stringtranslate.com

Фитол

Фитол ( флорасол , фитосол ) представляет собой ациклический гидрогенизированный дитерпеновый спирт , который используется в качестве прекурсора для производства синтетических форм витамина E [ 1 ] и витамина K1 , [ 2 ] а также в парфюмерной промышленности . Его другие коммерческие применения включают косметику , шампуни , туалетное мыло и моющие средства , [ 3 ] а также в некоторых дистиллятах каннабиса в качестве разбавителя или для ароматизации . [ 4 ] Его мировое использование оценивается примерно в 0,1-1,0 метрических тонн в год. [ 5 ]

Фармакология

Люди

Болезнь Рефсума (также известная как болезнь Рефсума у ​​взрослых) — это аутосомно-рецессивное заболевание, которое приводит к накоплению токсичных запасов фитановой кислоты в тканях и часто проявляется как вариабельная комбинация периферической полинейропатии , мозжечковой атаксии , пигментного ретинита , аносмии и потери слуха. [6] Хотя люди не могут получать фитановую кислоту из хлорофилла , они могут преобразовывать свободный фитол в фитановую кислоту . Таким образом, пациенты с болезнью Рефсума должны ограничить потребление фитановой кислоты и свободного фитола. [7] Было сообщено о количестве свободного фитола в многочисленных пищевых продуктах. [8]

Крысы

Было обнаружено, что он вызывает легочное кровотечение и некроз носа , горла и легочной ткани при воздействии аэрозоля на крыс Sprague Dawley , при этом безопасный диапазон доз не установлен. Большинство крыс, которым вводили фитол, оказались мертвыми или умирающими, что привело к прекращению 14-дневного исследования на 2-й день. [9]

Другие позвоночные

У жвачных животных ферментация съеденных растительных материалов в кишечнике высвобождает фитол, компонент хлорофилла , который затем преобразуется в фитановую кислоту и хранится в жирах. [10] В печени акулы он дает пристан .

История

Противоречие

В 2020 году Tokyo Smoke , канадская компания по производству каннабиса , в то время принадлежавшая Canopy Growth , сняла со своих полок все продукты, содержащие фитол, и установила для поставщиков 48-часовой срок, требуя «письменного подтверждения», если он был включен. Год спустя Дэвид Хелдрет, бывший руководитель службы безопасности True Terpenes, компании, которая все еще указывала его как продукт, вместе с Эндрю Фридманом расследовали этот вопрос, подав запрос в соответствии с Законом о доступе к информации , чтобы отменить редактирование исследования, вызвавшего изъятие продукта. [11] В том же году канадское правительство опубликовало поправку к канадским правилам в отношении каннабиса, касающуюся «ароматизаторов в экстрактах каннабиса». [12]

Роли в природе

Сообщается, что насекомые, такие как сумаховый жук-блошка , используют фитол и его метаболиты (например, фитановую кислоту ) в качестве химических средств отпугивания хищников. [13] Эти соединения происходят из растений-хозяев.

Были получены косвенные доказательства того, что, в отличие от людей, различные нечеловеческие приматы могут получать значительные количества фитола в результате ферментации растительного сырья в заднем отделе кишечника. [14] [15]

Модулятор транскрипции

Сообщалось, что фитол и/или его метаболиты связываются с факторами транскрипции PPAR-альфа и/или активируют их [16] и рецептором ретиноида X (RXR). [17] Метаболиты фитановая кислота и пристановая кислота являются естественными лигандами. [18] У мышей пероральный фитол вызывает массивную пролиферацию пероксисом в нескольких органах. [19]

Возможные биомедицинские применения

Фитол исследовался на предмет его потенциального анксиолитического, модулирующего метаболизм, цитотоксического, антиоксидантного, индуцирующего аутофагию и апоптоз , антиноцицептивного , противовоспалительного, иммуномодулирующего и противомикробного действия. [20]

Геохимический биомаркер

Фитол, вероятно, является наиболее распространенным ациклическим изопреноидным соединением, присутствующим в биосфере, и продукты его распада использовались в качестве биогеохимических трассеров в водной среде. [21]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Нетчер, Томас (2007). «Синтез витамина Е». В Литваке, Джеральд (ред.). Витамин Е. Витамины и гормоны. Том. 76. стр. 155–202. дои : 10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISBN 978-0-12-373592-8. PMID  17628175.
  2. ^ Дейнс, Элисон; Пейн, Ричард; Хамфрис, Марк; Эйбелл, Эндрю (2003). «Синтез витамина К и аналогов витамина К естественного происхождения» (PDF) . Current Organic Chemistry . 7 (16): 1625–34. doi :10.2174/1385272033486279.
  3. ^ МакГинти, Д.; Летиция, К.С.; Апи, А.М. (2010). «Обзор ароматизирующих материалов на основе фитола». Пищевая и химическая токсикология . 48 : S59–63. doi :10.1016/j.fct.2009.11.012. PMID  20141879.
  4. ^ "• Winberry Farms". Архивировано из оригинала 2021-07-21 . Получено 2019-11-09 .
  5. ^ IFRA ( Международная ассоциация парфюмерии ), 2004. Исследование уровня использования, август 2004 г.
  6. ^ Wierzbicki, AS (2007). «Пероксисомальные расстройства, влияющие на α-окисление фитановой кислоты: обзор». Труды биохимического общества . 35 (5): 881–6. doi :10.1042/BST0350881. PMID  17956237.
  7. ^ Komen, JC; Wanders, RJA (2007). «Пероксисомы, болезнь Рефсума и α- и ω-окисление фитановой кислоты». Труды биохимического общества . 35 (5): 865–9. doi :10.1042/BST0350865. PMID  17956234. S2CID  39842405.
  8. ^ Браун, П. Джун; Мей, Гуам; Гибберд, Ф. Б.; Берстон, Д.; Мейн, П. Д.; Макклинчи, Джейн Э.; Сайди, Маргарет (1993). «Диета и болезнь Рефсума. Определение фитановой кислоты и фитола в некоторых продуктах питания и применение этих знаний к выбору подходящих полуфабрикатов для пациентов с болезнью Рефсума». Журнал человеческого питания и диетологии . 6 (4): 295–305. doi :10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x.
  9. ^ Швоцер, Даниэла; Джильотти, Эндрю; Иршад, Хаммад; Дай, Венди; Макдональд, Джейкоб (январь 2021 г.). «Фитол, а не пропиленгликоль, вызывает тяжелое повреждение легких после ингаляционного дозирования у крыс Спраг-Доули». Inhalation Toxicology . 33 (1): 33–40. doi :10.1080/08958378.2020.1867260. PMID  33441006. Получено 26 мая 2023 г.
  10. ^ Ван Ден Бринк, DM; Вандерс, RJA (2006). «Фитановая кислота: производство из фитола, ее распад и роль в заболеваниях человека». Cellular and Molecular Life Sciences . 63 (15): 1752–65. doi :10.1007/s00018-005-5463-y. PMC 11136310 . PMID  16799769. S2CID  9186973. 
  11. ^ Браун, Дэвид (19 июля 2021 г.). «Исследование ингредиента вейп-ручки фитола выявило серьезные проблемы со здоровьем». StratCann . Получено 29 мая 2023 г.
  12. ^ "Canada Gazette, часть 1, том 155, номер 25". canadagazette.gc.ca . Правительство Канады. 19 июня 2021 г. . Получено 29 мая 2023 г. .
  13. ^ Vencl, Fredric V.; Morton, Timothy C. (1998). «Защитный щит сумаховой блошки, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)». Chemoecology . 8 (1): 25–32. doi :10.1007/PL00001800. S2CID  25886345.
  14. ^ Уоткинс, Пол А.; Мозер, Энн Б.; Тумер, Сесили Б.; Стейнберг, Стивен Дж.; Мозер, Хьюго В.; Караман, Мазен В.; Рамасвами, Кришна; Зигмунд, Кимберли Д.; Ли, Д. Рик; Эли, Джон Дж.; Райдер, Оливер А.; Хасиа, Джозеф Г. (2010). «Идентификация различий в метаболизме фитановой кислоты у человека и человекообразных обезьян, которые могут влиять на профили экспрессии генов и физиологические функции». BMC Physiology . 10 : 19. doi : 10.1186/1472-6793-10-19 . PMC 2964658. PMID  20932325 . 
  15. ^ Moser, Ann B; Hey, Jody; Dranchak, Patricia K; Karaman, Mazen W; Zhao, Junsong; Cox, Laura A; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2013). «Разнообразные неволеобразные приматы, не являющиеся людьми, с диетой с дефицитом фитановой кислоты, богатой растительными продуктами, имеют существенные уровни фитановой кислоты в своих эритроцитах». Липиды в здоровье и болезнях . 12 : 10. doi : 10.1186/1476-511X-12-10 . PMC 3571895. PMID  23379307 . 
  16. ^ Gloerich, J.; Van Vlies, N; Jansen, GA; Denis, S; Ruiter, JP; Van Werkhoven, MA; Duran, M; Vaz, FM; Wanders, RJ; Ferdinandusse, S (2005). «Диета, обогащенная фитолом, вызывает изменения в метаболизме жирных кислот у мышей как через PPAR-зависимые, так и через PPAR-независимые пути». Журнал исследований липидов . 46 (4): 716–26. doi : 10.1194/jlr.M400337-JLR200 . PMID  15654129.
  17. ^ Kitareewan, S.; Burka, LT; Tomer, KB; Parker, CE; Deterding, LJ; Stevens, RD; Forman, BM; Mais, DE; Heyman, RA; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). «Фитольные метаболиты — это циркулирующие диетические факторы, которые активируют ядерный рецептор RXR». Молекулярная биология клетки . 7 (8): 1153–66. doi :10.1091/mbc.7.8.1153. PMC 275969. PMID 8856661  . 
  18. ^ Zomer, Anna WM; Van Der Saag, Paul T.; Poll-The, Bwee Tien (2003). «Фитановая и пристановая кислоты — это лиганды естественного происхождения». В Roels, Frank; Baes, Myriam; De Bie, Sylvia (ред.). Peroxisomal Disorders and Regulation of Genes . Advances in Experimental Medicine and Biology. Vol. 544. pp. 247–54. doi :10.1007/978-1-4419-9072-3_32. ISBN 978-1-4613-4782-8. PMID  14713238.
  19. ^ Ван ден Бранден, Кристиан; Вамек, Джозеф; Вайбо, Ингрид; Роэлс, Франк (1986). «Фитол и пролиферация пероксисом». Pediatric Research . 20 (5): 411–5. doi : 10.1203/00006450-198605000-00007 . PMID  2423950.
  20. ^ Ислам, MT; Али, ЕС; Уддин, С.Дж.; Шоу, С; Ислам, Массачусетс; Ахмед, Мичиган; Чандра Шилл, М; Кармакар, Великобритания; Ярла, Н.С.; Хан, Индиана; Билла, ММ; Печинская, доктор медицинских наук; Зенгин Г; Малайнер, К; Николетти, Ф; Гулей, Д; Бериндан-Неагое, я; Апостолов А; Банах, М; Юнг, AWK; Эль-Демердаш, А; Сяо, Дж; Дей, П; Йеле, С; Йожвик, А; Стшалковская, Н; Марчевка, Дж; Ренгасами, КРР; Горбаньчук, Ю; Камаль, Массачусетс; Мубарак, М.С.; Мишра, Словакия; Шилпи, Дж.А.; Атанасов, А.Г. (ноябрь 2018 г.). «Фитол: обзор биомедицинской деятельности». Пищевая и химическая токсикология . 121 : 82–94. doi : 10.1016/j.fct.2018.08.032. hdl : 2328/39143 . PMID  30130593. S2CID  52055348.
  21. ^ Ронтани, Жан-Франсуа; Фолькман, Джон К. (2003). «Продукты деградации фитола как биогеохимические трассеры в водной среде». Органическая геохимия . 34 (1): 1–35. doi :10.1016/S0146-6380(02)00185-7.