Феруловая кислота представляет собой гидроксикоричную кислоту ; это органическое соединение с формулой (CH 3 O)HOC 6 H 3 CH=CHCO 2 H. Название происходит от рода Ferula , относящегося к гигантскому фенхелю ( Ferula communis ). Феруловая кислота, классифицируемая как фенольное фитохимическое вещество , представляет собой твердое вещество янтарного цвета. Эфиры феруловой кислоты обнаруживаются в стенках растительных клеток , ковалентно связанные с гемицеллюлозой, например арабиноксиланами . [2] Соли и эфиры, полученные из феруловой кислоты, называются ферулатами .
Встречаемость в природе
В качестве строительного блока лигноцеллюлоз , таких как пектин и лигнин , феруловая кислота широко распространена в растительном мире, включая ряд растительных источников. В особенно высоких концентрациях он встречается в попкорне и побегах бамбука . [3] [4] Он является основным метаболитом хлорогеновой кислоты в организме человека наряду с кофейной и изоферуловой кислотой и всасывается в тонком кишечнике , тогда как другие метаболиты, такие как дигидроферуловая кислота, ферулоилглицин и сульфат дигидроферуловой кислоты, образуются из хлорогеновой кислоты в толстой кишке под действием кишечной флоры . [5]
В злаках феруловая кислота локализуется в отрубях – твердом внешнем слое зерна. В пшенице фенольные соединения в основном встречаются в форме нерастворимой связанной феруловой кислоты и могут иметь отношение к устойчивости пшеницы к грибковым заболеваниям. [6] Самая высокая известная концентрация глюкозида феруловой кислоты обнаружена в льняном семени (4,1 ± 0,2 г/кг ). [7] Он также содержится в зерне ячменя . [8]
Астеридные эвдикотовые растения также могут производить феруловую кислоту. Чай, заваренный из листьев якона ( Smallanthus sonchifolius ), растения, традиционно выращиваемого в северных и центральных Андах , содержит большое количество феруловой кислоты. Среди бобовых фасоль сорта белой фасоли является самым богатым источником феруловой кислоты среди разновидностей фасоли обыкновенной ( Phaseolus vulgaris ). [9] Он также обнаружен в граммах лошадей ( Macrotyloma uniflorum ). [ нужна цитата ]
Хотя в природе существует множество источников феруловой кислоты, ее биодоступность зависит от формы, в которой она присутствует: свободная феруловая кислота имеет ограниченную растворимость в воде и, следовательно, плохую биодоступность. В пшеничном зерне феруловая кислота связана с полисахаридами клеточной стенки , что позволяет ей высвобождаться и всасываться в тонком кишечнике. [10]
В предлагаемом пути биосинтеза феруловой кислоты для Escherichia coli L - тирозин превращается в 4-кумаровую кислоту с помощью тирозин-аммиаклиазы , которая превращается в кофейную кислоту с помощью Sam5, которая затем превращается в феруловую кислоту с помощью метилтрансферазы кофейной кислоты. [18]
Феруловая кислота вместе с дигидроферуловой кислотой является компонентом лигноцеллюлозы , служащим для сшивания лигнина и полисахаридов, тем самым придавая жесткость клеточным стенкам. [19]
Является промежуточным продуктом в синтезе монолигнолов — мономеров лигнина , а также используется для синтеза лигнанов .
Биодеградация
Феруловая кислота преобразуется некоторыми штаммами дрожжей, особенно штаммами, используемыми при пивоварении пшеничного пива , такими как Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), в 4-винилгваякол (2-метокси-4-винилфенол), который дает такие сорта пива, как Weissbier и Wit. их характерный гвоздичный вкус. Saccharomyces cerevisiae (сухие пекарские дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также способны превращать трансферуловую кислоту в 2-метокси-4-винилфенол. [20] У P. fluorescens была выделена декарбоксилаза феруловой кислоты . [21]
Экология
Феруловая кислота является одним из соединений, которые инициируют вир (вирулентную) область Agrobacterium tumefaciens , побуждая ее инфицировать растительные клетки. [22]
Добыча
Его можно извлечь из пшеничных и кукурузных отрубей с помощью концентрированной щелочи. [23]
^ аб Мота, Фатима Л.; Кеймада, Антониу Х.; Пиньо, Симау П.; Маседо, Евгения А. (август 2008 г.). «Растворимость в воде некоторых природных фенольных соединений». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 47 (15): 5182–5189. дои : 10.1021/ie071452o. hdl : 10198/1506 .
^ аб Де Оливейра, Дьони Матиас; Фингер-Тейшейра, Алин; Родригеш Мота, Татьян; Сальвадор, Виктор Гюго; Морейра-Вилар, Флавия Каролина; Корреа Молинари, Уго Бруно; Крейг Митчелл, Роуэн Эндрю; Маркьози, Рожерио; Феррарезе-Фильо, Освальдо; Дантас душ Сантос, Вандерли (2015). «Феруловая кислота: ключевой компонент устойчивости лигноцеллюлозы травы к гидролизу». Журнал биотехнологии растений . 13 (9): 1224–1232. дои : 10.1111/pbi.12292 . ПМИД 25417596.
^ Чжао, Чжаохуэй; Могадасян, Мохаммед Х. (август 2008 г.). «Химия, природные источники, потребление с пищей и фармакокинетические свойства феруловой кислоты: обзор». Пищевая химия . 109 (4): 691–702. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.039. ПМИД 26049981.
^ Кумар, Нареш; Прути, Викас (декабрь 2014 г.). «Потенциальные возможности применения феруловой кислоты из природных источников». Отчеты о биотехнологиях . 4 : 86–93. дои : 10.1016/j.btre.2014.09.002. ПМК 5466124 . ПМИД 28626667.
^ Багчи, Дебасис; Морияма, Хироёси; Сваруп, Ананд (2016). Экстракт зеленых кофейных зерен для здоровья человека. ЦРК Пресс. п. 92. ИСБН9781315353982. Проверено 23 сентября 2017 г.
^ Желинас, Пьер; Маккиннон, Кэрол М. (2006). «Влияние сорта пшеницы, места выращивания и выпечки хлеба на общее содержание фенольных смол». Международный журнал пищевой науки и технологий . 41 (3): 329–332. дои : 10.1111/j.1365-2621.2005.01057.x.
^ Беджмохун, Викрам; Флино, Офелия (2007). «Микроволновая экстракция основных фенольных соединений в семенах льна». Фитохимический анализ . 18 (4): 275–285. дои : 10.1002/pc.973. ПМИД 17623361.
^ Квинде-Акстелл, Зори; Байк, Бюнг-Ки (2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 54 (26): 9978–84. дои : 10.1021/jf060974w. ПМИД 17177530.
^ Лутрия, Девананд Л.; Пастор-Корралес, Марсиал А. (2006). «Содержание фенольных кислот в пятнадцати сухих съедобных сортах фасоли ( Phaseolus vulgaris L.)». Журнал пищевого состава и анализа . 19 (2–3): 205–211. дои : 10.1016/j.jfca.2005.09.003.
^ Энсон, Нурия Матео; ван ден Берг, Робин; Баст, Аалт; Хаэнен, Гвидо РММ (2009). «Биодоступность феруловой кислоты определяется ее биодоступностью». Журнал зерновых наук . 49 (2): 296–300. дои : 10.1016/j.jcs.2008.12.001.
^ Сакаи, С.; Кавамата, Х.; Когуре, Т.; Мантани, Н.; Терасава, К.; Уматаке, М.; Очиай, Х. (1999). «Ингибирующее действие феруловой кислоты и изоферуловой кислоты на выработку воспалительного белка-2 макрофагов в ответ на инфекцию респираторно-синцитиального вируса в клетках RAW264.7». Медиаторы воспаления . 8 (3): 173–175. дои : 10.1080/09629359990513. ПМЦ 1781798 . ПМИД 10704056.
^ Валентао, П.; Фернандес, Э.; Карвальо, Ф.; Андраде, ПБ; Сибра, РМ; Бастос, МЛ (2001). «Антиоксидантная активность настоя Centaurium erythraea , подтвержденная его способностью поглощать супероксидные радикалы и ингибировать ксантиноксидазу». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (7): 3476–3479. дои : 10.1021/jf001145s. ПМИД 11453794.
^ «Приготовление сладкой кукурузы повышает ее способность бороться с раком и сердечно-сосудистыми заболеваниями за счет высвобождения полезных соединений, обнаружили ученые Корнелла» . Корнеллские новости . Проверено 7 сентября 2009 г.
^ Ортофер, FT (2005). «Глава 10: Масло рисовых отрубей». В Шахиди, Ф. (ред.). Промышленная масложировая продукция Bailey's . Том. 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. с. 465. ИСБН978-0-471-38552-3. Проверено 1 марта 2012 г.
^ Страндос, К.; Камаль-Элдин А.; Андерссон, Р.; Оман, П. (2008). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–999. doi :10.1016/j.foodchem.2008.02.088. ПМИД 26047292.
^ Босков Хансен, Х.; Андреасен, М.; Нильсен, М.; Ларсен, Л.; Кнудсен, Бах К.; Мейер, А.; Кристенсен, Л.; Хансен, О. (2014). «Изменения пищевых волокон, фенольных кислот и активности эндогенных ферментов при выпечке ржаного хлеба». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 214 (1): 33–42. дои : 10.1007/s00217-001-0417-6. ISSN 1438-2377. S2CID 85239461.
^ Шахади, Ферейдун; Нацк, Мариан (2004). Фенолы в продуктах питания и нутрицевтиках . Флорида: CRC Press. п. 4. ISBN978-1-58716-138-4.
^ Канг, Сунь-Янг; Цой, Оксик; Ли, Джэ Гён; Хван, Бан Ён; Хм, Тай-Бунг; Хон, Ён Су (декабрь 2012 г.). «Искусственный биосинтез фенилпропановой кислоты в штамме Escherichia coli, сверхпродуцирующем тирозин». Заводы по производству микробных клеток . 11 (1): 153. дои : 10.1186/1475-2859-11-153 . ПМЦ 3554431 . ПМИД 23206756.
^ Иияма, К.; Лам, ТБ-Т.; Стоун, бакалавр (1994). «Ковалентные поперечные связи в клеточной стенке». Физиология растений . 104 (2): 315–320. дои : 10.1104/стр.104.2.315. ISSN 0032-0889. ПМК 159201 . ПМИД 12232082.
^ Буранов, Анвар У.; Мацца, Г. (2009). «Экстракция и очистка феруловой кислоты из льняной костры, пшеничных и кукурузных отрубей путем щелочного гидролиза и растворителей под давлением». Пищевая химия . 115 (4): 1542–1548. doi :10.1016/j.foodchem.2009.01.059.