stringtranslate.com

Фруктоза

Фруктоза ( / ˈ f r ʌ k t oʊ s , -oʊ z / ), или фруктовый сахар , представляет собой кетоновый простой сахар , встречающийся во многих растениях, где он часто связан с глюкозой с образованием дисахарида сахарозы . Это один из трех пищевых моносахаридов, наряду с глюкозой и галактозой , которые всасываются в кишечнике непосредственно в кровь воротной вены во время пищеварения . Затем печень превращает фруктозу и галактозу в глюкозу, так что растворенная глюкоза, известная как сахар в крови , является единственным моносахаридом, присутствующим в циркулирующей крови.

Фруктоза была открыта французским химиком Огюстеном-Пьером Дюбрюнфо в 1847 году. [6] [7] Название «фруктоза» было придумано в 1857 году английским химиком Уильямом Алленом Миллером . [8] Чистая сухая фруктоза представляет собой сладкое белое кристаллическое твердое вещество без запаха, наиболее водорастворимое из всех сахаров. [9] Фруктоза содержится в меде , плодах деревьев и виноградной лозы, цветах, ягодах и большинстве корнеплодов .

В промышленных масштабах фруктозу получают из сахарного тростника , сахарной свеклы и кукурузы . Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы представляет собой смесь моносахаридов глюкозы и фруктозы. Сахароза представляет собой соединение , в котором одна молекула глюкозы ковалентно связана с одной молекулой фруктозы. Все формы фруктозы, в том числе содержащиеся во фруктах и ​​соках, обычно добавляют в пищу и напитки для улучшения вкуса и улучшения вкуса , а также для подрумянивания некоторых продуктов, например выпечки. По состоянию на 2004 год ежегодно производилось около 240 000 тонн кристаллической фруктозы. [10]

Чрезмерное потребление сахаров, включая фруктозу (особенно из подслащенных напитков), может способствовать резистентности к инсулину , ожирению , повышению уровня холестерина ЛПНП и триглицеридов , что приводит к метаболическому синдрому . Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) заявило в 2011 году, что фруктоза может быть предпочтительнее сахарозы и глюкозы в подслащенных продуктах и ​​напитках из-за ее меньшего влияния на уровень сахара в крови после приема пищи [11] , а также отметила потенциальный недостаток, заключающийся в том, что «высокий уровень сахара в крови» потребление фруктозы может привести к метаболическим осложнениям, таким как дислипидемия , резистентность к инсулину и повышенное висцеральное ожирение». [11] [12] Научно-консультативный комитет Великобритании по питанию в 2015 году оспорил утверждения о том, что фруктоза вызывает метаболические нарушения, заявив, что «недостаточно доказательств того, что потребление фруктозы в количествах, потребляемых в обычном рационе Великобритании, приводит к неблагоприятным последствиям для здоровья». результаты не зависят от каких-либо эффектов, связанных с его присутствием в качестве компонента общего и свободного сахара». [13]

Этимология

Слово «фруктоза» было придумано в 1857 году из латинского слова « фруктус» (фрукт) и общего химического суффикса для сахаров —оза . [8] [14] Его также называют фруктовым сахаром и левулозой или левулозой из-за его способности вращать плоскополяризованный свет левовращательно ( против часовой стрелки/влево), когда через него в растворе проходит луч. Точно так же декстроза (изомер глюкозы) получила свое название из-за ее способности вращать плоскополяризованный свет правовращательно ( по часовой стрелке/вправо). [14]

Химические свойства

Рисунок 1: Связь между ациклическими и циклическими ( полукетальными ) изомерами фруктозы.
d- и l -изомеры фруктозы (форма с открытой цепью)

Фруктоза представляет собой 6-углеродный полигидроксикетон. [15] Кристаллическая фруктоза имеет циклическую шестичленную структуру, называемую β- d -фруктопиранозой, благодаря стабильности ее гемикетальной и внутренней водородной связи. В растворе фруктоза существует в виде равновесной смеси таутомеров β - d - фруктопиранозы , β- d - фруктофуранозы , α- d -фруктофуранозы, α- d -фруктопиранозы и кето - d -фруктозы (нециклическая форма). . [16]

Распределение таутомеров d -фруктозы в растворе зависит от нескольких переменных, таких как растворитель и температура. [17] Распределение d -фруктопиранозы и d -фруктофуранозы в воде неоднократно определялось как примерно 70% фруктопиранозы и 22% фруктофуранозы. [18]

Реакции

Фруктоза и ферментация

Фруктоза может подвергаться анаэробной ферментации дрожжами и бактериями . [19] Дрожжевые ферменты преобразуют сахар ( сахарозу , глюкозу и фруктозу, но не лактозу ) в этанол и углекислый газ . [20] Некоторая часть углекислого газа, образующегося во время ферментации, останется растворенной в воде, где она достигнет равновесия с угольной кислотой . Растворенный углекислый газ и угольная кислота вызывают карбонизацию некоторых сброженных напитков , таких как шампанское .

Фруктоза и реакция Майяра

Фруктоза подвергается реакции Майяра , неферментативному потемнению, с аминокислотами . Поскольку фруктоза существует в большей степени в форме с открытой цепью, чем глюкоза, начальные стадии реакции Майяра протекают быстрее, чем с глюкозой. Таким образом, фруктоза потенциально может способствовать изменению вкусовых качеств пищи , а также другим питательным эффектам, таким как чрезмерное потемнение, уменьшение объема и нежности во время приготовления торта, а также образование мутагенных соединений. [21]

Обезвоживание

Фруктоза легко дегидратируется с образованием гидроксиметилфурфурола («HMF», C) .
6ЧАС
6О
3), который можно перерабатывать в жидкий диметилфуран ( C
6ЧАС
8О ). В будущем этот процесс может стать частью недорогой, углеродно-нейтральной системы производства заменителей бензина и дизельного топлива на заводах. [22]

Физические и функциональные свойства

Сладость фруктозы

Основной причиной коммерческого использования фруктозы в пищевых продуктах и ​​напитках, помимо ее низкой стоимости, является ее высокая относительная сладость. Это самый сладкий из всех встречающихся в природе углеводов . Сообщается, что относительная сладость фруктозы в 1,2–1,8 раза выше, чем у сахарозы. [23] [24] [25] [26] Однако именно 6-членная кольцевая форма фруктозы слаще; 5-членная кольцевая форма по вкусу примерно такая же, как и обычный столовый сахар. Нагревание фруктозы приводит к образованию 5-членной кольцевой формы. [27] Следовательно, относительная сладость уменьшается с повышением температуры. Однако было замечено, что абсолютная сладость фруктозы при 5 °C одинакова с 50 °C, и, таким образом, относительная сладость сахарозы обусловлена ​​не аномерным распределением, а уменьшением абсолютной сладости сахарозы при более высоких температурах. [25]

Рисунок 2. Относительная сладость сахаров и подсластителей.

Сладость фруктозы ощущается раньше, чем у сахарозы или глюкозы, а вкусовое ощущение достигает пика (более высокого, чем у сахарозы), и убывает быстрее, чем у сахарозы. Фруктоза также может усиливать другие вкусы в организме. [23] [25]

Фруктоза проявляет синергический эффект сладости при использовании в сочетании с другими подсластителями. Относительная сладость фруктозы, смешанной с сахарозой, аспартамом или сахарином, считается большей, чем сладость, рассчитанная для отдельных компонентов. [28] [25]

Растворимость и кристаллизация фруктозы

Фруктоза имеет более высокую растворимость в воде, чем другие сахара, а также другие сахарные спирты. Поэтому фруктозу трудно кристаллизовать из водного раствора. [23] Сахарные смеси, содержащие фруктозу, такие как конфеты, мягче, чем смеси, содержащие другие сахара, из-за большей растворимости фруктозы. [29]

Гигроскопичность и влажность фруктозы

Фруктоза быстрее впитывает влагу и медленнее выделяет ее в окружающую среду, чем сахароза, глюкоза или другие питательные подсластители. [28] Фруктоза является отличным увлажнителем и сохраняет влагу в течение длительного периода времени даже при низкой относительной влажности (ОВ). Таким образом, фруктоза может обеспечить более приятную текстуру и более длительный срок хранения пищевых продуктов, в которых она используется. [23]

Точка замерзания

Фруктоза оказывает большее влияние на снижение температуры замерзания, чем дисахариды или олигосахариды, которые могут защищать целостность клеточных стенок фруктов за счет уменьшения образования кристаллов льда. Однако эта характеристика может быть нежелательной для молочных десертов мягкой или твердой заморозки. [23]

Функциональность фруктозы и крахмала в пищевых системах

Фруктоза увеличивает вязкость крахмала быстрее и достигает более высокой конечной вязкости, чем сахароза, поскольку фруктоза снижает температуру, необходимую во время клейстеризации крахмала , вызывая более высокую конечную вязкость. [30]

Хотя некоторые искусственные подсластители не подходят для домашней выпечки, во многих традиционных рецептах используется фруктоза. [31]

Источники питания

Кристаллическая фруктоза

Природные источники фруктозы включают фрукты, овощи (включая сахарный тростник) и мед. [32] Фруктозу часто дополнительно концентрируют из этих источников. Самыми высокими источниками фруктозы в рационе, помимо чистой кристаллической фруктозы, являются продукты, содержащие белый сахар (сахарозу), кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы , нектар агавы , мед , патоку , кленовый сироп , фрукты и фруктовые соки , поскольку они имеют самый высокий процент фруктозы. (включая фруктозу в сахарозе) на порцию по сравнению с другими распространенными продуктами и ингредиентами. Фруктоза присутствует в пищевых продуктах либо в виде свободного моносахарида , либо в виде связанной с глюкозой сахарозы, дисахарида . Фруктоза, глюкоза и сахароза могут присутствовать в пище; однако в разных продуктах содержание каждого из этих трех сахаров будет разным.

Содержание сахара в распространенных фруктах и ​​овощах представлено в таблице 1. В целом в продуктах, содержащих свободную фруктозу, соотношение фруктозы и глюкозы составляет примерно 1:1; то есть продукты с фруктозой обычно содержат примерно равное количество свободной глюкозы. Значение выше 1 указывает на более высокое соотношение фруктозы и глюкозы, а ниже 1 — на более низкое соотношение. Некоторые фрукты имеют большее соотношение фруктозы и глюкозы по сравнению с другими. Например, яблоки и груши содержат более чем в два раза больше свободной фруктозы, чем глюкозы, тогда как в абрикосах эта доля составляет менее половины фруктозы, чем глюкозы.

Яблочный и грушевый соки представляют особый интерес для педиатров , поскольку высокая концентрация свободной фруктозы в этих соках может вызвать диарею у детей. Клетки ( энтероциты ), выстилающие тонкий кишечник детей , имеют меньшее сродство к всасыванию фруктозы , чем к глюкозе и сахарозе. [33] Неабсорбированная фруктоза создает более высокую осмолярность в тонком кишечнике, что приводит к всасыванию воды в желудочно-кишечный тракт, что приводит к осмотической диарее. Более подробно это явление обсуждается в разделе «Влияние на здоровье».

В таблице 1 также показано количество сахарозы, содержащейся в обычных фруктах и ​​овощах. Сахарный тростник и сахарная свекла имеют высокую концентрацию сахарозы и используются для коммерческого получения чистой сахарозы. Выжатый сок тростника или свеклы осветляют, удаляя примеси; и концентрировали путем удаления избытка воды. Конечный продукт представляет собой сахарозу чистотой 99,9%. Сахарозосодержащие сахара включают обычный белый сахар и сахарную пудру , а также коричневый сахар . [34]

^ A Количество углеводов рассчитывается в FoodData Central и не всегда соответствует сумме сахаров, крахмала и «пищевых волокон».

Все данные с единицей измерения г (грамм) основаны на 100 г пищевого продукта. Соотношение фруктоза/глюкоза рассчитывается путем деления суммы свободной фруктозы плюс половина сахарозы на сумму свободной глюкозы плюс половина сахарозы.

Фруктоза также содержится в промышленном подсластителе , кукурузном сиропе с высоким содержанием фруктозы (HFCS), который производится путем обработки кукурузного сиропа ферментами , превращающими глюкозу во фруктозу. [36] Общие обозначения содержания фруктозы, HFCS-42 и HFCS-55, указывают процент фруктозы, присутствующей в HFCS. [36] HFCS-55 обычно используется в качестве подсластителя для безалкогольных напитков , тогда как HFCS-42 используется для подслащивания обработанных пищевых продуктов, сухих завтраков , хлебобулочных изделий и некоторых безалкогольных напитков. [36]

Содержание углеводов в коммерческих подсластителях (в процентах в пересчете на сухое вещество)

[34] для HFCS и USDA для фруктов, овощей и других рафинированных сахаров. [35]

Тростниковый и свекловичный сахар на протяжении веков использовались в качестве основного подсластителя в производстве продуктов питания. Однако с развитием HFCS произошел значительный сдвиг в типе потребления подсластителей в некоторых странах, особенно в США. [37] Однако, вопреки распространенному мнению, с увеличением потребления HFCS общее потребление фруктозы по отношению к общему потреблению глюкозы существенно не изменилось. Сахар-песок на 99,9% состоит из сахарозы, что означает, что соотношение фруктозы и глюкозы в нем равно. Наиболее часто используемые формы HFCS-42 и HFCS-55 имеют примерно одинаковое соотношение фруктозы и глюкозы с небольшими различиями. HFCS просто заменил сахарозу в качестве подсластителя. Таким образом, несмотря на изменения в потреблении подсластителей, соотношение потребления глюкозы и фруктозы осталось относительно постоянным. [38]

Рисунок 3. Скорректированное потребление рафинированного сахара на душу населения в США.

Информация о пищевой ценности

Обеспечивая 368 ккал на 100 грамм сухого порошка (таблица), фруктоза имеет 95% калорийности сахарозы по весу. [39] [40] Порошок фруктозы на 100% состоит из углеводов и не содержит никаких других питательных веществ в значительных количествах (таблица).

Переваривание и всасывание фруктозы у человека

Рисунок 4: Гидролиз сахарозы до глюкозы и фруктозы сахаразой.
Рисунок 5. Белки-переносчики сахара в кишечнике.

Фруктоза присутствует в пищевых продуктах либо в виде моносахарида (свободная фруктоза), либо в виде дисахарида (сахароза). Свободная фруктоза всасывается непосредственно в кишечнике. Когда фруктоза потребляется в форме сахарозы, она переваривается (расщепляется), а затем усваивается в виде свободной фруктозы. Когда сахароза вступает в контакт с мембраной тонкого кишечника, фермент сахараза катализирует расщепление сахарозы с образованием одной единицы глюкозы и одной единицы фруктозы, каждая из которых затем всасывается. После всасывания он попадает в воротную вену печени и направляется в печень.

Механизм всасывания фруктозы в тонком кишечнике до конца не изучен. Некоторые данные свидетельствуют об активном транспорте , поскольку было показано, что поглощение фруктозы происходит против градиента концентрации. [41] Однако большинство исследований подтверждают утверждение, что всасывание фруктозы происходит на слизистой оболочке посредством облегченного транспорта с участием транспортных белков GLUT5 . [42] Поскольку концентрация фруктозы в просвете выше, фруктоза способна поступать по градиенту концентрации в энтероциты при помощи транспортных белков. Фруктоза может транспортироваться из энтероцита через базолатеральную мембрану с помощью GLUT2 или GLUT5, хотя транспортер GLUT2 обладает большей способностью транспортировать фруктозу, и, следовательно, большая часть фруктозы транспортируется из энтероцита через GLUT2. [42]

Емкость и скорость абсорбции

Поглощающая способность фруктозы в форме моносахарида колеблется от менее 5 г до 50 г (на индивидуальную порцию) и адаптируется к изменениям в потреблении фруктозы с пищей. [43] Исследования показывают, что наибольшая скорость всасывания наблюдается при введении глюкозы и фруктозы в равных количествах. [43] Когда фруктоза поступает в организм вместе с дисахаридом сахарозой, ее всасывающая способность намного выше, поскольку фруктоза существует в соотношении 1:1 с глюкозой. Похоже, что скорость переноса GLUT5 может быть насыщенной на низких уровнях, а абсорбция увеличивается за счет совместного поглощения с глюкозой. [44] Одним из предполагаемых механизмов этого явления является глюкозо-зависимый котранспорт фруктозы. Кроме того, активность переноса фруктозы увеличивается при потреблении фруктозы с пищей. Присутствие фруктозы в просвете вызывает усиление транскрипции мРНК GLUT5, что приводит к увеличению количества транспортных белков. Диеты с высоким содержанием фруктозы (>2,4 г/кг массы тела) увеличивают количество транспортных белков в течение трех дней после приема. [45]

Мальабсорбция

В нескольких исследованиях абсорбция фруктозы в кишечнике измерялась с помощью водородного дыхательного теста . [46] [47] [48] [49] Эти исследования показывают, что фруктоза не полностью всасывается в тонком кишечнике. Когда фруктоза не всасывается в тонком кишечнике, она транспортируется в толстый кишечник, где ферментируется флорой толстой кишки. Водород вырабатывается в процессе ферментации и растворяется в крови воротной вены . Этот водород транспортируется в легкие, где он обменивается в легких и его можно измерить с помощью водородного дыхательного теста. Флора толстой кишки также производит углекислый газ, короткоцепочечные жирные кислоты , органические кислоты и следовые газы в присутствии неабсорбированной фруктозы. [50] Присутствие газов и органических кислот в толстой кишке вызывает желудочно-кишечные симптомы, такие как вздутие живота, диарея, метеоризм и желудочно-кишечные боли. [46] Физические упражнения сразу после употребления могут усугубить эти симптомы, уменьшая время прохождения по тонкому кишечнику, что приводит к попаданию большего количества фруктозы в толстый кишечник. [51]

Метаболизм фруктозы

Все три диетических моносахарида транспортируются в печень с помощью транспортера GLUT2. [52] Фруктоза и галактоза фосфорилируются в печени фруктокиназой ( K m = 0,5 мМ) и галактокиназой (K m = 0,8 мМ) соответственно. Напротив, глюкоза имеет тенденцию проходить через печень (K m печеночной глюкокиназы = 10 мМ) и может метаболизироваться в любом месте организма. Поглощение фруктозы печенью не регулируется инсулином. Однако инсулин способен увеличивать количество и функциональную активность GLUT5, переносчика фруктозы, в клетках скелетных мышц. [53]

Фруктолиз

Начальный катаболизм фруктозы иногда называют фруктолизом по аналогии с гликолизом — катаболизмом глюкозы. При фруктолизе фермент фруктокиназа первоначально производит фруктозо-1-фосфат , который расщепляется альдолазой B с образованием триозы дигидроксиацетонфосфата (DHAP) и глицеральдегида . В отличие от гликолиза, при фруктолизе в триозоглицеральдегиде отсутствует фосфатная группа . Следовательно, для фосфорилирования глицеральдегида с образованием глицеральдегид-3-фосфата необходим третий фермент, триокиназа . Образующиеся триозы идентичны тем, которые получены при гликолизе, и могут вступать в глюконеогенный путь синтеза глюкозы или гликогена или подвергаться дальнейшему катаболизму через низший гликолитический путь до пирувата .

Метаболизм фруктозы до DHAP и глицеральдегида.

Первым этапом метаболизма фруктозы является фосфорилирование фруктозы во фруктозо-1-фосфат под действием фруктокиназы, тем самым захватывая фруктозу для метаболизма в печени. Затем фруктозо-1-фосфат подвергается гидролизу альдолазой B с образованием DHAP и глицеральдегидов; DHAP может либо изомеризоваться в глицеральдегид-3-фосфат под действием триозофосфат-изомеразы, либо подвергаться восстановлению до глицерин-3-фосфата под действием глицерин-3-фосфатдегидрогеназы. Образующийся глицеральдегид также может быть преобразован в глицеральдегид-3-фосфат под действием глицеральдегидкиназы или дополнительно преобразован в глицерин-3-фосфат под действием глицерин-3-фосфатдегидрогеназы. В этот момент метаболизм фруктозы дает промежуточные продукты глюконеогенного пути, ведущие к синтезу гликогена, а также синтезу жирных кислот и триглицеридов.

Синтез гликогена из DHAP и глицеральдегид-3-фосфата.

Образующийся глицеральдегид, образуемый альдолазой B, затем подвергается фосфорилированию до глицеральдегид-3-фосфата. Повышенные концентрации DHAP и глицеральдегид-3-фосфата в печени запускают глюконеогенный путь к глюкозе и последующему синтезу гликогена. [54] Похоже, что фруктоза является лучшим субстратом для синтеза гликогена, чем глюкоза, и что пополнение гликогена имеет приоритет над образованием триглицеридов. [55] После пополнения гликогена в печени промежуточные продукты метаболизма фруктозы в первую очередь направляются на синтез триглицеридов. [56]

Рисунок 6: Метаболическое преобразование фруктозы в гликоген в печени.

Синтез триглицеридов из DHAP и глицеральдегид-3-фосфата.

Углероды пищевой фруктозы содержатся как в свободных жирных кислотах , так и в глицериновых фрагментах триглицеридов плазмы. Высокое потребление фруктозы может привести к избыточному производству пирувата , вызывая накопление промежуточных продуктов цикла Кребса . [57] Накопленный цитрат может транспортироваться из митохондрий в цитозоль гепатоцитов , превращаться в ацетил -КоА под действием цитратлиазы и направляться на синтез жирных кислот. [57] [58] Кроме того, DHAP может превращаться в глицерин-3-фосфат, образуя глицериновую основу молекулы триглицерида. [58] Триглицериды включены в липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП), которые высвобождаются из печени и направляются к периферическим тканям для хранения как в жировых, так и в мышечных клетках.

Рисунок 7. Метаболическое превращение фруктозы в триглицерид в печени.

Возможные последствия для здоровья

В 2022 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов заявило, что существуют научные данные о том, что фруктоза и другие добавленные свободные сахара могут быть связаны с повышенным риском развития нескольких хронических заболеваний: [11] [12] риск является умеренным для ожирения и дислипидемии (более 50 %), а низкая – при неалкогольной жировой болезни печени , сахарном диабете 2 типа (от 15% до 50%) и артериальной гипертензии . EFSA далее заявило, что клинические исследования «не подтвердили положительную связь между потреблением пищевых сахаров при изокалорическом обмене с другими макронутриентами и какими-либо оцененными хроническими метаболическими заболеваниями или конечными точками, связанными с беременностью», но рекомендовали «потребление добавленных и свободных уровень сахара должен быть как можно ниже в контексте полноценного питания». [12]

Кардиометаболические заболевания

Когда фруктоза потребляется в избытке в качестве подсластителя в продуктах питания или напитках, это может быть связано с повышенным риском ожирения, диабета и сердечно-сосудистых заболеваний, которые являются частью метаболического синдрома . [12]

По сравнению с сахарозой

Было обнаружено, что фруктоза увеличивает уровень триглицеридов при диабете 2-го типа, но не 1-го типа, и умеренное ее употребление ранее считалось приемлемым в качестве подсластителя для диабетиков [59] , возможно, потому, что она не запускает выработку инсулина β-клетками поджелудочной железы . [60] Для эталонного количества в 50 граммов фруктоза имеет гликемический индекс 23 по сравнению со 100 для глюкозы и 60 для сахарозы. [61] Фруктоза также на 73% слаще сахарозы при комнатной температуре, что позволяет диабетикам использовать меньше ее на порцию. Фруктоза, употребляемая перед едой, может снизить гликемическую реакцию еды. [62] Подслащенные фруктозой продукты питания и напитки вызывают меньшее повышение уровня глюкозы в крови, чем продукты, изготовленные с использованием сахарозы или глюкозы. [11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Фруктоза». mw.com . Мерриам-Вебстер. Архивировано из оригинала 19 апреля 2011 года . Проверено 10 декабря 2014 г.
  2. ^ Левулоза происходит от латинского слова laevus , «левый»; Левулоза – старое слово, обозначающее наиболее распространенный изомер фруктозы. D-фруктоза вращает плоскополяризованный свет влево, отсюда и название. «Левулоза». Архивировано из оригинала 8 октября 2009 г. Проверено 28 января 2010 г..
  3. ^ «2-Карб-10». Архивировано из оригинала 18 июня 2023 г. Проверено 18 июня 2023 г.
  4. ^ Справочник CRC по химии и физике (49-е изд.). 1968–69. п. Д-186.
  5. ^ Чемберс, Майкл. «ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Фруктоза [USP: JAN] – Поиск подобных структур, синонимы, формулы, ссылки на ресурсы и другая химическая информация». chem.sis.nlm.nih.gov . Национальные институты здравоохранения США. Архивировано из оригинала 10 декабря 2014 года . Проверено 10 декабря 2014 г.
  6. ^ Дубренфо (1847). «Sur une proprieté analytique des Fermentations alcoolique etlacticque, et sur leur application à l'étude des sucres» [Об аналитических свойствах спиртового и молочнокислого брожения и их применении к изучению сахаров]. Annales de Chimie et de Physique (на французском языке). 21 : 169–178. Архивировано из оригинала 27 июня 2014 г. На странице 174 Дубренфо рассказывает об открытии и свойствах фруктозы.
  7. ^ Фрутон, Дж. С. (1974). «Молекулы и жизнь - исторические очерки взаимодействия химии и биологии». Молекулярное питание и пищевые исследования . Нью-Йорк: Wiley-Interscience. 18 (4). дои : 10.1002/food.19740180423. Архивировано из оригинала 28 февраля 2021 г. Проверено 5 февраля 2021 г.
  8. ^ аб Миллер, Уильям Аллен (1857). «Часть III. Органическая химия». Элементы химии: теоретические и практические. Лондон: Джон В. Паркер и сын. стр. 52, 57.
  9. ^ Хивонен, Л. и Койвистойнен, П. (1982). «Фруктоза в пищевых системах». В Берче, Г.Г. и Паркере, К.Дж. (ред.). Питательные подсластители . Лондон и Нью-Джерси: Издательства прикладной науки. стр. 133–144. ISBN 978-0-85334-997-6.
  10. ^ Вах, Вольфганг (2004). «фруктоза». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_047.pub2. ISBN 9783527303854.
  11. ^ abcd «Научное заключение об обосновании утверждений о пользе для здоровья, связанных с фруктозой и снижением постпрандиальной гликемической реакции (ID 558) в соответствии со статьей 13 (1) Регламента (ЕС) № 1924/2006». Журнал EFSA . Комиссия EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии. 9 (6): 2223. 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2223 . Группа отмечает, что эти значения подтверждают значительное снижение постпрандиальной реакции уровня глюкозы в крови, когда фруктоза заменяет либо сахарозу, либо глюкозу.
  12. ^ abcd Комиссия EFSA по питанию, новым продуктам питания и пищевым аллергенам (28 февраля 2022 г.). «Допустимый верхний уровень потребления пищевых сахаров». Журнал EFSA . 20 (2): 337. doi :10.2903/j.efsa.2022.7074. hdl :1854/LU-01GWHCPEH24E9RRDYANKYH53MJ. ISSN  1831-4732. ПМЦ 8884083 . PMID  35251356. S2CID  247184182. Архивировано из оригинала 26 октября 2023 года . Проверено 3 октября 2022 г. - через ESFA. 
  13. ^ «Углеводы и здоровье» (PDF) . Уильямс Ли, Норидж, Великобритания: Научно-консультативный комитет Великобритании по питанию, Общественное здравоохранение Англии, TSO. 2015. Архивировано (PDF) из оригинала 19 марта 2016 года . Проверено 1 апреля 2016 г.
  14. ^ ab «Фруктоза. Происхождение и значение фруктозы». Интернет-словарь этимологии, Дуглас Харпер. 2017. Архивировано из оригинала 25 декабря 2017 года . Проверено 24 декабря 2017 г.
  15. ^ «D-Фруктоза». PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 20 февраля 2021 года. Архивировано из оригинала 12 августа 2020 года . Проверено 24 февраля 2021 г.
  16. ^ Ши, Кеменг; Педерсен, Кристиан Маркус; Го, Чжаохуэй; Ли, Яньцю; Чжэн, Хунъянь; Цяо, Ян; Ху, Туопин; Ван, Инсюн (1 декабря 2018 г.). «ЯМР-исследования распределения таутомеров d-фруктозы в низших спиртах/ДМСО-d6». Журнал молекулярных жидкостей . 271 : 926–932. doi :10.1016/j.molliq.2018.09.067. S2CID  104659783. Архивировано из оригинала 28 февраля 2021 года . Проверено 24 февраля 2021 г.
  17. ^ Шнайдер, Бернд; Лихтенталер, Фридер В.; Стейнле, Георг; Шивек, Хуберт (22 декабря 1985 г.). «Исследования кетоз, 1. Распределение фураноидных и пираноидных таутомеров D-фруктозы в воде, диметилсульфоксиде и пиридиновая интенсивность ЯМР 1H аномерных гидроксигрупп в [D6] ДМСО». Либигс Аннален дер Хими . 1985 (12): 2443–2453. дои : 10.1002/jlac.198519851213. Архивировано из оригинала 24 февраля 2022 года . Проверено 24 февраля 2021 г.
  18. ^ Функе, Вернер; фон Зоннтаг, Клеменс; Триантафилидес, Кристиан (октябрь 1979 г.). «Обнаружение форм d-фруктозы и L-сорбозы с открытой цепью в водном растворе с помощью 13C-ЯМР-спектроскопии». Исследование углеводов . 75 : 305–309. дои : 10.1016/S0008-6215(00)84649-2. Архивировано из оригинала 28 февраля 2021 года . Проверено 24 февраля 2021 г.
  19. ^ Маквильямс, Маргарет (2001). Продукты питания: экспериментальные перспективы, 4-е издание. Прентис Холл. ISBN 978-0-13-021282-5.
  20. ^ Кеуш, П. «Дрожжи и сахар - химия должна быть правильной». Архивировано из оригинала 20 декабря 2010 года.
  21. ^ Диллс, WL (1993). «Фруктозилирование белков: фруктоза и реакция Майяра». Журнал клинического питания . 58 (5 дополнений): 779–787. дои : 10.1093/ajcn/58.5.779S . ПМИД  8213610.
  22. ^ Хубер, GW; Иборра, С; Корма, А. (сентябрь 2006 г.). «Синтез транспортного топлива из биомассы: химия, катализаторы и инженерия». хим. Преподобный . 106 (9): 4044–98. дои : 10.1021/cr068360d. PMID  16967928. Архивировано из оригинала 26 марта 2023 г. Проверено 28 августа 2020 г.
  23. ^ abcde Ганновер, LM; Уайт, Дж. С. (1 ноября 1993 г.). «Производство, состав и применение фруктозы». Американский журнал клинического питания . 58 (5): 724С–732С. дои : 10.1093/ajcn/58.5.724S . ISSN  0002-9165. PMID  8213603. Архивировано из оригинала 14 апреля 2016 года . Проверено 7 февраля 2017 г. - с сайта Nutrition.org.
  24. ^ «Сахарная сладость». food.oregonstate.edu . Государственный университет Орегона. Архивировано из оригинала 16 мая 2008 года . Проверено 7 февраля 2017 г.
  25. ^ abcd Ли, Томас Д. (1 января 2000 г.). «Подсластители». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.19230505120505.a01.pub2. ISBN 978-0471238966.
  26. ^ Яна, АХ; Джоши, СНБ (ноябрь 1994 г.). «Подсластители для успеха замороженных [десертов] – обзор». Австралийский журнал молочных технологий . 49 . Архивировано из оригинала 8 февраля 2017 года . Проверено 7 февраля 2017 г.
  27. ^ Шалленбергер, Р.С. (1994). Вкусовая химия . Чепмен и Холл. ISBN 978-0-7514-0150-9.
  28. ^ ab Nabors, LO (2001). Американские подсластители . стр. 374–375.
  29. ^ Маквильямс, Маргарет (2001). Продукты питания: экспериментальные перспективы, 4-е издание. Река Аппер-Сэддл, Нью-Джерси: Прентис-Холл. ISBN 978-0-13-021282-5.
  30. ^ Уайт, округ Колумбия; Лауэр Г.Н. (1990). «Прогнозирование температуры желатинизации системы крахмал/подсластитель для рецептуры тортов методом дифференциальной сканирующей калориметрии I. Разработка модели». Мир зерновых продуктов . 35 : 728–731.
  31. ^ Маргарет М. Виттенберг (2007). Новая хорошая еда: основные ингредиенты для правильного приготовления и питания. Серия «Диета и питание»; страницы 249–51 . Десятискоростной пресс. п. 249. ИСБН 978-1580087506. фруктоза традиционная выпечка.
  32. ^ Парк, Кентукки; Йетли А.Е. (1993). «Потребление и источники фруктозы в пище в Соединенных Штатах». Американский журнал клинического питания . 58 (5 доп.): 737S–747S. дои : 10.1093/ajcn/58.5.737S . ПМИД  8213605.
  33. ^ Риби, JE; Фудзисава Т; Кречмер Н. (1993). «Поглощение фруктозы». Американский журнал клинического питания . 58 (5 доп.): 748S–753S. дои : 10.1093/ajcn/58.5.748S . ПМИД  8213606.
  34. ^ аб Кречмер, Н; Холленбек CB (1991). Сахара и подсластители . CRC Press, Inc.
  35. ^ ab Используйте ссылку на FoodData Central (USDA), заархивированную 25 октября 2019 г. на Wayback Machine , затем найдите конкретный продукт и нажмите «SR Legacy Foods».
  36. ^ abc «Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы: вопросы и ответы». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 5 ноября 2014 г. Архивировано из оригинала 25 января 2018 г. Проверено 18 декабря 2017 г.
  37. ^ Уайт, Дж. С. (2008). «Откровенный разговор о кукурузном сиропе с высоким содержанием фруктозы: что это такое, а что нет». Американский журнал клинического питания . 88 (6): 1716–1721 гг. дои : 10.3945/ajcn.2008.25825B . ПМИД  19064536.
  38. ^ Гатри, Ф.Дж.; Мортон Ф.Дж. (2000). «Пищевые источники добавленных подсластителей в рационе американцев». Журнал Американской диетической ассоциации . 100 (1): 43–51. дои : 10.1016/S0002-8223(00)00018-3. ПМИД  10646004.
  39. ^ «Калорийность и пищевой состав фруктозы, сухой порошок на 100 г» . Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, версия SR-28. Май 2016 г. Архивировано из оригинала 08 февраля 2017 г.
  40. ^ «Калорийность и питательный состав гранул сахарозы на 100 г» . Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, версия SR-28. Май 2016 г. Архивировано из оригинала 08 февраля 2017 г.
  41. ^ Стипанюк, Марша Х (2006). Биохимические, физиологические и молекулярные аспекты питания человека, 2-е издание . У.Б. Сондерс, Филадельфия, Пенсильвания.
  42. ^ Аб Ши, Я-Нан; Лю, Я-Джин; Се, Чжифан; Чжан, Вэйпин Дж. (5 июня 2021 г.). «Фруктоза и метаболические заболевания: слишком много, чтобы быть хорошим». Китайский медицинский журнал . 134 (11): 1276–1285. дои : 10.1097/CM9.0000000000001545. ПМЦ 8183764 . PMID  34010200. Архивировано из оригинала 16 февраля 2022 года . Проверено 15 февраля 2022 г. 
  43. ^ аб Фудзисава, Т; Риби Дж; Кречмер Н. (1991). «Кишечная абсорбция фруктозы у крыс». Гастроэнтерология . 101 (2): 360–367. дои : 10.1016/0016-5085(91)90012-а. ПМИД  2065911.
  44. ^ Ушиджима, К; Фудзисава Т; Риби Дж; Кречмер Н. (1991). «Абсорбция фруктозы изолированным тонким кишечником крыс происходит через специфический насыщаемый переносчик в отсутствие глюкозы и с помощью транспортной системы, связанной с дисахаридазой, в присутствии глюкозы». Журнал питания . 125 (8): 2156–2164. дои : 10.1093/jn/125.8.2156. ПМИД  7643250.
  45. ^ Феррарис, Р. (2001). «Диетическая регуляция транспорта сахара в кишечнике и развитие». Биохимический журнал . 360 (Часть 2): 265–276. дои : 10.1042/0264-6021:3600265. ПМЦ 1222226 . ПМИД  11716754. 
  46. ^ аб Бейер, Польша; Икра ЭМ; МакКаллум Р.В. (2005). «Потребление фруктозы на нынешних уровнях в Соединенных Штатах может вызвать желудочно-кишечные расстройства у нормальных взрослых». Варенье. Диета. доц . 105 (10): 1559–1566. дои : 10.1016/j.jada.2005.07.002. ПМИД  16183355.
  47. ^ Равич, WJ; Бэйлесс ТМ; Томас, М. (1983). «Фруктоза: неполное всасывание в кишечнике у человека». Гастроэнтерология . 84 (1): 26–29. дои : 10.1016/S0016-5085(83)80162-0 . ПМИД  6847852.
  48. ^ Риби, JE; Фудзисава Т; Кречмер, Н. (1993). «Поглощение фруктозы». Американский журнал клинического питания . 58 (5 доп.): 748S–753S. дои : 10.1093/ajcn/58.5.748S . ПМИД  8213606.
  49. ^ Румессен, Джей-Джей; Гудман-Хойер Э (1986). «Усвояющая способность фруктозы у здоровых взрослых. Сравнение с сахарозой и входящими в ее состав моносахаридами». Гут . 27 (10): 1161–1168. дои : 10.1136/gut.27.10.1161. ПМЦ 1433856 . ПМИД  3781328. 
  50. ^ Скуг, С.М.; Бхаруча А.Е. (2004). «Диетическая фруктоза и желудочно-кишечные симптомы: обзор». Являюсь. Дж. Гастроэнтерол . 99 (10): 2046–50. дои : 10.1111/j.1572-0241.2004.40266.x. PMID  15447771. S2CID  12084142.
  51. ^ Фудзисава, Т, Т; Маллиган К; Вада Л; Шумахер Л; Риби Дж; Кречмер Н. (1993). «Влияние физических упражнений на усвоение фруктозы». Являюсь. Дж. Клин. Нутр . 58 (1): 75–9. дои : 10.1093/ajcn/58.1.75 . ПМИД  8317393.
  52. ^ Кесада-Кальвильо, Р.; Робайо СС; Николс Б.Л. (2006). Переваривание и всасывание углеводов . Миссури: Сондерс, Эльзевир. стр. 182–185. ISBN 978-1-4160-0209-3.
  53. ^ Хайдух, Э; Литерленд Дж.Дж.; Тюрбан С; Бро-Ларош Э; Хундал HS (август 2003 г.). «Инсулин регулирует экспрессию транспортера GLUT5 в клетках скелетных мышц L6». Письма ФЭБС . 549 (1–3): 77–82. дои : 10.1016/S0014-5793(03)00773-7 . PMID  12914929. S2CID  25952139.
  54. ^ М. А. Парняк; Калант Н. (1988). «Повышение концентрации гликогена в первичных культурах гепатоцитов крыс, подвергнутых воздействию глюкозы и фруктозы». Биохимический журнал . 251 (3): 795–802. дои : 10.1042/bj2510795. ПМК 1149073 . ПМИД  3415647. 
  55. ^ Цзя, Гуанхун; Арур, Аннайя Р.; Уэйли-Коннелл, Адам Т.; Сауэрс, Джеймс Р. (июнь 2014 г.). «Фруктоза и мочевая кислота: есть ли роль в функции эндотелия?». Текущие отчеты о гипертонии . 16 (6): 434. doi : 10.1007/s11906-014-0434-z. ISSN  1522-6417. ПМК 4084511 . ПМИД  24760443. 
  56. ^ Медина Вильямиль (01 февраля 2011 г.). «Экспрессия переносчика фруктозы Glut5 при светлом почечно-клеточном раке». Отчеты онкологии . 25 (2): 315–23. дои : 10.3892/или.2010.1096 . HDL : 2183/20620 . ISSN  1021-335Х. ПМИД  21165569.
  57. ^ Аб МакГрейн, ММ (2006). Углеводный обмен: Синтез и окисление . Миссури: Сондерс, Эльзевир. стр. 258–277. ISBN 978-1-4160-0209-3.
  58. ^ аб Сул, HS (2006). Метаболизм жирных кислот, ацилглицеринов и сфинголипидов . Миссури: Сондерс, Эльзевир. стр. 450–467. ISBN 978-1-4160-0209-3.
  59. ^ Ризкалла, Салва В. (2010). «Последствия потребления фруктозы для здоровья: обзор последних данных». Питание и обмен веществ . 7 (1): 82. дои : 10.1186/1743-7075-7-82 . ISSN  1743-7075. ПМЦ 2991323 . ПМИД  21050460. 
  60. ^ Торенс, Бернард; Мюклер, Майк (2010). «Транспортеры глюкозы в 21 веке (обзор)». Американский журнал физиологии. Эндокринология и обмен веществ . 298 (2): E141–E145. дои : 10.1152/ajpendo.00712.2009. ISSN  0193-1849. ПМЦ 2822486 . ПМИД  20009031. 
  61. ^ «Гликемический индекс». Тестирование и исследование гликемического индекса, Служба исследования гликемического индекса Сиднейского университета (Австралия) (SUGiRS). 2 мая 2017 г. Архивировано из оригинала 16 января 2021 г. Проверено 23 февраля 2018 г.
  62. ^ Патрисия М. Хикок; Стивен Р. Герцлер; Брайан В. Вольф (2002). «Предварительное кормление фруктозой снижает гликемическую реакцию на крахмалистую пищу с высоким гликемическим индексом у людей». Журнал питания . 132 (9): 2601–2604. дои : 10.1093/jn/132.9.2601 . ПМИД  12221216.

Внешние ссылки