stringtranslate.com

Триметиламин

Триметиламин ( ТМА ) представляет собой органическое соединение формулы N(CH 3 ) 3 . Это триметилированное производное аммиака . ТМА широко используется в промышленности. [5] [6] При более высоких концентрациях он имеет запах аммиака и может вызвать некроз слизистых оболочек при контакте. [7] При более низких концентрациях он имеет «рыбный» запах, запах гниющей рыбы .

Физические и химические свойства

ТМА — бесцветный, гигроскопичный и легковоспламеняющийся третичный амин . При комнатной температуре это газ, но обычно он продается в виде 40%-ного раствора в воде . Он также продается в газовых баллонах под давлением .

ТМА протонирует с образованием катиона триметиламмония. Триметиламин является хорошим нуклеофилом , и эта реакционная способность лежит в основе большинства его применений. Триметиламин представляет собой основание Льюиса , которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса . [8]

Производство

Промышленность и лаборатории

Триметиламин получают реакцией аммиака и метанола с использованием катализатора: [5]

3 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 3 N + 3 H 2 O

В результате этой реакции образуются другие метиламины: диметиламин (CH 3 ) 2 NH и метиламин CH 3 NH 2 .

Хлорид триметиламмония получают реакцией хлорида аммония и параформальдегида : [9]

9 (CH 2 =O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N•HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2

Биосинтез

Триметиламин в природе производится несколькими путями. Хорошо изучена деградация холина и карнитина . [10]

Приложения

Триметиламин используется в синтезе холина , гидроксида тетраметиламмония , регуляторов роста растений , гербицидов , сильноосновных анионообменных смол , выравнивателей красителей и ряда основных красителей. [5] [6] Газовые датчики для проверки свежести рыбы обнаруживают триметиламин.

Токсичность

У людей употребление в пищу определенных растительных и животных продуктов (например, красного мяса, яичного желтка), содержащих лецитин , холин и L-карнитин , обеспечивает определенную микробиоту кишечника субстратом для синтеза ТМА, который затем всасывается в кровоток. [11] [12] Высокие уровни триметиламина в организме связаны с развитием триметиламинурии, или синдрома рыбного запаха , вызванного генетическим дефектом фермента, расщепляющего ТМА; или принимая большие дозы добавок, содержащих холин или L-карнитин . [11] [12] ТМА метаболизируется в печени до N-оксида триметиламина (ТМАО); ТМАО исследуется как возможное проатерогенное вещество , которое может ускорить атеросклероз у тех, кто употребляет продукты с высоким содержанием предшественников ТМА. [12] ТМА также вызывает запах некоторых человеческих инфекций , неприятный запах изо рта и бактериальный вагиноз .

Триметиламин является полным агонистом человеческого TAAR5 , [13] [14] [15] рецептора , связанного с следами аминов , который экспрессируется в обонятельном эпителии и функционирует как обонятельный рецептор третичных аминов . [15] [16] Один или несколько дополнительных рецепторов запаха, по-видимому, также участвуют в обонянии триметиламина у людей. [16]

Острые и хронические токсические эффекты ТМА были предложены в медицинской литературе еще в XIX веке. ТМА вызывает раздражение глаз и кожи и предположительно является уремическим токсином . [17] У пациентов триметиламин вызывал боль в животе, рвоту, диарею, слезотечение, поседение кожи и возбуждение. [18] Кроме того, сообщалось о токсичности для репродуктивной системы и развития . [7] Некоторые экспериментальные исследования показали, что ТМА может быть вовлечен в этиологию сердечно-сосудистых заболеваний . [19] [20]

Руководства по пределам воздействия для работников доступны, например, Рекомендации Научного комитета по пределам профессионального воздействия Комиссии Европейского Союза. [21]

Триметиламинурия

Триметиламинурия — это аутосомно- рецессивное генетическое заболевание , связанное с дефектом функции или экспрессии флавинсодержащей монооксигеназы 3 (FMO3), что приводит к ухудшению метаболизма триметиламина . У людей с триметиламинурией после употребления продуктов, богатых холином, появляется характерный рыбный запах — запах триметиламина — в поту , моче и дыхании . Состояние, подобное триметиламинурии, также наблюдалось у некоторых пород кур Род-Айленда красных , которые производят яйца с рыбным запахом, особенно после употребления в пищу продуктов, содержащих большое количество рапса . [22] [23]

В истории психоанализа

Первый собственный сон , который Зигмунд Фрейд пытался подробно проанализировать, когда он разрабатывал свою теорию толкования сновидений, касался пациента Фрейда, которому пришлось сделать инъекцию триметиламина, и химическую формулу этого вещества, записанную жирными буквами на бутылке, выскакивающими на Фрейда. [24]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 11-е издание, 9625 .
  2. ^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-62.2.2.1». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Свифт, Элайджа; Хочанадел, Хелен Филлипс (май 1945 г.). «Давление паров триметиламина от 0 до 40 °». Журнал Американского химического общества . 67 (5): 880–881. дои : 10.1021/ja01221a508.
  4. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0636». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ abc Ван Гайзель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_535. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ аб Эшфорд, Роберт Д. (2011). Словарь промышленных химикатов Эшфорда (3-е изд.). Длина волны. п. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0.
  7. ^ ab «Триметиламин [Документация о ценности MAK, 1983]», Сборник MAK по охране труда и технике безопасности , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 27 октября 2014 г., стр. 1–9, doi : 10.1002/3527600418.mb7550e0914 , ISBN 978-3527600410
  8. ^ Крамер, RE; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612.
  9. ^ Адамс, Роджер; Марвел, CS (1921). «Триметиламина гидрохлорид». Органические синтезы . 1 : 79. дои : 10.15227/orgsyn.001.0079.
  10. ^ Крачун, Смаранда; Балскус, Эмили П. (2012). «Микробное превращение холина в триметиламин требует фермента глицилового радикала». Труды Национальной академии наук . 109 (52): 21307–21312. дои : 10.1073/pnas.1215689109 . ПМЦ 3535645 . ПМИД  23151509. 
  11. ^ аб Фалони Г., Виейра-Сильва С., Раес Дж. (2015). «Микробиология и большие данные: случай триметиламина, полученного из микробиоты кишечника». Анну. Преподобный Микробиол . 69 : 305–321. doi : 10.1146/annurev-micro-091014-104422 . PMID  26274026. мы рассматриваем литературу о триметиламине (ТМА), метаболите, вырабатываемом микробиотой, связанном с развитием атеросклероза.
  12. ^ abc Гаси Н., Боррель Дж., Тотти В., О'Тул П.В., Брюжер Дж.Ф. (ноябрь 2014 г.). «Архея и кишечник человека: новое начало старой истории». Мир Дж. Гастроэнтерол . 20 (43): 16062–16078. дои : 10.3748/wjg.v20.i43.16062 . ПМЦ 4239492 . PMID  25473158. Триметиламин представляет собой продукт исключительно микробиотного происхождения питательных веществ (лецитин, холин, ТМАО, L-карнитин) из обычного рациона, от которого, по-видимому, происходят два заболевания: триметиламинурия (или синдром рыбного запаха) и сердечно-сосудистые заболевания из-за проатерогенного свойства. его окисленной формы, полученной из печени. 
  13. ^ Вальрабенштейн I, Куклан Дж, Вебер Л, Зборала С, Вернер М, Альтмюллер Дж, Беккер С, Шмидт А, Хатт Х, Хаммель Т, Гиссельманн Г (2013). «Человеческий рецептор TAAR5, связанный с следовыми аминами, может быть активирован триметиламином». ПЛОС ОДИН . 8 (2): e54950. Бибкод : 2013PLoSO...854950W. дои : 10.1371/journal.pone.0054950 . ПМЦ 3564852 . ПМИД  23393561. 
  14. ^ Чжан Дж., Пасифико Р., Коули Д., Файнштейн П., Бозза Т. (февраль 2013 г.). «Сверхчувствительное обнаружение аминов с помощью следовых аминоассоциированных рецепторов». Дж. Нейроски . 33 (7): 3228–39. doi : 10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013. ПМЦ 3711460 . PMID  23407976. Мы показываем, что [человеческий TAAR5] реагирует на третичный амин N,N-диметилэтиламин и в меньшей степени на триметиламин, структурно родственный агонист TAAR5 мыши и крысы (Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010). ; Ферреро и др., 2012) 
  15. ^ аб Чжан Л.С., Дэвис СС (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм пищевых компонентов в биоактивные метаболиты: возможности для новых терапевтических вмешательств». Геном Мед . 8 (1): 46. дои : 10.1186/s13073-016-0296-x . ПМЦ 4840492 . ПМИД  27102537. 
    Таблица 2. Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезни.
    Рисунок 1. Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и заболевание хозяина.
  16. ^ ab Liberles SD (октябрь 2015 г.). «Отслеживание рецепторов, связанных с аминами: лиганды, нейронные цепи и поведение». Курс. Мнение. Нейробиол . 34 : 1–7. дои : 10.1016/j.conb.2015.01.001. ПМК 4508243 . ПМИД  25616211. 
  17. ^ Уиллс, MR; Сэвори, Дж. (1981). «Биохимия почечной недостаточности». Анналы клинической и лабораторной науки . 11 (4): 292–9. ПМИД  7023344.
  18. ^ "Gifte und Vergiftungen. Vierte Ausgabe des Lehrbuches der Toxikologie. Von Prof. Louis Lewin. Mit 41 Figen und einer Farbigen Spektraltafel. Берлин 1929. Verlag von Georg Stilke. 1087 Seiten. Preis geh. 50, — Марк, род. 55, - Отметка". Архив фармации . 267 (4): 322–323. 1929. дои : 10.1002/ardp.19292670410. ISSN  0365-6233. S2CID  221459303.
  19. ^ Яворска, Кинга; Белинска, Клаудия; Гаврис-Копчинская, Марта; Уфнал, Марцин (27 августа 2019 г.). «ТМА (триметиламин), но не его оксид ТМАО (оксид триметиламина), оказывает гемодинамическое действие, что имеет значение для интерпретации сердечно-сосудистых действий кишечного микробиома». Сердечно-сосудистые исследования . 115 (14): 1948–1949. дои : 10.1093/cvr/cvz231 . ISSN  0008-6363. ПМИД  31504256.
  20. ^ Яворска, Кинга; Геринг, Дагмара; Мосеняк, Гражина; Беляк-Змиевская, Анна; Пильц, Марта; Конверский, Михал; Гасецкая, Александра; Каплон-Цеслицкая, Агнешка; Филипяк, Кшиштоф (26 августа 2019 г.). «ТМА, забытый уремический токсин, но не ТМАО, участвует в сердечно-сосудистой патологии». Токсины . 11 (9): 490. doi : 10.3390/toxins11090490 . ISSN  2072-6651. ПМК 6784008 . ПМИД  31454905. 
  21. ^ Генеральный директорат по занятости, социальным вопросам и интеграции (Европейская комиссия); Научный комитет по пределам профессионального воздействия; Нильсен, Джордж; Поспищил, Е.; Йохансон, Г.; Кляйн, CL; Папамелетиу, Д. (2017). SCOEL/REC/179 триметиламин: рекомендация Научного комитета по пределам профессионального воздействия. LU: Издательское бюро Европейского Союза. дои : 10.2767/440659. ISBN 978-92-79-66627-8. OCLC  1032584642.
  22. ^ Пирсон, Артур В.; Батлер, Эдвард Дж.; Кертис, Р. Франк; Фенвик, Дж. Роджер; Хобсон-Фрохок, Энтони; Лэнд, Дерек Г. (1979). «Влияние рапсового шрота на метаболизм триметиламина у домашней птицы в отношении запаха яиц». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 30 (8): 799–804. Бибкод : 1979JSFA...30..799P. doi : 10.1002/jsfa.2740300809.
  23. ^ Лиховникова, М.; Земан, Л.; Яндасек, Дж. (2008). «Влияние скармливания необработанного рапса и йодной добавки на качество яиц» (PDF) . Чешский журнал зоотехники . 53 (2): 77–82. дои : 10.17221/330-CJAS . Проверено 19 декабря 2016 г.
  24. ^ Зигмунд Фрейд, Стандартное издание, 4:116-119.

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме триметиламина .