stringtranslate.com

Стилбестрол

Стильбэстрол , или стилбэстрол , также известный как 4,4'-дигидроксистильбен или 4,4'-стильбендиол , является стильбеноидным нестероидным эстрогеном [1] и исходным соединением группы более мощных нестероидных производных эстрогена , включающей, в частности, диэтилстильбэстрол (ДЭС). [1] [2] [3] Термин «стилбэстрол» часто неправильно используется для обозначения ДЭС, но это не одно и то же соединение. [2]

Стильбэстрол сам по себе является активным эстрогеном, но менее эффективен, чем ДЭС и другие производные. [1]

Производные стильбестрола

К эстрогенным препаратам на основе стильбестрола относятся следующие:

Из эстрогенов стильбэстрола наиболее известны диэтилстильбэстрол, гексэстрол и бензэстрол. [4]

Механизм действия

Эстрогены стильбестрола связываются с высоким сродством как с ERα , так и с ERβ . [5]

Близкородственные соединения

Трифенилэтилен .

Эстрогены, тесно связанные со стильбэстролами, включают пароксипропион (метаболит диэтилстильбэстрола) и производные аниса и фенхеля соединения анол , дианол , анетол , дианетол и фотоанетол (из которых изначально были получены эстрогены стильбэстрола). Трифенилэтиленовая группа эстрогенных препаратов, включающая сам трифенилэтилен, эстробин , хлортрианизен , бропарестрол , этамокситрифетол , кломифен , тамоксифен и недавно разработанные производные, также очень тесно связана структурно со стильбэстролами.

Ресвератрол — это стильбеноид с эстрогенными свойствами, который технически не является производным стильбестрола (это 3,4',5-стильбентриол). [6]

Профессиональное воздействие

Профессиональное воздействие стильбестрола привело к гинекомастии у рабочих. [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Noller KL, Fish CR (июль 1974). «Использование диэтилстилбестрола: интересное прошлое, важное настоящее и сомнительное будущее». Med. Clin. North Am . 58 (4): 793–810. doi :10.1016/s0025-7125(16)32122-8. PMID  4276416.
  2. ^ ab ВИТАМИНЫ И ГОРМОНЫ. Academic Press. 1 января 1945 г. стр. 233–. ISBN 978-0-08-086600-0.
  3. ↑ Уильям Джон Эдвард Джессоп (12 мая 2014 г.). Введение в биохимию Фирона. Elsevier. стр. 408–. ISBN 978-1-4831-9556-8.
  4. ^ Действия и использование наркотиков. Stanford University Press. стр. 234–. ISBN 978-0-8047-1505-8.
  5. ^ Койпер, Джордж GJM; Карлссон, Бо; Грандьен, Кай; Энмарк, Ева; Хэггблад, Йохан; Нильссон, Стефан; Густафссон, Ян-Оке (1997). «Сравнение специфичности связывания лигандов и распределения транскриптов в тканях эстрогеновых рецепторов α и β». Эндокринология . 138 (3): 863–870. дои : 10.1210/endo.138.3.4979 . ISSN  0013-7227. ПМИД  9048584.
  6. ^ Bhat KP, Lantvit D, Christov K, Mehta RG, Moon RC, Pezzuto JM; Lantvit; Christov; Mehta; Moon; Pezzuto (октябрь 2001 г.). «Эстрогенные и антиэстрогенные свойства ресвератрола в моделях опухолей молочной железы». Cancer Res . 61 (20): 7456–63. PMID  11606380.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  7. ^ Фицсаймонс, П. М. (октябрь 1944 г.). «Гинекомастия у работников, принимающих стилбоэстрол». Br J Ind Med . 1 (4): 235–237. PMC 1035620 .