stringtranslate.com

Птерин

Птерин представляет собой гетероциклическое соединение, состоящее из птеридиновой кольцевой системы с « кетогруппой » (лактам) и аминогруппой в положениях 4 и 2 соответственно. Он структурно связан с родительским бициклическим гетероциклом, называемым птеридином . Птерины , как группа, представляют собой соединения, родственные птерину, с дополнительными заместителями. Сам птерин не имеет биологического значения.

Птерины были впервые обнаружены в пигментах крыльев бабочек [1] ​​(отсюда и происхождение их названия, от греческого птерон ( πτερόν ), [2] крыло) и выполняют множество ролей в окраске в биологическом мире.

Химия

Птерины демонстрируют широкий диапазон таутомерии в воде, выходящий за рамки только кето-енольной таутомерии . Для незамещенного птерина обычно называют не менее пяти таутомеров. [3] Теоретически предсказано, что семь таутомеров 6-метилптерина играют важную роль в растворе. [4]

Кольцевая система птеридина содержит четыре атома азота, что снижает его ароматичность до такой степени, что она может быть атакована нуклеофилом . Птерины могут принимать три степени окисления в кольцевой системе: окисленную форму без префикса, полувосстановленную форму 7,8-дигидро (среди других, менее стабильных таутомеров) и, наконец, полностью восстановленную 5,6,7,8-тетрагидро. форма. Последние два более распространены в биологических системах. [5]

Биосинтез

Кольца птерина либо извлекаются из существующих, либо производятся de novo в живых организмах. Кольцо возникает в результате перегруппировки гуанозина у бактерий [6] и человека. [7]

Биосинтез тетрагидробиоптерина (ВН 4 ) и его производных. Сепиаптерин – желтый пигмент. [8]

Кофакторы птерина

Производные птерина являются общими кофакторами во всех сферах жизни.

Фолаты

Одним из важных семейств производных птерина являются фолаты . Фолаты представляют собой птерины, которые содержат п -аминобензойную кислоту , соединенную с метильной группой в положении 6 птеридиновой кольцевой системы (известной как птероевая кислота), конъюгированной с одним или несколькими L - глутаматами . Они участвуют в многочисленных реакциях переноса биологических групп. Фолат-зависимые реакции биосинтеза включают перенос метильных групп от 5-метилтетрагидрофолата к гомоцистеину с образованием L -метионина и перенос формильных групп от 10-формилтетрагидрофолата к L -метионину с образованием N -формилметионина в инициаторных тРНК . Фолаты также необходимы для биосинтеза пуринов и одного пиримидина .

Замещенные птеридины являются промежуточными продуктами биосинтеза дигидрофолиевой кислоты у многих микроорганизмов. [9] Фермент дигидроптероатсинтетаза превращает птеридин и 4-аминобензойную кислоту в дигидрофолиевую кислоту в присутствии глутамата . Фермент дигидроптероатсинтетаза ингибируется сульфаниламидными антибиотиками .

Молибдоптерин

Путь биосинтеза Моко у бактерий и человека. Ферменты человека указаны в скобках. [10]

Молибдоптерин является кофактором, присутствующим практически во всех молибден- и вольфрамсодержащих белках. [6] Он связывает молибден с образованием окислительно-восстановительных кофакторов , участвующих в биологическом гидроксилировании, восстановлении нитратов и респираторном окислении. [11]

Биосинтез молибдоптерина не использует традиционный путь GTPCH-1. Это происходит в четыре этапа: [10]

  1. радикально-опосредованная циклизация нуклеотида, гуанозин-5'-трифосфата (GTP), в (8 S )-3',8-цикло-7,8-дигидрогуанозин-5'-трифосфат (3',8-cH2GTP),
  2. образование циклического пираноптеринмонофосфата (цПМФ) из 3',8‑cH 2 GTP,
  3. превращение цПМФ в молибдоптерин (МРТ),
  4. введение молибдата в MPT с образованием Moco (кофактора молибдена).

Тетрагидробиоптерин

Тетрагидробиоптерин , основной неконъюгированный птерин у позвоночных, участвует в трех семействах ферментов, осуществляющих гидроксилирование. Гидроксилазы ароматических аминокислот включают фенилаланингидроксилазу, тирозингидроксилазу и триптофангидроксилазу. Они участвуют в синтезе нейромедиаторов катехоламина и серотонина. Тетрагидробиоптерин также необходим для функционирования алкилглицеринмонооксигеназы, при которой моноалкилглицерины расщепляются до глицерина и альдегида. При синтезе оксида азота птерин-зависимая синтаза оксида азота превращает аргинин в его N -гидроксипроизводное, которое, в свою очередь, высвобождает оксид азота. [12]

Другие птерины

Цикл метаногенеза с указанием промежуточных продуктов.

Тетрагидрометаноптерин является кофактором метаногенеза , который представляет собой метаболизм, принятый многими организмами как форма анаэробного дыхания . [13] Он несет субстрат C1 в процессе образования или производства метана . По структуре он похож на фолат.

Птериновые пигменты

Крылья бабочки с оранжевыми кончиками окрашены оранжевыми пигментами, содержащими птерин. [14]

Цианоптерин [15] представляет собой гликозилированную версию птеридина с неизвестной функцией у цианобактерий .


Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Вейнен Б., Леертаувер Х.Л., Ставенга Д.Г. (декабрь 2007 г.). «Цвета и птериновая пигментация крыльев бабочки-пирид» (PDF) . Журнал физиологии насекомых . 53 (12): 1206–1217. doi : 10.1016/j.jinsphys.2007.06.016. PMID  17669418. S2CID  13787442.
  2. ^ πτερόν. Лидделл, Генри Джордж ; Скотт, Роберт ; Греко-английский лексикон в проекте «Персей»
  3. ^ Спиракис Ф., Деллафиора Л., Да К., Келлог Г.Е., Коззини П. (2013). «Правильные состояния протонирования и соответствующие воды = лучшее вычислительное моделирование?». Текущий фармацевтический дизайн . 19 (23): 4291–4309. дои : 10.2174/1381612811319230011. ПМИД  23170888.
  4. ^ Некканти С., Мартин CB (1 марта 2015 г.). «Теоретическое исследование относительной энергии катионных таутомеров птерина». Птеридины . 26 (1): 13–22. дои : 10.1515/pterid-2014-0011 .
  5. ^ Басу П., Бургмайер SJ (май 2011 г.). «Химия птерина и ее связь с кофактором молибдена». Обзоры координационной химии . 255 (9–10): 1016–1038. дои : 10.1016/j.ccr.2011.02.010. ПМК 3098623 . ПМИД  21607119. 
  6. ^ аб Фейрер Н., Фукуа С (1 мая 2017 г.). «Функция птерина у бактерий» (PDF) . Птеридины . 28 (1): 23–36. doi : 10.1515/pterid-2016-0012. S2CID  91132135.
  7. ^ Вернер Э.Р., Блау Н., Тони Б. (сентябрь 2011 г.). «Тетрагидробиоптерин: биохимия и патофизиология». Биохимический журнал . 438 (3): 397–414. дои : 10.1042/BJ20110293. ПМИД  21867484.
  8. ^ Юнг-Клавиттер С., Кусейри Хюбшманн О (август 2019 г.). «Анализ катехоламинов и птеринов при врожденных ошибках метаболизма моноаминовых нейротрансмиттеров - от прошлого к будущему». Клетки . 8 (8): 867. doi : 10.3390/cells8080867 . ПМК 6721669 . ПМИД  31405045. 
  9. ^ Voet D, Voet JG (2004). Биохимия (3-е изд.). Джон Уайли и сыновья. ISBN 0-471-39223-5.
  10. ^ аб Шварц Г., Мендель Р.Р. (2006). «Биосинтез молибденового кофактора и молибденовые ферменты». Ежегодный обзор биологии растений . 57 : 623–647. doi : 10.1146/annurev.arplant.57.032905.105437. ПМИД  16669776.
  11. ^ Шварц Г., Мендель Р.Р., Риббе М.В. (август 2009 г.). «Кофакторы молибдена, ферменты и пути». Природа . 460 (7257): 839–847. Бибкод : 2009Natur.460..839S. дои : 10.1038/nature08302. PMID  19675644. S2CID  205217953.
  12. ^ Вернер Э.Р. (1 января 2013 г.). «Три класса тетрагидробиоптерин-зависимых ферментов». Птеридины . 24 (1): 7–11. дои : 10.1515/pterid-2013-0003 . ISSN  2195-4720. S2CID  87712042.
  13. ^ Тауэр РК (сентябрь 1998 г.). «Биохимия метаногенеза: дань уважения Марджори Стивенсон. Лекция о премии Марджори Стивенсон 1998 года». Микробиология . 144 (9): 2377–2406. дои : 10.1099/00221287-144-9-2377 . ПМИД  9782487.
  14. ^ Вейнен Б., Леертаувер Х.Л., Ставенга Д.Г. (декабрь 2007 г.). «Цвета и птериновая пигментация крыльев бабочки-пирид» (PDF) . Журнал физиологии насекомых . 53 (12): 1206–1217. doi : 10.1016/j.jinsphys.2007.06.016. PMID  17669418. S2CID  13787442.
  15. ^ Ли Х.В., О Ч.Г., Гейер А., Пфляйдерер В., Парк Ю.С. (январь 1999 г.). «Характеристика нового неконъюгированного птеридингликозида, цианоптерина, у Synechocystis sp. PCC 6803». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Биоэнергетика . 1410 (1): 61–70. дои : 10.1016/S0005-2728(98)00175-3 . ПМИД  10076015.

Внешние ссылки