Некоторые авторитетные химические специалисты определяют органическое соединение как химическое соединение , которое содержит связь углерод-водород или углерод-углерод ; другие считают органическим соединением любое химическое соединение, которое содержит углерод. Например, углеродсодержащие соединения, такие как алканы (например, метан CH 4 ) и его производные, повсеместно считаются органическими, но многие другие иногда считаются неорганическими, такие как галогениды углерода без связей углерод-водород и углерод-углерод (например, четыреххлористый углерод CCl 4 ), и некоторые соединения углерода с азотом и кислородом (например, цианид -ион CN − , цианистый водород HCN , хлормуравьиная кислота ClCO 2 H , диоксид углерода CO 2 и карбонат -ион CO 2−3). [ необходима ссылка ]
Благодаря способности углерода образовывать цепи (образовывать цепи с другими атомами углерода ) известны миллионы органических соединений. Изучение свойств, реакций и синтезов органических соединений составляет дисциплину, известную как органическая химия . По историческим причинам несколько классов углеродсодержащих соединений (например, карбонатные соли и цианистые соли ), а также несколько других исключений (например, диоксид углерода и даже цианистый водород , несмотря на то, что он содержит связь углерод-водород), как правило, считаются неорганическими . За исключением только что названных, среди химиков нет единого мнения о том, какие именно углеродсодержащие соединения исключаются, что делает любое строгое определение органического соединения неуловимым. [1]
Хотя органические соединения составляют лишь небольшой процент земной коры , они имеют центральное значение, поскольку вся известная жизнь основана на органических соединениях. Живые существа включают неорганические углеродные соединения в органические соединения через сеть процессов ( углеродный цикл ), которая начинается с преобразования углекислого газа и источника водорода, такого как вода, в простые сахара и другие органические молекулы автотрофными организмами, использующими свет ( фотосинтез ) или другие источники энергии. Большинство синтетически произведенных органических соединений в конечном итоге получаются из нефтехимических продуктов, состоящих в основном из углеводородов , которые сами образуются в результате деградации органического вещества под землей под высоким давлением и температурой в течение геологических временных масштабов. [2] Несмотря на это окончательное происхождение, органические соединения больше не определяются как соединения, происходящие от живых существ, как это было исторически.
В химической номенклатуре органильная группа , часто обозначаемая буквой R, относится к любому одновалентному заместителю , открытая валентность которого находится на атоме углерода. [3]
По историческим причинам, обсуждаемым ниже, несколько типов соединений, содержащих углерод, таких как карбиды , карбонаты (за исключением карбонатных эфиров ), простые оксиды углерода (например, CO и CO2 ) и цианиды , как правило, считаются неорганическими соединениями . Различные формы ( аллотропы ) чистого углерода, такие как алмаз , графит , фуллерены и углеродные нанотрубки [4], также исключаются, поскольку они являются простыми веществами, состоящими из одного элемента, и поэтому обычно не считаются химическими соединениями . Слово «органический» в этом контексте не означает «природный». [5]
Витализм был широко распространенной концепцией, согласно которой вещества, встречающиеся в органической природе, образуются из химических элементов под действием «жизненной силы» [6] или «жизненной силы» ( vis vitalis ), которой обладают только живые организмы. [7]
В 1810-х годах Йенс Якоб Берцелиус утверждал, что в живых телах должна существовать регулирующая сила. Берцелиус также утверждал, что соединения можно различать по тому, требуют ли они каких-либо организмов для своего синтеза (органические соединения) или нет ( неорганические соединения ). [8] Витализм учил, что образование этих «органических» соединений принципиально отличается от «неорганических» соединений, которые можно получить из элементов путем химических манипуляций в лабораториях. [9] [10]
Витализм просуществовал недолгое время после формулирования современных идей об атомной теории и химических элементах . Впервые он оказался под вопросом в 1824 году, когда Фридрих Вёлер синтезировал щавелевую кислоту , соединение, которое, как известно, встречается только в живых организмах, из цианогена. Дальнейшим экспериментом Вёлера был синтез мочевины из неорганических солей цианата калия и сульфата аммония в 1828 году . Мочевина долгое время считалась « органическим» соединением, поскольку было известно, что она встречается только в моче живых организмов. За экспериментами Вёлера последовало много других, в которых все более сложные «органические» вещества производились из «неорганических» без участия какого-либо живого организма, тем самым опровергая витализм. [11]
Хотя витализм был дискредитирован, научная номенклатура сохраняет различие между органическими и неорганическими соединениями. Современное значение термина «органическое соединение» — это любое соединение, которое содержит значительное количество углерода, хотя многие из известных сегодня органических соединений не имеют никакой связи с каким-либо веществом, обнаруженным в живых организмах. Термин «карбогенный» был предложен Э. Дж. Кори в качестве современной альтернативы термину «органический» , но этот неологизм остается относительно неясным. [ необходима цитата ]
Молекула органического соединения L -изолейцина обладает некоторыми свойствами, типичными для органических соединений: углерод-углеродными связями , углерод-водородными связями , а также ковалентными связями углерода с кислородом и азотом. [ необходима ссылка ]
Как подробно описано ниже, любое определение органического соединения, которое использует простые, широко применимые критерии, оказывается неудовлетворительным в той или иной степени. Современное, общепринятое определение органического соединения по сути сводится к любому содержащему углерод соединению, исключая несколько классов веществ, традиционно считающихся «неорганическими». Список исключенных таким образом веществ варьируется от автора к автору. Тем не менее, в целом принято считать, что есть (по крайней мере) несколько содержащих углерод соединений, которые не следует считать органическими. Например, почти все органы потребовали бы исключения сплавов , содержащих углерод, включая сталь (содержащую цементит , Fe 3 C ), а также другие карбиды металлов и полуметаллов (включая «ионные» карбиды, например, Al 4 C 3 и CaC 2 и «ковалентные» карбиды, например, B 4 C и SiC , и интеркалированные соединения графита, например, KC 8 ). Другие соединения и материалы, которые большинством органов считаются «неорганическими», включают: карбонаты металлов , простые оксиды углерода ( CO , CO2 и, возможно, C3O2 ) , аллотропы углерода, производные цианидов, не содержащие органического остатка (например, KCN , (CN) 2 , BrCN , цианат - анион OCN− и т . д.), и их более тяжелые аналоги (например, циафид-анион CP−, CSe2 , COS ; хотя сероуглерод CS2 часто классифицируется как органический растворитель ). Галогениды углерода без водорода (например, CF4 и CClF3 ) , фосген ( COCl2 ), карбораны , карбонилы металлов ( например , тетракарбонил никеля ), меллитовый ангидрид ( C12O9 ) и другие экзотические оксоуглероды также считаются некоторыми органами неорганическими . [ необходима ссылка ]
Тетракарбонил никеля ( Ni(CO) 4 ) и другие карбонилы металлов часто являются летучими жидкостями, как и многие органические соединения, однако они содержат только углерод, связанный с переходным металлом и кислородом, и часто готовятся непосредственно из металла и оксида углерода . Тетракарбонил никеля обычно классифицируется как металлоорганическое соединение , поскольку оно удовлетворяет широкому определению, что металлоорганическая химия охватывает все соединения, которые содержат по крайней мере одну ковалентную связь углерода с металлом; неизвестно, образуют ли металлоорганические соединения подмножество органических соединений. Например, доказательства ковалентной связи Fe-C в цементите [12] , основном компоненте стали, помещают его в это широкое определение металлоорганического соединения, однако сталь и другие углеродсодержащие сплавы редко рассматриваются как органические соединения. Таким образом, неясно, следует ли сужать определение металлоорганического соединения, подразумевают ли эти соображения, что металлоорганические соединения не обязательно являются органическими, или и то, и другое. [ необходима цитата ]
Металлокомплексы с органическими лигандами, но без связей углерод-металл (например, (CH 3 CO 2 ) 2 Cu ), не считаются металлоорганическими; вместо этого их называют металлоорганическими соединениями (и их можно считать органическими).
Относительно узкое определение органических соединений как содержащих связи CH исключает соединения, которые (исторически и практически) считаются органическими. Ни мочевина CO(NH 2 ) 2 , ни щавелевая кислота (COOH) 2 не являются органическими по этому определению, хотя они были двумя ключевыми соединениями в дебатах о витализме. Однако Синяя книга ИЮПАК по органической номенклатуре конкретно упоминает мочевину [13] и щавелевую кислоту [14] как органические соединения. Другие соединения, не имеющие связей CH, но традиционно считающиеся органическими, включают бензолгексол , мезоксалиновую кислоту и четыреххлористый углерод . Меллитовая кислота , которая не содержит связей CH, считается возможным органическим соединением в марсианской почве. [15] На Земле она и ее ангидрид, меллитовый ангидрид , связаны с минералом меллитом ( Al 2 C 6 (COO) 6 ·16H 2 O ).
Немного более широкое определение органического соединения включает все соединения, содержащие связи CH или CC. Это все еще исключает мочевину. Более того, это определение все еще приводит к несколько произвольным разделениям в наборах соединений углерода и галогена. Например, CF 4 и CCl 4 будут считаться этим правилом «неорганическими», тогда как CHF 3 , CHCl 3 и C 2 Cl 6 будут органическими, хотя эти соединения имеют много общих физических и химических свойств. [ необходима цитата ]
Органические соединения можно классифицировать различными способами. Одно из основных различий — между природными и синтетическими соединениями. Органические соединения также можно классифицировать или подразделять по наличию гетероатомов , например, металлоорганические соединения , которые характеризуются связями между углеродом и металлом , и фосфорорганические соединения , которые характеризуются связями между углеродом и фосфором . [ требуется ссылка ]
Другое различие, основанное на размере органических соединений, различает малые молекулы и полимеры .
Природные соединения относятся к тем, которые производятся растениями или животными. Многие из них по-прежнему извлекаются из природных источников, поскольку их искусственное производство было бы более дорогим. Примерами являются большинство сахаров , некоторые алкалоиды и терпеноиды , определенные питательные вещества, такие как витамин B12 , и, в целом, те природные продукты с большими или стереоизометрически сложными молекулами, которые присутствуют в разумных концентрациях в живых организмах.
Другими соединениями первостепенной важности в биохимии являются антигены , углеводы , ферменты , гормоны , липиды и жирные кислоты , нейротрансмиттеры , нуклеиновые кислоты , белки , пептиды и аминокислоты , лектины , витамины , а также жиры и масла .
Соединения, которые получаются путем реакции других соединений, известны как « синтетические ». Они могут быть либо соединениями, которые уже встречаются в растениях/животных, либо теми искусственными соединениями, которые не встречаются в природе . [ требуется цитата ]
Большинство полимеров (категория, в которую входят все пластмассы и каучуки ) представляют собой органические синтетические или полусинтетические соединения.
Многие органические соединения — два примера — этанол и инсулин — производятся в промышленных масштабах с использованием таких организмов, как бактерии и дрожжи. [16] Обычно ДНК организма изменяется для экспрессии соединений, которые обычно не производятся организмом. Многие из таких биотехнологически созданных соединений ранее не существовали в природе. [17]
Существует большое количество более специализированных баз данных для различных отраслей органической химии. [18]
Основными инструментами являются ЯМР-спектроскопия протонов и углерода-13 , ИК-спектроскопия , масс-спектрометрия , УФ-видимая спектроскопия и рентгеновская кристаллография . [19]