Органическая кислота – органическое соединение , обладающее кислотными свойствами. Наиболее распространенными органическими кислотами являются карбоновые кислоты , кислотность которых связана с их карбоксильной группой –СООН. Сульфоновые кислоты , содержащие группу –SO 2 OH, являются относительно более сильными кислотами. Спирты с –OH могут действовать как кислоты, но обычно они очень слабые. Относительная стабильность сопряженного основания кислоты определяет ее кислотность. Кислотность могут придавать и другие группы, обычно слабые: тиоловая группа –SH, енольная группа и фенольная группа. В биологических системах органические соединения, содержащие эти группы, обычно называют органическими кислотами.
Вот несколько распространенных примеров:
В общем, органические кислоты являются слабыми кислотами и не диссоциируют полностью в воде, тогда как сильные минеральные кислоты диссоциируют. Органические кислоты с более низкой молекулярной массой, такие как муравьиная и молочная кислоты, смешиваются с водой, но органические кислоты с более высокой молекулярной массой, такие как бензойная кислота , нерастворимы в молекулярной (нейтральной) форме.
С другой стороны, большинство органических кислот хорошо растворимы в органических растворителях. п -Толуолсульфоновая кислота — сравнительно сильная кислота, часто используемая в органической химии, поскольку она способна растворяться в органическом растворителе реакции.
Исключения из этих характеристик растворимости существуют в присутствии других заместителей, которые влияют на полярность соединения.
Простые органические кислоты, такие как муравьиная или уксусная кислоты, используются для обработки нефтяных и газовых скважин. Эти органические кислоты гораздо менее реакционноспособны с металлами, чем сильные минеральные кислоты, такие как соляная кислота (HCl) или смеси HCl и плавиковой кислоты (HF). По этой причине органические кислоты используются при высоких температурах или когда необходимо длительное время контакта между кислотой и трубой. [ нужна цитата ]
Сопряженные основания органических кислот, такие как цитрат и лактат , часто используются в биологически совместимых буферных растворах .
Лимонная и щавелевая кислоты используются для удаления ржавчины. Как кислоты, они могут растворять оксиды железа, но не повреждают основной металл, как более сильные минеральные кислоты. В диссоциированной форме они могут хелатировать ионы металлов, помогая ускорить их удаление.
Биологические системы создают гораздо более сложные органические кислоты, такие как L -молочная , лимонная и D -глюкуроновая кислоты , которые содержат гидроксильные или карбоксильные группы . Кровь и моча человека содержат эти вещества, а также продукты распада органических кислот , аминокислот , нейротрансмиттеров и воздействия кишечных бактерий на компоненты пищи. Примерами этих категорий являются альфа-кетоизокапроновая, ванильминдальная и D -молочная кислоты, полученные в результате катаболизма L - лейцина и адреналина (адреналина) тканями человека и катаболизма пищевых углеводов кишечными бактериями соответственно. Органические кислоты (С 1 –С 7 ) широко распространены в природе как обычные компоненты тканей растений и животных. Они также образуются в результате микробной ферментации углеводов преимущественно в толстом кишечнике. Иногда их обнаруживают в виде солей натрия, калия или кальция или даже более сильных двойных солей.
Органические кислоты используются при консервировании пищевых продуктов из-за их воздействия на бактерии. Ключевой основной принцип действия органических кислот на бактерии заключается в том, что недиссоциированные (неионизированные) органические кислоты могут проникать через клеточную стенку бактерий и нарушать нормальную физиологию определенных типов бактерий, которые мы называем pH-чувствительными , то есть что они не могут переносить широкий внутренний и внешний градиент pH. Среди этих бактерий — Escherichia coli , виды Salmonella , C. perfringens , Listeria monocytogenes и виды Campylobacter .
При пассивной диффузии органических кислот в бактерии, где pH близок к нейтральному или выше него, кислоты диссоциируют и повышают внутренний pH бактерий, что приводит к ситуациям, которые не ухудшают и не останавливают рост бактерий. С другой стороны, анионная часть органических кислот, которая может покинуть бактерии в диссоциированной форме, будет накапливаться внутри бактерий и нарушать некоторые метаболические функции, что приводит к повышению осмотического давления, несовместимому с выживанием бактерий.
Было хорошо продемонстрировано, что состояние органических кислот (недиссоциированные или диссоциированные) не имеет значения для определения их способности ингибировать рост бактерий по сравнению с недиссоциированными кислотами.
Молочная кислота и ее соли лактат натрия и лактат калия широко используются в качестве противомикробных средств в пищевых продуктах, в частности, в молочных продуктах и продуктах из мяса птицы, таких как ветчина и колбасы. [1]
Органические кислоты успешно применяются в свиноводстве более 25 лет. Хотя в птицеводстве было проведено меньше исследований, органические кислоты также оказались эффективными в птицеводстве.
Органические кислоты, добавляемые в корма, должны быть защищены, чтобы избежать их диссоциации в растении и кишечнике (сегменты с высоким pH) и проникновения далеко в желудочно-кишечный тракт, где находится основная часть популяции бактерий.
От использования органических кислот у домашней птицы и свиней можно ожидать улучшения производительности, аналогичного или лучшего, чем у антибиотиков, стимуляторов роста, без ущерба для здоровья населения, профилактического эффекта при кишечных проблемах, таких как некротический энтерит у кур и кишечная палочка . инфекция у молодняка свиней. Также можно ожидать снижения носительства видов Salmonella и Campylobacter .