stringtranslate.com

Полициклический ароматический углеводород

Полициклический ароматический углеводород ( ПАУ ) — это класс органических соединений , состоящий из нескольких ароматических колец . Простейшим представителем является нафталин , имеющий два ароматических кольца, и трехкольцевые соединения антрацен и фенантрен . ПАУ являются незаряженными, неполярными и плоскими. Многие из них бесцветны. Многие из них встречаются в угле и нефтяных месторождениях, а также образуются при неполном сгорании органического вещества , например, в двигателях и мусоросжигательных печах или при горении биомассы в лесных пожарах .

Полициклические ароматические углеводороды рассматриваются как возможные исходные материалы для абиотического синтеза материалов, необходимых для самых ранних форм жизни . [1] [2]

Номенклатура и структура

Для этой концепции также используются термины полиароматический углеводород [ 3] или полинуклеарный ароматический углеводород [4] (сокращенно ПНА). [5]

По определению, полициклические ароматические углеводороды имеют несколько ароматических колец, что исключает возможность рассмотрения бензола как ПАУ. Некоторые источники, такие как US EPA и CDC , считают нафталин простейшим ПАУ. [6] Другие авторы считают, что ПАУ начинаются с трициклических видов фенантрена и антрацена . [7] Большинство авторов исключают соединения, которые включают гетероатомы в кольцах или несут заместители . [8]

Полиароматический углеводород может иметь кольца различных размеров, включая некоторые, которые не являются ароматическими. Те, которые имеют только шестичленные кольца, называются альтернантными . [9]

Ниже приведены примеры ПАУ, различающихся по количеству и расположению колец:

Геометрия

Большинство ПАУ, таких как нафталин, антрацен и коронен, являются плоскими. Эта геометрия является следствием того факта, что σ-связи , возникающие в результате слияния гибридных орбиталей sp2 соседних атомов углерода, лежат в той же плоскости, что и атом углерода. Эти соединения являются ахиральными , поскольку плоскость молекулы является плоскостью симметрии.

В редких случаях ПАУ не являются плоскими. В некоторых случаях неплоскостность может быть вызвана топологией молекулы и жесткостью (по длине и углу) связей углерод-углерод. Например, в отличие от коронена , кораннулен принимает форму чаши, чтобы уменьшить напряжение связи. Две возможные конфигурации, вогнутая и выпуклая, разделены относительно низким энергетическим барьером (около 11 ккал / моль ). [10]

Теоретически существует 51 структурный изомер коронена, который имеет шесть конденсированных бензольных колец в циклической последовательности с двумя краевыми углеродными атомами, общими для последовательных колец. Все они должны быть неплоскими и иметь значительно более высокую энергию связи (рассчитанную как минимум 130 ккал/моль), чем коронен; и по состоянию на 2002 год ни один из них не был синтезирован. [11]

Другие ПАУ, которые могут показаться плоскими, учитывая только углеродный скелет, могут быть искажены отталкиванием или стерическими препятствиями между атомами водорода на их периферии. Бензо[c]фенантрен с четырьмя кольцами, слитыми в форме «C», имеет небольшое спиральное искажение из-за отталкивания между ближайшей парой атомов водорода в двух экстремальных кольцах. [12] Этот эффект также вызывает искажение пицена. [13]

Добавление еще одного бензольного кольца для образования дибензо[c,g]фенантрена создает стерическое препятствие между двумя крайними атомами водорода. [14] Добавление еще двух колец в том же направлении дает гептагелицен , в котором два крайних кольца перекрываются. [15] Эти неплоские формы являются хиральными, и их энантиомеры могут быть выделены. [16]

Бензеноидные углеводороды

Бензеноидные углеводороды были определены как конденсированные полициклические ненасыщенные полностью сопряженные углеводороды, молекулы которых по существу плоские, со всеми кольцами из шести членов. Полное сопряжение означает, что все атомы углерода и связи углерод-углерод должны иметь sp 2 структуру бензола. Этот класс в значительной степени является подмножеством чередующихся ПАУ, но считается, что он включает нестабильные или гипотетические соединения, такие как триангулен или гептацен . [16]

По состоянию на 2012 год было выделено и охарактеризовано более 300 бензоидных углеводородов. [16]

Связывание и ароматичность

Ароматичность ПАУ различна. Согласно правилу Клара [17], резонансная структура ПАУ , которая имеет наибольшее количество непересекающихся ароматических пи-секстет — т.е. бензол - подобных фрагментов — является наиболее важной для характеристики свойств этого ПАУ. [18]

Например, фенантрен имеет две структуры Clar: одну с одним ароматическим секстетом (среднее кольцо), а другую с двумя (первое и третье кольца). Последний случай, следовательно, является более характерной электронной природой из двух. Следовательно, в этой молекуле внешние кольца имеют более выраженный ароматический характер, тогда как центральное кольцо менее ароматично и, следовательно, более реакционноспособно. [ необходима цитата ] Напротив, в антрацене резонансные структуры имеют по одному секстету каждая, который может находиться в любом из трех колец, и ароматичность распространяется более равномерно по всей молекуле. [ необходима цитата ] Эта разница в количестве секстетов отражается в различных ультрафиолетово-видимых спектрах этих двух изомеров, поскольку более высокие пи-секстет Clar связаны с большими зазорами HOMO-LUMO ; [19] самая высокая длина волны поглощения фенантрена составляет 293 нм, тогда как антрацена - 374 нм. [20] Три структуры Clar с двумя секстетами каждая присутствуют в четырехкольцевой структуре хризена : одна имеет секстеты в первом и третьем кольцах, одна во втором и четвертом кольцах и одна в первом и четвертом кольцах. [ необходима ссылка ] Суперпозиция этих структур показывает, что ароматичность во внешних кольцах больше (каждая имеет секстет в двух из трех структур Clar) по сравнению с внутренними кольцами (каждая имеет секстет только в одном из трех).

Характеристики

Физико-химический

ПАУ неполярны и липофильны . Более крупные ПАУ, как правило, нерастворимы в воде, хотя некоторые более мелкие ПАУ растворимы. [21] [22] Более крупные члены также плохо растворимы в органических растворителях и в липидах . Более крупные члены, например, перилен, сильно окрашены. [16]

Редокс

Полициклические ароматические соединения характеризуются образованием радикалов и анионов при обработке щелочными металлами. Большие ПАУ также образуют дианионы. [23] Окислительно -восстановительный потенциал коррелирует с размером ПАУ.

Источники

Искусственный

Основными источниками ПАУ в окружающей среде являются человеческая деятельность: сжигание древесины и других видов биотоплива, таких как навоз или остатки сельскохозяйственных культур, составляет более половины годовых мировых выбросов ПАУ, особенно из-за использования биотоплива в Индии и Китае. [26] [27] По состоянию на 2004 год промышленные процессы, а также добыча и использование ископаемого топлива составляли чуть более четверти мировых выбросов ПАУ, доминируя в таких индустриальных странах, как США. [26]

Годовая кампания по отбору проб в Афинах, Греция, показала, что треть (31%) загрязнения городского воздуха ПАУ вызвана сжиганием древесины, например, дизельного топлива и нефти (33%) и бензина (29%). Также было обнаружено, что сжигание древесины ответственно за почти половину (43%) годового риска рака ПАУ ( канцерогенный потенциал) по сравнению с другими источниками, и что уровни ПАУ в зимний период были в 7 раз выше, чем в другие сезоны, особенно если атмосферная дисперсия низкая. [28] [29]

Низкотемпературное горение, такое как курение табака или сжигание древесины , имеет тенденцию к образованию ПАУ с низкой молекулярной массой, тогда как высокотемпературные промышленные процессы обычно производят ПАУ с более высокой молекулярной массой. [30] Благовония также являются источником. [31]

ПАУ обычно встречаются в виде сложных смесей. [32] [30]

Естественный

Естественные пожары

ПАУ могут образовываться в результате неполного сгорания органического вещества при естественных лесных пожарах . [27] [26] Значительно более высокие концентрации ПАУ в открытом воздухе, почве и воде были зафиксированы в Азии, Африке и Латинской Америке, чем в Европе, Австралии, США и Канаде. [26]

Ископаемый углерод

Полициклические ароматические углеводороды в основном встречаются в природных источниках, таких как битум . [33] [34]

ПАУ также могут образовываться геологически, когда органические отложения химически преобразуются в ископаемое топливо, такое как нефть и уголь . [32] Редкие минералы идриалит , куртисит и карпатит почти полностью состоят из ПАУ, которые произошли из таких отложений, которые были извлечены, обработаны, отделены и отложены очень горячими жидкостями. [35] [13] [36] Высокие уровни таких ПАУ были обнаружены на границе мелового и третичного периодов (КТ) , более чем в 100 раз превышающие уровень в соседних слоях. Скачок был приписан массивным пожарам, которые уничтожили около 20% наземной надземной биомассы за очень короткое время. [37]

Внеземной

ПАУ распространены в межзвездной среде (ISM) галактик как в ближней, так и в далекой Вселенной и составляют доминирующий механизм излучения в среднем инфракрасном диапазоне длин волн, составляя до 10% от общей интегрированной инфракрасной светимости галактик. [38] ПАУ обычно отслеживают области холодного молекулярного газа, которые являются оптимальной средой для образования звезд. [38]

Космический телескоп Spitzer и космический телескоп James Webb от NASA включают в себя инструменты для получения как изображений, так и спектров света, излучаемого ПАУ, связанными со звездообразованием . Эти изображения могут отслеживать поверхность облаков звездообразования в нашей собственной галактике или идентифицировать галактики звездообразования в далекой Вселенной. [39] В июне 2013 года ПАУ были обнаружены в верхних слоях атмосферы Титана , крупнейшего спутника планеты Сатурн . [40]

Второстепенные источники

Извержения вулканов могут сопровождаться выбросами ПАУ. [32]

Некоторые ПАУ, такие как перилен, также могут образовываться в анаэробных отложениях из существующего органического материала, хотя остается неопределенным, являются ли абиотические или микробные процессы движущей силой их образования. [41] [42] [43]

Распространение в окружающей среде

Водная среда

Большинство ПАУ нерастворимы в воде, что ограничивает их подвижность в окружающей среде, хотя ПАУ сорбируются мелкозернистыми органическими отложениями . [44] [45] [46] [47] Растворимость ПАУ в воде уменьшается приблизительно логарифмически по мере увеличения молекулярной массы . [48]

Двухкольцевые ПАУ и в меньшей степени трехкольцевые ПАУ растворяются в воде, что делает их более доступными для биологического поглощения и разложения . [47] [48] [49] Кроме того, двух-четырехкольцевые ПАУ испаряются в достаточной степени, чтобы появляться в атмосфере преимущественно в газообразной форме, хотя физическое состояние четырехкольцевых ПАУ может зависеть от температуры. [50] [51] Напротив, соединения с пятью или более кольцами имеют низкую растворимость в воде и низкую летучесть; поэтому они преимущественно находятся в твердом состоянии , связаны с загрязнением воздуха твердыми частицами , почвами или отложениями . [47] В твердом состоянии эти соединения менее доступны для биологического поглощения или разложения, что увеличивает их стойкость в окружающей среде. [48] [52]

Воздействие на человека

Воздействие на человека различается по всему миру и зависит от таких факторов, как частота курения, виды топлива для приготовления пищи и контроль загрязнения на электростанциях, в промышленных процессах и на транспортных средствах. [32] [26] [53] Развитые страны с более строгим контролем загрязнения воздуха и воды, более чистыми источниками приготовления пищи (например, газ и электричество по сравнению с углем или биотопливом) и запретами на курение в общественных местах, как правило, имеют более низкие уровни воздействия ПАУ, в то время как развивающиеся и неразвитые страны, как правило, имеют более высокие уровни. [32] [26] [53] Было доказано, что хирургические дымовые шлейфы содержат ПАУ в нескольких независимых исследованиях. [54]

Дровяная печь для приготовления пищи на открытом воздухе . Дым от твердого топлива, такого как древесина, является крупным источником ПАУ во всем мире.

Сжигание твердого топлива, такого как уголь и биотопливо, в домашних условиях для приготовления пищи и отопления является основным мировым источником выбросов ПАУ, что в развивающихся странах приводит к высокому уровню воздействия твердых частиц, содержащих ПАУ, в воздухе внутри помещений , особенно для женщин и детей, которые проводят больше времени дома или за приготовлением пищи. [26] [55]

В индустриальных странах люди, которые курят табачные изделия или подвергаются воздействию вторичного табачного дыма , относятся к наиболее подверженным группам; табачный дым составляет 90% уровней ПАУ в помещениях в домах курильщиков. [53] Для населения в целом в развитых странах основным источником воздействия ПАУ является рацион питания, особенно при копчении или жарке мяса или при употреблении ПАУ, откладывающихся на растительной пище, особенно на широколистных овощах, во время роста. [56] Воздействие также происходит при употреблении алкоголя, выдержанного в обугленных бочках, ароматизированного торфяным дымом или приготовленного из жареных зерен. [57] ПАУ обычно находятся в низких концентрациях в питьевой воде. [53]

Смог в Каире . Загрязнение воздуха твердыми частицами, включая смог, является существенной причиной воздействия ПАУ на человека.

Выбросы транспортных средств, таких как автомобили и грузовики, могут быть существенным источником ПАУ на открытом воздухе в виде твердых частиц, загрязняющих воздух. [32] [26] Географически, основные дороги являются источниками ПАУ, которые могут распространяться в атмосфере или осаждаться поблизости. [58] По оценкам, каталитические нейтрализаторы сокращают выбросы ПАУ от транспортных средств, работающих на бензине, в 25 раз. [32]

Люди также могут подвергаться профессиональному воздействию во время работы, связанной с ископаемым топливом или его производными, сжиганием древесины, угольными электродами или воздействием выхлопных газов дизельного топлива . [59] [60] Промышленная деятельность, которая может производить и распространять ПАУ, включает производство алюминия , железа и стали ; газификацию угля , перегонку смолы , добычу сланцевого масла ; производство кокса , креозота , сажи и карбида кальция ; укладку дорожного покрытия и производство асфальта ; производство резиновых шин ; производство или использование жидкостей для металлообработки ; и деятельность угольных или газовых электростанций . [32] [59] [60]

Загрязнение и деградация окружающей среды

Перчатка рабочего касается густого пятна черного масла на песчаном пляже.
Сырая нефть на пляже после разлива нефти в Корее в 2007 году.

ПАУ обычно распространяются из городских и пригородных неточечных источников через дорожный сток , канализацию и циркуляцию воздуха и последующее осаждение твердых частиц загрязнения воздуха. [61] [62] Почва и речные отложения вблизи промышленных объектов, таких как предприятия по производству креозота, могут быть сильно загрязнены ПАУ. [32] Разливы нефти , креозот, угольная пыль и другие источники ископаемого топлива также могут распространять ПАУ в окружающей среде. [32] [63]

Двух- и трехкольцевые ПАУ могут широко рассеиваться, растворяясь в воде или в виде газов в атмосфере, в то время как ПАУ с более высокой молекулярной массой могут рассеиваться локально или регионально, прилипая к твердым частицам, которые взвешены в воздухе или воде, пока частицы не приземлятся или не осядут из водной толщи . [32] ПАУ имеют сильное сродство к органическому углероду , и, таким образом, высокоорганические отложения в реках , озерах и океане могут быть существенным поглотителем ПАУ. [58]

Водоросли и некоторые беспозвоночные , такие как простейшие , моллюски и многие полихеты , обладают ограниченной способностью метаболизировать ПАУ и биоаккумулировать непропорциональные концентрации ПАУ в своих тканях; однако метаболизм ПАУ может существенно различаться у разных видов беспозвоночных. [62] [64] Большинство позвоночных относительно быстро метаболизируют и выделяют ПАУ. [62] Концентрации ПАУ в тканях не увеличиваются ( биоусиливаясь ) от самых низких до самых высоких уровней пищевых цепей. [62]

ПАУ медленно трансформируются в широкий спектр продуктов распада. Биологическая деградация микробами является доминирующей формой трансформации ПАУ в окружающей среде. [52] [65] Беспозвоночные, потребляющие почву, такие как дождевые черви, ускоряют деградацию ПАУ либо посредством прямого метаболизма, либо путем улучшения условий для микробных преобразований. [65] Абиотическая деградация в атмосфере и верхних слоях поверхностных вод может производить азотированные, галогенированные, гидроксилированные и кислородсодержащие ПАУ; некоторые из этих соединений могут быть более токсичными, водорастворимыми и подвижными, чем их родительские ПАУ. [62] [66] [67]

Городские почвы

Британская геологическая служба сообщила о количестве и распределении соединений ПАУ, включая родительские и алкилированные формы, в городских почвах в 76 местах Большого Лондона . [68] Исследование показало, что содержание родительских (16 ПАУ) соединений варьировалось от 4 до 67 мг/кг (сухой вес почвы), а средняя концентрация ПАУ составляла 18 мг/кг (сухой вес почвы), тогда как общее содержание ПАУ (33 ПАУ) варьировалось от 6 до 88 мг/кг, а флуорантен и пирен, как правило, были наиболее распространенными ПАУ. [68] Бензо[ a ]пирен (BaP ) , наиболее токсичный из родительских ПАУ, широко считается ключевым маркером ПАУ для оценок окружающей среды; [69] нормальная фоновая концентрация BaP на городских участках Лондона составляла 6,9 мг/кг (сухой вес почвы). [68] Лондонские почвы содержали более стабильные ПАУ с четырьмя-шестью кольцами, что указывало на источники сгорания и пиролитические процессы, такие как сжигание угля и нефти, а также частицы, выбрасываемые транспортом. Однако общее распределение также предполагало, что ПАУ в лондонских почвах подверглись выветриванию и были изменены различными процессами до и после осаждения, такими как улетучивание и микробная биодеградация .

Торфяники

Было показано, что контролируемое сжигание болотистой растительности в Великобритании приводит к образованию ПАУ, которые включаются в поверхность торфа . [70] Сжигание болотистой растительности, такой как вереск, изначально приводит к образованию больших количеств двух- и трехкольцевых ПАУ по сравнению с четырех- или шестикольцевыми ПАУ в поверхностных отложениях, однако эта закономерность меняется на противоположную, поскольку ПАУ с более низкой молекулярной массой ослабляются биотическим распадом и фотодеградацией . [70] Оценка распределения ПАУ с использованием статистических методов, таких как анализ главных компонентов (PCA), позволила исследованию связать источник (сожженная болотистая местность) с путем (взвешенные осадки потока) и осадочным стоком (дно водохранилища). [70]

Реки, эстуарии и прибрежные отложения

Концентрации ПАУ в речных и эстуарных отложениях варьируются в зависимости от различных факторов, включая близость к муниципальным и промышленным точкам сброса, направление ветра и расстояние от основных городских дорог, а также приливный режим, который контролирует разбавляющий эффект в целом более чистых морских отложений по сравнению со сбросом пресной воды. [61] [71] [72] Следовательно, концентрации загрязняющих веществ в эстуариях имеют тенденцию к снижению в устье реки. [73] Понимание содержащихся в осадках ПАУ в эстуариях важно для защиты коммерческого рыболовства (например, мидий ) и общего сохранения среды обитания, поскольку ПАУ могут влиять на здоровье организмов, питающихся взвесью и осадком. [74] Поверхностные отложения рек и эстуариев в Великобритании, как правило, имеют более низкое содержание ПАУ, чем отложения, захороненные на глубине 10–60 см от поверхности, что отражает более низкую современную промышленную деятельность в сочетании с улучшением экологического законодательства в отношении ПАУ. [72] Типичные концентрации ПАУ в эстуариях Великобритании варьируются от 19 до 16 163 мкг/кг (сухой вес осадка) в реке Клайд и от 626 до 3 766 мкг/кг в реке Мерси . [72] [75] В целом эстуарные отложения с более высоким естественным содержанием общего органического углерода (TOC) имеют тенденцию накапливать ПАУ из-за высокой сорбционной способности органического вещества. [75] Аналогичное соответствие между ПАУ и TOC также наблюдалось в отложениях тропических мангровых зарослей , расположенных на побережье южного Китая. [76]

Здоровье человека

Рак является основным риском для здоровья человека, связанным с воздействием ПАУ. [77] Воздействие ПАУ также связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями и плохим развитием плода.

Рак

ПАУ были связаны с раком кожи , легких , мочевого пузыря , печени и желудка в хорошо известных исследованиях на животных моделях. [77] Конкретные соединения, классифицированные различными агентствами как возможные или вероятные канцерогены для человека, указаны в разделе «Регулирование и надзор» ниже.

История

Рисунок мужчины и мальчика XVIII века, мужчина несет длинные инструменты, такие как метла.
Рисунок трубочистов XVIII века .

Исторически ПАУ внесли значительный вклад в наше понимание неблагоприятных последствий для здоровья от воздействия загрязняющих веществ окружающей среды , включая химический канцерогенез . [78] В 1775 году Персиваль Потт , хирург из больницы Св. Варфоломея в Лондоне, заметил, что рак мошонки был необычайно распространен среди трубочистов, и предположил, что причиной этого является профессиональное воздействие сажи . [79] Спустя столетие Рихард фон Фолькманн сообщил об увеличении случаев рака кожи у рабочих угольной промышленности Германии, и к началу 1900-х годов увеличение показателей рака от воздействия сажи и каменноугольной смолы было широко признано. В 1915 году Ямигава и Ичикава были первыми, кто экспериментально вызвал рак, в частности кожи, путем нанесения каменноугольной смолы на уши кроликов. [79]

В 1922 году Эрнест Кеннауэй определил, что канцерогенным компонентом смесей каменноугольной смолы является органическое соединение, состоящее только из углерода и водорода. Этот компонент позже был связан с характерным флуоресцентным рисунком, который был похож, но не идентичен бенз[ a ]антрацену , ПАУ, который, как впоследствии было показано, вызывает опухоли . [79] Затем Кук, Хьюитт и Хигер связали специфический спектроскопический флуоресцентный профиль бензо[ a ]пирена с профилем канцерогенного компонента каменноугольной смолы, [79] впервые было показано, что определенное соединение из смеси окружающей среды (каменноугольной смолы) является канцерогенным.

В 1930-х годах и позднее эпидемиологи из Японии, Великобритании и США, включая Ричарда Долл и других, сообщали о более высоких показателях смертности от рака легких вследствие профессионального воздействия сред, богатых ПАУ, среди рабочих коксовых печей и процессов карбонизации и газификации угля . [80]

Механизмы канцерогенеза

Аддукт , образованный между цепочкой ДНК и эпоксидом, полученным из молекулы бензо[ a ]пирена (в центре); такие аддукты могут мешать нормальной репликации ДНК.

Структура ПАУ влияет на то, является ли индивидуальное соединение канцерогенным и каким образом оно является. [77] [81] Некоторые канцерогенные ПАУ генотоксичны и вызывают мутации , которые инициируют рак; другие не генотоксичны и вместо этого влияют на развитие или прогрессирование рака. [81] [82]

ПАУ, которые влияют на возникновение рака, обычно сначала химически модифицируются ферментами в метаболиты, которые реагируют с ДНК, что приводит к мутациям. Когда последовательность ДНК изменяется в генах, которые регулируют репликацию клеток , может возникнуть рак. Мутагенные ПАУ, такие как бензо[ a ]пирен, обычно имеют четыре или более ароматических колец, а также «область залива», структурный карман, который увеличивает реакционную способность молекулы к метаболизирующим ферментам. [83] Мутагенные метаболиты ПАУ включают диолэпоксиды , хиноны и радикальные катионы ПАУ . [83] [84] [85] Эти метаболиты могут связываться с ДНК в определенных местах, образуя объемные комплексы, называемые ДНК-аддуктами , которые могут быть стабильными или нестабильными. [79] [86] Стабильные аддукты могут приводить к ошибкам репликации ДНК , в то время как нестабильные аддукты реагируют с цепью ДНК, удаляя пуриновое основание ( аденин или гуанин ). [86] Такие мутации, если их не исправить, могут трансформировать гены, кодирующие нормальные сигнальные белки клеток , в онкогены , вызывающие рак . [81] Хиноны также могут неоднократно генерировать активные формы кислорода , которые могут независимо повреждать ДНК. [83]

Ферменты в семействе цитохромов ( CYP1A1 , CYP1A2 , CYP1B1 ) метаболизируют ПАУ в диолэпоксиды. [87] Воздействие ПАУ может увеличить выработку ферментов цитохрома, позволяя ферментам преобразовывать ПАУ в мутагенные диолэпоксиды с большей скоростью. [87] В этом пути молекулы ПАУ связываются с арильным углеводородным рецептором (AhR) и активируют его как фактор транскрипции , который увеличивает выработку ферментов цитохрома. Активность этих ферментов может иногда наоборот защищать от токсичности ПАУ, что еще не до конца изучено. [87]

Низкомолекулярные ПАУ с двумя-четырьмя ароматическими углеводородными кольцами более эффективны в качестве коканцерогенов на стадии промоции рака. На этой стадии инициированная клетка (клетка, которая сохранила канцерогенную мутацию в ключевом гене, связанном с репликацией клеток) удаляется от подавляющих рост сигналов от соседних клеток и начинает клонально реплицироваться. [88] Низкомолекулярные ПАУ, которые имеют заливные или заливоподобные области, могут нарушать регуляцию каналов щелевых контактов , мешая межклеточной коммуникации, а также влиять на митоген-активируемые протеинкиназы , которые активируют факторы транскрипции, участвующие в пролиферации клеток. [88] Закрытие каналов белков щелевых контактов является нормальным предшественником деления клеток. Чрезмерное закрытие этих каналов после воздействия ПАУ приводит к удалению клетки от нормальных регулирующих рост сигналов, налагаемых ее локальным сообществом клеток, что позволяет инициированным раковым клеткам реплицироваться. Эти ПАУ не нужно сначала ферментативно метаболизировать. Низкомолекулярные ПАУ широко распространены в окружающей среде, поэтому представляют значительный риск для здоровья человека на ранних стадиях развития рака.

Сердечно-сосудистые заболевания

Воздействие ПАУ на взрослых связывают с сердечно-сосудистыми заболеваниями . [89] ПАУ входят в сложный комплекс загрязняющих веществ в табачном дыме и загрязненном воздухе и могут способствовать сердечно-сосудистым заболеваниям, возникающим в результате такого воздействия. [90]

В лабораторных экспериментах животные, подвергшиеся воздействию определенных ПАУ, показали повышенное развитие бляшек ( атерогенез ) в артериях. [91] Потенциальные механизмы патогенеза и развития атеросклеротических бляшек могут быть аналогичны механизмам, участвующим в канцерогенных и мутагенных свойствах ПАУ. [91] Ведущая гипотеза заключается в том, что ПАУ могут активировать фермент цитохрома CYP1B1 в сосудистых гладкомышечных клетках. Затем этот фермент метаболически перерабатывает ПАУ в хинонные метаболиты, которые связываются с ДНК в реактивных аддуктах, которые удаляют пуриновые основания. Полученные мутации могут способствовать нерегулируемому росту сосудистых гладкомышечных клеток или их миграции внутрь артерии, что является этапами в образовании бляшек . [90] [91] Эти хинонные метаболиты также генерируют активные формы кислорода , которые могут изменять активность генов, влияющих на образование бляшек. [91]

Окислительный стресс после воздействия ПАУ также может привести к сердечно-сосудистым заболеваниям, вызывая воспаление , которое признано важным фактором развития атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний. [92] [93] Биомаркеры воздействия ПАУ на людей связаны с воспалительными биомаркерами, которые признаны важными предикторами сердечно-сосудистых заболеваний, что позволяет предположить, что окислительный стресс, возникающий в результате воздействия ПАУ, может быть механизмом сердечно-сосудистых заболеваний у людей. [94]

Влияние на развитие

Многочисленные эпидемиологические исследования людей, живущих в Европе, США и Китае, связывают внутриутробное воздействие ПАУ через загрязнение воздуха или воздействие на родителей на рабочем месте с плохим ростом плода, снижением иммунной функции и более слабым неврологическим развитием, включая более низкий уровень IQ . [95] [96] [97] [98]

Регулирование и надзор

Некоторые правительственные органы, включая Европейский союз , а также NIOSH и Агентство по охране окружающей среды США (EPA), регулируют концентрацию ПАУ в воздухе, воде и почве. [99] Европейская комиссия ограничила концентрацию 8 канцерогенных ПАУ в потребительских товарах, которые контактируют с кожей или ртом. [100]

Приоритетными полициклическими ароматическими углеводородами, определенными Агентством по охране окружающей среды США, Агентством по регистрации токсичных веществ и заболеваний США (ATSDR) и Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов (EFSA) в связи с их канцерогенностью или генотоксичностью и/или возможностью мониторинга, являются следующие: [101] [102] [103]

A Считается вероятным или возможным канцерогеном для человека Агентством по охране окружающей среды США, Европейским союзом и/или Международным агентством по изучению рака (МАИР). [103] [5]

Обнаружение и оптические свойства

Существует спектральная база данных [1] для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) во вселенной . [104] Обнаружение ПАУ в материалах часто осуществляется с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии или жидкостной хроматографии с ультрафиолетово-видимыми или флуоресцентными спектроскопическими методами или с помощью полосок индикатора ПАУ для быстрого тестирования. Структуры ПАУ были проанализированы с помощью инфракрасной спектроскопии. [105]

ПАУ обладают очень характерными спектрами поглощения УФ-излучения . Они часто обладают множеством полос поглощения и являются уникальными для каждой кольцевой структуры. Таким образом, для набора изомеров каждый изомер имеет отличный от других спектр поглощения УФ-излучения. Это особенно полезно при идентификации ПАУ. Большинство ПАУ также флуоресцентны , испуская характерные длины волн света при возбуждении (когда молекулы поглощают свет). Расширенные электронные структуры ПАУ с пи-электронами приводят к этим спектрам, а также к некоторым большим ПАУ, также демонстрирующим полупроводниковое и другое поведение.

Происхождение жизни

Туманность Кошачья Лапка находится внутри галактики Млечный Путь и расположена в созвездии Скорпиона .
Зеленые области показывают регионы, где излучение горячих звезд сталкивается с крупными молекулами и мелкими частицами пыли, называемыми «полициклическими ароматическими углеводородами» (ПАУ), заставляя их флуоресцировать . (
Космический телескоп Spitzer , 2018)

ПАУ могут быть в изобилии во Вселенной. [2] [106] [107] [108] Они, по-видимому, образовались уже через пару миллиардов лет после Большого взрыва и связаны с новыми звездами и экзопланетами . [1] Более 20% углерода во Вселенной могут быть связаны с ПАУ. [1] ПАУ считаются возможным исходным материалом для самых ранних форм жизни . [1] [2] Свет, излучаемый туманностью Красный прямоугольник, обладает спектральными сигнатурами, которые предполагают присутствие антрацена и пирена . [109] [110] Этот отчет считался спорной гипотезой о том, что по мере того, как туманности того же типа, что и Красный прямоугольник, приближаются к концу своей жизни, конвекционные потоки заставляют углерод и водород в ядрах туманностей попадать в звездные ветры и излучаться наружу. По мере охлаждения атомы предположительно связываются друг с другом различными способами и в конечном итоге образуют частицы из миллиона или более атомов. Адольф Витт и его команда пришли к выводу [109], что ПАУ, которые могли сыграть важную роль в формировании ранней жизни на Земле , могут возникать только в туманностях. [110]

Две чрезвычайно яркие звезды освещают туман ПАУ на этом снимке, полученном космическим телескопом «Спитцер» . [111]

ПАУ, подвергающиеся воздействию межзвездной среды (ISM) , преобразуются посредством гидрогенизации , оксигенации и гидроксилирования в более сложные органические соединения — «шаг на пути к аминокислотам и нуклеотидам , сырью белков и ДНК соответственно ». [112] [113] Кроме того, в результате этих преобразований ПАУ теряют свою спектроскопическую сигнатуру , что может быть одной из причин «отсутствия обнаружения ПАУ в межзвездных ледяных зернах , особенно во внешних областях холодных, плотных облаков или верхних молекулярных слоях протопланетных дисков ». [112] [113]

Низкотемпературные химические пути от простых органических соединений до сложных ПАУ представляют интерес. Такие химические пути могут помочь объяснить присутствие ПАУ в низкотемпературной атмосфере спутника Сатурна Титана и могут быть значимыми путями, с точки зрения гипотезы мира ПАУ , в производстве предшественников биохимических веществ, связанных с жизнью, какой мы ее знаем. [114] [115]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde Hoover, R. (21.02.2014). «Нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У NASA есть приложение для этого». NASA . Получено 22.02.2014 .
  2. ^ abc Allamandola, Louis; et al. (2011-04-13). "Космическое распределение химической сложности". NASA . Архивировано из оригинала 2014-02-27 . Получено 2014-03-03 .
  3. ^ Джеральд Роудс, Ричард Б. Опсал, Джон Т. Мик и Джеймс П. Рейли (1983): «Анализ полиароматических углеводородных смесей с помощью лазерной ионизации газовой хроматографии/масс-спектрометрии». Аналитическая химия , том 55, выпуск 2, страницы 280–286 doi :10.1021/ac00253a023
  4. ^ Кевин С. Джонс, Дженнифер А. Стратфорд, Кейт С. Уотерхаус и др. (1989): «Увеличение содержания полинуклеарных ароматических углеводородов в сельскохозяйственной почве за последнее столетие». Environmental Science and Technology , том 23, выпуск 1, страницы 95–101. doi :10.1021/es00178a012
  5. ^ ab Gehle, Kim. "Токсичность полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): последствия для здоровья, связанные с воздействием ПАУ". CDC . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Архивировано из оригинала 6 августа 2019 г. Получено 01.02.2016 .
  6. ^ "Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)" (PDF) . Нафталин — это ПАУ, который производится в коммерческих целях в США.
  7. ^ Номенклатура GP Moss IUPAC для конденсированных кольцевых систем [ необходима полная ссылка ]
  8. ^ Фетцер, Джон К. (16 апреля 2007 г.). «Химия и анализ крупных ПАУ». Полициклические ароматические соединения . 27 (2): 143–162. doi :10.1080/10406630701268255. S2CID  97930473.
  9. ^ Харви, RG (1998). "Экологическая химия ПАУ". ПАУ и родственные соединения: химия . Справочник по экологической химии. Springer. стр. 1–54. ISBN 978-3-540-49697-7.
  10. ^ Марина В. Жигалко, Олег В. Шишкин, Леонид Горб и Ежи Лещинский (2004): "Внеплоскостная деформируемость ароматических систем в нафталине, антрацене и фенантрене". Журнал молекулярной структуры , том 693, выпуски 1–3, страницы 153-159. doi :10.1016/j.molstruc.2004.02.027
  11. ^ Ян Ч. Добровольский (2002): «О поясе и изомерах Мёбиуса молекулы коронена». Журнал химической информации и компьютерной науки , том 42, выпуск 3, страницы 490–499 doi :10.1021/ci0100853
  12. ^ FH Herbstein и GMJ Schmidt (1954): "Структура переполненных ароматических соединений. Часть III. Кристаллическая структура 3:4-бензофенантрена". Журнал химического общества ( Resumed ), том 1954, выпуск 0, страницы 3302-3313. doi :10.1039/JR9540003302
  13. ^ ab Takuya Echigo, Mitsuyoshi Kimata и Teruyuki Maruoka (2007): "Кристаллические химические и углеродно-изотопные характеристики карпатита (C 24 H 12 ) из района пика Пикачо, округ Сан-Бенито, Калифорния: доказательства гидротермального образования". American Mineralogist , том 92, выпуски 8-9, страницы 1262–1269. doi :10.2138/am.2007.2509
  14. ^ Франтишек Микеш, Джеральдин Бошарт и Эмануэль Джил-Ав (1976): "Разделение оптических изомеров методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с использованием покрытых и связанных хиральных комплексообразующих агентов с переносом заряда в качестве неподвижных фаз". Журнал хроматографии A , том 122, страницы 205-221. doi :10.1016/S0021-9673(00)82245-1
  15. ^ Франтишек Микеш, Джеральдин Бошарт и Эмануэль Джил-Ав (1976): "Гелицены. Разрешение хиральных комплексообразующих агентов с переносом заряда с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии". Журнал химического общества, Chemical Communications , том 1976, выпуск 3, страницы 99-100. doi :10.1039/C39760000099
  16. ^ abcd Иван Гутман и Свен Дж. Сайвин (2012): Введение в теорию бензоидных углеводородов . 152 страницы. ISBN 9783642871436 
  17. ^ Клар, Э. (1964). Полициклические углеводороды . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Academic Press . LCCN  63012392.
  18. ^ Портелла, Г.; Поатер, Дж.; Сола, М. (2005). «Оценка ароматического правила π-секстета Клара с помощью индикаторов локальной ароматичности PDI, NICS и HOMA». Журнал физической органической химии . 18 (8): 785–791. doi :10.1002/poc.938.
  19. ^ Чен, Т.-А.; Лю, Р.-С. (2011). «Синтез полиароматических углеводородов из бис(биарил)диинов: большие ПАУ с секстетами низкого прозрачности». Химия: Европейский журнал . 17 (21): 8023–8027. doi :10.1002/chem.201101057. PMID  21656594.
  20. ^ Стивенсон, Филип Э. (1964). «Ультрафиолетовые спектры ароматических углеводородов: прогнозирование изменений замещения и изомерии». Журнал химического образования . 41 (5): 234–239. Bibcode : 1964JChEd..41..234S. doi : 10.1021/ed041p234.
  21. ^ Фэн, Синьлян; Писула, Войцех; Мюллен, Клаус (2009). «Большие полициклические ароматические углеводороды: синтез и дискотическая организация». Чистая и прикладная химия . 81 (2): 2203–2224. doi : 10.1351/PAC-CON-09-07-07 . S2CID  98098882.
  22. ^ «Дополнение к Тому 2. Критерии здоровья и другая вспомогательная информация», Руководство по качеству питьевой воды (2-е изд.), Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1998 г.
  23. ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Маганья, Алехандро Дж.; Фортье, Скай (2016). «Выделение гравиметрически количественно определяемых аренидов щелочных металлов с использованием 18-краун-6». Новый журнал химии . 40 (3): 1923–1926. doi :10.1039/C5NJ02841H.
  24. ^ Ruoff, RS; Kadish, KM; Boulas, P.; Chen, ECM (1995). «Взаимосвязь между электронным сродством и потенциалами полуволнового восстановления фуллеренов, ароматических углеводородов и комплексов металлов». Журнал физической химии . 99 (21): 8843–8850. doi :10.1021/j100021a060.
  25. ^ Рике, Рубен Д.; Ву, Це-Чонг; Рике, Лоретта И. (1995). "Высокореактивный кальций для приготовления органокальциевых реагентов: галогениды 1-адамантилкальция и их добавление к кетонам: 1-(1-адамантил)циклогексанол". Органические синтезы . 72 : 147. doi :10.15227/orgsyn.072.0147.
  26. ^ abcdefgh Рамеш, А.; Арчибонг, А.; Худ, ДБ; и др. (2011). «Глобальное распределение в окружающей среде и воздействие полициклических ароматических углеводородов на здоровье человека». Тенденции глобального загрязнения стойкими органическими химическими веществами . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 97–126. ISBN 978-1-4398-3831-0.
  27. ^ ab Abdel-Shafy, Hussein I. (2016). «Обзор полициклических ароматических углеводородов: источник, воздействие на окружающую среду, влияние на здоровье человека и восстановление». Egyptian Journal of Petroleum . 25 (1): 107–123. doi : 10.1016/j.ejpe.2015.03.011 .
  28. ^ "Сжигатели древесины вызывают почти половину риска рака, связанного с загрязнением городского воздуха – исследование". The Guardian . 17 декабря 2021 г. Получено 16 января 2022 г.
  29. ^ Циодра, Ирини; Гривас, Георгиос; Тавернараки, Каллиопи; и др. (7 декабря 2021 г.). «Ежегодное воздействие полициклических ароматических углеводородов в городских условиях, связанное с эпизодами сжигания древесины в зимнее время». Атмосферная химия и физика . 21 (23): 17865–17883. Bibcode : 2021ACP....2117865T. doi : 10.5194/acp-21-17865-2021 . ISSN  1680-7316. S2CID  245103794.
  30. ^ ab Tobiszewski, M.; Namieśnik, J. (2012). "Диагностические коэффициенты ПАУ для идентификации источников выбросов загрязняющих веществ". Environmental Pollution . 162 : 110–119. doi :10.1016/j.envpol.2011.10.025. ISSN  0269-7491. PMID  22243855.
  31. ^ Bootdee, Susira; Chantara, Somporn; Prapamontol, Tippawan (2016-07-01). «Определение PM2.5 и полициклических ароматических углеводородов из выбросов при сжигании благовоний в святилище для оценки риска для здоровья». Atmospheric Pollution Research . 7 (4): 680–689. Bibcode : 2016AtmPR...7..680B. doi : 10.1016/j.apr.2016.03.002 . ISSN  1309-1042.
  32. ^ abcdefghijk Равиндра, К.; Сохи, Р.; Ван Грикен, Р. (2008). «Атмосферные полициклические ароматические углеводороды: атрибуция источника, факторы выбросов и регулирование». Atmospheric Environment . 42 (13): 2895–2921. Bibcode : 2008AtmEn..42.2895R. doi : 10.1016/j.atmosenv.2007.12.010. hdl : 2299/1986 . ISSN  1352-2310. S2CID  2388197.
  33. ^ Соренсен, Аня; Вихерт, Бодо. «Асфальт и битум». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_169.pub2. ISBN 978-3527306732.
  34. ^ "QRPOIL". www.qrpoil.com . Архивировано из оригинала 2016-03-04 . Получено 2018-07-19 .
  35. ^ Стивен А. Уайз, Роберт М. Кэмпбелл, В. Рэймонд Уэст и др. (1986): «Характеристика полициклических ароматических углеводородных минералов куртисита, идриалита и пендлтонита с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии, газовой хроматографии, масс-спектрометрии и ядерной магнитно-резонансной спектроскопии». Химическая геология , том 54, выпуски 3–4, страницы 339-357. doi :10.1016/0009-2541(86)90148-8
  36. ^ Макс Блюмер (1975): «Кертисит, идриалит и пендлтонит, полициклические ароматические углеводородные минералы: их состав и происхождение» Химическая геология , том 16, выпуск 4, страницы 245-256. doi :10.1016/0009-2541(75)90064-9
  37. ^ Тецуя Аринобу, Рёси Ишиватари, Кунио Кайхо и Маркос А. Ламольда (1999): «Всплеск пиросинтетических полициклических ароматических углеводородов, связанный с резким снижением δ 13 C наземного биомаркера на границе мелового и третичного периодов в Караваке, Испания». Геология , том 27, выпуск 8, страницы 723–726 doi :10.1130/0091-7613(1999)027<0723:SOPPAH>2.3.CO;2
  38. ^ ab Svea Hernandez: Shining Light on the CO-dark Molecular Gas in the Heart of M83 , получено 09.01.2022
  39. ^ Роберт Хёрт (27.06.2005). «Понимание полициклических ароматических углеводородов». Космический телескоп Spitzer . Получено 21.04.2018 .
  40. ^ Лопес Пуэртас, Мануэль (6 июня 2013 г.). «ПАУ в верхней атмосфере Титана». КСИК . Архивировано из оригинала 3 декабря 2013 г. Проверено 6 июня 2013 г.
  41. ^ Мейерс, Филип А.; Ишиватари, Рёши (сентябрь 1993 г.). «Озерная органическая геохимия — обзор индикаторов источников органического вещества и диагенеза в озерных отложениях» (PDF) . Органическая геохимия . 20 (7): 867–900. Bibcode :1993OrGeo..20..867M. doi :10.1016/0146-6380(93)90100-P. hdl : 2027.42/30617 . S2CID  36874753.
  42. ^ Силлиман, Дж. Э.; Мейерс, Пенсильвания; Иди, Б. Дж.; Вал Кламп, Дж. (2001). «Гипотеза происхождения перилена, основанная на его низкой распространенности в отложениях залива Грин-Бей, штат Висконсин». Химическая геология . 177 (3–4): 309–322. Bibcode : 2001ChGeo.177..309S. doi : 10.1016/S0009-2541(00)00415-0. ISSN  0009-2541.
  43. ^ Wakeham, Stuart G.; Schaffner, Christian; Giger, Walter (март 1980). «Полициклические ароматические углеводороды в современных озерных отложениях — II. Соединения, полученные из биогенных предшественников во время раннего диагенеза». Geochimica et Cosmochimica Acta . 44 (3): 415–429. Bibcode : 1980GeCoA..44..415W. doi : 10.1016/0016-7037(80)90041-1.
  44. ^ Уокер, ТР; Макаскилл, Д.; Раштон, Т.; и др. (2013). «Мониторинг эффектов рекультивации на естественное восстановление осадков в Сиднейской гавани, Новая Шотландия». Экологический мониторинг и оценка . 185 (10): 8089–107. doi :10.1007/s10661-013-3157-8. PMID  23512488. S2CID  25505589.
  45. ^ Уокер, ТР; Макаскилл, Д.; Уивер, П. (2013). «Восстановление окружающей среды в Сиднейской гавани, Новая Шотландия: доказательства естественного и антропогенного покрытия осадками». Бюллетень по загрязнению морской среды . 74 (1): 446–52. Bibcode : 2013MarPB..74..446W. doi : 10.1016/j.marpolbul.2013.06.013. PMID  23820194.
  46. ^ Уокер, ТР; Макаскилл, НД; Тальхаймер, АХ; Чжао, Л. (2017). «Поток массы загрязняющих веществ и судебная оценка полициклических ароматических углеводородов: инструменты для информирования о принятии решений по рекультивации на загрязненном участке в Канаде». Журнал рекультивации . 27 (4): 9–17. Bibcode : 2017RemJ...27d...9W. doi : 10.1002/rem.21525.
  47. ^ abc Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды». Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители . Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  48. ^ abc Johnsen, Anders R.; Wick, Lukas Y.; Harms, Hauke ​​(2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Environmental Pollution . 133 (1): 71–84. doi :10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN  0269-7491. PMID  15327858.
  49. ^ Mackay, D.; Callcott, D. (1998). "Разделение и физико-химические свойства ПАУ". В Neilson, A. (ред.). ПАУ и родственные соединения . Справочник по химии окружающей среды. Том 3 / 3I. Springer Berlin Heidelberg. стр. 325–345. doi :10.1007/978-3-540-49697-7_8. ISBN 978-3-642-08286-3.
  50. ^ Аткинсон, Р.; Арей, Дж. (1994-10-01). «Атмосферная химия газофазных полициклических ароматических углеводородов: образование атмосферных мутагенов». Перспективы охраны окружающей среды . 102 (Приложение 4): 117–126. doi :10.2307/3431940. ISSN  0091-6765. JSTOR  3431940. PMC 1566940. PMID  7821285 . 
  51. ^ Srogi, K. (2007-11-01). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на окружающую среду: обзор». Environmental Chemistry Letters . 5 (4): 169–195. doi :10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN  1610-3661. PMC 5614912. PMID 29033701  . 
  52. ^ ab Haritash, AK; Kaushik, CP (2009). «Аспекты биодеградации полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): обзор». Journal of Hazardous Materials . 169 (1–3): 1–15. doi :10.1016/j.jhazmat.2009.03.137. ISSN  0304-3894. PMID  19442441.
  53. ^ abcd Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды». Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители . Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  54. ^ Dobrogowski, Miłosz; Wesołowski, Wiktor; Kucharska, Małgorzata; et al. (2014-01-01). «Химический состав хирургического дыма, образующегося в брюшной полости во время лапароскопической холецистэктомии – Оценка риска для пациента». International Journal of Occupational Medicine and Environmental Health . 27 (2): 314–25. doi : 10.2478/s13382-014-0250-3 . ISSN  1896-494X. PMID  24715421.
  55. ^ Ким, К.-Х.; Джахан, С.А.; Кабир, Э. (2011). «Обзор заболеваний, связанных с загрязнением воздуха в домохозяйствах из-за использования топлива из биомассы». Журнал опасных материалов . 192 (2): 425–431. doi :10.1016/j.jhazmat.2011.05.087. ISSN  0304-3894. PMID  21705140.
  56. ^ Филлипс, Д. Х. (1999). «Полициклические ароматические углеводороды в рационе». Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis . 443 (1–2): 139–147. doi :10.1016/S1383-5742(99)00016-2. ISSN  1383-5718. PMID  10415437.
  57. ^ Берриган, Дэвид; Фридман, Нил Д. (январь 2024 г.). «Приглашенная перспектива: полиароматические углеводороды в алкоголе — недооцененный канцерогенный механизм?». Перспективы охраны окружающей среды и здоровья . 132 (1). doi : 10.1289/EHP14255. ISSN  0091-6765. PMC 10798426. PMID 38241190  . 
  58. ^ ab Srogi, K. (2007). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на окружающую среду: обзор». Environmental Chemistry Letters . 5 (4): 169–195. doi :10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN  1610-3661. PMC 5614912. PMID 29033701  . 
  59. ^ ab Boffetta, P.; Jourenkova, N.; Gustavsson, P. (1997). «Риск рака от профессионального и экологического воздействия полициклических ароматических углеводородов». Причины и контроль рака . 8 (3): 444–472. doi :10.1023/A:1018465507029. ISSN  1573-7225. PMID  9498904. S2CID  35174373.
  60. ^ ab Wagner, M.; Bolm-Audorff, U.; Hegewald, J.; et al. (2015). «Профессиональное воздействие полициклических ароматических углеводородов и риск рака гортани: систематический обзор и метаанализ». Медицина труда и окружающей среды . 72 (3): 226–233. doi :10.1136/oemed-2014-102317. ISSN  1470-7926. PMID  25398415. S2CID  25991349 . Получено 13.04.2015 .
  61. ^ ab Дэвис, Эмили; Уокер, Тони Р.; Адамс, Мишель; и др. (июль 2019 г.). «Распределение источников полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в поверхностных отложениях гавани малых судов (SCH) в Новой Шотландии, Канада». Science of the Total Environment . 691 : 528–537. Bibcode : 2019ScTEn.691..528D. doi : 10.1016/j.scitotenv.2019.07.114. PMC 8190821. PMID  31325853. 
  62. ^ abcde Hylland, K. (2006). "Экотоксикология полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в морских экосистемах". Журнал токсикологии и охраны окружающей среды, часть A. 69 ( 1–2): 109–123. Bibcode : 2006JTEHA..69..109H. doi : 10.1080/15287390500259327. ISSN  1528-7394. PMID  16291565. S2CID  23704718.
  63. ^ Ахтен, К.; Хофманн, Т. (2009). «Природные полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в углях – едва ли распознаваемый источник загрязнения окружающей среды». Science of the Total Environment . 407 (8): 2461–2473. Bibcode : 2009ScTEn.407.2461A. doi : 10.1016/j.scitotenv.2008.12.008. ISSN  0048-9697. PMID  19195680.
  64. ^ Йоргенсен, А.; Гиссинг, АМБ; Расмуссен, Л.Дж.; Андерсен, О. (2008). «Биотрансформация полициклических ароматических углеводородов в морских полихетах» (PDF) . Исследования морской окружающей среды . 65 (2): 171–186. Bibcode : 2008MarER..65..171J. doi : 10.1016/j.marenvres.2007.10.001. ISSN  0141-1136. PMID  18023473. S2CID  6404851.
  65. ^ ab Johnsen, AR; Wick, LY; Harms, H. (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Environmental Pollution . 133 (1): 71–84. doi :10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN  0269-7491. PMID  15327858.
  66. ^ Lundstedt, S.; White, PA; Lemieux, CL; et al. (2007). «Источники, судьба и токсические опасности оксигенированных полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) на загрязненных ПАУ участках». Ambio: Журнал окружающей среды человека . 36 (6): 475–485. doi :10.1579/0044-7447(2007)36[475:SFATHO]2.0.CO;2. ISSN  0044-7447. PMID  17985702. S2CID  36295655.
  67. ^ Fu, PP; Xia, Q.; Sun, X.; Yu, H. (2012). «Фототоксичность и экологическая трансформация полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) — индуцированные светом активные формы кислорода, перекисное окисление липидов и повреждение ДНК». Журнал экологической науки и здоровья, часть C. 30 ( 1): 1–41. Bibcode : 2012JESHC..30....1F. doi : 10.1080/10590501.2012.653887. ISSN  1059-0501. PMID  22458855. S2CID  205722865.
  68. ^ abc Vane, Christopher H.; Kim, Alexander W.; Beriro, Darren J.; et al. (2014). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные бифенилы (ПХБ) в городских почвах Большого Лондона, Великобритания». Applied Geochemistry . 51 : 303–314. Bibcode : 2014ApGC...51..303V. doi : 10.1016/j.apgeochem.2014.09.013 . ISSN  0883-2927.
  69. ^ Кейв, Марк Р.; Рэгг, Джоанна; Харрисон, Ян; и др. (2010). «Сравнение пакетного режима и динамических физиологически обоснованных тестов биодоступности для ПАУ в образцах почвы» (PDF) . Environmental Science & Technology . 44 (7): 2654–2660. Bibcode :2010EnST...44.2654C. doi :10.1021/es903258v. ISSN  0013-936X. PMID  20201516.
  70. ^ abc Vane, Christopher H.; Rawlins, Barry G.; Kim, Alexander W.; et al. (2013). «Осадочный транспорт и судьба полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) при управляемом сжигании растительности болот на покровном торфе, Южный Йоркшир, Великобритания». Science of the Total Environment . 449 : 81–94. Bibcode : 2013ScTEn.449...81V. doi : 10.1016/j.scitotenv.2013.01.043. ISSN  0048-9697. PMID  23416203.
  71. ^ Vane, CH; Harrison, I.; Kim, AW; et al. (2008). "Состояние органических загрязнителей в поверхностных отложениях залива Барнегат-Литл-Эгг-Харбор, Нью-Джерси, США" (PDF) . Marine Pollution Bulletin . 56 (10): 1802–1808. Bibcode :2008MarPB..56.1802V. doi :10.1016/j.marpolbul.2008.07.004. ISSN  0025-326X. PMID  18715597.
  72. ^ abc Vane, CH; Chenery, SR; Harrison, I.; et al. (2011). "Химические сигнатуры антропоцена в эстуарии Клайд, Великобритания: содержащиеся в осадках Pb, 207/206Pb, общие данные о загрязнении нефтяными углеводородами, полиароматическими углеводородами и полихлорированными бифенилами" (PDF) . Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences . 369 (1938): 1085–1111. Bibcode :2011RSPTA.369.1085V. doi :10.1098/rsta.2010.0298. ISSN  1364-503X. PMID  21282161. S2CID  1480181.
  73. ^ Вейн, Кристофер Х.; Бериро, Даррен Дж.; Тернер, Гренвилл Х. (2015). «Рост и падение загрязнения ртутью (Hg) в осадочных кернах эстуария Темзы, Лондон, Великобритания» (PDF) . Труды Королевского общества Эдинбурга по наукам о Земле и окружающей среде . 105 (4): 285–296. doi : 10.1017/S1755691015000158 . ISSN  1755-6910.
  74. ^ Langston, WJ; O'Hara, S.; Pope, ND; et al. (2011). "Наблюдение за биоаккумуляцией в водном пути Милфорд-Хейвен" (PDF) . Мониторинг и оценка окружающей среды . 184 (1): 289–311. doi :10.1007/s10661-011-1968-z. ISSN  0167-6369. PMID  21432028. S2CID  19881327.
  75. ^ ab Vane, C.; Harrison, I.; Kim, A. (2007). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные бифенилы (ПХБ) в отложениях эстуария Мерси, Великобритания» (PDF) . Science of the Total Environment . 374 (1): 112–126. Bibcode :2007ScTEn.374..112V. doi :10.1016/j.scitotenv.2006.12.036. ISSN  0048-9697. PMID  17258286.
  76. ^ Vane, CH; Harrison, I.; Kim, AW; et al. (2009). «Органическое и металлическое загрязнение поверхностных мангровых отложений Южного Китая» (PDF) . Marine Pollution Bulletin . 58 (1): 134–144. Bibcode : 2009MarPB..58..134V. doi : 10.1016/j.marpolbul.2008.09.024. ISSN  0025-326X. PMID  18990413.
  77. ^ abc Bostrom, C.-E.; Gerde, P.; Hanberg, A.; et al. (2002). «Оценка риска рака, индикаторы и рекомендации для полициклических ароматических углеводородов в окружающем воздухе». Environmental Health Perspectives . 110 (Suppl. 3): 451–488. doi :10.1289/ehp.02110s3451. ISSN  0091-6765. PMC 1241197. PMID 12060843  . 
  78. ^ Лёб, LA; Харрис, CC (2008). «Достижения в области химического канцерогенеза: исторический обзор и перспективы». Cancer Research . 68 (17): 6863–6872. doi :10.1158/0008-5472.CAN-08-2852. ISSN  0008-5472. PMC 2583449. PMID 18757397  . 
  79. ^ abcde Dipple, A. (1985). "Полициклический ароматический углеводородный канцерогенез". Полициклические углеводороды и канцерогенез . Серия симпозиумов ACS. Т. 283. Американское химическое общество. стр. 1–17. doi :10.1021/bk-1985-0283.ch001. ISBN 978-0-8412-0924-4.
  80. ^ Международное агентство по изучению рака (1984). Полинуклеарные ароматические соединения, часть 3, Промышленные воздействия при производстве алюминия, газификации угля, производстве кокса и литье чугуна и стали (отчет). Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека. Лион, Франция: Всемирная организация здравоохранения. стр. 89–92, 118–124. Архивировано из оригинала 7 апреля 2010 г. Получено 13 февраля 2016 г.
  81. ^ abc Baird, WM; Hooven, LA; Mahadevan, B. (2015-02-01). "Канцерогенные полициклические ароматические углеводородные ДНК-аддукты и механизм действия". Environmental and Molecular Mutagenesis . 45 (2–3): 106–114. doi :10.1002/em.20095. ISSN  1098-2280. PMID  15688365. S2CID  4847912.
  82. ^ Slaga, TJ (1984). «Глава 7: Многостадийный канцерогенез кожи: полезная модель для изучения химиопрофилактики рака». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 55 (S2): 107–124. doi :10.1111/j.1600-0773.1984.tb02485.x. ISSN  1600-0773. PMID  6385617.
  83. ^ abc Xue, W.; Warshawsky, D. (2005). «Метаболическая активация полициклических и гетероциклических ароматических углеводородов и повреждение ДНК: обзор». Токсикология и прикладная фармакология . 206 (1): 73–93. doi :10.1016/j.taap.2004.11.006. ISSN  0041-008X. PMID  15963346.
  84. ^ Shimada, T.; Fujii-Kuriyama, Y. (2004-01-01). "Метаболическая активация полициклических ароматических углеводородов в канцерогены цитохромами P450 1A1 и 1B1". Cancer Science . 95 (1): 1–6. doi : 10.1111/j.1349-7006.2004.tb03162.x . ISSN  1349-7006. PMID  14720319. S2CID  26021902.
  85. ^ Androutsopoulos, VP; Tsatsakis, AM; Spandidos, DA (2009). «Цитохром P450 CYP1A1: более широкие роли в прогрессировании и профилактике рака». BMC Cancer . 9 (1): 187. doi : 10.1186/1471-2407-9-187 . ISSN  1471-2407. PMC 2703651. PMID 19531241  . 
  86. ^ ab Henkler, F.; Stolpmann, K.; Luch, Andreas (2012). «Воздействие полициклических ароматических углеводородов: объемные аддукты ДНК и клеточные реакции». В Luch, A. (ред.). Молекулярная, клиническая и экологическая токсикология . Experientia Supplementum. Т. 101. Springer Basel. стр. 107–131. doi :10.1007/978-3-7643-8340-4_5. ISBN 978-3-7643-8340-4. PMID  22945568.
  87. ^ abc Nebert, DW; Dalton, TP; Okey, AB; Gonzalez, FJ (2004). «Роль индукции ферментов CYP1, опосредованной арильным углеводородным рецептором, в токсичности окружающей среды и раке». Журнал биологической химии . 279 (23): 23847–23850. doi : 10.1074/jbc.R400004200 . ISSN  1083-351X. PMID  15028720.
  88. ^ ab Ramesh, A.; Walker, SA; Hood, DB; et al. (2004). «Биодоступность и оценка риска перорально принимаемых полициклических ароматических углеводородов». International Journal of Toxicology . 23 (5): 301–333. doi : 10.1080/10915810490517063 . ISSN  1092-874X. PMID  15513831. S2CID  41215420.
  89. ^ Korashy, HM; El-Kadi, AOS (2006). «Роль рецептора арильного углеводорода в патогенезе сердечно-сосудистых заболеваний». Обзоры метаболизма лекарств . 38 (3): 411–450. doi :10.1080/03602530600632063. ISSN  0360-2532. PMID  16877260. S2CID  30406435.
  90. ^ ab Lewtas, J. (2007). "Выбросы продуктов сгорания при загрязнении воздуха: характеристика причинных агентов и механизмов, связанных с раком, репродуктивными и сердечно-сосудистыми эффектами". Mutation Research/Reviews in Mutation Research . Источники и потенциальные опасности мутагенов в сложных экологических матрицах – Часть II. 636 (1–3): 95–133. doi :10.1016/j.mrrev.2007.08.003. ISSN  1383-5742. PMID  17951105.
  91. ^ abcd Рамос, Кеннет С.; Мурти, Бхагаватула (2005). «Биоактивация полициклических ароматических углеводородных канцерогенов в сосудистой стенке: последствия для атерогенеза человека». Обзоры метаболизма лекарств . 37 (4): 595–610. doi : 10.1080/03602530500251253. ISSN  0360-2532. PMID  16393887. S2CID  25713047.
  92. ^ Кунцли, Н.; Тагер, И. (2005). «Загрязнение воздуха: от легких до сердца» (PDF) . Swiss Medical Weekly . 135 (47–48): 697–702. doi :10.4414/smw.2005.11025. PMID  16511705. S2CID  28408634. Архивировано из оригинала (PDF) 2016-10-09 . Получено 2015-12-16 .
  93. ^ Ридкер, П. М. (2009). «С-реактивный белок: восемьдесят лет от открытия до появления в качестве основного маркера риска сердечно-сосудистых заболеваний». Клиническая химия . 55 (2): 209–215. doi :10.1373/clinchem.2008.119214. ISSN  1530-8561. PMID  19095723.
  94. ^ Росснер, П. младший; Срэм, Р. Дж. (2012). «Иммунохимическое обнаружение окислительно поврежденной ДНК». Free Radical Research . 46 (4): 492–522. doi :10.3109/10715762.2011.632415. ISSN  1071-5762. PMID  22034834. S2CID  44543315.
  95. ^ Sram, RJ; Binkova, B.; Dejmek, J.; Bobak, M. (2005). «Загрязнение окружающего воздуха и исходы беременности: обзор литературы». Environmental Health Perspectives . 113 (4): 375–382. doi :10.1289/ehp.6362. ISSN  0091-6765. PMC 1278474. PMID 15811825  . 
  96. ^ Winans, B.; Humble, M.; Lawrence, BP (2011). «Экологические токсиканты и развивающаяся иммунная система: недостающее звено в глобальной битве с инфекционными заболеваниями?». Репродуктивная токсикология . 31 (3): 327–336. doi :10.1016/j.reprotox.2010.09.004. PMC 3033466. PMID  20851760 . 
  97. ^ Wormley, DD; Ramesh, A.; Hood, DB (2004). «Влияние загрязняющих веществ окружающей среды на развитие, пластичность и поведение ЦНС». Токсикология и прикладная фармакология . 197 (1): 49–65. doi :10.1016/j.taap.2004.01.016. ISSN  0041-008X. PMID  15126074.
  98. ^ Suades-González, E.; Gascon, M.; Guxens, M.; Sunyer, J. (2015). «Загрязнение воздуха и нейропсихологическое развитие: обзор последних данных». Эндокринология . 156 (10): 3473–3482. doi :10.1210/en.2015-1403. ISSN 0013-7227  . PMC 4588818. PMID  26241071. 
  99. ^ abc Ким, Ки-Хюн; Джахан, Шамин Ара; Кабир, Эхсанул; Браун, Ричард Дж. К. (2013-10-01). «Обзор полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в воздухе и их влияние на здоровье человека». Environment International . 60 : 71–80. doi :10.1016/j.envint.2013.07.019. ISSN  0160-4120. PMID  24013021.
  100. ↑ Европейский союз (2013-12-06), Регламент Комиссии (ЕС) 1272/2013 , получено 2016-02-01
  101. ^ Кит, Лоуренс Х. (2014-12-08). «Источник шестнадцати приоритетных загрязняющих веществ ПАУ Агентства по охране окружающей среды США». Полициклические ароматические соединения . 35 (2–4): 147–160. doi :10.1080/10406638.2014.892886. ISSN  1040-6638. S2CID  98493548.
  102. ^ Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (1995). Токсикологический профиль полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) (отчет). Атланта, Джорджия: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения . Получено 2015-05-06 .
  103. ^ ab EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) (2008). Полициклические ароматические углеводороды в пищевых продуктах: научное мнение Panel on Contaminants in the Food Chain (Report). Парма, Италия: Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA). стр. 1–4.
  104. ^ "База данных ИК-спектроскопии ПАУ NASA Ames". www.astrochem.org .
  105. ^ Сасаки, Тацуя; Ямада, Ясухиро; Сато, Сатоши (18.09.2018). «Количественный анализ зигзагообразных и кресельных кромок на углеродных материалах с пентагонами и без них с использованием инфракрасной спектроскопии». Аналитическая химия . 90 (18): 10724–10731. doi :10.1021/acs.analchem.8b00949. ISSN  0003-2700. PMID  30079720. S2CID  51920955.
  106. ^ Кэри, Бьорн (18 октября 2005 г.). «Строительные блоки жизни „в изобилии в космосе“». Space.com . Получено 03.03.2014 .
  107. ^ Hudgins, DM; Bauschlicher, CW Jr; Allamandola, LJ (2005). "Изменения в пиковом положении межзвездной эмиссионной особенности 6,2 мкм: трассер N в межзвездной полициклической ароматической углеводородной популяции". Astrophysical Journal . 632 (1): 316–332. Bibcode :2005ApJ...632..316H. CiteSeerX 10.1.1.218.8786 . doi :10.1086/432495. S2CID  7808613. 
  108. ^ Clavin, Whitney (2015-02-10). «Почему кометы похожи на жареное мороженое». NASA . Получено 2015-02-10 .
  109. ^ ab Battersby, S. (2004). «Космические молекулы указывают на органическое происхождение». New Scientist . Получено 11 декабря 2009 г.
  110. ^ ab Mulas, G.; Malloci, G.; Joblin, C .; Toublanc, D. (2006). «Оцениваемые потоки ИК-излучения и фосфоресценции для определенных полициклических ароматических углеводородов в Красном прямоугольнике». Astronomy and Astrophysics . 446 (2): 537–549. arXiv : astro-ph/0509586 . Bibcode : 2006A&A...446..537M. doi : 10.1051/0004-6361:20053738. S2CID  14545794.
  111. ↑ Сотрудники (28.07.2010). «Яркие огни, зеленый город». NASA . Получено 13.06.2014 .
  112. ^ ab Staff (2012-09-20). "NASA Cooks Up Icy Organics to Mimic Life's Origins". Space.com . Получено 2012-09-22 .
  113. ^ ab Gudipati, MS; Yang, R. (2012). "In-situ Probing of Radiation-Induced Processing Of Organics In Astrophysical Ice Analogs — Novel Laser Desorb Laser Ionization Time-Of-Flight Mass Spectroscopic Studies". The Astrophysical Journal Letters . 756 (1): L24. Bibcode : 2012ApJ...756L..24G. doi : 10.1088/2041-8205/756/1/L24. S2CID  5541727.
  114. ^ ""A Prebiotic Earth" – Missing Link Found on the Saturn's Moon Titan". DailyGalaxy.com . 11 октября 2018 г. Архивировано из оригинала 14 августа 2021 г. Получено 11 октября 2018 г.
  115. ^ Чжао, Лонг и др. (8 октября 2018 г.). «Низкотемпературное образование полициклических ароматических углеводородов в атмосфере Титана». Nature Astronomy . 2 (12): 973–979. Bibcode : 2018NatAs...2..973Z. doi : 10.1038/s41550-018-0585-y. S2CID  105480354.

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Полициклические ароматические углеводороды .