, включая сталь (которая содержит цементит Fe 3 C ), а также другие карбиды металлов и полуметаллов (включая «ионные» карбиды, например, Al 4 C 3 и CaC 2 и «ковалентные» карбиды, например B 4 C и SiC , и интеркаляционные соединения графита, например KC 8 ). Другие соединения и материалы, которые большинство авторитетов считают «неорганическими», включают: карбонаты металлов , простые оксиды углерода ( CO , CO 2 и, возможно, C 3 O 2 ), аллотропы углерода, производные цианидов , не содержащие органических остатков ( например, KCN , (CN) 2 , BrCN , цианат - анион OCN- и т.д.) и их более тяжелые аналоги (например, циафид- анион CP- , CSe2 , COS ; хотя сероуглерод CS2 часто классифицируется как органический растворитель ) . Галогениды углерода без водорода (например, CF 4 и CClF 3 ), фосген ( COCl 2 ), карбораны , карбонилы металлов (например, тетракарбонил никеля ), меллитовый ангидрид ( C 12 O 9 ) и другие экзотические оксоуглероды также считаются неорганическими. некоторые авторитеты. [ нужна цитата ]
Тетракарбонил никеля ( Ni(CO) 4 ) и карбонилы других металлов часто представляют собой летучие жидкости, как и многие органические соединения, однако они содержат только углерод, связанный с переходным металлом и кислородом, и часто получаются непосредственно из металла и монооксида углерода . Тетракарбонил никеля обычно классифицируется как металлоорганическое соединение, поскольку он удовлетворяет широкому определению, согласно которому металлоорганическая химия охватывает все соединения, которые содержат по крайней мере одну ковалентную связь между углеродом и металлом; неизвестно, образуют ли металлорганические соединения подгруппу органических соединений. Например, данные о ковалентной связи Fe-C в цементите [12] , основном компоненте стали, помещают его в широкое определение металлоорганических соединений, однако сталь и другие углеродсодержащие сплавы редко рассматриваются как органические соединения. Таким образом, неясно, следует ли сузить определение металлоорганических соединений, подразумевают ли эти соображения, что металлоорганические соединения не обязательно являются органическими, или и то, и другое. [ нужна цитата ]
Металлокомплексы с органическими лигандами, но без связей углерод-металл (например, (CH 3 CO 2 ) 2 Cu ) не считаются металлоорганическими; вместо этого их называют металлоорганическими соединениями (и их можно считать органическими).
Относительно узкое определение органических соединений как соединений, содержащих связи CH, исключает соединения, которые (исторически и практически) считаются органическими. Ни мочевина CO(NH 2 ) 2 , ни щавелевая кислота (COOH) 2 не являются органическими по этому определению, однако они были двумя ключевыми соединениями в дебатах о витализме. Однако в «Синей книге ИЮПАК» по органической номенклатуре мочевина [13] и щавелевая кислота [14] особо упоминаются как органические соединения. Другие соединения, не имеющие связей CH, но традиционно считающиеся органическими, включают бензолгексол , мезоксалиновую кислоту и четыреххлористый углерод . Меллитовая кислота , не содержащая связей CH, считается возможным органическим соединением в марсианской почве. [15] На Земле он и его ангидрид, меллитовый ангидрид , связаны с минералом меллитом ( Al 2 C 6 (COO) 6 ·16H 2 O ).
Несколько более широкое определение органического соединения включает все соединения, несущие связи CH или CC. Это все равно исключает мочевину. Более того, это определение все же приводит к несколько произвольному делению наборов углерод-галогеновых соединений. Например, CF 4 и CCl 4 согласно этому правилу будут считаться «неорганическими», тогда как CHF 3 , CHCl 3 и C 2 Cl 6 будут органическими, хотя эти соединения имеют много общих физических и химических свойств. [ нужна цитата ]
Органические соединения можно классифицировать по-разному. Одним из основных различий является различие между природными и синтетическими соединениями. Органические соединения также можно классифицировать или подразделять по наличию гетероатомов , например, металлоорганические соединения , которые имеют связи между углеродом и металлом , и фосфорорганические соединения , которые имеют связи между углеродом и фосфором . [ нужна цитата ]
Другое различие, основанное на размере органических соединений, различает небольшие молекулы и полимеры .
К природным соединениям относятся те, которые производятся растениями или животными. Многие из них до сих пор добываются из природных источников, поскольку их искусственное производство обходится дороже. Примеры включают большинство сахаров , некоторые алкалоиды и терпеноиды , некоторые питательные вещества, такие как витамин B 12 , и, в целом, те натуральные продукты с большими или стереоизометрически сложными молекулами, присутствующими в разумных концентрациях в живых организмах.
Другими соединениями первостепенной важности в биохимии являются антигены , углеводы , ферменты , гормоны , липиды и жирные кислоты , нейротрансмиттеры , нуклеиновые кислоты , белки , пептиды и аминокислоты , лектины , витамины , жиры и масла .
Соединения, полученные в результате реакции других соединений, называются « синтетическими ». Это могут быть либо соединения, уже обнаруженные в растениях/животных, либо искусственные соединения, которые не встречаются в природе . [ нужна цитата ]
Большинство полимеров (категория, в которую входят все пластмассы и каучуки ) представляют собой органические синтетические или полусинтетические соединения.
Многие органические соединения — например, этанол и инсулин — производятся в промышленности с использованием таких организмов, как бактерии и дрожжи. [16] Как правило, ДНК организма изменяется для экспрессии соединений, обычно не вырабатываемых организмом. Многие такие соединения, созданные с помощью биотехнологий , ранее не существовали в природе. [17]
Существует множество более специализированных баз данных по различным разделам органической химии. [18]
Основными инструментами являются ЯМР-спектроскопия протонов и углерода-13 , ИК-спектроскопия , масс-спектрометрия , УФ/Вид спектроскопия и рентгеновская кристаллография . [19]