Тебаин ( параморфин ), также известный как метиленоловый эфир кодеина , представляет собой опиатный алкалоид , его название происходит от греческого Θῆβαι, Тебай (Фивы), древний город в Верхнем Египте . Тебаин, являющийся второстепенным компонентом опия , химически подобен морфину и кодеину , но оказывает скорее стимулирующее, чем депрессивное действие. В высоких дозах он вызывает судороги, похожие на отравление стрихнином . Синтетический энантиомер (+)-тебаин действительно проявляет анальгетический эффект, очевидно, опосредованный через опиоидные рецепторы, в отличие от неактивного природного энантиомера (-)-тебаина. [3] Хотя тебаин не используется в терапевтических целях, он является основным алкалоидом, извлекаемым из Papaver bracteatum (иранский опиум/персидский мак) и может быть преобразован в промышленности в различные соединения, включая гидрокодон , гидроморфон , оксикодон , оксиморфон , налбуфин , налоксон , налтрексон , бупренорфин , буторфанол и эторфин . [4]
Тебаин контролируется в соответствии с международным правом, внесен в список препаратов класса А в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года в Соединенном Королевстве, контролируется как аналог препарата из Списка II в соответствии с Законом об аналогах в Соединенных Штатах и контролируется его производные и соли в качестве вещества Списка I Закона о контролируемых наркотиках и веществах в Канаде. [5] Совокупная квота производства тебаина (ACSCN 9333) Управления по борьбе с наркотиками США (DEA) на 2013 год не изменилась по сравнению с предыдущим годом и составила 145 метрических тонн.
Этот алкалоид биосинтетически связан с салутаридином , орипавином , морфином и ретикулином . [6]
В 2012 году было произведено 146 000 килограммов тебаина. [7] В 2013 году Австралия была основным производителем маковой соломки , богатой тебаином, за ней следовала Испания, а затем Франция. К 2017 году мировое производство тебаина упало до 2008 кг. [8] Вместе на эти три страны приходится около 99 процентов мирового производства такой маковой соломки. Семенные капсулы Papaver bracteatum являются основным источником тебаина, а стебель также дает значительное его количество. [9] [10]
Газета Canberra Times от 16 ноября 2022 года [11] сообщила, что четыре партии семян мака марки Hoyts были отозваны из-за необычно высокого содержания тебаина и что по меньшей мере двенадцать человек в Новом Южном Уэльсе потребовали медицинской помощи после их употребления. С 15 ноября 2022 года Управление пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии (FSANZ) координирует национальный отзыв ряда продуктов из семян мака из-за потенциального присутствия тебаина. [12]
Тебаин производится ГМО кишечной палочкой . [13]