Стераны представляют собой класс тетрациклических тритерпанов, полученных из стероидов или стеролов посредством диагенетической и катагенетической деградации, такой как гидрогенизация . Они встречаются в отложениях и осадочных породах в природе. [1] Стераны являются производными гонана , стероидного ядра, которое также называется «циклопентанопергидрофенантрен». [2] Они имеют андростановый скелет с боковой цепью у углерода C-17, составляющий каркас всех стеролов. Стераны широко используются в качестве биомаркеров присутствия эукариот в прошлых экосистемах, поскольку стероиды производятся почти исключительно эукариотами. [3] В частности, холестаны являются диагенетическими продуктами холестерина у животных , в то время как стигмастановы являются диагенетическими продуктами стигмастеролов в водорослях и наземных растениях . [1] Однако сейчас известно, что некоторые бактерии производят стерины, и предполагается, что первоисточником биосинтеза стеринов являются бактерии. [4] Стерины производятся через протостерины, которые являются прямыми циклизационными соединениями сквалена посредством катализа оксидоскваленциклазы . [4] Все известные стерины у эукариот ферментативно широко модифицированы из протостеринов, в то время как организмы, которые производят только протостерины, неизвестны. Самые древние записи о модифицированных стеринах находятся в осадочных породах, отложившихся примерно 720–820 миллионов лет назад. [5] Напротив, диагенетические продукты протостеринов (называемые протостанами и циклостеранами) широко распространены в более древних протерозойских породах и подразумевают присутствие вымерших протоэукариот и/или бактерий, продуцирующих стерины, до эволюции эукариот коронной группы. [6]
Стераны могут перегруппировываться в диастераны во время диагенеза (C-27 в C-30, перегруппировка при C-18 и C-19, отсутствие R при C-24). Нефти из обломочных материнских пород , как правило, богаты диастеранами.
Холестерин и его производные (такие как прогестерон , альдостерон , кортизол и тестостерон ) являются распространенными примерами соединений со стерановым каркасом.