Органическая кислота — это органическое соединение с кислотными свойствами. Наиболее распространенными органическими кислотами являются карбоновые кислоты , кислотность которых связана с их карбоксильной группой –COOH. Сульфоновые кислоты , содержащие группу –SO 2 OH, являются относительно более сильными кислотами. Спирты, содержащие –OH , могут действовать как кислоты, но они обычно очень слабые. Относительная стабильность сопряженного основания кислоты определяет ее кислотность. Другие группы также могут придавать кислотность, обычно слабую: тиоловая группа –SH, енольная группа и фенольная группа. В биологических системах органические соединения, содержащие эти группы, обычно называются органическими кислотами.
Вот несколько распространенных примеров:
В целом, органические кислоты являются слабыми кислотами и не диссоциируют полностью в воде, тогда как сильные минеральные кислоты диссоциируют. Органические кислоты с более низкой молекулярной массой, такие как муравьиная и молочная кислоты, смешиваются с водой, но органические кислоты с более высокой молекулярной массой, такие как бензойная кислота , нерастворимы в молекулярной (нейтральной) форме.
С другой стороны, большинство органических кислот хорошо растворимы в органических растворителях. п -Толуолсульфокислота — сравнительно сильная кислота, часто используемая в органической химии, поскольку она способна растворяться в органическом реакционном растворителе.
Исключения из этих характеристик растворимости существуют при наличии других заместителей, которые влияют на полярность соединения.
Простые органические кислоты, такие как муравьиная или уксусная кислоты, используются для обработки нефтяных и газовых скважин для стимуляции. Эти органические кислоты гораздо менее реакционноспособны по отношению к металлам, чем сильные минеральные кислоты, такие как соляная кислота (HCl) или смеси HCl и плавиковой кислоты (HF). По этой причине органические кислоты используются при высоких температурах или когда требуется длительное время контакта между кислотой и трубой. [ необходима цитата ]
Сопряженные основания органических кислот, такие как цитрат и лактат, часто используются в биологически совместимых буферных растворах .
Лимонная и щавелевая кислоты используются для удаления ржавчины. Как кислоты, они могут растворять оксиды железа, но не повреждать основной металл, как это делают более сильные минеральные кислоты. В диссоциированной форме они могут хелатировать ионы металла, помогая ускорить удаление.
Биологические системы создают много более сложных органических кислот, таких как L -молочная , лимонная и D -глюкуроновая кислоты , которые содержат гидроксильные или карбоксильные группы . Кровь и моча человека содержат эти кислоты, а также продукты распада органических кислот аминокислот , нейротрансмиттеров и кишечных бактерий на компоненты пищи. Примерами этих категорий являются альфа-кетоизокапроновая, ванильминдальная и D -молочная кислоты, полученные в результате катаболизма L -лейцина и эпинефрина ( адреналина) тканями человека и катаболизма пищевых углеводов кишечными бактериями соответственно. Органические кислоты (C 1 –C 7 ) широко распространены в природе как обычные компоненты растений или тканей животных. Они также образуются в результате микробной ферментации углеводов, в основном в толстом кишечнике. Иногда они встречаются в их натриевых, калиевых или кальциевых солях или даже в более крепких двойных солях.
Органические кислоты используются для консервирования пищевых продуктов из-за их воздействия на бактерии. Основной базовый принцип действия органических кислот на бактерии заключается в том, что недиссоциированные (неионизированные) органические кислоты могут проникать через клеточную стенку бактерий и нарушать нормальную физиологию определенных типов бактерий, которые мы называем pH-чувствительными , то есть они не могут переносить широкий внутренний и внешний градиент pH. Среди этих бактерий — Escherichia coli , Salmonella spp., C. perfringens , Listeria monocytogenes и виды Campylobacter .
При пассивной диффузии органических кислот в бактерии, где pH близок или выше нейтрального, кислоты будут диссоциировать и повышать внутренний pH бактерий, что приведет к ситуациям, которые не будут ни ухудшать, ни останавливать рост бактерий. С другой стороны, анионная часть органических кислот, которая может выходить из бактерий в своей диссоциированной форме, будет накапливаться внутри бактерий и нарушать некоторые метаболические функции, что приведет к повышению осмотического давления, несовместимому с выживанием бактерий.
Было убедительно продемонстрировано, что состояние органических кислот (недиссоциированные или диссоциированные) не имеет значения для определения их способности ингибировать рост бактерий по сравнению с недиссоциированными кислотами.
Молочная кислота и ее соли лактат натрия и лактат калия широко используются в качестве противомикробных средств в пищевых продуктах, в частности, в молочных продуктах и птице, таких как ветчина и колбасы. [1]
Органические кислоты успешно используются в свиноводстве уже более 25 лет. Хотя в птицеводстве было проведено меньше исследований, было обнаружено, что органические кислоты также эффективны в птицеводстве.
Органические кислоты, добавляемые в корма, следует защищать, чтобы избежать их диссоциации в зобе и кишечнике (высокие уровни pH) и их попадания далеко в желудочно-кишечный тракт, где находится основная часть популяции бактерий.
От использования органических кислот в птицеводстве и свиноводстве можно ожидать улучшения производительности, аналогичного или лучшего, чем у антибиотиков-стимуляторов роста, без опасений для общественного здравоохранения, профилактического эффекта в отношении кишечных проблем, таких как некротический энтерит у кур и инфекция Escherichia coli у молодых свиней. Также можно ожидать снижения носительства видов Salmonella и Campylobacter .
Помимо ранее рассмотренных конечных применений, органические кислоты были испытаны для следующих целей:
Барберо-Лопес и коллеги [2] протестировали в Университете Восточной Финляндии потенциальное использование трех органических кислот: уксусной, муравьиной и пропионовой кислот для консервации древесины. Они показали высокий противогрибковый потенциал против протестированных гниющих грибков (бурые гниющие грибы Coniophora puteana , Rhodonia placenta и Gloeophyllum trabeum; белый гниющий гриб Trametes versicolor) в чашке Петри. Однако, когда они обрабатывали древесину органическими кислотами, кислоты выщелачивались из древесины и не предотвращали деградацию. Кроме того, кислотность органических кислот могла вызвать химическую деградацию древесины. Кроме того, в более позднем исследовании сравнивалась экотоксичность нескольких натуральных консервантов древесины, и результаты показали очень низкую токсичность пропионовой кислоты. [3]