stringtranslate.com

Пентан

Пентан — органическое соединение с формулой C 5 H 12 — то есть алкан с пятью атомами углерода . Этот термин может относиться к любому из трех структурных изомеров или к их смеси: однако в номенклатуре ИЮПАК пентан означает исключительно изомер н -пентана, и в этом случае пентаны относятся к их смеси; два других называются изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан). Циклопентан не является изомером пентана, поскольку имеет только 10 атомов водорода , тогда как у пентана их 12.

Пентаны входят в состав некоторых видов топлива и используются в качестве специальных растворителей в лабораториях . Их свойства очень схожи со свойствами бутанов и гексанов .

Изомеры

Промышленное использование

Пентаны являются одними из основных пенообразователей , используемых в производстве пенополистирола и других пенопластов. Обычно для этой цели используют смесь н-, и- и все чаще циклопентана.

В результате кислотно-катализируемой изомеризации образуется изопентан, который используется в производстве высокооктанового топлива. [7]

Из-за низкой температуры кипения , низкой стоимости и относительной безопасности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях и в органических циклах Ренкина . Он также используется в некоторых смесях хладагентов .

Пентаны являются растворителями во многих обычных продуктах, например, в некоторых пестицидах . [8]

Лабораторное использование

Пентаны относительно недороги и являются наиболее летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лаборатории в качестве растворителей , которые можно удобно и быстро испарять. Однако из-за своей неполярности и отсутствия функциональности они растворяют только неполярные и богатые алкилом соединения. Пентаны смешиваются с большинством распространенных неполярных растворителей, таких как хлоруглероды , ароматические соединения и простые эфиры .

Их часто используют в жидкостной хроматографии .

Физические свойства

Точки кипения изомеров пентана колеблются от примерно 9 до 36 ° C. Как и в случае с другими алканами, изомеры с более толстым разветвлением имеют тенденцию иметь более низкие температуры кипения.

То же самое справедливо и для температур плавления изомеров алканов: температура плавления изопентана на 30 ° C ниже, чем у н -пентана. Однако температура плавления неопентана , наиболее сильно разветвленного из трех, на 100 ° C выше , чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана объясняется более плотной упаковкой тетраэдрических молекул в твердой форме; этому объяснению противоречит тот факт, что неопентан имеет более низкую плотность, чем два других изомера, [9] и высокая температура плавления на самом деле вызвана значительно более низкой энтропией плавления неопентана .

Разветвленные изомеры более стабильны (имеют меньшую теплоту образования и теплоту сгорания ), чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал / моль для изопентана и 5 ккал/моль для неопентана. [10] [11]

Вращение вокруг двух центральных одинарных связей CC н - пентана приводит к образованию четырех различных конформаций . [12]

Реакции

Как и другие алканы , пентаны в значительной степени нереакционноспособны при стандартной комнатной температуре и условиях — однако при достаточной энергии активации (например, открытом пламени) они легко окисляются с образованием углекислого газа и воды:

C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + тепло/энергия

Как и другие алканы , пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию :

C 5 H 12 + Cl 2 → C 5 H 11 Cl + HCl

Такие реакции неселективны; с н -пентаном в результате получается смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также более хлорированных производных. Могут также происходить другие радикальные галогенирования .

Производство и возникновение

Пентан получают фракционной перегонкой нефти и очищают ректификацией (последовательной перегонкой ). [13]

Встречается в алкогольных напитках и хмельном масле . [13] У некоторых людей это компонент выдыхаемого воздуха. Продукт распада ненасыщенных жирных кислот, его присутствие связано с некоторыми заболеваниями и раком. [14]

Рекомендации

  1. ^ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. дои : 10.1098/rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 59. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0486». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Запись о н-пентане в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , по состоянию на 19 апреля 2011 г.
  5. ^ «Н-пентан». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ abc Джеймс Вэй (1999), Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления . Индийский англ. хим. Res., том 38, выпуск 12, стр. 5019–5027, doi : 10.1021/ie990588m.
  7. ^ Карл Грисбаум; Арно Бер; Дитер Биденкапп; Хайнц-Вернер Фогес; Доротея Гарбе; Кристиан Паец; Герд Коллин; Дитер Майер; Хартмут Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. ^ Милн, GWA, изд. (2005). Коммерчески важные химические вещества Гарднера: синонимы, торговые названия и свойства . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc., с. 477. ИСБН 978-0-471-73518-2.
  9. ^ Вэй, Джеймс (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Исследования в области промышленной и инженерной химии . Американское химическое общество (ACS). 38 (12): 5019–5027. дои : 10.1021/ie990588m. ISSN  0888-5885.
  10. ^ Из значений, перечисленных в разделе «Стандартное изменение энтальпии образования» (таблица данных) .
  11. ^ Хорошо, WD (1970). «Энтальпии сгорания и образования изомерных пентанов». Журнал химической термодинамики . Эльзевир Б.В. 2 (2): 237–244. дои : 10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN  0021-9614.
  12. ^ Роман М. Балабин (2009). «Разница в энтальпиях между конформациями нормальных алканов: исследование рамановской спектроскопии н-пентана и н-бутана». Дж. Физ. хим. А. _ 113 (6): 1012–9. Бибкод : 2009JPCA..113.1012B. дои : 10.1021/jp809639s. ПМИД  19152252.
  13. ^ аб «Пентан». ПабХим . Проверено 29 июня 2023 г.
  14. ^ Филлипс, Майкл; Эррера, Иоланта; Кришнан, Сунити; Зейн, Муэна; Гринберг, Джоэл; Катанео, Рене Н. (1999). «Изменение летучих органических соединений в дыхании нормальных людей». Журнал хроматографии B: Биомедицинские науки и приложения . 729 (1–2): 75–88. дои : 10.1016/S0378-4347(99)00127-9. ПМИД  10410929.

Внешние ссылки