stringtranslate.com

Лимонная кислота

Лимонная кислота – органическое соединение с химической формулой HOC(CO 2 H)(CH 2 CO 2 H) 2 . [9] Это бесцветная слабая органическая кислота . [9] В природе он содержится в цитрусовых . В биохимии он является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты , который участвует в метаболизме всех аэробных организмов . [9]

Ежегодно производится более двух миллионов тонн лимонной кислоты . Он широко используется в качестве подкислителя , ароматизатора и хелатирующего агента . [10]

Цитрат — производное лимонной кислоты ; то есть соли , эфиры и многоатомные анионы, находящиеся в растворе. Примером первой соли является тринатрийцитрат ; сложный эфир – триэтилцитрат . В составе соли формула цитрат-аниона записывается как C.
6ЧАС
5О3−
7или С
3ЧАС
5О (СОО)3−
3.

Естественное возникновение и промышленное производство

Лимоны, апельсины, лаймы и другие цитрусовые содержат высокую концентрацию лимонной кислоты.

Лимонная кислота содержится во многих фруктах и ​​овощах, особенно в цитрусовых . Лимоны и лаймы имеют особенно высокую концентрацию кислоты; оно может составлять до 8% сухой массы этих плодов (в соках около 47 г/л [11] ). [a] Концентрация лимонной кислоты в цитрусовых колеблется от 0,005  моль/л для апельсинов и грейпфрутов до 0,30 моль/л в лимонах и лаймах; эти значения варьируются в зависимости от вида в зависимости от сорта и обстоятельств, при которых плод был выращен.

Лимонная кислота была впервые выделена в 1784 году химиком Карлом Вильгельмом Шееле , который кристаллизовал ее из лимонного сока. [12] [13]

Промышленное производство лимонной кислоты впервые началось в 1890 году на базе итальянской цитрусовой промышленности, где сок обрабатывали гашеной известью ( гидроксидом кальция ) для осаждения цитрата кальция , который выделяли и превращали обратно в кислоту с помощью разбавленной серной кислоты . [14] В 1893 году К. Вемер обнаружил, что плесень Penicillium может производить лимонную кислоту из сахара. [15] Однако микробное производство лимонной кислоты не стало промышленно важным до тех пор, пока Первая мировая война не нарушила экспорт итальянских цитрусовых.

В 1917 году американский химик-пищевик Джеймс Карри обнаружил, что некоторые штаммы плесени Aspergillus niger могут быть эффективными продуцентами лимонной кислоты [16] , а два года спустя фармацевтическая компания Pfizer начала промышленное производство с использованием этой технологии, а в 1929 году за ней последовала Citrique Belge . В этом методе производства, который до сих пор является основным промышленным способом получения лимонной кислоты, используемый сегодня, культуры A. niger подкармливают средой, содержащей сахарозу или глюкозу , для получения лимонной кислоты. Источником сахара является кукурузный отвар , патока , гидролизованный кукурузный крахмал или другой недорогой раствор углеводов . [17] После того, как плесень отфильтрована из полученной суспензии , лимонную кислоту выделяют путем осаждения ее гидроксидом кальция с получением соли цитрата кальция, из которой лимонную кислоту регенерируют путем обработки серной кислотой, как при прямой экстракции из цитрусовых. сок.

В 1977 году компании Lever Brothers был выдан патент на химический синтез лимонной кислоты из аконитовой или изоцитратной (также называемой аллоизоцитратной) солей кальция в условиях высокого давления; это привело к образованию лимонной кислоты в почти количественной конверсии в результате, по-видимому, обратной неферментативной реакции цикла Кребса . [18]

В 2018 году мировое производство превысило 2 000 000 тонн. [19] Более 50% этого объема было произведено в Китае. Более 50% использовалось в качестве регулятора кислотности в напитках, около 20% - в других пищевых продуктах, 20% - в моющих средствах и 10% - для других применений, помимо продуктов питания, таких как косметика, фармацевтика и химическая промышленность. [14]

Химические характеристики

Схема вида 10-миллимолярного раствора лимонной кислоты

Лимонную кислоту можно получить в безводной (безводной) форме или в виде моногидрата . Безводная форма кристаллизуется из горячей воды, а моногидрат образуется при кристаллизации лимонной кислоты из холодной воды. Моногидрат можно перевести в безводную форму при температуре около 78 °C. Лимонная кислота также растворяется в абсолютном (безводном) этаноле (76 частей лимонной кислоты на 100 частей этанола) при 15 °C. Он разлагается с потерей углекислого газа при температуре выше 175 ° C.

Лимонная кислота представляет собой трехосновную кислоту, значения pK a , экстраполированные до нулевой ионной силы, составляют 3,128, 4,761 и 6,396 при 25 ° C. [20] С помощью 13 C ЯМР-спектроскопии было обнаружено, что pK a гидроксильной группы составляет 14,4. [21] Диаграмма видов показывает, что растворы лимонной кислоты представляют собой буферные растворы с pH от 2 до 8. В биологических системах с pH около 7 присутствуют два вида: цитрат-ион и моноводородный цитрат-ион. Буфер гибридизации SSC 20X является широко используемым примером. [22] [23] Имеются таблицы, составленные для биохимических исследований. [24]

С другой стороны, pH 1 мМ раствора лимонной кислоты будет около 3,2. pH фруктовых соков из цитрусовых , таких как апельсины и лимоны, зависит от концентрации лимонной кислоты, причем более высокая концентрация лимонной кислоты приводит к более низкому pH.

Кислые соли лимонной кислоты можно получить путем тщательного регулирования pH перед кристаллизацией соединения. См., например, цитрат натрия .

Цитрат-ион образует комплексы с катионами металлов. Константы устойчивости образования этих комплексов весьма велики из-за хелатного эффекта . Следовательно, он образует комплексы даже с катионами щелочных металлов. Однако когда хелатный комплекс образуется с использованием всех трех карбоксилатных групп, хелатные кольца имеют 7 и 8 членов, которые обычно термодинамически менее стабильны, чем меньшие хелатные кольца. В результате гидроксильная группа может быть депротонирована, образуя часть более стабильного 5-членного кольца, как в цитрате железа и железа аммония (NH
4)
5Fe(C
6ЧАС
4О
7)
2·2 часа
2О. _ [25]

Лимонная кислота может быть этерифицирована по одной или нескольким из трех групп карбоновой кислоты с образованием любого из множества моно-, ди-, три- и смешанных сложных эфиров. [26]

Биохимия

Цикл лимонной кислоты

Цитрат является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты , также известного как цикл трикарбоновых кислот или цикл Кребса, центрального метаболического пути для животных, растений и бактерий . Цитратсинтаза катализирует конденсацию оксалоацетата с ацетил-КоА с образованием цитрата. Цитрат затем действует как субстрат для аконитазы и превращается в аконитовую кислоту . Цикл завершается регенерацией оксалоацетата. Эта серия химических реакций является источником двух третей получаемой из пищи энергии в высших организмах. За это открытие Ганс Адольф Кребс получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине 1953 года.

Некоторые бактерии (особенно E. coli ) могут производить и потреблять цитрат внутри организма в рамках цикла ТСА, но не могут использовать его в пищу, поскольку им не хватает ферментов, необходимых для его импорта в клетку. После десятков тысяч эволюций в среде с минимальным содержанием глюкозы, которая также содержала цитрат, в ходе эксперимента Ричарда Ленски по долгосрочной эволюции , появился вариант E. coli , обладающий способностью аэробно расти на цитрате. Закари Блаунт , ученик Ленски, и его коллеги изучали эти «Cit + » E. coli [27] [28] как модель того, как развиваются новые черты. Они нашли доказательства того, что в данном случае инновация была вызвана редкой мутацией-дупликацией из-за накопления нескольких предшествующих «потенцирующих» мутаций, личность и эффекты которых все еще изучаются. Эволюция признака Cit + считается ярким примером роли исторических случайностей в эволюции.

Другие биологические роли

Цитрат может транспортироваться из митохондрий в цитоплазму, затем расщепляться на ацетил-КоА для синтеза жирных кислот и на оксалоацетат. Цитрат является положительным модулятором этого преобразования и аллостерически регулирует фермент ацетил-КоА-карбоксилазу , которая является регулирующим ферментом превращения ацетил-КоА в малонил-КоА (стадия связывания в синтезе жирных кислот). Короче говоря, цитрат транспортируется в цитоплазму, превращается в ацетил-КоА, который затем превращается в малонил-КоА под действием ацетил-КоА-карбоксилазы, которая аллостерически модулируется цитратом.

Высокие концентрации цитозольного цитрата могут ингибировать фосфофруктокиназу , катализатор лимитирующей стадии гликолиза . Этот эффект является выгодным: высокие концентрации цитрата указывают на то, что существует большой запас биосинтетических молекул-предшественников, поэтому фосфофруктокиназе нет необходимости продолжать отправлять молекулы своего субстрата, фруктозо-6-фосфата , в гликолиз. Цитрат действует, усиливая ингибирующий эффект высоких концентраций АТФ , что является еще одним признаком того, что нет необходимости проводить гликолиз. [29]

Цитрат является жизненно важным компонентом костей, помогая регулировать размер кристаллов апатита . [30]

Приложения

Еда и напитки

Порошкообразная лимонная кислота используется для приготовления приправы для лимонного перца.

Поскольку это одна из самых сильных пищевых кислот, лимонная кислота преимущественно используется в качестве ароматизатора и консерванта в пищевых продуктах и ​​напитках, особенно в безалкогольных напитках и конфетах. [14] В Европейском Союзе он обозначается номером E E330 . Цитратные соли различных металлов используются для доставки этих минералов в биологически доступной форме во многие пищевые добавки . Лимонная кислота имеет 247 ккал на 100 г. [31] В США требования к чистоте лимонной кислоты в качестве пищевой добавки определяются Кодексом пищевых химикатов , опубликованным Фармакопеей США (USP).

Лимонную кислоту можно добавлять в мороженое в качестве эмульгатора для предотвращения отделения жиров, в карамель для предотвращения кристаллизации сахарозы или в рецепты вместо свежего лимонного сока. Лимонная кислота используется с бикарбонатом натрия в широком спектре шипучих составов, как для приема внутрь (например, порошки и таблетки), так и для личной гигиены ( например , соли для ванн , бомбочки для ванн и средства для очистки от жира ). Лимонная кислота, продаваемая в виде сухого порошка, обычно продается на рынках и в продуктовых магазинах как «кислая соль» из-за ее физического сходства с поваренной солью. Его используют в кулинарии как альтернативу уксусу или лимонному соку, где необходима чистая кислота. Лимонную кислоту можно использовать в пищевых красителях , чтобы сбалансировать уровень pH обычного основного красителя. [ нужна цитата ]

Чистящее и хелатирующее средство

Строение цитратного комплекса железа(III) [32] [33]

Лимонная кислота является отличным хелатирующим агентом , связывающим металлы, делая их растворимыми. Он используется для удаления и предотвращения образования известкового налета в котлах и испарителях. [14] Его можно использовать для очистки воды, что делает его полезным для повышения эффективности мыла и стиральных порошков. Хелатируя металлы в жесткой воде , он позволяет этим чистящим средствам образовывать пену и работать лучше без необходимости умягчения воды. Лимонная кислота является активным ингредиентом некоторых чистящих средств для ванной и кухни. Раствор с шестипроцентной концентрацией лимонной кислоты удалит пятна от жесткой воды со стекла, не оттирая его. Лимонную кислоту можно использовать в шампуне для смывания воска и краски с волос. Лимонная кислота, иллюстрирующая ее хелатирующие способности, была первым успешным элюентом , использованным для полного ионообменного разделения лантаноидов во время Манхэттенского проекта в 1940-х годах. [34] В 1950-х годах его заменила гораздо более эффективная [35] ЭДТА .

В промышленности его используют для растворения ржавчины на стали и пассивации нержавеющих сталей . [36]

Косметика, фармацевтические препараты, пищевые добавки и продукты питания

Лимонная кислота используется в качестве подкислителя в кремах, гелях и жидкостях. Используемый в пищевых продуктах и ​​пищевых добавках, он может быть классифицирован как технологическая добавка, если он был добавлен для технического или функционального эффекта (например, подкислитель, хелатор, загуститель и т. д.). Если он все еще присутствует в незначительных количествах и технический или функциональный эффект больше не проявляется, он может быть освобожден от маркировки <21 CFR §101.100(c)>.

Лимонная кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту и является активным ингредиентом химических пилингов кожи. [37]

Лимонная кислота обычно используется в качестве буфера для повышения растворимости коричневого героина . [38]

Лимонная кислота используется в качестве одного из активных ингредиентов при производстве салфеток для лица с противовирусными свойствами. [39]

Другое использование

Буферные свойства цитратов используются для контроля pH в бытовых чистящих средствах и фармацевтических препаратах .

Лимонная кислота используется как альтернатива белому уксусу без запаха при окраске тканей кислотными красителями .

Цитрат натрия — компонент реактива Бенедикта , используемый как для качественной, так и для количественной идентификации редуцирующих сахаров. [40]

Лимонную кислоту можно использовать в качестве альтернативы азотной кислоте при пассивации нержавеющей стали . [41]

Лимонную кислоту можно использовать в качестве останавливающей ванны со слабым запахом в процессе проявления фотопленки . Фотопроявители являются щелочными, поэтому для нейтрализации и быстрого прекращения их действия используется мягкая кислота, но обычно используемая уксусная кислота оставляет в темной комнате сильный запах уксуса. [42]

Лимонную кислоту/цитрат калия-натрия можно использовать в качестве регулятора кислотности крови. Лимонная кислота включена для улучшения вкусовых качеств [43]

Лимонная кислота является отличным флюсом для пайки [44] в сухом виде или в виде концентрированного раствора в воде. Его следует удалить после пайки, особенно при работе с тонкими проводами, так как он вызывает легкую коррозию. Быстро растворяется и смывается в горячей воде.

Щелочной цитрат можно использовать в качестве ингибитора образования камней в почках за счет повышения уровня цитрата в моче, что полезно для профилактики образования кальциевых камней, и повышения pH мочи, что полезно для предотвращения образования мочевой кислоты и цистиновых камней. [45]

Синтез других органических соединений

Лимонная кислота является универсальным предшественником многих других органических соединений. Пути дегидратации дают итаконовую кислоту и ее ангидрид. [46] Цитраконовую кислоту можно получить путем термической изомеризации ангидрида итаконовой кислоты. [47] Требуемый ангидрид итаконовой кислоты получают сухой перегонкой лимонной кислоты. Аконитовую кислоту можно синтезировать путем дегидратации лимонной кислоты серной кислотой : [48]

(HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O

Ацетондикарбоновую кислоту можно также получить декарбоксилированием лимонной кислоты в дымящей серной кислоте. [49]

Безопасность

Несмотря на то, что лимонная кислота является слабой кислотой, воздействие чистой лимонной кислоты может вызвать побочные эффекты. Вдыхание может вызвать кашель, одышку или боль в горле. Чрезмерное употребление может вызвать боль в животе и боль в горле. Попадание концентрированных растворов на кожу и в глаза может вызвать покраснение и боль. [50] Длительное или неоднократное употребление может вызвать эрозию зубной эмали . [50] [51] [52]

Компендиальный статус

Смотрите также

Заметки с пояснениями

  1. ^ Это все равно не делает лимон особенно кислым. Это связано с тем, что, поскольку кислота является слабой, большинство молекул кислоты не диссоциированы и не способствуют повышению кислотности внутри лимона или его сока.

Рекомендации

  1. ^ ab Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 747. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ CID 22230 от PubChem
  3. ^ abcdefg «лимонная кислота». chemister.ru . Архивировано из оригинала 29 ноября 2014 года . Проверено 1 июня 2014 г.
  4. ^ abcdef CID 311 от PubChem
  5. ^ abcdef Fisher Scientific , Лимонная кислота. Проверено 2 июня 2014 г.
  6. ^ «Данные биохимических исследований». ZirChrom Separations, Inc. Проверено 11 января 2012 г.
  7. ^ «Константы ионизации органических кислот». Мичиганский государственный университет . Проверено 11 января 2012 г.
  8. ^ abc Лимонная кислота в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии, справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 2 июня 2014 г.)
  9. ^ abc «Лимонная кислота | C6H8O7 - PubChem». Архивировано из оригинала 19 января 2022 года . Проверено 19 декабря 2021 г.
  10. ^ Аплеблат, Александр (2014). Лимонная кислота . Спрингер. ISBN 978-3-319-11232-9.
  11. ^ Пеннистон К.Л., Накада С.Ю., Холмс Р.П., Ассимос Д.Г. (2008). «Количественная оценка лимонной кислоты в лимонном соке, соке лайма и коммерчески доступных продуктах из фруктовых соков». Журнал эндоурологии . 22 (3): 567–570. дои : 10.1089/конец.2007.0304. ПМЦ 2637791 . ПМИД  18290732. 
  12. ^ Шееле, Карл Вильгельм (1784). «Anmärkning om Citron-saft, samt sätt at Crystallisera Densamma» [Заметка о лимонном соке, а также о способах его кристаллизации]. Kungliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar [Новые материалы Королевской академии наук] . 2-я серия (на шведском языке). 5 : 105–109.
  13. ^ Грэм, Томас (1842). Элементы химии, включая применение науки в искусстве. Ипполит Байьер, иностранный книготорговец Королевского колледжа хирургов и Королевского общества, 219, Риджент-стрит. п. 944 . Проверено 4 июня 2010 г.
  14. ^ abcd Верхофф, Фрэнк Х.; Баувелирс, Хьюго (2014). "Лимонная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_103.pub3. ISBN 978-3527306732.
  15. ↑ Х. Беннинга (30 июня 1990 г.). История производства молочной кислоты: глава истории биотехнологии. Springer Science & Business Media. стр. 140–5. ISBN 978-0-7923-0625-2.
  16. ^ Карри, Джеймс (1917). Журнал биологической химии. Американское общество биохимии и молекулярной биологии. стр. 15–27.
  17. ^ Лотфи, Валид А.; Ганем, Халед М.; Эль-Хелоу, Эхаб Р. (2007). «Производство лимонной кислоты с помощью нового изолята Aspergillus niger : II. Оптимизация параметров процесса с помощью статистических экспериментальных планов». Биоресурсные технологии . 98 (18): 3470–3477. doi :10.1016/j.biortech.2006.11.032. ПМИД  17317159.
  18. ^ US 4056567-В.Ламберти и Э.Гутьеррес.
  19. ^ «Отчет о мировых рынках лимонной кислоты, 2011–2018 и 2019–2024 годы» . prnewswire.com . 19 марта 2019 года . Проверено 28 октября 2019 г.
  20. ^ Голдберг, Роберт Н.; Кишор, Нанд; Леннен, Ребекка М. (2002). «Термодинамические величины для реакций ионизации буферов». Дж. Физ. хим. Ссылка. Данные . 31 (1): 231–370. Бибкод : 2002JPCRD..31..231G. дои : 10.1063/1.1416902. S2CID  94614267.
  21. ^ Сильва, Андре Миннесота; Конг, Сяоле; Хидер, Роберт К. (2009). «Определение значения pKa гидроксильной группы в цитрате, малате и лактате α-гидроксикарбоксилатов методом ЯМР 13 С: значение для координации металлов в биологических системах». Биометаллы . 22 (5): 771–778. doi : 10.1007/s10534-009-9224-5. PMID  19288211. S2CID  11615864.
  22. ^ "SSC - OpenWetWare" .
  23. ^ Маниатис, Т.; Фрич, Э.Ф.; Сэмбрук, Дж. 1982. Молекулярное клонирование: Лабораторное руководство. Лаборатория Колд-Спринг-Харбор, Колд-Спринг-Харбор, Нью-Йорк.
  24. ^ Гомори, Г. (1955). «16 Приготовление буферов для использования в исследованиях ферментов» . Методы энзимологии Том 1. Том. 1. С. 138–146. дои : 10.1016/0076-6879(55)01020-3. ISBN 9780121818012.
  25. ^ Мацапетакис, М.; Раптопулу, КП; Цохос, А.; Папефтимиу, В.; Луна, СН; Салифоглу, А. (1998). «Синтез, спектроскопическая и структурная характеристика первого моноядерного водорастворимого комплекса железо-цитрат, (NH 4 ) 5 Fe(C 6 H 4 O 7 ) 2 ·2H 2 O». Варенье. хим. Соц . 120 (50): 13266–13267. дои : 10.1021/ja9807035.
  26. ^ Бержерон, Раймонд Дж.; Синь, Мэйго; Смит, Ричард Э.; Волленвебер, Маркус; МакМанис, Джеймс С.; Людин, Кристиан; Аббуд, Халил А. (1997). «Полный синтез ризоферрина, хелатора железа». Тетраэдр . 53 (2): 427–434. дои : 10.1016/S0040-4020(96)01061-7.
  27. ↑ Пауэлл, Элвин (14 февраля 2014 г.). «59 000 поколений бактерий плюс морозильник дают поразительные результаты». физ.орг . Проверено 13 апреля 2017 г.
  28. ^ Блаунт, З.Д.; Борланд, Чехия; Ленский, Р.Э. (4 июня 2008 г.). «Историческая случайность и эволюция ключевой инновации в экспериментальной популяции Escherichia coli». Труды Национальной академии наук . 105 (23): 7899–7906. Бибкод : 2008PNAS..105.7899B. дои : 10.1073/pnas.0803151105 . ПМЦ 2430337 . ПМИД  18524956. 
  29. ^ Страйер, Люберт; Берг, Джереми; Тимочко, Джон (2003). «Раздел 16.2: Гликолитический путь строго контролируется». Биохимия (5-е изд., международное изд., 3-е печатное изд.). Нью-Йорк: Фриман. ISBN 978-0716746843.
  30. ^ Ху, Ю.-Ю.; Равал, А.; Шмидт-Рор, К. (декабрь 2010 г.). «Прочно связанный цитрат стабилизирует нанокристаллы апатита в кости». Труды Национальной академии наук . 107 (52): 22425–22429. Бибкод : 2010PNAS..10722425H. дои : 10.1073/pnas.1009219107 . ПМК 3012505 . ПМИД  21127269. 
  31. ^ Гринфилд, Хизер; Саутгейт, DAT (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование . Рим: ФАО . п. 146. ИСБН 9789251049495.
  32. ^ Сян Хао, Юнге Вэй, Шивэй Чжан (2001): «Синтез, кристаллическая структура и магнитные свойства биядерного комплекса цитрата железа (III)». Химия переходных металлов , том 26, выпуск 4, страницы 384–387. дои : 10.1023/A: 1011055306645
  33. ^ Швеки, Ицхак; Бино, Ави; Голдберг, Дэвид П.; Липпард, Стивен Дж. (1994). «Синтез, структура и магнитные свойства двух биядерных цитратных комплексов железа (III)». Неорганическая химия . 33 (23): 5161–5162. дои : 10.1021/ic00101a001.
  34. ^ ДЖОНСОН, УОРРЕН К.; КУИЛЛ, ЛОУРЕНС Л.; ДЭНИЭЛС, ФАРРИНГТОН (1 сентября 1947 г.). «Разделение редких земель, разработанное в рамках Манхэттенского проекта». Архив новостей химической и инженерной промышленности . 25 (35): 2494. doi :10.1021/cen-v025n035.p2494. ISSN  0009-2347.
  35. ^ Салим, Мухаммад Хамза; Али, Шафакат; Рехман, Музаммаль; Ризван, Мухаммед; Камран, Мухаммед; Мохамед, Ибрагим А.А.; Хан, Заид; Бамагус, Атиф А.; Алхарби, Хешам Ф.; Хаким, Халид Рехман; Лю, Лицзюнь (1 августа 2020 г.). «Индивидуальное и совместное применение ЭДТА и лимонной кислоты способствовало фитоэкстракции меди из проростков джута (Corchorus capsularis L.)». Экологические технологии и инновации . 19 : 100895. дои : 10.1016/j.eti.2020.100895. ISSN  2352-1864. S2CID  219432688.
  36. ^ «ASTM A967 / A967M - 17 Стандартные спецификации для химической пассивации деталей из нержавеющей стали» . www.astm.org .
  37. ^ Тан, Шео-Чунг; Ян, Джен-Хунг (10 апреля 2018 г.). «Двойное воздействие альфа-гидроксикислот на кожу». Молекулы . 23 (4): 863. doi : 10,3390/molecules23040863 . ISSN  1420-3049. ПМК 6017965 . ПМИД  29642579. 
  38. ^ Стрэнг Дж., Кини Ф., Баттерворт Дж., Ноубл А., Бест Д. (апрель 2001 г.). «Различные формы героина и их связь с методами приготовления: данные и объяснение использования лимонного сока и других кислот». Использование подмены Неправильное использование . 36 (5): 573–88. дои : 10.1081/ja-100103561. PMID  11419488. S2CID  8516420.
  39. ^ «Ткани, которые борются с микробами». Си-Эн-Эн. 14 июля 2004 года . Проверено 8 мая 2008 г.
  40. ^ Чен, Вэй; Абрамовиц, Мэтью К. (февраль 2014 г.). «Лечение метаболического ацидоза у пациентов с ХБП». Американский журнал заболеваний почек . 63 (2): 311–317. дои : 10.1053/j.ajkd.2013.06.017. ISSN  0272-6386. ПМЦ 3946919 . ПМИД  23932089. 
  41. ^ «Травление и пассивация нержавеющей стали» (PDF) . Euro-inox.org. Архивировано из оригинала (PDF) 12 сентября 2012 года . Проверено 1 января 2013 г.
  42. ^ Анчелл, Стив. «Поваренная книга Darkroom: 3-е издание (мягкая обложка)». Фокальная пресса . Проверено 1 января 2013 г.
  43. ^ ПабХим. «Цитрат натрия». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 2 августа 2021 г.
  44. ^ «Исследование химического состава лимонной кислоты в военной пайке» (PDF) . 19 июня 1995 г. Архивировано (PDF) из оригинала 15 марта 2020 г.
  45. ^ Берг, К.; Ларссон, Л.; Тиселиус, Х.Г. (1992). «Влияние однократной вечерней дозы щелочного цитрата на состав мочи и образование кальциевых камней». Журнал урологии . 148 (3, часть 2): 979–985. дои : 10.1016/s0022-5347(17)36795-2. ISSN  0022-5347. ПМИД  1507355.
  46. ^ Р. Л. Шрайнер; С.Г. Форд; л. Дж. Ролл (1931). «Итаконовый ангидрид и итаконовая кислота». Орг. Синтез . 11:70 . дои :10.15227/orgsyn.011.0070.
  47. ^ Р. Л. Шрайнер; С.Г. Форд; л. Дж. Ролл (1931). «Цитраконовый ангидрид и цитраконовая кислота». Орг. Синтез . 28:28 . дои :10.15227/orgsyn.011.0028.
  48. ^ Брюс, WF (1937). «Аконитовая кислота». Органические синтезы . 17 :1. дои :10.15227/orgsyn.017.0001.
  49. ^ Роджер Адамс; Его Величество Чайлс; К. Ф. Рассвайлер (1925). «Ацетондикарбоновая кислота». Органические синтезы . 5 : 5. дои : 10.15227/orgsyn.005.0005.
  50. ^ ab «Лимонная кислота». Международные карты химической безопасности . НИОШ . 18 сентября 2018 года. Архивировано из оригинала 12 июля 2018 года . Проверено 9 сентября 2017 г.
  51. ^ Дж. Чжэн; Ф. Сяо; Л.М. Цянь; ЗР Чжоу (декабрь 2009 г.). «Эрозионное поведение зубной эмали человека в растворе лимонной кислоты». Международная Трибология . 42 (11–12): 1558–1564. doi :10.1016/j.triboint.2008.12.008.
  52. ^ «Влияние лимонной кислоты на зубную эмаль».
  53. ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009). «Индекс, БП 2009» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 г. Проверено 4 февраля 2010 г.
  54. ^ «Японская фармакопея, пятнадцатое издание» (PDF) . 2006. Архивировано из оригинала (PDF) 22 июля 2011 года . Проверено 4 февраля 2010 г.

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы, связанные с лимонной кислотой .
В Wikisource есть текст статьи « Лимонная кислота » из Британской энциклопедии 1911 года .