stringtranslate.com

Фибаин

Тебаин ( параморфин ), также известный как метиленоловый эфир кодеина , представляет собой опиатный алкалоид , его название происходит от греческого Θῆβαι, Тебай (Фивы), древний город в Верхнем Египте . Тебаин, являющийся второстепенным компонентом опия , химически подобен морфину и кодеину , но оказывает скорее стимулирующее, чем депрессивное действие. В высоких дозах он вызывает судороги, похожие на отравление стрихнином . Синтетический энантиомер (+)-тебаин действительно проявляет анальгетический эффект, очевидно, опосредованный через опиоидные рецепторы, в отличие от неактивного природного энантиомера (-)-тебаина. [3] Хотя тебаин не используется в терапевтических целях, он является основным алкалоидом, извлекаемым из Papaver bracteatum (иранский опиум/персидский мак) и может быть преобразован в промышленности в различные соединения, включая гидрокодон , гидроморфон , оксикодон , оксиморфон , налбуфин , налоксон , налтрексон , бупренорфин , буторфанол и эторфин . [4]

Тебаин контролируется в соответствии с международным правом, внесен в список препаратов класса А в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года в Соединенном Королевстве, контролируется как аналог препарата из Списка II в соответствии с Законом об аналогах в Соединенных Штатах и ​​контролируется его производные и соли в качестве вещества Списка I Закона о контролируемых наркотиках и веществах в Канаде. [5] Совокупная квота производства тебаина (ACSCN 9333) Управления по борьбе с наркотиками США (DEA) на 2013 год не изменилась по сравнению с предыдущим годом и составила 145 метрических тонн.

Этот алкалоид биосинтетически связан с салутаридином , орипавином , морфином и ретикулином . [6]

В 2012 году было произведено 146 000 килограммов тебаина. [7] В 2013 году Австралия была основным производителем маковой соломки , богатой тебаином, за ней следовала Испания, а затем Франция. К 2017 году мировое производство тебаина упало до 2008 кг. [8] Вместе на эти три страны приходится около 99 процентов мирового производства такой маковой соломки. Семенные капсулы Papaver bracteatum являются основным источником тебаина, а стебель также дает значительное его количество. [9] [10]

Газета Canberra Times от 16 ноября 2022 года [11] сообщила, что четыре партии семян мака марки Hoyts были отозваны из-за необычно высокого содержания тебаина и что по меньшей мере двенадцать человек в Новом Южном Уэльсе потребовали медицинской помощи после их употребления. С 15 ноября 2022 года Управление пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии (FSANZ) координирует национальный отзыв ряда продуктов из семян мака из-за потенциального присутствия тебаина. [12]

Синтез

Исследовать

Тебаин производится ГМО кишечной палочкой . [13]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Микус, Г.; Сомоги, А.А.; Бохнер, Ф.; Эйхельбаум, М. (1991). «О-деметилирование тебаина до орипавина: генетические различия между двумя линиями крыс». Ксенобиотика . 21 (11): 1501–9. дои : 10.3109/00498259109044400. ПМИД  1763524.
  2. ^ Консультативная группа ВОЗ (1980). «Потенциал зависимости от тебаина». Бюллетень по наркотикам . 32 (1): 45–54. PMID  6778542. Архивировано из оригинала 12 мая 2014 г.
  3. ^ Ачето, доктор медицины; Харрис, Л.С.; Абуд, МЭ; Райс, К.К. (1999). «Стереоселективная антиноцицепция, связанная с μ- и δ-опиоидными рецепторами, и связывание с (+)-тебаином». Европейский журнал фармакологии . 365 (2–3): 143–7. дои : 10.1016/S0014-2999(98)00862-0. ПМИД  9988096.
  4. ^ «Отдел контроля утечки DEA» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 11 июня 2014 г. Проверено 12 июля 2014 г.
  5. ^ «Закон о контролируемых наркотиках и веществах». Веб-сайт законов о правосудии . Правительство Канады. 06.11.2012. Архивировано из оригинала 22 ноября 2013 г. Проверено 12 января 2014 г.
  6. ^ Новак, Б.; Хадлицкий, Т.; Рид, Дж.; Мюльцер, Дж.; Траунер, Д. (2000). «Синтез и биосинтез морфина – обновление» (PDF) . Современная органическая химия . 4 (3): 343–62. CiteSeerX 10.1.1.515.9096 . дои : 10.2174/1385272003376292. Архивировано (PDF) из оригинала 19 июня 2012 г. 
  7. ^ Наркотические средства, 2014 г. (PDF) . МЕЖДУНАРОДНЫЙ КОМИТЕТ ПО КОНТРОЛЮ НАРКОТИКОВ. 2015. с. 21. ISBN 9789210481571. Архивировано (PDF) из оригинала 02 июня 2015 г.
  8. ^ «Наркотические средства Международного комитета по контролю над наркотиками, 2018» (PDF) . INCB.org .
  9. ^ «Наркотические средства: предполагаемые мировые потребности на 2015 год; статистика за 2013 год» (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками . Международный комитет ООН по контролю над наркотиками. 2015. с. 151 и далее. Архивировано (PDF) из оригинала 2 июня 2015 г. Проверено 7 января 2016 г.
  10. ^ Вориски, Питер. «Компании Johnson & Johnson использовали супермак для производства наркотиков для популярных опиоидных таблеток - Washington Post». Вашингтон Пост . Проверено 27 марта 2020 г.
  11. ^ "Отдел контроля утечки DEA" . Архивировано (PDF) из оригинала 11 июня 2014 г. Проверено 12 июля 2014 г.
  12. ^ «Национальный отзыв семян мака». Стандарты пищевых продуктов Австралия Новая Зеландия . Стандарты пищевых продуктов Австралии и Новой Зеландии (FSANZ) . Проверено 21 ноября 2022 г.
  13. ^ «Генетически модифицированная кишечная палочка выкачивает предшественник морфина: бактерии производят в 300 раз больше опиатов, чем дрожжи» . ScienceDaily .