Пиридазин — ароматическое , гетероциклическое , органическое соединение с молекулярной формулой C4H4N2 . Он содержит шестичленное кольцо с двумя соседними атомами азота . [3] Это бесцветная жидкость с температурой кипения 208 ° C . Он изомерен с двумя другими диазиновыми ( C4H4N2 ) кольцами , пиримидином и пиразином .
Пиридазины редки в природе, что, возможно, отражает дефицит природных гидразинов , обычных строительных блоков для синтеза этих гетероциклов. Структура пиридазина является популярным фармакофором , который встречается в ряде гербицидов, таких как кредазин, пиридафол и пиридат. Она также встречается в структуре нескольких препаратов, таких как цефозопран , кадралазин , минаприн , пипофезин и гидралазин .
В ходе своего классического исследования синтеза индола Фишера Эмиль Фишер получил первый пиридазин путем конденсации фенилгидразина и левулиновой кислоты . [4] Исходный гетероцикл был впервые получен путем окисления бензоциннолина до пиридазинтетракарбоновой кислоты с последующим декарбоксилированием . Лучший путь к этому в противном случае эзотерическому соединению начинается с малеинового гидразида . Эти гетероциклы часто получают путем конденсации 1,4- дикетонов или 4-кетокислот с гидразинами . [5]