stringtranslate.com

Феруловая кислота

Феруловая кислота представляет собой гидроксикоричную кислоту ; это органическое соединение с формулой (CH 3 O)HOC 6 H 3 CH=CHCO 2 H. Название происходит от рода Ferula , относящегося к гигантскому фенхелю ( Ferula communis ). Феруловая кислота, классифицируемая как фенольное фитохимическое вещество , представляет собой твердое вещество янтарного цвета. Эфиры феруловой кислоты обнаруживаются в стенках растительных клеток , ковалентно связанные с гемицеллюлозой, например арабиноксиланами . [2] Соли и эфиры, полученные из феруловой кислоты, называются ферулатами .

Встречаемость в природе

В качестве строительного блока лигноцеллюлоз , таких как пектин и лигнин , феруловая кислота широко распространена в растительном мире, включая ряд растительных источников. В особенно высоких концентрациях он встречается в попкорне и побегах бамбука . [3] [4] Он является основным метаболитом хлорогеновой кислоты в организме человека наряду с кофейной и изоферуловой кислотой и всасывается в тонком кишечнике , тогда как другие метаболиты, такие как дигидроферуловая кислота, ферулоилглицин и сульфат дигидроферуловой кислоты, образуются из хлорогеновой кислоты в толстой кишке под действием кишечной флоры . [5]

В злаках феруловая кислота локализуется в отрубях – твердом внешнем слое зерна. В пшенице фенольные соединения в основном встречаются в форме нерастворимой связанной феруловой кислоты и могут иметь отношение к устойчивости пшеницы к грибковым заболеваниям. [6] Самая высокая известная концентрация глюкозида феруловой кислоты обнаружена в льняном семени (4,1 ± 0,2 г/кг ). [7] Он также содержится в зерне ячменя . [8]

Астеридные эвдикотовые растения также могут производить феруловую кислоту. Чай, заваренный из листьев якона ( Smallanthus sonchifolius ), растения, традиционно выращиваемого в северных и центральных Андах , содержит большое количество феруловой кислоты. Среди бобовых фасоль сорта белой фасоли является самым богатым источником феруловой кислоты среди разновидностей фасоли обыкновенной ( Phaseolus vulgaris ). [9] Он также обнаружен в граммах лошадей ( Macrotyloma uniflorum ). [ нужна цитата ]

Хотя в природе существует множество источников феруловой кислоты, ее биодоступность зависит от формы, в которой она присутствует: свободная феруловая кислота имеет ограниченную растворимость в воде и, следовательно, плохую биодоступность. В пшеничном зерне феруловая кислота связана с полисахаридами клеточной стенки , что позволяет ей высвобождаться и всасываться в тонком кишечнике. [10]

В лекарственных травах

Феруловая кислота была обнаружена в травах китайской медицины , таких как Angelica sinensis (женский женьшень), Cimicifuga heracleifolia [11] и Ligusticum chuangxiong . Он также содержится в чае, заваренном из золототысячника европейского ( Centaurium erythraea ), растения, используемого в качестве лекарственного растения во многих частях Европы. [12]

В обработанных пищевых продуктах

Приготовленная сахарная кукуруза выделяет повышенный уровень феруловой кислоты. [13] В виде эфиров растительных стеринов это соединение естественным образом содержится в масле рисовых отрубей , популярном кулинарном масле в нескольких азиатских странах. [14]

Глюкозид феруловой кислоты можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя . [15] Ржаной хлеб содержит дегидродимеры феруловой кислоты . [16]

Метаболизм

В растениях феруловая кислота (справа) образуется из фенилаланина (не показан), который превращается в 4-гидроксикоричную кислоту (слева), а затем в кофейную кислоту (в центре).

Биосинтез

Феруловая кислота биосинтезируется в растениях из кофейной кислоты под действием фермента кофеат- О -метилтрансферазы . [17] [2]

В предлагаемом пути биосинтеза феруловой кислоты для Escherichia coli L - тирозин превращается в 4-кумаровую кислоту с помощью тирозин-аммиаклиазы , которая превращается в кофейную кислоту с помощью Sam5, которая затем превращается в феруловую кислоту с помощью метилтрансферазы кофейной кислоты. [18]

Феруловая кислота вместе с дигидроферуловой кислотой является компонентом лигноцеллюлозы , служащим для сшивания лигнина и полисахаридов, тем самым придавая жесткость клеточным стенкам. [19]

Является промежуточным продуктом в синтезе монолигнолов — мономеров лигнина , а также используется для синтеза лигнанов .

Биодеградация

Феруловая кислота преобразуется некоторыми штаммами дрожжей, особенно штаммами, используемыми при пивоварении пшеничного пива , такими как Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), в 4-винилгваякол (2-метокси-4-винилфенол), который дает такие сорта пива, как Weissbier и Wit. их характерный гвоздичный вкус. Saccharomyces cerevisiae (сухие пекарские дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также способны превращать трансферуловую кислоту в 2-метокси-4-винилфенол. [20] У P. fluorescens была выделена декарбоксилаза феруловой кислоты . [21]

Экология

Феруловая кислота является одним из соединений, которые инициируют вир (вирулентную) область Agrobacterium tumefaciens , побуждая ее инфицировать растительные клетки. [22]

Добыча

Его можно извлечь из пшеничных и кукурузных отрубей с помощью концентрированной щелочи. [23]

УФ-видимый спектр феруловой кислоты с λ max при 321 нм и плечом при 278 нм.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ аб Мота, Фатима Л.; Кеймада, Антониу Х.; Пиньо, Симау П.; Маседо, Евгения А. (август 2008 г.). «Растворимость в воде некоторых природных фенольных соединений». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 47 (15): 5182–5189. дои : 10.1021/ie071452o. hdl : 10198/1506 .
  2. ^ аб Де Оливейра, Дьони Матиас; Фингер-Тейшейра, Алин; Родригеш Мота, Татьян; Сальвадор, Виктор Гюго; Морейра-Вилар, Флавия Каролина; Корреа Молинари, Уго Бруно; Крейг Митчелл, Роуэн Эндрю; Маркьози, Рожерио; Феррарезе-Фильо, Освальдо; Дантас душ Сантос, Вандерли (2015). «Феруловая кислота: ключевой компонент устойчивости лигноцеллюлозы травы к гидролизу». Журнал биотехнологии растений . 13 (9): 1224–1232. дои : 10.1111/pbi.12292 . ПМИД  25417596.
  3. ^ Чжао, Чжаохуэй; Могадасян, Мохаммед Х. (август 2008 г.). «Химия, природные источники, потребление с пищей и фармакокинетические свойства феруловой кислоты: обзор». Пищевая химия . 109 (4): 691–702. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.039. ПМИД  26049981.
  4. ^ Кумар, Нареш; Прути, Викас (декабрь 2014 г.). «Потенциальные возможности применения феруловой кислоты из природных источников». Отчеты о биотехнологиях . 4 : 86–93. дои : 10.1016/j.btre.2014.09.002. ПМК 5466124 . ПМИД  28626667. 
  5. ^ Багчи, Дебасис; Морияма, Хироёси; Сваруп, Ананд (2016). Экстракт зеленых кофейных зерен для здоровья человека. ЦРК Пресс. п. 92. ИСБН 9781315353982. Проверено 23 сентября 2017 г.
  6. ^ Желинас, Пьер; Маккиннон, Кэрол М. (2006). «Влияние сорта пшеницы, места выращивания и выпечки хлеба на общее содержание фенольных смол». Международный журнал пищевой науки и технологий . 41 (3): 329–332. дои : 10.1111/j.1365-2621.2005.01057.x.
  7. ^ Беджмохун, Викрам; Флино, Офелия (2007). «Микроволновая экстракция основных фенольных соединений в семенах льна». Фитохимический анализ . 18 (4): 275–285. дои : 10.1002/pc.973. ПМИД  17623361.
  8. ^ Квинде-Акстелл, Зори; Байк, Бюнг-Ки (2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 54 (26): 9978–84. дои : 10.1021/jf060974w. ПМИД  17177530.
  9. ^ Лутрия, Девананд Л.; Пастор-Корралес, Марсиал А. (2006). «Содержание фенольных кислот в пятнадцати сухих съедобных сортах фасоли ( Phaseolus vulgaris L.)». Журнал пищевого состава и анализа . 19 (2–3): 205–211. дои : 10.1016/j.jfca.2005.09.003.
  10. ^ Энсон, Нурия Матео; ван ден Берг, Робин; Баст, Аалт; Хаэнен, Гвидо РММ (2009). «Биодоступность феруловой кислоты определяется ее биодоступностью». Журнал зерновых наук . 49 (2): 296–300. дои : 10.1016/j.jcs.2008.12.001.
  11. ^ Сакаи, С.; Кавамата, Х.; Когуре, Т.; Мантани, Н.; Терасава, К.; Уматаке, М.; Очиай, Х. (1999). «Ингибирующее действие феруловой кислоты и изоферуловой кислоты на выработку воспалительного белка-2 макрофагов в ответ на инфекцию респираторно-синцитиального вируса в клетках RAW264.7». Медиаторы воспаления . 8 (3): 173–175. дои : 10.1080/09629359990513. ПМЦ 1781798 . ПМИД  10704056. 
  12. ^ Валентао, П.; Фернандес, Э.; Карвальо, Ф.; Андраде, ПБ; Сибра, РМ; Бастос, МЛ (2001). «Антиоксидантная активность настоя Centaurium erythraea , подтвержденная его способностью поглощать супероксидные радикалы и ингибировать ксантиноксидазу». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (7): 3476–3479. дои : 10.1021/jf001145s. ПМИД  11453794.
  13. ^ «Приготовление сладкой кукурузы повышает ее способность бороться с раком и сердечно-сосудистыми заболеваниями за счет высвобождения полезных соединений, обнаружили ученые Корнелла» . Корнеллские новости . Проверено 7 сентября 2009 г.
  14. ^ Ортофер, FT (2005). «Глава 10: Масло рисовых отрубей». В Шахиди, Ф. (ред.). Промышленная масложировая продукция Bailey's . Том. 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. с. 465. ИСБН 978-0-471-38552-3. Проверено 1 марта 2012 г.
  15. ^ Страндос, К.; Камаль-Элдин А.; Андерссон, Р.; Оман, П. (2008). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–999. doi :10.1016/j.foodchem.2008.02.088. ПМИД  26047292.
  16. ^ Босков Хансен, Х.; Андреасен, М.; Нильсен, М.; Ларсен, Л.; Кнудсен, Бах К.; Мейер, А.; Кристенсен, Л.; Хансен, О. (2014). «Изменения пищевых волокон, фенольных кислот и активности эндогенных ферментов при выпечке ржаного хлеба». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 214 (1): 33–42. дои : 10.1007/s00217-001-0417-6. ISSN  1438-2377. S2CID  85239461.
  17. ^ Шахади, Ферейдун; Нацк, Мариан (2004). Фенолы в продуктах питания и нутрицевтиках . Флорида: CRC Press. п. 4. ISBN 978-1-58716-138-4.
  18. ^ Канг, Сунь-Янг; Цой, Оксик; Ли, Джэ Гён; Хван, Бан Ён; Хм, Тай-Бунг; Хон, Ён Су (декабрь 2012 г.). «Искусственный биосинтез фенилпропановой кислоты в штамме Escherichia coli, сверхпродуцирующем тирозин». Заводы по производству микробных клеток . 11 (1): 153. дои : 10.1186/1475-2859-11-153 . ПМЦ 3554431 . ПМИД  23206756. 
  19. ^ Иияма, К.; Лам, ТБ-Т.; Стоун, бакалавр (1994). «Ковалентные поперечные связи в клеточной стенке». Физиология растений . 104 (2): 315–320. дои : 10.1104/стр.104.2.315. ISSN  0032-0889. ПМК 159201 . ПМИД  12232082. 
  20. ^ Хуан, З.; Достал, Л.; Розацца, JP (1993). «Микробные трансформации феруловой кислоты Saccharomyces cerevisiae и Pseudomonas fluorescens». Прикладная и экологическая микробиология . 59 (7): 2244–2250. doi :10.1128/AEM.59.7.2244-2250.1993. ПМК 182264 . ПМИД  8395165. 
  21. ^ Хуан, З.; Достал, Л.; Розацца, JP (1994). «Очистка и характеристика декарбоксилазы феруловой кислоты из Pseudomonas fluorescens». Журнал бактериологии . 176 (19): 5912–5918. дои : 10.1128/jb.176.19.5912-5918.1994. ЧВК 196807 . ПМИД  7928951. 
  22. ^ Калогераки, Вирджиния С.; Чжу, Цзюнь; Эберхард, Анатоль; Мэдсен, Юджин Л.; Винанс, Стивен К. (ноябрь 1999 г.). «Фенольный индуктор гена vir феруловая кислота O-деметилируется белком VirH2 плазмиды Agrobacterium tumefaciens Ti». Молекулярная микробиология . 34 (3): 512–522. дои : 10.1046/j.1365-2958.1999.01617.x . PMID  10564493. S2CID  28658847.
  23. ^ Буранов, Анвар У.; Мацца, Г. (2009). «Экстракция и очистка феруловой кислоты из льняной костры, пшеничных и кукурузных отрубей путем щелочного гидролиза и растворителей под давлением». Пищевая химия . 115 (4): 1542–1548. doi :10.1016/j.foodchem.2009.01.059.