Фитостерины — это фитостероиды , подобные холестерину , которые служат структурными компонентами биологических мембран растений . [1] Они включают в себя растительные стерины и станолы . [1] Было идентифицировано более 250 стеринов и родственных соединений. [2] Свободные фитостерины, извлеченные из масел, нерастворимы в воде, относительно нерастворимы в масле и растворимы в спиртах.
Они имеют конденсированную полициклическую структуру и различаются по боковым углеродным цепям и/или наличию или отсутствию двойной связи (насыщенности). [3] Они [ необходимо разъяснение ] делятся на 4,4-диметилфитостерины, 4-монометилфитостерины и 4-десметилфитостерины в зависимости от расположения метильных групп в положении углерода-4. [6] Станолы представляют собой насыщенные стерины, не имеющие двойных связей в структуре стеринового кольца.
Молекула в статье — β-ситостерин . Номенклатура показана справа.
При удалении углерода 24 2 получается кампестерол .
При удалении атомов углерода 24 1 и 24 2 получается холестерин .
Удаление водорода из атомов углерода 22 и 23 дает стигмастерол (стигмаста-5,22-диен-3β-ол).
Путем гидрирования двойной связи между атомами углерода 5 и 6 и удаления атома углерода 24 2 получается кампестанол .
Удаление углерода 24 2 и водорода из углеродов 22 и 23 и инвертирование стереохимии при С-24 дает брассикастерол (эргоста-5,22-диен-3β-ол).
Дальнейшее удаление водородов из углеродов 7 и 8 из брассикастерола дает эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол). Важно: эргостерол не является растительным стеролом. Эргостерол является компонентом мембран грибковых клеток, выполняя ту же функцию в грибах, которую холестерин выполняет в животных клетках.
Кроме того:
Этерификация гидроксильной группы у третьего углерода жирными/органическими кислотами или углеводами приводит к образованию эфиров растительных стеролов , т. е. олеатов, ферулатов и (ацил)гликозидов.
Самыми богатыми природными источниками фитостеролов являются растительные масла и продукты, изготовленные из них. Стерины могут присутствовать в свободной форме и в виде эфиров жирных кислот и гликолипидов . Связанная форма обычно гидролизуется в тонком кишечнике ферментами поджелудочной железы . [7] Некоторые из стеролов удаляются на этапе дезодорации при очистке масел и жиров, однако при этом их относительный состав не изменяется. Поэтому стерины являются полезным инструментом для проверки подлинности.
Как распространенные источники фитостеролов, растительные масла были разработаны как маргариновые продукты, подчеркивающие содержание фитостеролов. [3] Зерновые продукты, овощи, фрукты и ягоды, которые не так богаты фитостеролами, также могут быть значительными источниками фитостеролов из-за их более высокого потребления. [8]
Потребление природных фитостеролов колеблется в пределах ~200–300 мг/день в зависимости от привычек питания. [9] Специально разработанные вегетарианские экспериментальные диеты были разработаны с выходом более 700 мг/день. [10] Наиболее часто встречающиеся фитостеролы в рационе человека — это β-ситостерол, кампестерол и стигмастерол, [3] которые составляют около 65%, 30% и 3% содержания рациона соответственно. [11] Наиболее распространенными растительными станолами в рационе человека являются ситостанол и кампестанол, которые в совокупности составляют около 5% диетических фитостеролов. [12]
Утверждения о пользе для здоровья
ЕФСА
Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) пришло к выводу, что уровень холестерина в крови можно снизить в среднем на 7–10,5%, если человек потребляет от 1,5 до 2,4 граммов фитостеролов и станолов в день, эффект обычно устанавливается в течение 2–3 недель. Более длительные исследования, продолжавшиеся до 85 недель, показали, что эффект снижения холестерина может быть устойчивым. [14] Основываясь на этих и других данных об эффективности, научная группа EFSA предоставила следующую медицинскую рекомендацию: «Было показано, что фитостеролы снижают/уменьшают уровень холестерина в крови. Снижение уровня холестерина в крови может снизить риск ишемической болезни сердца ». [15]
Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA)
FDA одобрило следующее заявление для фитостеролов: Для эфиров растительных стеролов : (i) Продукты , содержащие не менее 0,65 г на порцию эфиров растительных стеролов, употребляемые дважды в день во время еды для общего ежедневного потребления не менее 1,3 г, как часть диеты с низким содержанием насыщенных жиров и холестерина, могут снизить риск сердечных заболеваний. Порция [название продукта] содержит ___ граммов эфиров стеролов растительного масла. [16] Для эфиров растительных станолов : (i) Продукты, содержащие не менее 1,7 г на порцию эфиров растительных станолов, употребляемые дважды в день во время еды для общего ежедневного потребления не менее 3,4 г, как часть диеты с низким содержанием насыщенных жиров и холестерина, могут снизить риск сердечных заболеваний. Порция [название продукта] содержит ___ граммов эфиров растительных станолов. [17]
Рассмотрев клинические испытания с добавлением фитостеролов, FDA пришло к выводу, что при потреблении в диапазоне от 1 до 3 граммов в обогащенных продуктах питания фитостеролы приводили к статистически значимому (5-15%) снижению уровня холестерина ЛПНП в крови по сравнению с плацебо. FDA также пришло к выводу, что для демонстрации связи между потреблением фитостеролов и снижением уровня холестерина для снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний требуется ежедневное потребление 2 граммов фитостеролов в день (выраженных как неэтерифицированные фитостеролы). [18]
Министерство здравоохранения Канады
Министерство здравоохранения Канады рассмотрело данные 84 рандомизированных контролируемых испытаний, опубликованных в период с 1994 по 2007 год, включающих добавление фитостеролов. Среднее снижение уровня холестерина ЛПНП на 8,8% наблюдалось при среднем потреблении 2 граммов в день. [19] Министерство здравоохранения Канады пришло к выводу, что существует достаточно научных доказательств, подтверждающих связь между потреблением фитостеролов и снижением уровня холестерина в крови. На основании этих доказательств Министерство здравоохранения Канады одобрило следующие утверждения для отбора продуктов питания, предназначенных для лиц с гиперхолестеринемией : Основное утверждение: «[размер порции из таблицы «Пищевая ценность» в метрических и общепринятых домашних единицах измерения] [название продукта] обеспечивает X% от суточного количества* растительных стеролов, которые, как показано, помогают снизить/понизить уровень холестерина у взрослых». Два дополнительных утверждения, которые можно использовать в сочетании или по отдельности, рядом с основным утверждением, без каких-либо промежуточных печатных, письменных или графических материалов: «Растительные стеролы помогают снизить [или помогают снизить] холестерин». Это утверждение, если оно используется, должно быть показано буквами, размер и заметность которых в два раза больше, чем у основного утверждения. "Высокий уровень холестерина является фактором риска сердечных заболеваний". Это утверждение, если оно используется, должно быть показано буквами, размер и заметность которых в два раза больше, чем у основного утверждения.
Снижение уровня холестерина
Способность фитостеролов снижать уровень холестерина была впервые продемонстрирована на людях в 1953 году. [20] [21] С 1954 по 1982 год фитостеролы впоследствии продавались как фармацевтический препарат под названием Цителлин в качестве средства для лечения повышенного уровня холестерина. [22]
В отличие от статинов , снижение уровня холестерина в которых, как было доказано, снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ) и общую смертность при четко определенных обстоятельствах, доказательства были противоречивыми в отношении продуктов питания или добавок, обогащенных фитостеринами, для снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний: два обзора указали на отсутствие или незначительный эффект [23] [4] , а еще один обзор показал доказательства использования диетических фитостеринов для достижения эффекта снижения уровня холестерина. [24]
Совместное применение статинов с продуктами, обогащенными фитостеринами, усиливает эффект фитостеринов по снижению уровня холестерина, опять же без каких-либо доказательств клинической пользы и с анекдотическими свидетельствами потенциальных побочных эффектов . [23] Статины работают, снижая синтез холестерина посредством ингибирования фермента HMG-CoA-редуктазы , ограничивающего скорость . Фитостерины снижают уровень холестерина, конкурируя с всасыванием холестерина в кишечнике через один или несколько возможных механизмов, [25] [26] [27] эффект, который дополняет статины. Фитостерины дополнительно снижают уровень холестерина примерно на 9% - 17% у пользователей статинов. [28] Тип или доза статина, по-видимому, не влияют на эффективность фитостеринов по снижению уровня холестерина. [29]
Из-за их свойств снижать уровень холестерина некоторые производители используют стерины или станолы в качестве пищевой добавки. [3] [30]
Безопасность
Фитостеролы имеют долгую историю безопасного использования, [3] начиная с Цителлина, фармацевтического препарата фитостеролов, продававшегося в США с 1954 по 1982 год. [22] Эфиры фитостеролов в целом признаны безопасными (GRAS) в США. [31] Функциональные продукты, содержащие фитостеролы , подвергались мониторингу после запуска после их появления на рынке ЕС в 2000 году, и никаких непредвиденных побочных эффектов не было зарегистрировано. [32]
Потенциальная проблема безопасности, связанная с потреблением фитостеролов, касается пациентов с фитостеролемией , редким генетическим заболеванием, которое приводит к 50-100-кратному повышению уровня фитостеролов в крови и связано с быстрым развитием коронарного атеросклероза. Фитостеролемией связывают с мутациями в белках ABCG5/G8, которые выкачивают фитостеролы из энтероцитов и гепатоцитов в просвет и желчные протоки соответственно. Было показано, что уровни фитостеролов в крови положительно, отрицательно или не связаны с риском сердечно-сосудистых заболеваний в зависимости от исследуемой популяции. [33] [34] [35] [36] [37] [38] [39] [40]
Связь между фитостеролами и риском сердечно-сосудистых заболеваний или ИБС сложна, поскольку уровни фитостеролов отражают усвоение холестерина. (См. Фитостеролы как маркер усвоения холестерина). [ необходима цитата ]
Стерол против станола
Эквивалентная способность и безопасность фитостеролов и фитостанолов снижать уровень холестерина продолжает оставаться предметом горячих споров. Было показано, что фитостеролы и станолы при прямом сравнении в клинических испытаниях в равной степени снижают уровень холестерина. [41] [42] [43] Метаанализ 14 рандомизированных контролируемых испытаний, сравнивающих фитостеролы с фитостанолами напрямую в дозах от 0,6 до 2,5 г/день, не выявил никакой разницы между двумя формами по уровню общего холестерина, холестерина ЛПНП, холестерина ЛПВП или триглицеридов. [44] Испытания, рассматривающие высокие дозы (> 4 г/день) фитостеролов или станолов, очень ограничены, и ни одно из них еще не было завершено для сравнения той же высокой дозы фитостерола с растительным станолом.
Дискуссия относительно безопасности стеролов и станолов сосредоточена на их различной кишечной абсорбции и результирующих концентрациях в плазме. Фитостанолы имеют более низкую предполагаемую скорость кишечной абсорбции (0,02–0,3%), чем фитостеролы (0,4–5%), и, следовательно, концентрация фитостанолов в крови, как правило, ниже, чем концентрация фитостеролов. [23]
Функции в растениях
Стерины необходимы для всех эукариот . В отличие от клеток животных и грибов , которые содержат только один основной стерин, растительные клетки синтезируют множество смесей стеринов, в которых преобладают ситостерин и стигмастерин . [45] Ситостерин регулирует текучесть и проницаемость мембран аналогично холестерину в клеточных мембранах млекопитающих. [46] Растительные стерины также могут модулировать активность мембраносвязанных ферментов. [46] Фитостерины также связаны с адаптацией растений к температуре и иммунитетом растений к патогенам. [47]
Ссылки
^ ab Moreau, Robert A.; Nyström, Laura; Whitaker, Bruce D.; Winkler-Moser, Jill K.; Baer, David J.; Gebauer, Sarah K.; Hicks, Kevin B. (2018). «Фитостерины и их производные: структурное разнообразие, распределение, метаболизм, анализ и использование для укрепления здоровья». Progress in Lipid Research . 70 : 35–61. doi :10.1016/j.plipres.2018.04.001. ISSN 1873-2194. PMID 29627611.
^ Акхиса, Т.; Кокке, В. (1991). «Природные стерины и родственные им соединения из растений». В Паттерсон, Г. В.; Нес, В. Д. (ред.). Физиология и биохимия стеринов . Шампейн, Иллинойс: Американское общество нефтехимиков. стр. 172–228.
^ abcdef Паттерсон, Калифорния (июль 2006 г.). "Фитостерины и станолы: Тема 10075E" (PDF) . Agriculture and Agri-Food Canada, Правительство Канады . Получено 7 ноября 2017 г. .
^ ab Genser, B.; Silbernagel, G.; De Backer, G.; Bruckert, E.; Carmena, R.; Chapman, MJ; Deanfield, J.; Descamps, OS; Rietzschel, ER; Dias, KC; März, W. (2012). «Растительные стерины и сердечно-сосудистые заболевания: систематический обзор и метаанализ». European Heart Journal . 33 (4): 444–451. doi :10.1093/eurheartj/ehr441. PMC 3279314 . PMID 22334625.
^ Salehi-Sahlabadi A, Varkaneh HK, Shahdadian F, Ghaedi E, Nouri M, Singh A, Farhadnejad H, Găman MA, Hekmatdoost A, Mirmiran P (2020). «Влияние добавок фитостеролов на уровень глюкозы в крови, гликозилированного гемоглобина (HbA1c) и инсулина у людей: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». J Diabetes Metab Disord . 19 (1): 625–632. doi :10.1007/s40200-020-00526-z. PMC 7270433. PMID 32550215 .
^ Чжан, Тао; Лю, Жуйцзе; Чанг, Мин; Цзинь, Цинчжэ; Чжан, Хуэй; Ван, Синго (2020). «Польза для здоровья от 4,4-диметилфитостеролов: исследование за пределами 4-десметилфитостеролов». Food & Function . 11 (1): 93–110. doi :10.1039/C9FO01205B. ISSN 2042-6496. PMID 31804642. S2CID 208646899.
^ Moreau RA, Hicks KB (2004). «Гидролиз конъюгатов фитостеролов in vitro в пищевых матрицах пищеварительными ферментами млекопитающих». Липиды . 39 (8): 769–76. doi :10.1007/s11745-004-1294-3. PMID 15638245. S2CID 4043005.
^ Валста, LM; Лемстрем, А.; Оваскайнен, М.-Л.; Лампи, А.-М.; Тойво, Дж.; Корхонен, Т.; Пииронен, В. (2007). «Оценка потребления растительных стеринов и холестерина в Финляндии: качество новых значений и их влияние на потребление». Британский журнал питания . 92 (4): 671–8. дои : 10.1079/BJN20041234 . ПМИД 15522137.
^ Огрен, Джей Джей; Твржичка, Э.; Ненонен, Монтана; Хельве, Т.; Ханнинен, О. (2007). «Различные изменения содержания стеринов в сыворотке крови во время строгой сырой веганской диеты у пациентов с ревматоидным артритом». Британский журнал питания . 85 (2): 137–9. дои : 10.1079/BJN2000234 . ПМИД 11242480.
^ Weihrauch, JL; Gardner, JM (1978). «Содержание стеролов в продуктах растительного происхождения». Журнал Американской диетической ассоциации . 73 (1): 39–47. doi :10.1016/S0002-8223(21)05668-6. PMID 659760. S2CID 43470157.
^ Андерссон, SW; Скиннер, J; Эллегард, L; Уэлч, AA; Бингем, S; Маллиган, A; Андерссон, H; Хау, KT (2004). «Потребление диетических растительных стеролов обратно пропорционально концентрации сывороточного холестерина у мужчин и женщин в популяции EPIC Норфолка: поперечное исследование». Европейский журнал клинического питания . 58 (10): 1378–85. doi :10.1038/sj.ejcn.1601980. PMID 15054420. S2CID 19049641.
^ Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (31 июля 2009 г.). «Утверждения о пользе фитостеролов для здоровья, снижающих уровень холестерина в крови, теперь можно оценивать на основе новых научных рекомендаций EFSA».
^ Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (21.08.2008). «Фитостерины и холестерин в крови — научное обоснование утверждения о пользе для здоровья, связанного с фитостеринами и пониженным/сниженным уровнем холестерина в крови и сниженным риском (коронарной) болезни сердца в соответствии со статьей 14 Регламента (ЕС) № 1924/2006[1]».
^ FDA (8 сентября 2000 г.). «Здоровье: эфиры растительных стеролов/станолов и риск ишемической болезни сердца (ИБС)».
^ FDA. "Здоровье: эфиры растительных стеролов/станолов и риск ишемической болезни сердца (ИБС)". Архивировано из оригинала 2012-10-09 . Получено 2011-09-06 .
^ FDA. «Маркировка продуктов питания; Заявление о пользе для здоровья; Фитостерины и риск ишемической болезни сердца; Предлагаемое правило» (PDF) .
^ Министерство здравоохранения Канады. «Фитостерины и снижение уровня холестерина в крови» (PDF) .
^ Pollak, OJ (1953). «Снижение уровня холестерина в крови у человека». Circulation . 7 (5): 702–6. doi :10.1161/01.CIR.7.5.702. PMID 13042924. S2CID 3165910.
^ Tilvis, RS; Miettinen, TA (1986). «Сывороточные растительные стерины и их связь с абсорбцией холестерина». Американский журнал клинического питания . 43 (1): 92–7. doi : 10.1093/ajcn/43.1.92 . PMID 3942097.
^ ab Jones, PJ (2007). «Прием фитостеролов не является потенциально опасным». Журнал питания . 137 (11): 2485, ответ автора 2486. doi : 10.1093/jn/137.11.2485 . PMID 17951490.
^ abc Weingartner, O.; Bohm, M.; Laufs, U. (2008). «Спорная роль эфиров растительных стеролов в лечении гиперхолестеринемии». European Heart Journal . 30 (4): 404–9. doi :10.1093/eurheartj/ehn580. PMC 2642922. PMID 19158117 .
^ Гиллинг, Х; Плат, Дж; Терли, С; Гинзберг, Х.Н.; Эллегард, Л; Джессап, В; Джонс, П.Дж.; Лютьоханн, Д; Мерц, В; Масана, Л; Зильбернагель, Г; Стелс, Б; Борен, Дж; Катапано, А.Л.; Де Бакер, Дж; Динфилд, Дж; Декамп, ОС; Кованен, П.Т; Риккарди, Дж; Токгезоглу, Л; Чепмен, MJ; Консенсусная группа Европейского общества атеросклероза по фитостеринам (2014 г.). «Растительные стеролы и растительные станолы в лечении дислипидемии и профилактике сердечно-сосудистых заболеваний». Атеросклероз . 232 (2): 346–60. doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2013.11.043 . PMID 24468148.
^ Нгуен, Ту Т. (1999). «Действие растительных станоловых эфиров по снижению уровня холестерина». Журнал питания . 129 (12): 2109–2112. doi : 10.1093/jn/129.12.2109 . PMID 10573535.
^ Траутвайн, Элке А.; Дюшато, Гус SMJE; Линь, Югуан; Мельников, Сергей М.; Молхёйзен, Генри ОФ; Нтаниос, Фэйди Й. (2003). «Предлагаемые механизмы действия растительных стеролов по снижению уровня холестерина». Европейский журнал липидной науки и технологии . 105 (3–4): 171–185. doi :10.1002/ejlt.200390033.
^ Де Смет, Э.; Менсинк, Р.П.; Плат, Дж. (2012). «Влияние растительных стеролов и станолов на метаболизм холестерина в кишечнике: предлагаемые механизмы от прошлого к настоящему». Molecular Nutrition & Food Research . 56 (7): 1058–72. doi :10.1002/mnfr.201100722. PMID 22623436.
^ Шолле, Дж. М.; Бейкер, В. Л.; Талати, Р.; Коулман, КИ (2009). «Эффект добавления растительных стеролов или станолов к терапии статинами у пациентов с гиперхолестеринемией: систематический обзор и метаанализ». Журнал Американского колледжа питания . 28 (5): 517–24. doi :10.1080/07315724.2009.10719784. PMID 20439548. S2CID 41438503.
^ Катан, МБ; Гранди, СМ; Джонс, П.; Лоу, М.; Миеттинен, Т.; Паолетти, Р.; Семинар Стреза, Участники (2003). «Эффективность и безопасность растительных станолов и стеролов в регулировании уровня холестерина в крови». Труды клиники Майо . 78 (8): 965–78. doi : 10.4065/78.8.965 . PMID 12911045.
^ Гриффин, Р. М. (2 февраля 2009 г.). «Новая диета с низким содержанием холестерина: растительные стерины и станолы: что такое стерины и станолы, и нравится ли их кому-нибудь есть?». WebMD . Получено 6 июля 2013 г.
^ Lea, LJ; Hepburn, PA (2006). «Оценка безопасности эфиров фитостеролов. Часть 9: Результаты европейской программы мониторинга после запуска». Пищевая и химическая токсикология . 44 (8): 1213–22. doi :10.1016/j.fct.2006.01.017. PMID 16542769.
^ Silbernagel, G.; Fauler, G.; Renner, W.; Landl, EM; Hoffmann, MM; Winkelmann, BR; Boehm, BO; Marz, W. (2008). «Связь метаболизма холестерина и фитостеролов плазмы с тяжестью ишемической болезни сердца». Журнал исследований липидов . 50 (2): 334–41. doi : 10.1194/jlr.P800013-JLR200 . PMID 18769018.
^ Silbernagel, G.; Fauler, G.; Hoffmann, MM; Lutjohann, D.; Winkelmann, BR; Boehm, BO; Marz, W. (2010). «Связь метаболизма холестерина и фитостеролов плазмы с общей и сердечно-сосудистой смертностью». Журнал исследований липидов . 51 (8): 2384–93. doi : 10.1194/jlr.P002899 . PMC 2903788. PMID 20228406 .
^ Strandberg, Timo E.; Gylling, Helena; Tilvis, Reijo S.; Miettinen, Tatu A. (2010). «Сывороточные растительные и другие нехолестериновые стерины, метаболизм холестерина и 22-летняя смертность среди мужчин среднего возраста». Атеросклероз . 210 (1): 282–7. doi :10.1016/j.atherosclerosis.2009.11.007. PMID 19962145.
^ Фассбендер, Клаус; Лютьоханн, Дитер; Дик, Миранда Г.; Бреммер, Марийке; Кениг, Йохем; Уолтер, Силке; Лю, Ян; Летьембр, Мариз; Фон Бергманн, Клаус (2008). «Умеренно повышенные уровни растительных стеринов связаны со снижением сердечно-сосудистого риска — исследование LASA». Атеросклероз . 196 (1): 283–8. doi :10.1016/j.atherosclerosis.2006.10.032. ПМИД 17137582.
^ Раджаратнам, Радхакришнан А.; Джиллинг, Хелена; Миеттинен, Тату А. (2000). «Независимая связь сывороточного сквалена и нехолестериновых стеролов с ишемической болезнью сердца у женщин в постменопаузе». Журнал Американского колледжа кардиологии . 35 (5): 1185–91. doi :10.1016/S0735-1097(00)00527-1. PMID 10758959.
^ Ассманн, Герд; Каллен, Пол; Эрбей, Джон; Рэми, Дена Р.; Канненберг, Франк; Шульте, Хельмут (2006). «Повышение уровня ситостерола в плазме связано с увеличением частоты коронарных событий у мужчин: результаты вложенного анализа случай-контроль проспективного кардиоваскулярного исследования Мюнстера (PROCAM)». Питание, метаболизм и сердечно-сосудистые заболевания . 16 (1): 13–21. doi :10.1016/j.numecd.2005.04.001. PMID 16399487.
^ Судхоп, Томас; Готтвальд, Бритта М.; Фон Бергманн, Клаус (2002). «Сывороточные растительные стерины как потенциальный фактор риска ишемической болезни сердца». Метаболизм . 51 (12): 1519–21. doi :10.1053/meta.2002.36298. PMID 12489060.
^ Пинедо, С.; Виссерс, МН; Бергманн, К. v.; Элхарчауи, К.; Лутйоханн, Д.; Любен, Р.; Уэрхэм, Н. Дж.; Кастелеин, Дж. Дж. П.; Хау, К.-Т.; Бёкхольдт, СМ (2006). «Уровни фитостеролов в плазме и риск ишемической болезни сердца: перспективное исследование популяции EPIC-Norfolk». Журнал исследований липидов . 48 (1): 139–44. doi : 10.1194/jlr.M600371-JLR200 . PMID 17074925.
^ Халликайнен, MA; Сарккинен, ES; Гюллинг, H; Эрккиля, AT; Ууситупа, MIJ (2000). «Сравнение эффектов маргаринов, обогащенных эфирами растительных стеролов и эфирами растительных станолов, в снижении концентрации сывороточного холестерина у субъектов с гиперхолестеринемией на диете с низким содержанием жиров». Европейский журнал клинического питания . 54 (9): 715–25. doi : 10.1038/sj.ejcn.1601083 . PMID 11002384. S2CID 19548242.
^ О'Нил, Ф. Х.; Брайнс, А.; Мандено, Р.; Ренделл, Н.; Тейлор, Г.; Сид, М.; Томпсон, ГР (2004). «Сравнение эффектов диетических растительных стеролов и эфиров станолов на липидный метаболизм». Питание, метаболизм и сердечно-сосудистые заболевания . 14 (3): 133–42. doi :10.1016/S0939-4753(04)80033-4. PMID 15330272.
^ Vanstone, CA; Raeini-Sarjaz, M; Parsons, WE; Jones, PJ (2002). «Неэтерифицированные растительные стерины и станолы снижают концентрацию ЛПНП-холестерина в равной степени у лиц с гиперхолестеринемией». Американский журнал клинического питания . 76 (6): 1272–8. doi : 10.1093/ajcn/76.6.1272 . PMID 12450893.
^ Талати, Рипл; Собиерадж, Диана М.; Маканджи, Сагар С.; Фунг, Оливия Дж.; Коулман, Крейг И. (2010). «Сравнительная эффективность растительных стеролов и станолов в отношении липидов сыворотки: систематический обзор и метаанализ». Журнал Американской диетической ассоциации . 110 (5): 719–26. doi :10.1016/j.jada.2010.02.011. PMID 20430133.
^ Хартманн, Мари-Андре (1998). «Растительные стерины и мембранная среда». Тенденции в науке о растениях . 3 (5): 170–175. doi :10.1016/S1360-1385(98)01233-3.
^ ab De Smet, E; Mensink, R. P; Plat, J (2012). «Влияние растительных стеролов и станолов на метаболизм холестерина в кишечнике: предлагаемые механизмы от прошлого к настоящему». Molecular Nutrition & Food Research . 56 (7): 1058–72. doi :10.1002/mnfr.201100722. PMID 22623436.
^ Де Брюйне, Л.; Хёфте, М.; Де Влисшаувер, Д. (2014). «Связь роста и защиты: новые роли брассиностероидов и гиббереллинов во врожденном иммунитете растений». Molecular Plant . 7 (6): 943–59. doi : 10.1093/mp/ssu050 . PMID 24777987.