stringtranslate.com

Валериановая кислота

Валериановая кислота или пентановая кислота — это алкилкарбоновая кислота с прямой цепью с химической формулой CH3 (CH2 ) 3COOH . Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, она имеет неприятный запах . Она встречается в многолетнем цветковом растении Valeriana officinalis , от которого и получила свое название. Ее основное применение — синтез ее эфиров . Соли и эфиры валериановой кислоты известны как валераты или пентаноаты . Летучие эфиры валериановой кислоты, как правило, имеют приятный запах и используются в парфюмерии и косметике. Некоторые из них, включая этилвалерат и пентилвалерат, используются в качестве пищевых добавок из-за их фруктовых вкусов.

История

Валериановая кислота является второстепенным компонентом многолетнего цветкового растения валерианы ( Valeriana officinalis ), от которого она и получила свое название. [3] Высушенный корень этого растения использовался в медицине с древних времен. [4] Родственная изовалериановая кислота имеет такой же неприятный запах, и их химическая идентичность была исследована путем окисления компонентов сивушного спирта , который включает пятиуглеродные амиловые спирты . [5] Валериановая кислота является одним из летучих компонентов свиного навоза. Другие компоненты включают другие карбоновые кислоты, скатол , триметиламин и изовалериановую кислоту . [6] Она также является компонентом вкуса в некоторых продуктах питания. [7]

Производство

В промышленности валериановую кислоту получают оксо-процессом из 1-бутена и синтез-газа , образуя валериановый альдегид , который окисляется до конечного продукта. [8]

H 2 + CO + CH 3 CH 2 CH=CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO → валериановая кислота

Его также можно производить из сахаров, полученных из биомассы, с помощью левулиновой кислоты , и эта альтернатива привлекла значительное внимание как способ производства биотоплива . [9] [10]

Реакции

Валериановая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , эфирные , ангидридные и хлоридные производные. [11] Последний, валерилхлорид, обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других.

Использует

Валериановая кислота встречается в природе в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки. [12] Ее безопасность в этом применении была рассмотрена группой ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что не было никаких проблем с безопасностью при вероятных уровнях потребления. [13] Соединение используется для приготовления производных, в частности, его летучих эфиров, которые, в отличие от исходной кислоты, имеют приятный запах и фруктовый вкус и, следовательно, находят применение в парфюмерии, косметике и продуктах питания. [8] Типичными примерами являются метилвалераты , [14] этилвалераты , [15] и пентилвалераты . [16]

Биология

У людей валериановая кислота является второстепенным продуктом [17] микробиома кишечника и может также вырабатываться путем метаболизма ее эфиров, содержащихся в пище. [18] Восстановление уровня этой кислоты в кишечнике было предложено в качестве механизма, который приводит к контролю инфекции Clostridioides difficile после трансплантации фекальной микробиоты . [19]

Валератовые соли и эфиры

Валератный ион , или пентаноат , — это C4H9COO− , сопряженное основание валериановой кислоты . Это форма, встречающаяся в биологических системах при физиологическом pH . Валератное или пентаноатное соединение — это карбоксилатная соль или эфир валериановой кислоты. Многие фармацевтические препараты на основе стероидов , например, на основе бетаметазона или гидрокортизона , включают стероид в качестве эфира валерата.

Примеры

Смотрите также

Найдите значение слова «валериановая кислота» в Викисловаре, бесплатном словаре.

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 13-е издание, 2001 г., стр. 1764.
  2. ^ Sigma-Aldrich. "Валериановая кислота" . Получено 29-09-2020 .
  3. ^ Чисхолм, Хью , ред. (1911). "Валериановая кислота"  . Encyclopaedia Britannica . Т. 27 (11-е изд.). Cambridge University Press. стр. 859.
  4. ^ Паточка, Иржи; Якл, Иржи (2010). «Биомедицински важные химические компоненты валерианы лекарственной». Журнал прикладной биомедицины . 8 : 11–18. дои : 10.2478/v10136-009-0002-z .
  5. ^ Педлер, Александр (1868). «Об изомерных формах валериановой кислоты». Журнал химического общества . 21 : 74–76. doi :10.1039/JS8682100074.
  6. ^ Ni, Ji-Qin; Robarge, Wayne P.; Xiao, Changhe; Heber, Albert J. (2012). «Летучие органические соединения на свиноводческих объектах: критический обзор». Chemosphere . 89 (7): 769–788. Bibcode :2012Chmsp..89..769N. doi :10.1016/j.chemosphere.2012.04.061. PMID  22682363.
  7. ^ Ван, Пао-Шуй; Като, Хиромичи; Фудзимаки, Масао (1970). «Исследования вкусовых компонентов жареного ячменя». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 34 (4): 561–567. doi :10.1080/00021369.1970.10859653.
  8. ^ аб Рименшнайдер, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_235. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Ланге, Жан-Поль; Прайс, Ричард; Аюб, Пол М.; Луис, Юрген; Петрус, Лео; Кларк, Лайонел; Госселинк, Ханс (2010). «Валериновое биотопливо: платформа целлюлозного транспортного топлива». Angewandte Chemie International Edition . 49 (26): 4479–4483. doi : 10.1002/anie.201000655 . PMID  20446282.
  10. ^ Янь, Лонг; Яо, Цянь; Фу, Яо (2017). «Преобразование левулиновой кислоты и алкиллевулинатов в биотопливо и высокоценные химикаты». Green Chemistry . 19 (23): 5527–5547. doi :10.1039/C7GC02503C.
  11. ^ Дженкинс, PR (1985). "Карбоновые кислоты и производные". Общие и синтетические методы . Т. 7. С. 96–160. doi :10.1039/9781847556196-00096. ISBN 978-0-85186-884-4.
  12. ^ Шахиди, Ферейдун; Рубин, Леон Дж.; д'Соуза, Лоррейн А.; Тераниши, Рой; Баттери, Рон Г. (1986). «Летучие вещества мясного вкуса: обзор состава, методов анализа и сенсорной оценки». CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 24 (2): 141–243. doi :10.1080/10408398609527435. PMID  3527563.
  13. ^ Комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязняющих веществ» . Получено 30.09.2020 .
  14. ^ "Метилвалерат". The Good Scents Company . Получено 2020-09-30 .
  15. ^ "Этилвалерат". The Good Scents Company . Получено 2020-09-30 .
  16. ^ "Амилвалерат". The Good Scents Company . Получено 2020-09-30 .
  17. ^ Марковяк-Копеч, Паулина; Слижевска, Катажина (2020). «Влияние пробиотиков на выработку короткоцепочечных жирных кислот кишечным микробиомом человека». Питательные вещества . 12 (4): 1107. doi : 10.3390 / nu12041107 . PMC 7230973. PMID  32316181. S2CID  216075062. 
  18. ^ "Metabocard для валериановой кислоты". База данных метаболома человека . 2020-04-23 . Получено 2020-09-30 .
  19. ^ Макдональд, Джули АК; Маллиш, Бенджамин Х.; Печливанис, Александрос; Лю, Чжиган; Бриньярделло, Джеруса; Као, Дина; Холмс, Элейн; Ли, Цзя В.; Кларк, Томас Б.; Турс, Марк Р.; Марчези, Джулиан Р. (2018). «Подавление роста Clostridioides difficile путем восстановления валерата, вырабатываемого кишечной микробиотой». Гастроэнтерология . 155 (5): 1495–1507.e15. doi :10.1053/j.gastro.2018.07.014. PMC 6347096. PMID  30025704 .