stringtranslate.com

Птерин

Птерин — гетероциклическое соединение, состоящее из кольцевой системы птеридина с « кетогруппой » (лактамом) и аминогруппой в положениях 4 и 2 соответственно. Он структурно связан с родительским бициклическим гетероциклом, называемым птеридином . Птерины , как группа, представляют собой соединения, родственные птерину с дополнительными заместителями. Сам по себе птерин не имеет биологического значения.

Птерины были впервые обнаружены в пигментах крыльев бабочек [1] ​​(отсюда и их название — от греческого pteron ( πτερόν ), [2] крыло) и выполняют множество функций в окраске в биологическом мире.

Химия

Птерины демонстрируют широкий спектр таутомерии в воде, помимо того, что предполагается только кето-енольной таутомерией . Для незамещенного птерина обычно упоминается по крайней мере пять таутомеров. [3] Для 6-метилптерина теоретически предсказывается, что семь таутомеров будут важны в растворе. [4]

Система колец птеридина содержит четыре атома азота, что снижает ее ароматичность до такой степени, что она может быть атакована нуклеофилом . Птерины могут принимать три степени окисления в системе колец: нефиксированную окисленную форму, 7,8-дигидрополувосстановленную форму (среди других, менее стабильных таутомеров) и, наконец, 5,6,7,8-тетрагидрополностью восстановленную форму. Последние две более распространены в биологических системах. [5]

Биосинтез

Кольца птерина либо спасаются из существующих, либо производятся de novo в живых организмах. Кольцо возникает в результате перегруппировки гуанозина у бактерий [6] и людей. [7]

Биосинтез тетрагидробиоптерина (BH 4 ) и производных. Сепиаптерин — желтый пигмент. [8]

Кофакторы птерина

Производные птерина являются распространенными кофакторами во всех сферах жизни.

Фолаты

Одним из важных семейств производных птерина являются фолаты . Фолаты — это птерины, которые содержат п -аминобензойную кислоту , связанную с метильной группой в положении 6 кольцевой системы птеридина (известной как птероевая кислота), конъюгированную с одним или несколькими L - глутаматами . Они участвуют в многочисленных биологических реакциях переноса групп. Фолат-зависимые биосинтетические реакции включают перенос метильных групп от 5-метилтетрагидрофолата к гомоцистеину с образованием L -метионина и перенос формильных групп от 10-формилтетрагидрофолата к L -метионину с образованием N -формилметионина в инициаторных тРНК . Фолаты также необходимы для биосинтеза пуринов и одного пиримидина .

Замещенные птеридины являются промежуточными продуктами в биосинтезе дигидрофолиевой кислоты во многих микроорганизмах. [9] Фермент дигидроптероатсинтетаза превращает птеридин и 4-аминобензойную кислоту в дигидрофолиевую кислоту в присутствии глутамата . Фермент дигидроптероатсинтетаза ингибируется сульфаниламидными антибиотиками .

Молибдоптерин

Путь биосинтеза Моко у бактерий и людей. В скобках указаны ферменты человека. [10]

Молибдоптерин — это кофактор, который содержится практически во всех белках, содержащих молибден и вольфрам. [6] Он связывает молибден с образованием окислительно-восстановительных кофакторов, участвующих в биологическом гидроксилировании, восстановлении нитрата и респираторном окислении. [11]

Биосинтез молибдоптерина не использует обычный путь GTPCH-1. Он происходит в четыре этапа: [10]

  1. радикально-опосредованная циклизация нуклеотида, гуанозин-5′-трифосфата (ГТФ), в (8 S )‑3′,8‐цикло‑7,8‑дигидрогуанозин-5′-трифосфат (3′,8‑cH2GTP),
  2. образование циклического пираноптеринмонофосфата (цПМФ) из 3′,8‑ cH2GTP ,
  3. превращение цПМФ в молибдоптерин (МПТ),
  4. введение молибдата в MPT с образованием Moco (молибденового кофактора).

Тетрагидробиоптерин

Тетрагидробиоптерин , основной неконъюгированный птерин у позвоночных, участвует в трех семействах ферментов, которые осуществляют гидроксилирование. Гидроксилазы ароматических аминокислот включают фенилаланингидроксилазу, тирозингидроксилазу и триптофангидроксилазу. Они участвуют в синтезе нейротрансмиттеров катехоламина и серотонина. Тетрагидробиоптерин также необходим для функционирования алкилглицеролмонооксигеназы, посредством которой моноалкилглицерины расщепляются на глицерин и альдегид. В синтезе оксида азота птерин-зависимая синтаза оксида азота преобразует аргинин в его N -гидроксипроизводное, которое, в свою очередь, высвобождает оксид азота. [12]

Другие птерины

Цикл метаногенеза, показывающий промежуточные продукты.

Тетрагидрометаноптерин является кофактором в метаногенезе , который является метаболизмом, принятым многими организмами, как форма анаэробного дыхания . [13] Он переносит субстрат C1 в ходе образования или производства метана . Он структурно похож на фолат.

Пигменты птерина

Крылья бабочки- оранжевой бабочки окрашены оранжевыми пигментами, содержащими птерин. [14]

Цианоптерин — гликозилированное производное птеридина, имеющее неизвестную функцию в цианобактериях . [15]


Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Wijnen B, Leertouwer HL, Stavenga DG (декабрь 2007 г.). «Цвета и пигментация птерина крыльев белянок» (PDF) . Journal of Insect Physiology . 53 (12): 1206–1217. doi :10.1016/j.jinsphys.2007.06.016. PMID  17669418. S2CID  13787442.
  2. ^ πτερόν. Лидделл, Генри Джордж ; Скотт, Роберт ; Греко-английский лексикон в проекте «Персей»
  3. ^ Spyrakis F, Dellafiora L, Da C, Kellogg GE, Cozzini P (2013). «Правильные состояния протонирования и соответствующие воды = лучшее вычислительное моделирование?». Current Pharmaceutical Design . 19 (23): 4291–4309. doi :10.2174/1381612811319230011. PMID  23170888.
  4. ^ Nekkanti S, Martin CB (1 марта 2015 г.). «Теоретическое исследование относительной энергии катионных таутомеров птерина». Pteridines . 26 (1): 13–22. doi : 10.1515/pterid-2014-0011 .
  5. ^ Basu P, Burgmayer SJ (май 2011). «Химия птерина и ее связь с кофактором молибдена». Coordination Chemistry Reviews . 255 (9–10): 1016–1038. doi :10.1016/j.ccr.2011.02.010. PMC 3098623. PMID  21607119 . 
  6. ^ аб Фейрер Н., Фукуа С (1 мая 2017 г.). «Функция птерина у бактерий» (PDF) . Птеридины . 28 (1): 23–36. doi : 10.1515/pterid-2016-0012. S2CID  91132135.
  7. ^ Werner ER, Blau N, Thöny B (сентябрь 2011 г.). «Тетрагидробиоптерин: биохимия и патофизиология». The Biochemical Journal . 438 (3): 397–414. doi :10.1042/BJ20110293. PMID  21867484.
  8. ^ Юнг-Клавиттер С., Кусейри Хюбшманн О. (август 2019 г.). «Анализ катехоламинов и птеринов при врожденных ошибках метаболизма моноаминовых нейротрансмиттеров — от прошлого к будущему». Клетки . 8 (8): 867. doi : 10.3390/cells8080867 . PMC 6721669. PMID  31405045 . 
  9. ^ Voet D, Voet JG (2004). Биохимия (3-е изд.). Джон Уайли и сыновья. ISBN 0-471-39223-5.
  10. ^ ab Schwarz G, Mendel RR (2006). «Биосинтез кофактора молибдена и ферменты молибдена». Annual Review of Plant Biology . 57 : 623–647. doi : 10.1146/annurev.arplant.57.032905.105437. PMID  16669776.
  11. ^ Schwarz G, Mendel RR, Ribbe MW (август 2009). «Кофакторы молибдена, ферменты и пути». Nature . 460 (7257): 839–847. Bibcode :2009Natur.460..839S. doi :10.1038/nature08302. PMID  19675644. S2CID  205217953.
  12. ^ Вернер Э. Р. (2013-01-01). «Три класса тетрагидробиоптерин-зависимых ферментов». Pteridines . 24 (1): 7–11. doi : 10.1515/pterid-2013-0003 . ISSN  2195-4720. S2CID  87712042.
  13. ^ Thauer RK (сентябрь 1998 г.). «Биохимия метаногенеза: дань уважения Марджори Стивенсон. Лекция о премии Марджори Стивенсон 1998 года». Микробиология . 144 (9): 2377–2406. doi : 10.1099/00221287-144-9-2377 . PMID  9782487.
  14. ^ Wijnen B, Leertouwer HL, Stavenga DG (декабрь 2007 г.). «Цвета и пигментация птерина крыльев белянок» (PDF) . Journal of Insect Physiology . 53 (12): 1206–1217. doi :10.1016/j.jinsphys.2007.06.016. PMID  17669418. S2CID  13787442.
  15. ^ Lee HW, Oh CH, Geyer A, Pfleiderer W, Park YS (январь 1999). «Характеристика нового неконъюгированного птеридинового гликозида, цианоптерина, в Synechocystis sp. PCC 6803». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биоэнергетика . 1410 (1): 61–70. doi : 10.1016/S0005-2728(98)00175-3 . PMID  10076015.

Внешние ссылки