stringtranslate.com

Фумаровая кислота

Фумаровая кислота представляет собой органическое соединение с формулой HO 2 CCH=CHCO 2 H. Белое твердое вещество фумаровая кислота широко встречается в природе. Он имеет фруктовый вкус и используется в качестве пищевой добавки . Его номер E — E297. [3] Соли и сложные эфиры известны как фумараты . Фумарат также может относиться к C
4ЧАС
2О2−
4ион (в растворе). Фумаровая кислота является транс-изомером бутендиовой кислоты, а малеиновая кислота — цис-изомером.

Биосинтез и возникновение

Он вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов посредством фермента сукцинатдегидрогеназы .

Фумаровая кислота содержится в дымчатых грибах ( Fumaria officinalis ), подберезовиках (в частности, Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius ), лишайнике и исландском мхе .

Фумарат является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты , используемым клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи . Он образуется в результате окисления сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой . Затем фумарат преобразуется ферментом фумаразой в малат .

Кожа человека естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту под воздействием солнечного света . [4] [5]

Фумарат также является продуктом цикла мочевины .

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]

  1. ^ Интерактивную карту маршрутов можно редактировать на WikiPathways: «TCACycle_WP78».

Использование

Еда

Фумаровая кислота используется в качестве пищевого подкислителя с 1946 года. Она одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС, [6], США [7] , Австралии и Новой Зеландии. [8] В качестве пищевой добавки он используется в качестве регулятора кислотности и может обозначаться номером E E297. Обычно он используется в напитках и разрыхлителях , к которым предъявляются требования к чистоте. Фумаровая кислота используется при приготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и в качестве кислоты при закваске. [9] Обычно его используют в качестве заменителя винной кислоты , а иногда и вместо лимонной кислоты , из расчета 1 г фумаровой кислоты на каждые ~1,5 г лимонной кислоты, чтобы придать кислинку , аналогично яблочной кислоте . используется кислота . Помимо того, что он является компонентом некоторых искусственных ароматизаторов уксуса, таких как картофельные чипсы со вкусом «Соль и уксус», [10] он также используется в качестве коагулянта в смесях для пудинга, приготовленных на плите.

Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, входящий в состав Генерального директората по здравоохранению , в 2014 году обнаружил, что фумаровая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного использования. [11]

Лекарство

Фумаровая кислота была разработана как лекарство для лечения аутоиммунного заболевания псориазом в 1950-х годах в Германии в виде таблеток, содержащих 3 эфира , в основном диметилфумарат , и продавалась под названием Fumaderm компанией Biogen Idec в Европе. Позже компания Biogen разработала основной эфир, диметилфумарат, для лечения рассеянного склероза .

У пациентов с ремиттирующим рассеянным склерозом сложный эфир диметилфумарата (BG-12, Biogen) значительно снижал рецидивы и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3. Он активирует путь антиоксидантного ответа Nrf2 , первичную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса. [12]

Другое использование

Фумаровая кислота используется при производстве полиэфирных смол и многоатомных спиртов , а также в качестве протравы для красителей.

Когда в корм добавляют фумаровую кислоту, ягнята производят до 70% меньше метана во время пищеварения. [13]

Синтез

Фумаровую кислоту получают на основе каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низком pH . Он выпадает в осадок из реакционного раствора. Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, получаемого каталитическим окислением бензола или бутана . [3]

Исторические и лабораторные маршруты

Фумаровую кислоту впервые получили из янтарной кислоты . [14] Традиционный синтез включает окисление фурфурола (полученного при переработке кукурузы ) с использованием хлората в присутствии катализатора на основе ванадия . [15]

Реакции

Химические свойства фумаровой кислоты можно определить по функциональным группам ее компонентов . Эта слабая кислота образует диэфир , подвергается бромированию по двойной связи [16] и является хорошим диенофилом .

Безопасность

Фумаровая кислота необходима для жизни. Пероральная LD50 составляет 10 г/кг. [3]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  2. ^ Пубхим. «Фумаровая кислота». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ abc Лобек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Федтке, Норберт (2000). «Малеиновая и фумаровая кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a16_053. ISBN 3527306730.
  4. ^ Активные ингредиенты, используемые в косметике: Исследование безопасности, Совет Европы. Комитет экспертов по косметической продукции
  5. ^ «Продукты с фумаровой кислотой» . Проверено 22 апреля 2018 г.
  6. ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Проверено 27 октября 2011 г.
  7. ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США: «Список статуса пищевых добавок, часть II». Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Проверено 27 октября 2011 г.
  8. ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 — Маркировка ингредиентов» . Проверено 27 октября 2011 г.
  9. ^ "Фумаровая кислота - Химическая компания" . Химическая компания . Проверено 22 апреля 2018 г.
  10. ^ Ест, Серьезно. «Наука о чипсах из соли и уксуса». www.seriouseats.com .
  11. ^ Европейская комиссия: «Отчет Европейской комиссии Научного комитета по питанию животных о безопасности фумаровой кислоты» (PDF) . Проверено 7 марта 2014 г.
  12. ^ Голд Р.; Каппос Л.; Арнольд Д.Л.; и другие. (20 сентября 2012 г.). «Плацебо-контролируемое исследование фазы 3 перорального применения BG-12 при рецидивирующем рассеянном склерозе». N Engl J Med . 367 (12): 1098–1107. дои : 10.1056/NEJMoa1114287 . PMID  22992073. S2CID  6614191.
  13. ^ «Ученые стремятся уменьшить метеоризм у коров» . phys.org. 21 марта 2008 г.
  14. ^ Фольхард, Дж. "Darstellung von Maleïnsäureangidrid" Юстуса Либиха, Annalen der Chemie 1892, том 268, страницы 255-6. дои : 10.1002/jlac.18922680108
  15. ^ Николас А. Милас (1931). «Фумаровая кислота». Органические синтезы . 11 : 46. дои : 10.15227/orgsyn.011.0046.
  16. ^ Герберт С. Райнсмит (1938). «α,β-дибромянтарная кислота». Органические синтезы . 18:17 . дои :10.15227/orgsyn.018.0017.

Внешние ссылки