stringtranslate.com

Сапонин

Сапонины (лат. sapon, мыло + -in, один из) - горькие на вкус, обычно токсичные вторичные метаболиты растительного происхождения . Они являются органическими химическими веществами и имеют пенистое качество при перемешивании в воде и высокую молекулярную массу . Они присутствуют в широком спектре видов растений по всей коре , листьях , стеблях, корнях и цветах , но особенно в мыльнянке (род Saponaria ), цветковом растении, мыльном дереве ( Quillaja saponaria ), обыкновенном кукурузном кукле ( Agrostemma githago L.), гипсофиле ( Gypsophila spp. ) и соевых бобах ( Glycine max L.). Они используются в мыле, лекарствах (например, в качестве адъювантов лекарственных препаратов), огнетушителях, пищевых добавках, синтезе стероидов и в газированных напитках (например, отвечая за поддержание пены в корневом пиве ). Сапонины растворимы как в воде, так и в жирах, что придает им полезные мыльные свойства. Примерами таких химических веществ являются глицирризин ( ароматизатор солодки ) и квиллайя (альтернативный вариант quillaja), экстракт коры, используемый в напитках. [1] [2] [3]

Классификация на основе химической структуры

Структурно они представляют собой гликозиды с по крайней мере одной гликозидной связью между сахарной цепью ( гликоном ) и другой несахарной органической молекулой ( агликоном ). [ необходима цитата ]

Стероидные гликозиды

Стероидные гликозиды — это сапонины с атомами 27-C. [4] Они представляют собой модифицированные тритерпеноиды , где их агликон является стероидом , эти соединения обычно состоят из стероидного агликона, присоединенного к одной или нескольким молекулам сахара , которые могут иметь различные биологические активности. Эти соединения известны своими значительными цитотоксическими , нейротрофическими и антибактериальными свойствами. Они также могут использоваться для частичного синтеза половых гормонов или стероидов . [5] [1]

Тритерпеновые гликозиды

Тритерпеновые гликозиды — это природные гликозиды, присутствующие в различных растениях , травах и морских огурцах [6] и обладающие 30-атомами углерода. [4] Эти соединения состоят из тритерпенового агликона , присоединенного к одной или нескольким молекулам сахара . Тритерпеновые гликозиды проявляют широкий спектр биологической активности и фармакологических свойств, что делает их ценными в традиционной медицине и современном открытии лекарств. [1]

Использует

Сапонины являются подклассом терпеноидов, крупнейшим классом растительных экстрактов. Амфипатическая природа сапонинов придает им активность поверхностно-активных веществ с потенциальной способностью взаимодействовать с компонентами клеточной мембраны , такими как холестерин и фосфолипиды , что, возможно, делает сапонины полезными для разработки косметики и лекарств . [7] Сапонины также использовались в качестве адъювантов при разработке вакцин , [8] таких как Quil A , экстракт из коры Quillaja saponaria . [7] [9] Это делает их интересными для возможного использования в субъединичных вакцинах и вакцинах, направленных против внутриклеточных патогенов. [8] При их использовании в качестве адъювантов для производства вакцин токсичность, связанная с комплексообразованием стеринов , остается проблемой. [10]

Килайя токсична при употреблении в больших количествах, что может привести к повреждению печени , желудочным болям, диарее или другим побочным эффектам . [9] NOAEL сапонинов составляет около 300 мг/кг у грызунов, поэтому доза 3 мг/кг должна быть безопасной с коэффициентом безопасности (см. Терапевтический индекс ) 100. [11]

Сапонины используются из-за их влияния на выбросы аммиака в кормах для животных. [12] В Соединенных Штатах исследователи изучают использование сапонинов, полученных из растений, для борьбы с инвазивными видами червей, включая прыгающего червя. [13] [14]

Отвар

Основным историческим применением этих растений было вываривание для изготовления мыла. Saponaria officinalis больше всего подходит для этой процедуры, но и другие родственные виды тоже подходят. Наибольшая концентрация сапонина наблюдается во время цветения, причем больше всего сапонина содержится в древесных стеблях и корнях, но листья также содержат некоторое количество.

Биологические источники

Сапонины исторически были растительного происхождения, но они также были выделены из морских организмов, таких как морской огурец . [15] Они получили свое название от растения мыльнянка (род Saponaria , семейство Caryophyllaceae ), корень которого исторически использовался в качестве мыла. [1] [16] [2] В других представителях этого семейства, например Agerostemma githago , Gypsophila spp. и Dianthus sp ., сапонины также присутствуют в больших количествах. [17] Сапонины также встречаются в ботаническом семействе Sapindaceae , включая его определяющий род Sapindus (мыльная ягода или мыльный орех) и конский каштан , а также в близкородственных семействах Aceraceae (клены) и Hippocastanaceae . Он также в большом количестве содержится в Gynostemma pentaphyllum ( Cucurbitaceae ) в форме, называемой гипенозидами, и в женьшене или красном женьшене ( Panax , Araliaceae ) в форме, называемой гинзенозидами . Сапонины также содержатся в незрелых плодах Manilkara zapota (также известных как саподиллы), что приводит к сильным вяжущим свойствам. Nerium oleander ( Apocynaceae ), также известный как белый олеандр, является источником сильнодействующего сердечного токсина олеандрина . В пределах этих семейств этот класс химических соединений содержится в различных частях растения: листьях, стеблях, корнях, луковицах, цветах и ​​плодах. [18] Коммерческие составы сапонинов растительного происхождения, например, из мыльного дерева, Quillaja saponaria , и из других источников, доступны с помощью контролируемых производственных процессов, что делает их пригодными для использования в качестве химических и биомедицинских реагентов. [19] Соясапонины представляют собой группу структурно сложных тритерпеноидных сапонинов олеанового типа, которые включают соясапогенол (агликон) и олигосахаридные фрагменты, биосинтезированные в тканях сои . Соясапонины ранее были связаны с взаимодействием растений и микробов [20] из-за корневых экссудатов и абиотических стрессов, таких как дефицит питательных веществ. [21]

Роль в экологии растений и влияние на кормодобывание животных

В растениях сапонины могут служить антифидантами [2] и защищать растение от микробов и грибков . [ требуется ссылка ] Некоторые растительные сапонины (например, из овса и шпината) могут усиливать усвоение питательных веществ и помогать в пищеварении животных . Однако сапонины часто горькие на вкус, и поэтому могут снижать вкусовые качества растений (например, в кормах для скота) или даже наделять их опасной для жизни токсичностью для животных . Некоторые сапонины токсичны для холоднокровных организмов и насекомых в определенных концентрациях. Необходимы дальнейшие исследования, чтобы определить роль этих натуральных продуктов в их организмах-хозяевах, которые на сегодняшний день были описаны как «плохо изученные». [22]

Этноботаника

Большинство сапонинов, которые легко растворяются в воде, ядовиты для рыб . [23] Поэтому в этноботанике они известны тем, что используются коренными народами для получения водных источников пищи. С доисторических времен культуры по всему миру использовали для ловли рыбы растения, убивающие рыбу, как правило, содержащие сапонины. [24] [25] [26]

Хотя это и запрещено законом, растения, отравляющие рыбу, по-прежнему широко используются коренными племенами Гайаны . [27]

На индийском субконтиненте народ гонди использует экстракты ядовитых растений в рыболовстве. [28]

В XVI веке богатое сапонинами растение Agrostemma githago использовалось для лечения язв, свищей и кровотечений. [29]

Многие из племен коренных американцев Калифорнии традиционно использовали мыльный корень (род Chlorogalum ) и/или корень различных видов юкки , которые содержат сапонин, в качестве яда для рыб. Они измельчали ​​корни, смешивали с водой для получения пены, затем бросали эту пену в ручей. Это убивало или выводило из строя рыбу, которую можно было легко собрать с поверхности воды. Среди племен, использовавших эту технику, были Лассик , Луисеньо и Маттоле . [ 30]

Химическая структура

Химическая структура соланина , высокотоксичного алкалоида сапонина, обнаруженного в семействе пасленовых . Липофильная стероидная структура представляет собой ряд соединенных шести- и пятиатомных колец в правой части структуры, в то время как гидрофильная цепь сахарных единиц находится слева и ниже. Обратите внимание на атом азота в стероидном скелете справа, что указывает на то, что это соединение является гликоалкалоидом .

Огромная гетерогенность структур, лежащих в основе этого класса соединений, затрудняет обобщения; они являются подклассом терпеноидов , кислородсодержащих производных терпеновых углеводородов. Терпены, в свою очередь, формально состоят из пятиуглеродных изопреновых единиц (альтернативная стероидная основа представляет собой терпен, в котором отсутствует несколько атомов углерода). Производные образуются путем замены других групп на некоторые атомы водорода базовой структуры. В случае большинства сапонинов одним из этих заместителей является сахар, поэтому соединение является гликозидом базовой молекулы. [1]

Более конкретно, липофильная базовая структура сапонина может быть тритерпеном, стероидом (таким как спиростанол или фуростанол) или стероидным алкалоидом (в котором атомы азота заменяют один или несколько атомов углерода). В качестве альтернативы базовая структура может быть ациклической углеродной цепью, а не кольцевой структурой, типичной для стероидов. Одна или две (редко три) гидрофильные моносахаридные (простой сахар) единицы связываются с базовой структурой через свои гидроксильные (ОН) группы. В некоторых случаях присутствуют другие заместители, такие как углеродные цепи, несущие гидроксильные или карбоксильные группы. Такие цепочечные структуры могут иметь длину 1-11 атомов углерода, но обычно имеют длину 2-5 атомов углерода; сами углеродные цепи могут быть разветвленными или неразветвленными. [1]

Наиболее часто встречающиеся сахара — это моносахариды, такие как глюкоза и галактоза, хотя в природе встречается большое разнообразие сахаров. Другие виды молекул, такие как органические кислоты, также могут присоединяться к основанию, образуя сложные эфиры через свои карбоксильные (COOH) группы. Особого внимания среди них заслуживают сахарные кислоты, такие как глюкуроновая кислота и галактуроновая кислота, которые являются окисленными формами глюкозы и галактозы. [1]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefg Hostettmann K, Marston A (1995). Сапонины . Кембридж : Cambridge University Press . стр. 3 и далее. ISBN 978-0-521-32970-5. OCLC  29670810.
  2. ^ abc "Cornell University Department of Animal Science". Cornell University . 14 августа 2008 г. Архивировано из оригинала 23 августа 2015 г. Получено 23 февраля 2009 г.
  3. ^ Smakosz A, Matkowski A, Nawrot-Hadzik I (июнь 2024 г.). "Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma-A Review". Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . PMC 11207627 . PMID  38931105. 
  4. ^ ab Vincken JP, Heng L, de Groot A, Gruppen H (1 февраля 2007 г.). «Сапонины, классификация и встречаемость в растительном царстве». Фитохимия . 68 (3): 275–297. doi :10.1016/j.phytochem.2006.10.008. ISSN  0031-9422.
  5. ^ Рао АВ, Гурфинкель ДМ (2000). «Биологическая активность сапонинов: тритерпеноидные и стероидные гликозиды». Метаболизм и взаимодействие лекарственных средств . 17 (1–4): 211–235. doi :10.1515/dmdi.2000.17.1-4.211. PMID  11201296.
  6. ^ Ким SK, Химая SW (январь 2012 г.). Ким SK (ред.). «Тритерпеновые гликозиды из морских огурцов и их биологическая активность». Достижения в области исследований пищевых продуктов и питания . Морские лекарственные продукты. 65. Academic Press: 297–319. doi :10.1016/b978-0-12-416003-3.00020-2. ISBN 978-0-12-416003-3. PMID  22361196.
  7. ^ ab Lorent JH, Quetin-Leclercq J, Mingeot-Leclercq MP (ноябрь 2014 г.). «Амфифильная природа сапонинов и их воздействие на искусственные и биологические мембраны и потенциальные последствия для красных кровяных и раковых клеток». Органическая и биомолекулярная химия . 12 (44). Королевское химическое общество: 8803–8822. doi :10.1039/c4ob01652a. PMID  25295776. S2CID  205925983.
  8. ^ ab Sun HX, Xie Y, Ye YP (март 2009 г.). «Достижения в области адъювантов на основе сапонина». Вакцина . 27 (12): 1787–1796. doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . PMID  19208455.
  9. ^ ab "Quillaja". Drugs.com. 2018. Архивировано из оригинала 26 декабря 2018 года . Получено 26 декабря 2018 года .
  10. ^ Skene CD, Sutton P (сентябрь 2006 г.). «Сапонин-адъювантные вакцины в виде частиц для клинического использования». Методы . 40 (1): 53–59. doi :10.1016/j.ymeth.2006.05.019. PMID  16997713.
  11. ^ Younes M, Aquilina G, Castle L, Engel KH, Fowler P, Frutos Fernandez MJ и др. (март 2019 г.). «Повторная оценка экстракта квиллайи (E 999) как пищевой добавки и безопасность предлагаемого расширения использования». Журнал EFSA . 17 (3): e05622. doi : 10.2903/j.efsa.2019.5622. PMC 7009130. PMID  32626248. 
  12. ^ Zentner E (июль 2011 г.). "Влияние фитогенных кормовых добавок, содержащих Quillaja Saponaria, на уровень аммиака у откормочных свиней" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 27 сентября 2013 г. . Получено 27 ноября 2012 г. .
  13. ^ Roach M (22 июля 2020 г.). «По мере наступления лета наступают и прыгающие черви». The New York Times . ISSN  0362-4331. Архивировано из оригинала 27 июля 2020 г. Получено 30 июля 2020 г.
  14. ^ «Инвазивные «прыгающие» черви теперь прорываются через леса Среднего Запада». Audubon . 2 января 2020 г. Архивировано из оригинала 9 августа 2020 г. Получено 30 июля 2020 г.
  15. ^ Ригуэра Р. (август 1997 г.). «Выделение биоактивных соединений из морских организмов». Журнал морской биотехнологии . 5 (4): 187–193.[ мертвая ссылка ‍ ]
  16. ^ Birk Y, Peri I (1980). "Сапонины". В Liener IE (ред.). Токсичные компоненты растительных пищевых продуктов (2-е изд.). Нью-Йорк Сити : Academic Press . стр. 161. ISBN 978-0124499607.
  17. ^ Smakosz A, Matkowski A, Nawrot-Hadzik I (июнь 2024 г.). "Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma-A Review". Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . PMC 11207627 . PMID  38931105. 
  18. ^ "Species Information". Базы данных фитохимических и этноботанических данных доктора Дьюка . Архивировано из оригинала 18 февраля 2013 года . Получено 22 января 2015 года .
  19. ^ "Сапонин из коры килайи". Sigma-Aldrich . Архивировано из оригинала 17 марта 2022 г. Получено 23 февраля 2022 г.
  20. ^ Tsuno Y, Fujimatsu T, Endo K, Sugiyama A, Yazaki K (февраль 2018 г.). «Soyasaponins: A New Class of Root Exudates in Soybean (Glycine max)». Plant & Cell Physiology . 59 (2): 366–375. doi : 10.1093/pcp/pcx192 . PMID  29216402.
  21. ^ Cotrim GD, Silva DM, Graça JP, Oliveira Junior A, Castro C, Zocolo GJ и др. (январь 2023 г.). "Glycine max (L.) Merr. (Soybean) metabolome responses to potassium available". Фитохимия . 205 : 113472. Bibcode : 2023PChem.205k3472C. doi : 10.1016/j.phytochem.2022.113472. PMID  36270412. S2CID  253027906.
  22. ^ Foerster H (22 мая 2006 г.). "MetaCyc Pathway: saponin biosynthesis I". Архивировано из оригинала 15 сентября 2019 г. Получено 23 февраля 2009 г.
  23. ↑ Howes FN (1930), «Растения, ядовитые для рыб», Bulletin of Miscellaneous Information (Королевские сады, Кью) , 1930 (4): 129–153, doi :10.2307/4107559, JSTOR  4107559
  24. ^ Кэннон Дж. Г., Бертон РА, Вуд SG, Оуэн Н. Л. (2004), "Естественные яды для рыб из растений", J. Chem. Educ. , 81 (10): 1457, Bibcode : 2004JChEd..81.1457C, doi : 10.1021/ed081p1457
  25. ^ Брэдли CE (1956), «Яд для стрел и рыб американского юго-запада», Отдел биологии, Калифорнийский технологический институт , т. 10, № 4, стр. 362–366, doi : 10.1007/BF02859766, S2CID  35055877
  26. ^ Webb LJ , Tracey JG , Haydock KP (1959), Австралийский фитохимический обзор. III. Сапонины в цветковых растениях восточной Австралии, CSIRO, стр. 26, doi :10.25919/5xj5-7648
  27. ^ Ван Андель Т (2000). «Разнообразное использование ядовитых для рыб растений на северо-западе Гайаны». Экономическая ботаника . 54 (4): 500–512. Bibcode : 2000EcBot..54..500V. doi : 10.1007/BF02866548. hdl : 1874/23514 . S2CID  24945604.
  28. ^ Murthy EN, Pattanaik C, Reddy CS, Raju VS (март 2010 г.), «Рыбоцидные растения, используемые племенем гонд в заповеднике дикой природы Кавал, Андхра-Прадеш, Индия», Indian Journal of Natural Products and Resources , 1 (1): 97–101, архивировано из оригинала 21 июля 2011 г. , извлечено 22 сентября 2010 г.
  29. ^ Smakosz A, Matkowski A, Nawrot-Hadzik I (июнь 2024 г.). "Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma-A Review". Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . PMC 11207627 . PMID  38931105. 
  30. ^ Кэмпбелл П. (1999). Навыки выживания коренных жителей Калифорнии. Гиббс Смит. стр. 433. ISBN 978-0-87905-921-7. Архивировано из оригинала 28 февраля 2022 . Получено 20 ноября 2020 .
На Викискладе есть медиафайлы по теме Сапонины .