Птерин представляет собой гетероциклическое соединение, состоящее из птеридиновой кольцевой системы с « кетогруппой » (лактам) и аминогруппой в положениях 4 и 2 соответственно. Он структурно связан с родительским бициклическим гетероциклом, называемым птеридином . Птерины , как группа, представляют собой соединения, родственные птерину, с дополнительными заместителями. Сам птерин не имеет биологического значения.
Птерины были впервые обнаружены в пигментах крыльев бабочек [1] (отсюда и происхождение их названия, от греческого птерон ( πτερόν ), [2] крыло) и выполняют множество ролей в окраске в биологическом мире.
Птерины демонстрируют широкий диапазон таутомерии в воде, выходящий за рамки только кето-енольной таутомерии . Для незамещенного птерина обычно называют не менее пяти таутомеров. [3] Теоретически предсказано, что семь таутомеров 6-метилптерина играют важную роль в растворе. [4]
Кольцевая система птеридина содержит четыре атома азота, что снижает его ароматичность до такой степени, что она может быть атакована нуклеофилом . Птерины могут принимать три степени окисления в кольцевой системе: окисленную форму без префикса, полувосстановленную форму 7,8-дигидро (среди других, менее стабильных таутомеров) и, наконец, полностью восстановленную 5,6,7,8-тетрагидро. форма. Последние два более распространены в биологических системах. [5]
Кольца птерина либо извлекаются из существующих, либо производятся de novo в живых организмах. Кольцо возникает в результате перегруппировки гуанозина у бактерий [6] и человека. [7]
Производные птерина являются общими кофакторами во всех сферах жизни.
Одним из важных семейств производных птерина являются фолаты . Фолаты представляют собой птерины, которые содержат п -аминобензойную кислоту , соединенную с метильной группой в положении 6 птеридиновой кольцевой системы (известной как птероевая кислота), конъюгированной с одним или несколькими L - глутаматами . Они участвуют в многочисленных реакциях переноса биологических групп. Фолат-зависимые реакции биосинтеза включают перенос метильных групп от 5-метилтетрагидрофолата к гомоцистеину с образованием L -метионина и перенос формильных групп от 10-формилтетрагидрофолата к L -метионину с образованием N -формилметионина в инициаторных тРНК . Фолаты также необходимы для биосинтеза пуринов и одного пиримидина .
Замещенные птеридины являются промежуточными продуктами биосинтеза дигидрофолиевой кислоты у многих микроорганизмов. [9] Фермент дигидроптероатсинтетаза превращает птеридин и 4-аминобензойную кислоту в дигидрофолиевую кислоту в присутствии глутамата . Фермент дигидроптероатсинтетаза ингибируется сульфаниламидными антибиотиками .
Молибдоптерин является кофактором, присутствующим практически во всех молибден- и вольфрамсодержащих белках. [6] Он связывает молибден с образованием окислительно-восстановительных кофакторов , участвующих в биологическом гидроксилировании, восстановлении нитратов и респираторном окислении. [11]
Биосинтез молибдоптерина не использует традиционный путь GTPCH-1. Это происходит в четыре этапа: [10]
Тетрагидробиоптерин , основной неконъюгированный птерин у позвоночных, участвует в трех семействах ферментов, осуществляющих гидроксилирование. Гидроксилазы ароматических аминокислот включают фенилаланингидроксилазу, тирозингидроксилазу и триптофангидроксилазу. Они участвуют в синтезе нейромедиаторов катехоламина и серотонина. Тетрагидробиоптерин также необходим для функционирования алкилглицеринмонооксигеназы, при которой моноалкилглицерины расщепляются до глицерина и альдегида. При синтезе оксида азота птерин-зависимая синтаза оксида азота превращает аргинин в его N -гидроксипроизводное, которое, в свою очередь, высвобождает оксид азота. [12]
Тетрагидрометаноптерин является кофактором метаногенеза , который представляет собой метаболизм, принятый многими организмами как форма анаэробного дыхания . [13] Он несет субстрат C1 в процессе образования или производства метана . По структуре он похож на фолат.
Цианоптерин [15] представляет собой гликозилированную версию птеридина с неизвестной функцией у цианобактерий .