stringtranslate.com

Фосфорамидит

Фосфорамидит: общая структура

Фосфорамидит (RO) 2 PNR 2 представляет собой моноамид диэфира фосфита . Ключевой особенностью фосфорамидитов является их заметно высокая реакционная способность по отношению к нуклеофилам, катализируемым слабыми кислотами , например , хлоридом триэтиламмония или 1 Н - тетразолом . В этих реакциях поступающий нуклеофил заменяет фрагмент NR 2 .

Приложения

Нуклеозид фосфорамидиты

Фосфорамидиты, полученные из защищенных нуклеозидов, называются нуклеозидфосфорамидитами и широко используются в химическом синтезе ДНК , РНК и других нуклеиновых кислот и их аналогов.

В качестве лигандов

Некоторые фосфорамидиты также используются в качестве монодентатных хиральных лигандов в асимметрическом синтезе. [1] Большая группа таких лигандов происходит от хирального диола БИНОЛ и может быть синтезирована реакцией БИНОЛа с трихлоридом фосфора с образованием хлорфосфита, а затем реакцией с простыми вторичными аминами . [2] Этот тип лиганда был впервые использован в 1996 году при асимметричном катализируемом медью присоединении диалкилцинков к енонам. [3] [4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Тейхерт, Дж.; Феринга, Б. (2010). «Фосфорамидиты: привилегированные лиганды в асимметричном катализе». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 49 (14): 2486–2528. дои : 10.1002/anie.200904948. ПМИД  20333685.
  2. ^ Хюлст, Р.; Де Врис, Северная Каролина; Феринга, Б.Л. (1994). «Хиральные фосфолидины на основе α-фенилэтиламина; новые агенты для определения энантиомерного избытка хиральных спиртов, аминов и тиолов с помощью 31P ЯМР». Тетраэдр: Асимметрия . 5 (4): 699–708. дои : 10.1016/0957-4166(94)80032-4. hdl : 11370/56da2410-3832-4b32-90f6-1561c364c114 .
  3. ^ Де Врис, AHM; Меецма, А.; Феринга, БЛ (1996). «Энантиоселективное сопряженное присоединение реагентов диалкилцинка к циклическим и ациклическим енонам, катализируемое хиральными медными комплексами новых амидитов фосфора» (PDF) . Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 35 (20): 2374. doi :10.1002/anie.199623741. hdl : 11370/09f7451a-4924-4a12-aaaa-73d743c63396 .
  4. ^ Феринга, БЛ; Пинески, М.; Арнольд, Луизиана; Имбос, Р.; Де Врис, AHM (1997). «Высокоэнантиоселективное каталитическое сопряженное присоединение и тандемное сопряженное присоединение – альдольные реакции цинкорганических реагентов» (PDF) . Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 36 (23): 2620. doi :10.1002/anie.199726201. hdl : 11370/900f14ea-a1bf-47ef-a6c0-4b1808ad46a5 .