stringtranslate.com

Фруктоза

Фруктоза ( / ˈ f r ʌ k t oʊ s , - oʊ z / ), или фруктовый сахар , является кетоновым простым сахаром , встречающимся во многих растениях, где он часто связан с глюкозой , образуя дисахарид сахарозу . Это один из трех диетических моносахаридов, наряду с глюкозой и галактозой , которые всасываются кишечником непосредственно в кровь воротной вены во время пищеварения . Затем печень преобразует большую часть фруктозы и галактозы в глюкозу для распределения в кровотоке или отложения в гликоген. [6]

Фруктоза была открыта французским химиком Огюстеном-Пьером Дюбрюнфо в 1847 году. [7] [8] Название «фруктоза» было придумано в 1857 году английским химиком Уильямом Алленом Миллером . [9] Чистая, сухая фруктоза — это сладкое, белое, не имеющее запаха кристаллическое вещество, наиболее растворимое в воде из всех сахаров. [10] Фруктоза содержится в меде , фруктах деревьев и винограда, цветах, ягодах и большинстве корнеплодов .

В коммерческих целях фруктоза производится из сахарного тростника , сахарной свеклы и кукурузы . Высокофруктозный кукурузный сироп представляет собой смесь глюкозы и фруктозы в качестве моносахаридов. Сахароза представляет собой соединение , в котором одна молекула глюкозы ковалентно связана с одной молекулой фруктозы. Все формы фруктозы, включая те, которые содержатся во фруктах и ​​соках, обычно добавляются в продукты питания и напитки для улучшения вкуса и аромата , а также для подрумянивания некоторых продуктов, таких как выпечка. По состоянию на 2004 год ежегодно производилось около 240 000 тонн кристаллической фруктозы. [11]

Чрезмерное потребление сахара, включая фруктозу (особенно из подслащенных сахаром напитков), может способствовать развитию резистентности к инсулину , ожирению , повышению уровня холестерина ЛПНП и триглицеридов , что приводит к метаболическому синдрому . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) заявило в 2011 году, что фруктоза может быть предпочтительнее сахарозы и глюкозы в подслащенных сахаром продуктах и ​​напитках из-за ее меньшего влияния на уровень сахара в крови после приема пищи [12] , а также отметило потенциальный недостаток, заключающийся в том, что «высокое потребление фруктозы может привести к метаболическим осложнениям, таким как дислипидемия , резистентность к инсулину и повышенное висцеральное ожирение». [12] [13] В 2015 году Научно-консультативный комитет Великобритании по питанию оспорил утверждения о том, что фруктоза вызывает нарушения обмена веществ, заявив, что «недостаточно доказательств, подтверждающих, что потребление фруктозы в количествах, потребляемых в обычном рационе питания в Великобритании, приводит к неблагоприятным последствиям для здоровья независимо от каких-либо эффектов, связанных с ее присутствием в качестве компонента общих и свободных сахаров». [14]

Этимология

Слово «фруктоза» было образовано в 1857 году от латинского слова fructus (фрукт) и общего химического суффикса для сахаров, -ose . [9] [15] Его также называют фруктовым сахаром и левулозой или левулозой из-за его способности вращать плоскополяризованный свет левовращательным образом ( против часовой стрелки/влево), когда луч проходит через него в растворе. Аналогично, декстроза (изомер глюкозы) получила свое название из-за его способности вращать плоскополяризованный свет правовращательным образом ( по часовой стрелке/вправо). [15]

Химические свойства

Рисунок 1: Взаимосвязь между ациклическими и циклическими ( гемикетальными ) изомерами фруктозы
d- и l -изомеры фруктозы (форма с открытой цепью)

Фруктоза — это 6-углеродный полигидроксикетон. [16] Кристаллическая фруктоза принимает циклическую шестичленную структуру, называемую β- d -фруктопираноза, из-за стабильности ее полукетальной и внутренней водородной связи. В растворе фруктоза существует как равновесная смесь таутомеров β - d - фруктопиранозы , β- d - фруктофуранозы , α -d -фруктофуранозы, α -d -фруктопиранозы и кето - d -фруктозы (нециклическая форма). [17]

Распределение таутомеров d -фруктозы в растворе связано с несколькими переменными, такими как растворитель и температура. [18] Распределение d -фруктопиранозы и d -фруктофуранозы в воде было определено несколько раз как примерно 70% фруктопиранозы и 22% фруктофуранозы. [19]

Реакции

Фруктоза и ферментация

Фруктоза может анаэробно ферментироваться дрожжами и бактериями . [20] Ферменты дрожжей преобразуют сахар ( сахарозу , глюкозу и фруктозу, но не лактозу ) в этанол и углекислый газ . [21] Часть углекислого газа , образующегося в процессе ферментации, останется растворенной в воде, где она достигнет равновесия с углекислотой . Растворенный углекислый газ и углекислота производят карбонизацию в некоторых ферментированных напитках , таких как шампанское .

Фруктоза и реакция Майяра

Фруктоза подвергается реакции Майяра , неферментативному потемнению, с аминокислотами . Поскольку фруктоза существует в большей степени в форме открытой цепи, чем глюкоза, начальные стадии реакции Майяра происходят быстрее, чем с глюкозой. Таким образом, фруктоза может способствовать изменению вкусовых качеств пищи , а также другим питательным эффектам, таким как чрезмерное потемнение, уменьшение объема и нежности во время приготовления торта и образование мутагенных соединений. [22]

Обезвоживание

Фруктоза легко дегидратируется с образованием гидроксиметилфурфурола («ГМФ», C
6ЧАС
6О
3), который может быть переработан в жидкий диметилфуран ( С
6ЧАС
8O ). Этот процесс в будущем может стать частью недорогой, углеродно-нейтральной системы по производству заменителей бензина и дизельного топлива из растений. [23]

Физические и функциональные свойства

Сладость фруктозы

Основной причиной коммерческого использования фруктозы в пищевых продуктах и ​​напитках, помимо ее низкой стоимости, является ее высокая относительная сладость. Это самый сладкий из всех встречающихся в природе углеводов . Относительная сладость фруктозы, как сообщается, составляет от 1,2 до 1,8 раза больше, чем у сахарозы. [24] [25] [26] [27] Однако именно 6-членная кольцевая форма фруктозы слаще; 5-членная кольцевая форма имеет примерно такой же вкус, как обычный столовый сахар. Нагревание фруктозы приводит к образованию 5-членной кольцевой формы. [28] Следовательно, относительная сладость уменьшается с повышением температуры. Однако было замечено, что абсолютная сладость фруктозы идентична при 5 °C и 50 °C, и, таким образом, относительная сладость по отношению к сахарозе обусловлена ​​не аномерным распределением, а уменьшением абсолютной сладости сахарозы при более высоких температурах. [26]

Рисунок 2: Относительная сладость сахаров и подсластителей

Сладость фруктозы ощущается раньше, чем сладость сахарозы или глюкозы, а вкусовые ощущения достигают пика (выше, чем у сахарозы) и уменьшаются быстрее, чем у сахарозы. Фруктоза также может усиливать другие вкусы в системе. [24] [26]

Фруктоза проявляет эффект синергии сладости при использовании в сочетании с другими подсластителями. Относительная сладость фруктозы, смешанной с сахарозой, аспартамом или сахарином, воспринимается как более сладкая, чем сладость, рассчитанная по отдельным компонентам. [29] [26]

Растворимость и кристаллизация фруктозы

Фруктоза имеет более высокую растворимость в воде, чем другие сахара, а также другие сахарные спирты. Поэтому фруктозу трудно кристаллизовать из водного раствора. [24] Сахарные смеси, содержащие фруктозу, такие как конфеты, мягче, чем те, которые содержат другие сахара, из-за большей растворимости фруктозы. [30]

Гигроскопичность и влагоемкость фруктозы

Фруктоза быстрее впитывает влагу и медленнее выделяет ее в окружающую среду, чем сахароза, глюкоза или другие питательные подсластители. [29] Фруктоза является отличным увлажнителем и удерживает влагу в течение длительного периода времени даже при низкой относительной влажности (RH). Поэтому фруктоза может придать более приятную текстуру и продлить срок хранения пищевым продуктам, в которых она используется. [24]

Точка замерзания

Фруктоза оказывает большее влияние на понижение точки замерзания, чем дисахариды или олигосахариды, которые могут защищать целостность клеточных стенок фруктов, уменьшая образование кристаллов льда. Однако эта характеристика может быть нежелательной в мягких или сильно замороженных молочных десертах. [24]

Функциональность фруктозы и крахмала в пищевых системах

Фруктоза увеличивает вязкость крахмала быстрее и достигает более высокой конечной вязкости, чем сахароза, поскольку фруктоза снижает температуру, необходимую для желатинизации крахмала , что приводит к большей конечной вязкости. [31]

Хотя некоторые искусственные подсластители не подходят для домашней выпечки, во многих традиционных рецептах используется фруктоза. [32]

Источники пищи

Кристаллическая фруктоза

Естественные источники фруктозы включают фрукты, овощи (включая сахарный тростник) и мед. [33] Фруктоза часто дополнительно концентрируется из этих источников. Самыми высокими диетическими источниками фруктозы, помимо чистой кристаллической фруктозы, являются продукты, содержащие белый сахар (сахарозу), кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы , нектар агавы , мед , патоку , кленовый сироп , фрукты и фруктовые соки , так как они имеют самые высокие проценты фруктозы (включая фруктозу в сахарозе) на порцию по сравнению с другими распространенными продуктами и ингредиентами. Фруктоза существует в продуктах питания либо в виде свободного моносахарида , либо в связанном с глюкозой виде сахарозы, дисахарида . Фруктоза, глюкоза и сахароза могут присутствовать в пище; однако разные продукты питания будут иметь различные уровни каждого из этих трех сахаров.

Содержание сахара в распространенных фруктах и ​​овощах представлено в Таблице 1. В целом, в продуктах, содержащих свободную фруктозу, соотношение фруктозы к глюкозе составляет приблизительно 1:1; то есть продукты с фруктозой обычно содержат примерно равное количество свободной глюкозы. Значение выше 1 указывает на более высокую пропорцию фруктозы к глюкозе, а ниже 1 — на более низкую пропорцию. Некоторые фрукты имеют большую пропорцию фруктозы к глюкозе по сравнению с другими. Например, яблоки и груши содержат более чем в два раза больше свободной фруктозы, чем глюкозы, в то время как для абрикосов эта пропорция составляет менее половины фруктозы к глюкозе.

Яблочный и грушевый соки представляют особый интерес для педиатров , поскольку высокая концентрация свободной фруктозы в этих соках может вызвать диарею у детей. Клетки ( энтероциты ), выстилающие тонкий кишечник детей, имеют меньшее сродство к всасыванию фруктозы , чем к глюкозе и сахарозе. [34] Невсосавшаяся фруктоза создает более высокую осмолярность в тонком кишечнике, что приводит к попаданию воды в желудочно-кишечный тракт, что приводит к осмотической диарее. Это явление более подробно обсуждается в разделе «Влияние на здоровье».

Таблица 1 также показывает количество сахарозы, обнаруженное в обычных фруктах и ​​овощах. Сахарный тростник и сахарная свекла имеют высокую концентрацию сахарозы и используются для коммерческого приготовления чистой сахарозы. Извлеченный сок тростника или свеклы очищается, удаляя примеси; и концентрируется путем удаления избытка воды. Конечный продукт - 99,9%-ная сахароза. Сахара, содержащие сахарозу, включают обычный белый сахар и сахарную пудру , а также коричневый сахар . [35]

^A Количество углеводов рассчитывается в FoodData Central и не всегда соответствует сумме сахаров, крахмала и «пищевых волокон».

Все данные с единицей измерения г (грамм) основаны на 100 г продукта питания. Соотношение фруктоза/глюкоза рассчитывается путем деления суммы свободной фруктозы плюс половина сахарозы на сумму свободной глюкозы плюс половина сахарозы.

Фруктоза также содержится в промышленном подсластителе , кукурузном сиропе с высоким содержанием фруктозы (HFCS), который производится путем обработки кукурузного сиропа ферментами , преобразующими глюкозу во фруктозу. [37] Общепринятые обозначения содержания фруктозы, HFCS-42 и HFCS-55, указывают процент фруктозы, присутствующей в HFCS. [37] HFCS-55 обычно используется в качестве подсластителя для безалкогольных напитков , тогда как HFCS-42 используется для подслащивания обработанных пищевых продуктов, сухих завтраков , хлебобулочных изделий и некоторых безалкогольных напитков. [37]

Содержание углеводов в коммерческих подсластителях (процент на сухое вещество)

[35] для HFCS и USDA для фруктов и овощей и других рафинированных сахаров. [36]

Тростниковый и свекловичный сахара использовались в качестве основных подсластителей в производстве продуктов питания на протяжении столетий. Однако с развитием HFCS произошел значительный сдвиг в типе потребления подсластителей в некоторых странах, особенно в Соединенных Штатах. [38] Однако, вопреки распространенному мнению, с ростом потребления HFCS общее потребление фруктозы относительно общего потребления глюкозы не претерпело существенных изменений. Гранулированный сахар на 99,9% состоит из сахарозы, что означает, что он имеет одинаковое соотношение фруктозы и глюкозы. Наиболее часто используемые формы HFCS, HFCS-42 и HFCS-55, имеют примерно одинаковое соотношение фруктозы и глюкозы с небольшими различиями. HFCS просто заменил сахарозу в качестве подсластителя. Поэтому, несмотря на изменения в потреблении подсластителей, соотношение потребления глюкозы и фруктозы осталось относительно постоянным. [39]

Рисунок 3: Скорректированное потребление рафинированного сахара на душу населения в США

Информация о пищевой ценности

Фруктоза, содержащая 368 ккал на 100 грамм сухого порошка (таблица), имеет 95% калорийности сахарозы по весу. [40] [41] Порошок фруктозы на 100% состоит из углеводов и не содержит других питательных веществ в значительном количестве (таблица).

Переваривание и усвоение фруктозы у человека

Рисунок 4: Гидролиз сахарозы до глюкозы и фруктозы под действием сахаразы.
Рисунок 5: Белки кишечного транспорта сахара

Фруктоза существует в пищевых продуктах либо как моносахарид (свободная фруктоза), либо как единица дисахарида (сахароза). Свободная фруктоза является кетоновым простым сахаром и одним из трех пищевых моносахаридов, которые усваиваются непосредственно кишечником. Когда фруктоза потребляется в форме сахарозы, она переваривается (расщепляется), а затем усваивается как свободная фруктоза. Когда сахароза вступает в контакт с мембраной тонкого кишечника, фермент сахараза катализирует расщепление сахарозы с образованием одной единицы глюкозы и одной единицы фруктозы, которые затем усваиваются. После всасывания она попадает в воротную вену печени и направляется в печень.

Механизм всасывания фруктозы в тонком кишечнике до конца не изучен. Некоторые данные свидетельствуют об активном транспорте , поскольку было показано, что всасывание фруктозы происходит против градиента концентрации. [44] Однако большинство исследований подтверждают утверждение, что всасывание фруктозы происходит на слизистой оболочке посредством облегченного транспорта с участием транспортных белков GLUT5 . [45] Поскольку концентрация фруктозы в просвете выше, фруктоза способна течь по градиенту концентрации в энтероциты с помощью транспортных белков. Фруктоза может транспортироваться из энтероцита через базолатеральную мембрану либо GLUT2 , либо GLUT5, хотя транспортер GLUT2 имеет большую способность транспортировать фруктозу, и, следовательно, большая часть фруктозы транспортируется из энтероцита через GLUT2. [45]

Емкость и скорость поглощения

Способность к абсорбции фруктозы в форме моносахарида колеблется от менее 5 г до 50 г (на индивидуальную порцию) и адаптируется с изменениями в потреблении фруктозы с пищей. [46] Исследования показывают, что наибольшая скорость абсорбции достигается, когда глюкоза и фруктоза вводятся в равных количествах. [46] Когда фруктоза потребляется как часть дисахарида сахарозы, способность абсорбции намного выше, поскольку фруктоза существует в соотношении 1:1 с глюкозой. Похоже, что скорость переноса GLUT5 может быть насыщена на низких уровнях, а абсорбция увеличивается за счет совместного поглощения с глюкозой. [47] Одним из предложенных механизмов этого явления является глюкозозависимый котранспорт фруктозы. Кроме того, активность переноса фруктозы увеличивается с потреблением фруктозы с пищей. Присутствие фруктозы в просвете вызывает повышенную транскрипцию мРНК GLUT5, что приводит к увеличению транспортных белков. Диеты с высоким содержанием фруктозы (>2,4 г/кг массы тела) увеличивают транспортные белки в течение трех дней после приема. [48]

Мальабсорбция

В нескольких исследованиях измерялось всасывание фруктозы в кишечнике с помощью водородного дыхательного теста . [49] [50] [51] [52] Эти исследования показывают, что фруктоза не полностью всасывается в тонком кишечнике. Когда фруктоза не всасывается в тонком кишечнике, она транспортируется в толстый кишечник, где она ферментируется толстокишечной флорой. Водород вырабатывается в процессе ферментации и растворяется в крови воротной вены . Этот водород транспортируется в легкие, где он обменивается через легкие и измеряется водородным дыхательным тестом. Толстокишечная флора также производит углекислый газ, короткоцепочечные жирные кислоты , органические кислоты и следовые газы в присутствии невсосавшейся фруктозы. [53] Присутствие газов и органических кислот в толстом кишечнике вызывает желудочно-кишечные симптомы, такие как вздутие живота, диарея, метеоризм и желудочно-кишечные боли. [49] Упражнения, выполняемые сразу после употребления, могут усугубить эти симптомы, сокращая время прохождения по тонкому кишечнику, что приводит к попаданию большего количества фруктозы в толстый кишечник. [54]

Метаболизм фруктозы

Все три диетических моносахарида транспортируются в печень транспортером GLUT2. [55] Фруктоза и галактоза фосфорилируются в печени фруктокиназой ( Km = 0,5 мМ) и галактокиназой (Km = 0,8 мМ) соответственно. Напротив, глюкоза имеет тенденцию проходить через печень (Km печеночной глюкокиназы = 10 мМ) и может метаболизироваться в любой части тела. Поглощение фруктозы печенью не регулируется инсулином. Однако инсулин способен увеличивать обилие и функциональную активность GLUT5, транспортера фруктозы, в клетках скелетных мышц. [56]

Фруктолиз

Начальный катаболизм фруктозы иногда называют фруктолизом , по аналогии с гликолизом , катаболизмом глюкозы. При фруктолизе фермент фруктокиназа изначально производит фруктозо-1-фосфат , который расщепляется альдолазой B для получения триоз дигидроксиацетонфосфата (DHAP) и глицеральдегида . В отличие от гликолиза, при фруктолизе триозоглицеральдегид не имеет фосфатной группы . Поэтому для фосфорилирования глицеральдегида требуется третий фермент, триокиназа , для получения глицеральдегид-3-фосфата . Полученные триозы идентичны тем, которые получены при гликолизе, и могут вступать в глюконеогенный путь для синтеза глюкозы или гликогена или далее катаболизироваться через нижний гликолитический путь до пирувата .

Метаболизм фруктозы в DHAP и глицеральдегид

Первым шагом в метаболизме фруктозы является фосфорилирование фруктозы до фруктозо-1-фосфата фруктокиназой, таким образом захватывая фруктозу для метаболизма в печени. Затем фруктозо-1-фосфат подвергается гидролизу альдолазой B с образованием DHAP и глицеральдегидов; DHAP может либо изомеризоваться в глицеральдегид-3-фосфат триозофосфатизомеразой, либо подвергнуться восстановлению до глицерин-3-фосфата глицерин-3-фосфатдегидрогеназой. Образующийся глицериновый альдегид также может быть преобразован в глицерин-3-фосфат глицерин-альдегидкиназой или далее преобразован в глицерин-3-фосфат глицерин-3-фосфатдегидрогеназой. Метаболизм фруктозы на этом этапе дает промежуточные продукты в глюконеогенном пути, ведущем к синтезу гликогена, а также синтезу жирных кислот и триглицеридов.

Синтез гликогена из DHAP и глицеральдегид-3-фосфата

Полученный глицеральдегид, образованный альдолазой B, затем подвергается фосфорилированию до глицеральдегид-3-фосфата. Повышенные концентрации DHAP и глицеральдегид-3-фосфата в печени запускают глюконеогенный путь к глюкозе и последующему синтезу гликогена. [57] Похоже, что фруктоза является лучшим субстратом для синтеза гликогена, чем глюкоза, и что пополнение гликогена имеет приоритет над образованием триглицеридов. [58] После пополнения гликогена в печени промежуточные продукты метаболизма фруктозы в первую очередь направляются на синтез триглицеридов. [59]

Рисунок 6: Метаболическое превращение фруктозы в гликоген в печени.

Синтез триглицерида из DHAP и глицеральдегид-3-фосфата

Углерод из диетической фруктозы содержится как в свободных жирных кислотах , так и в глицериновых фрагментах триглицеридов плазмы. Высокое потребление фруктозы может привести к избыточному производству пирувата , вызывая накопление промежуточных продуктов цикла Кребса . [ 60] Накопленный цитрат может транспортироваться из митохондрий в цитозоль гепатоцитов , превращаться в ацетил-КоА цитратлиазой и направляться на синтез жирных кислот. [60] [61] Кроме того, DHAP может преобразовываться в глицерол-3-фосфат, обеспечивая глицериновый остов для молекулы триглицерида. [61] Триглицериды включаются в липопротеины очень низкой плотности (VLDL), которые высвобождаются из печени и направляются в периферические ткани для хранения как в жировых, так и в мышечных клетках.

Рисунок 7: Метаболическое превращение фруктозы в триглицериды в печени.

Потенциальное воздействие на здоровье

В 2022 году Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов заявило, что существуют научные доказательства того, что фруктоза и другие добавленные свободные сахара могут быть связаны с повышенным риском нескольких хронических заболеваний: [12] [13] риск является умеренным для ожирения и дислипидемии (более 50%) и низким для неалкогольной жировой болезни печени , диабета 2 типа (от 15% до 50%) и гипертонии . EFSA далее заявило, что клинические исследования «не подтвердили положительной связи между потреблением пищевых сахаров в изокалорийном обмене с другими макронутриентами и любыми из оцененных хронических метаболических заболеваний или конечных точек, связанных с беременностью», но рекомендовало «потребление добавленных и свободных сахаров должно быть как можно ниже в контексте адекватной с точки зрения питания диеты». [13]

Кардиометаболические заболевания

Когда фруктоза потребляется в избыточном количестве в качестве подсластителя в продуктах питания или напитках, это может быть связано с повышенным риском ожирения, диабета и сердечно-сосудистых заболеваний, которые являются частью метаболического синдрома . [13]

По сравнению с сахарозой

Было обнаружено, что фруктоза увеличивает уровень триглицеридов при диабете 2-го типа, но не 1-го типа, и ее умеренное использование ранее считалось приемлемым в качестве подсластителя для диабетиков, [62] возможно, потому что она не вызывает выработку инсулина β-клетками поджелудочной железы . [63] Для 50-граммового контрольного количества фруктоза имеет гликемический индекс 23 по сравнению со 100 для глюкозы и 60 для сахарозы. [64] Фруктоза также на 73% слаще сахарозы при комнатной температуре, что позволяет диабетикам использовать ее меньше на порцию. Фруктоза, потребляемая перед едой, может снизить гликемическую реакцию еды. [65] Подслащенные фруктозой продукты питания и напитки вызывают меньший рост уровня глюкозы в крови, чем те, которые производятся с использованием сахарозы или глюкозы. [12]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Fructose". mw.com . Merriam-Webster. Архивировано из оригинала 19 апреля 2011 года . Получено 10 декабря 2014 года .
  2. ^ Левулоза происходит от латинского слова laevus , «левый»; левулоза — старое название наиболее распространенного изомера фруктозы. D-фруктоза вращает плоскополяризованный свет влево, отсюда и название. «Левулоза». Архивировано из оригинала 2009-10-08 . Получено 2010-01-28 ..
  3. ^ "2-Carb-10". Архивировано из оригинала 2023-06-18 . Получено 2023-06-18 .
  4. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (49-е изд.). 1968–69. стр. D-186.
  5. ^ Чемберс, Майкл. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Фруктоза [USP:JAN] – Поиск похожих структур, синонимы, формулы, ссылки на ресурсы и другая химическая информация". chem.sis.nlm.nih.gov . Национальные институты здравоохранения США. Архивировано из оригинала 10 декабря 2014 г. . Получено 10 декабря 2014 г. .
  6. ^ https://diabetesjournals.org/care/article/25/2/353/23338/Increased-Fructose-Concentrations-in-Blood-and
  7. ^ Дубренфо (1847). «Sur une proprieté analytique des Fermentations alcoolique etlacticque, et sur leur application à l'étude des sucres» [Об аналитических свойствах спиртового и молочнокислого брожения и их применении к изучению сахаров]. Annales de Chimie et de Physique (на французском языке). 21 : 169–178. Архивировано из оригинала 27 июня 2014 г. На странице 174 Дюбрюнфо рассказывает об открытии и свойствах фруктозы.
  8. ^ Fruton, JS (1974). «Молекулы и жизнь – исторические очерки о взаимодействии химии и биологии». Molecular Nutrition & Food Research . 18 (4). New York: Wiley-Interscience. doi :10.1002/food.19740180423. Архивировано из оригинала 28.02.2021 . Получено 05.02.2021 .
  9. ^ ab Miller, William Allen (1857). "Часть III. Органическая химия". Elements of Chemistry: Theoretical and Practical. Лондон: John W. Parker and son. С. 52, 57.
  10. ^ Hyvonen, L. & Koivistoinen, P (1982). «Фруктоза в пищевых системах». В Birch, GG & Parker, KJ (ред.). Питательные подсластители . Лондон и Нью-Джерси: Applied Science Publishers. стр. 133–144. ISBN 978-0-85334-997-6.
  11. ^ Вах, Вольфганг (2004). «фруктоза». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_047.pub2. ISBN 9783527303854.
  12. ^ abcd "Научное мнение о подтверждении заявлений о пользе для здоровья, связанных с фруктозой, и снижении постпрандиальных гликемических реакций (ID 558) в соответствии со статьей 13(1) Регламента (ЕС) № 1924/2006". Журнал EFSA . 9 (6). Группа EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергиям: 2223. 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2223 . Группа отмечает, что эти значения подтверждают значительное снижение постпрандиальных реакций глюкозы в крови, когда фруктоза заменяет либо сахарозу, либо глюкозу.
  13. ^ abcd EFSA Panel on Nutrition, Novel Foods and Food Allergens (28 февраля 2022 г.). «Верхний допустимый уровень потребления пищевых сахаров». Журнал EFSA . 20 (2): 337. doi : 10.2903/j.efsa.2022.7074. hdl : 1854/LU-01GWHCPEH24E9RRDYANKYH53MJ. ISSN  1831-4732. PMC 8884083. PMID 35251356.  S2CID 247184182.  Архивировано из оригинала 26 октября 2023 г. Получено 3 октября 2022 г. – через ESFA. 
  14. ^ "Углеводы и здоровье" (PDF) . Williams Lea, Norwich, UK: UK Scientific Advisory Committee on Nutrition, Public Health England, TSO. 2015. Архивировано (PDF) из оригинала 19 марта 2016 года . Получено 1 апреля 2016 года .
  15. ^ ab "Fructose. Origin and meaning of fructose". Онлайн-этимологический словарь, Дуглас Харпер. 2017. Архивировано из оригинала 25 декабря 2017 года . Получено 24 декабря 2017 года .
  16. ^ "D-Fructose". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 20 февраля 2021 г. Архивировано из оригинала 12 августа 2020 г. Получено 24 февраля 2021 г.
  17. ^ Ши, Кеменг; Педерсен, Кристиан Маркус; Го, Чжаохуэй; Ли, Яньцю; Чжэн, Хунъянь; Цяо, Ян; Ху, Туопин; Ван, Инсюн (1 декабря 2018 г.). «ЯМР-исследования распределения таутомеров d-фруктозы в низших спиртах/ДМСО-d6». Журнал молекулярных жидкостей . 271 : 926–932. doi :10.1016/j.molliq.2018.09.067. S2CID  104659783. Архивировано из оригинала 28 февраля 2021 года . Проверено 24 февраля 2021 г.
  18. ^ Шнайдер, Бернд; Лихтенталер, Фридер В.; Штайнле, Георг; Шивек, Хуберт (22 декабря 1985 г.). «Исследования кетоз, 1 Распределение фураноидных и пираноидных таутомеров D-фруктозы в воде, диметилсульфоксиде и пиридине через 1H ЯМР-интенсивности аномерных гидроксильных групп в [D6]ДМСО». Liebigs Annalen der Chemie . 1985 (12): 2443–2453. doi :10.1002/jlac.198519851213. Архивировано из оригинала 24 февраля 2022 г. Получено 24 февраля 2021 г.
  19. ^ Funcke, Werner; von Sonntag, Clemens; Triantaphylides, Christian (октябрь 1979 г.). «Обнаружение форм d-фруктозы и L-сорбозы с открытой цепью в водном растворе с использованием спектроскопии 13C-ЯМР». Carbohydrate Research . 75 : 305–309. doi :10.1016/S0008-6215(00)84649-2. Архивировано из оригинала 28 февраля 2021 г. Получено 24 февраля 2021 г.
  20. ^ Мак-Вильямс, Маргарет (2001). Еда: экспериментальные перспективы, 4-е издание. Prentice Hall. ISBN 978-0-13-021282-5.
  21. ^ Keusch, P. "Yeast and Sugar- the Chemistry must be right". Архивировано из оригинала 20 декабря 2010 г.
  22. ^ Диллс, У. Л. (1993). «Фруктозилирование белков: фруктоза и реакция Майяра». Журнал клинического питания . 58 (5 Suppl): 779–787. doi : 10.1093/ajcn/58.5.779S . PMID  8213610.
  23. ^ Huber, GW; Iborra, S; Corma, A (сентябрь 2006 г.). «Синтез транспортного топлива из биомассы: химия, катализаторы и инженерия». Chem. Rev. 106 ( 9): 4044–98. doi :10.1021/cr068360d. PMID  16967928. Архивировано из оригинала 26.03.2023 . Получено 28.08.2020 .
  24. ^ abcde Hanover, LM; White, JS (1 ноября 1993 г.). «Производство, состав и применение фруктозы». The American Journal of Clinical Nutrition . 58 (5): 724S–732S. doi : 10.1093/ajcn/58.5.724S . ISSN  0002-9165. PMID  8213603. Архивировано из оригинала 14 апреля 2016 г. Получено 7 февраля 2017 г. – через nutrition.org.
  25. ^ "Sugar Sweetness". food.oregonstate.edu . Университет штата Орегон. Архивировано из оригинала 16 мая 2008 года . Получено 7 февраля 2017 года .
  26. ^ abcd Ли, Томас Д. (1 января 2000 г.). "Подсластители". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.19230505120505.a01.pub2. ISBN 978-0471238966.
  27. ^ Jana, AH; Joshi, NSS (ноябрь 1994 г.). «Подсластители для успеха замороженных [десертов] – обзор». Australian Journal of Dairy Technology . 49. Архивировано из оригинала 8 февраля 2017 г. Получено 7 февраля 2017 г.
  28. ^ Шалленбергер, Р.С. (1994). Вкусовая химия . Чепмен и Холл. ISBN 978-0-7514-0150-9.
  29. ^ ab Nabors, LO (2001). Американские подсластители . стр. 374–375.
  30. ^ Мак-Вильямс, Маргарет (2001). Еда: экспериментальные перспективы, 4-е издание. Верхняя Сэддл-Ривер, Нью-Джерси: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-021282-5.
  31. ^ Уайт, Д.К.; Лауэр Г.Н. (1990). «Прогнозирование температуры желатинизации системы крахмал/подсластитель для рецептуры кекса методом дифференциальной сканирующей калориметрии I. Разработка модели». Cereal Foods World . 35 : 728–731.
  32. ^ Маргарет М. Виттенберг (2007). Новая хорошая еда: основные ингредиенты для приготовления и правильного питания. Серия «Диета и питание»; страницы 249–51 . Ten Speed ​​Press. стр. 249. ISBN 978-1580087506. фруктоза традиционная выпечка.
  33. ^ Park, KY; Yetley AE (1993). «Потребление и пищевые источники фруктозы в Соединенных Штатах». American Journal of Clinical Nutrition . 58 (5 Suppl): 737S–747S. doi : 10.1093/ajcn/58.5.737S . PMID  8213605.
  34. ^ Риби, Дж. Э.; Фудзисава Т.; Кретчмер Н. (1993). «Поглощение фруктозы». Американский журнал клинического питания . 58 (5 Suppl): 748S–753S. doi : 10.1093/ajcn/58.5.748S . PMID  8213606.
  35. ^ ab Kretchmer, N; Hollenbeck CB (1991). Сахара и подсластители . CRC Press, Inc.
  36. ^ ab Используйте ссылку на FoodData Central (USDA), заархивированную 25 октября 2019 г. на Wayback Machine , затем найдите конкретный продукт питания и нажмите «SR Legacy Foods».
  37. ^ abc "High Fructose Corn Syrup: Questions and Answers". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 5 ноября 2014 г. Архивировано из оригинала 25 января 2018 г. Получено 18 декабря 2017 г.
  38. ^ Уайт, Дж. С. (2008). «Откровенный разговор о кукурузном сиропе с высоким содержанием фруктозы: что это такое и чем это не является». Американский журнал клинического питания . 88 (6): 1716S–1721S. doi : 10.3945/ajcn.2008.25825B . PMID  19064536.
  39. ^ Guthrie, FJ; Morton FJ (2000). «Пищевые источники добавленных подсластителей в рационе американцев». Журнал Американской диетической ассоциации . 100 (1): 43–51. doi :10.1016/S0002-8223(00)00018-3. PMID  10646004.
  40. ^ "Калорийность и состав питательных веществ для фруктозы, сухого порошка на 100 г". Национальная база данных питательных веществ Министерства сельского хозяйства США, версия SR-28. Май 2016 г. Архивировано из оригинала 2017-02-08.
  41. ^ "Калорийность и состав питательных веществ для гранул сахарозы на 100 г". Национальная база данных питательных веществ Министерства сельского хозяйства США, версия SR-28. Май 2016 г. Архивировано из оригинала 2017-02-08.
  42. ^ Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (2024). «Ежедневная ценность на этикетках с данными о питании и добавках». FDA . Архивировано из оригинала 27.03.2024 . Получено 28.03.2024 .
  43. ^ Национальные академии наук, инженерии и медицины; Отдел здравоохранения и медицины; Совет по продовольствию и питанию; Комитет по пересмотру рекомендуемых норм потребления натрия и калия (2019). Ория, Мария; Харрисон, Меган; Столлингс, Вирджиния А. (ред.). Рекомендуемые нормы потребления натрия и калия. Коллекция национальных академий: отчеты, финансируемые Национальными институтами здравоохранения. Вашингтон, округ Колумбия: Издательство национальных академий (США). ISBN 978-0-309-48834-1. PMID  30844154. Архивировано из оригинала 2024-05-09 . Получено 2024-06-21 .
  44. ^ Стипанук, Марша Х. (2006). Биохимические, физиологические и молекулярные аспекты питания человека, 2-е издание . WB Saunders, Филадельфия, Пенсильвания.
  45. ^ ab Shi, Ya-Nan; Liu, Ya-Jin; Xie, Zhifang; Zhang, Weiping J. (5 июня 2021 г.). «Фруктоза и метаболические заболевания: слишком много, чтобы быть хорошим». Chinese Medical Journal . 134 (11): 1276–1285. doi :10.1097/CM9.00000000000001545. PMC 8183764. PMID 34010200.  Архивировано из оригинала 16 февраля 2022 г. Получено 15 февраля 2022 г. 
  46. ^ ab Фудзисава, Т; Риби Дж; Кретчмер Н (1991). «Всасывание фруктозы в кишечнике у крыс». Гастроэнтерология . 101 (2): 360–367. doi :10.1016/0016-5085(91)90012-a. PMID  2065911.
  47. ^ Ushijima, K; Fujisawa T; Riby J; Kretchmer N (1991). «Всасывание фруктозы изолированным тонким кишечником крыс происходит через специфический насыщаемый переносчик в отсутствие глюкозы и через транспортную систему, связанную с дисахаридазой, в присутствии глюкозы». Journal of Nutrition . 125 (8): 2156–2164. doi :10.1093/jn/125.8.2156. PMID  7643250.
  48. ^ Феррарис, Р. (2001). «Диетическая и развивающая регуляция кишечного транспорта сахара». Biochemical Journal . 360 (Pt 2): 265–276. doi :10.1042/0264-6021:3600265. PMC 1222226. PMID  11716754 . 
  49. ^ ab Beyer, PL; Caviar EM; McCallum RW (2005). «Потребление фруктозы на нынешнем уровне в Соединенных Штатах может вызвать желудочно-кишечные расстройства у нормальных взрослых». J. Am. Diet. Assoc . 105 (10): 1559–1566. doi :10.1016/j.jada.2005.07.002. PMID  16183355.
  50. ^ Равич, В. Дж.; Бэйлесс Т. М.; Томас, М. (1983). «Фруктоза: неполное всасывание в кишечнике у людей». Гастроэнтерология . 84 (1): 26–29. doi : 10.1016/S0016-5085(83)80162-0 . PMID  6847852.
  51. ^ Риби, Дж. Э.; Фудзисава Т.; Кречмер, Н. (1993). «Поглощение фруктозы». Американский журнал клинического питания . 58 (5 Suppl): 748S–753S. doi : 10.1093/ajcn/58.5.748S . PMID  8213606.
  52. ^ Rumessen, JJ; Gudman-Hoyer E (1986). «Способность поглощения фруктозы у здоровых взрослых. Сравнение с сахарозой и входящими в ее состав моносахаридами». Gut . 27 (10): 1161–1168. doi :10.1136/gut.27.10.1161. PMC 1433856 . PMID  3781328. 
  53. ^ Скуг, SM; Бхаруча AE (2004). «Диетическая фруктоза и желудочно-кишечные симптомы: обзор». Am. J. Gastroenterol . 99 (10): 2046–50. doi :10.1111/j.1572-0241.2004.40266.x. PMID  15447771. S2CID  12084142.
  54. ^ Фудзисава, Т, Т; Маллиган К; Вада Л; Шумахер Л; Риби Дж; Кречмер Н (1993). «Влияние упражнений на усвоение фруктозы». Am. J. Clin. Nutr . 58 (1): 75–9. doi : 10.1093/ajcn/58.1.75 . PMID  8317393.
  55. ^ Кесада-Кальвильо, Р.; Робайо СС; Николс Б.Л. (2006). Переваривание и всасывание углеводов . Миссури: Сондерс, Эльзевир. стр. 182–185. ISBN 978-1-4160-0209-3.
  56. ^ Hajduch, E; Litherland GJ; Turban S; Brot-Laroche E; Hundal HS (август 2003 г.). «Инсулин регулирует экспрессию транспортера GLUT5 в клетках скелетных мышц L6». FEBS Letters . 549 (1–3): 77–82. doi : 10.1016/S0014-5793(03)00773-7 . PMID  12914929. S2CID  25952139.
  57. ^ MA Parniak; Kalant N (1988). «Повышение концентрации гликогена в первичных культурах гепатоцитов крыс, подвергнутых воздействию глюкозы и фруктозы». Biochemical Journal . 251 (3): 795–802. doi :10.1042/bj2510795. PMC 1149073. PMID  3415647 . 
  58. ^ Цзя, Гуанхун; Арур, Аннайя Р.; Уэйли-Коннелл, Адам Т.; Соуэрс, Джеймс Р. (июнь 2014 г.). «Фруктоза и мочевая кислота: играют ли роль в эндотелиальной функции?». Current Hypertension Reports . 16 (6): 434. doi :10.1007/s11906-014-0434-z. ISSN  1522-6417. PMC 4084511. PMID 24760443  . 
  59. ^ Медина Виллаамил (2011-02-01). "Экспрессия транспортера фруктозы Glut5 при светлоклеточной карциноме почки". Oncology Reports . 25 (2): 315–23. doi : 10.3892/or.2010.1096 . hdl : 2183/20620 . ISSN  1021-335X. PMID  21165569.
  60. ^ ab McGrane, MM (2006). Метаболизм углеводов: синтез и окисление . Миссури: Saunders, Elsevier. стр. 258–277. ISBN 978-1-4160-0209-3.
  61. ^ ab Sul, HS (2006). Метаболизм жирных кислот, ацилглицеринов и сфинголипидов . Миссури: Saunders, Elsevier. стр. 450–467. ISBN 978-1-4160-0209-3.
  62. ^ Ризкалла, Салва В. (2010). «Последствия потребления фруктозы для здоровья: обзор последних данных». Питание и метаболизм . 7 (1): 82. doi : 10.1186/1743-7075-7-82 . ISSN  1743-7075. PMC 2991323. PMID 21050460  . 
  63. ^ Торенс, Бернард; Мюклер, Майк (2010). «Транспортеры глюкозы в 21 веке (обзор)». Американский журнал физиологии. Эндокринология и метаболизм . 298 (2): E141–E145. doi :10.1152/ajpendo.00712.2009. ISSN  0193-1849. PMC 2822486. PMID 20009031  . 
  64. ^ "Гликемический индекс". Тестирование и исследование гликемического индекса, Служба исследования гликемического индекса Сиднейского университета (Австралия) (SUGiRS). 2 мая 2017 г. Архивировано из оригинала 16 января 2021 г. Получено 23 февраля 2018 г.
  65. ^ Патрисия М. Хикок; Стивен Р. Герцлер; Брайан В. Вольф (2002). «Предварительное кормление фруктозой снижает гликемический ответ на крахмалистую пищу с высоким гликемическим индексом у людей». Журнал питания . 132 (9): 2601–2604. doi : 10.1093/jn/132.9.2601 . PMID  12221216.

Внешние ссылки

  1. ^ Биби, Джейн А.; Фрей, Перри А. (1998-10-01). «Галактозомутаза: очистка, характеристика и исследования двух важных остатков гистидина». Биохимия . 37 (42): 14989–14997. doi :10.1021/bi9816047. ISSN  0006-2960.