stringtranslate.com

Цианистый водород

Цианистый водород (также известный как синильная кислота ) представляет собой химическое соединение с формулой HCN и структурной формулой H−C≡N . Это бесцветная, чрезвычайно ядовитая и легковоспламеняющаяся жидкость, температура кипения которой немного выше комнатной , при 25,6 °C (78,1 °F). HCN производится в промышленных масштабах и является ценным предшественником многих химических соединений, от полимеров до фармацевтических препаратов. Крупномасштабное применение - производство цианида калия и адипонитрила , используемых в горнодобывающей промышленности и производстве пластмасс соответственно. [10] Он более токсичен, чем твердые цианидные соединения, из-за своей летучей природы.

Структура и общие свойства

Цианистый водород представляет собой линейную молекулу с тройной связью между углеродом и азотом . Таутомер HCN — HNC, изоцианид водорода . [ нужна цитата ]

Цианистый водород слабокислотный с p K a 9,2 . Он частично ионизируется в воде с образованием цианид- аниона CN - . Раствор цианистого водорода в воде , представленный в виде HCN, называется синильной кислотой . Соли цианид-аниона известны как цианиды .

HCN имеет слабый запах , напоминающий горький миндаль , который некоторые люди не могут обнаружить из-за рецессивной генетической особенности . [11] Летучее соединение использовалось в качестве ингаляционного родентицида и человеческого яда, а также для убийства китов. [12] Ионы цианида мешают железосодержащим дыхательным ферментам. [ нужна цитата ]

Химические свойства

Цианистый водород будет реагировать с алкенами при катализе комплексов никеля. Эта реакция называется гидроцианированием . [13]

RCH=CH 2 + HCN → RCH 2 -CH 2 -CN

Четыре молекулы HCN тетрамеризуются в диаминомалеонитрил , который можно превратить в различные пурины. [14]

История открытия

Ион феррицианида красного цвета , один из компонентов берлинской лазури.

Цианистый водород был впервые выделен из голубого пигмента ( берлинской лазури ), известного с 1706 года, но структура которого была неизвестна. Теперь известно, что это координационный полимер со сложной структурой и брутто-формулой гидратированного ферроцианида железа . В 1752 году французский химик Пьер Маккер сделал важный шаг, показав, что берлинскую лазурь можно превратить в оксид железа плюс летучий компонент и что их можно использовать для его восстановления. [15] Новым компонентом стал то, что сейчас известно как цианид водорода. Следуя примеру Макера, он был впервые получен из берлинской лазури шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1782 году [16] и в конечном итоге получил немецкое название Blausäure ( букв . «Голубая кислота») из-за его кислой природы в воде и его происхождения. из берлинской лазури. На английском языке она стала широко известна как синильная кислота.

В 1787 году французский химик Клод Луи Бертолле показал, что синильная кислота не содержит кислорода, [17] что стало важным вкладом в теорию кислот, которая до сих пор постулировала, что кислоты должны содержать кислород [18] (отсюда и название самого кислорода , который происходит от греческих элементов, которые означают «образующий кислоту» и также переводятся на немецкий язык как Sauerstoff ). В 1811 году Жозеф Луи Гей-Люссак получил чистый сжиженный цианистый водород. [19] В 1815 году Гей-Люссак вывел химическую формулу синильной кислоты. [20] Радикальный цианид в цианистом водороде получил свое название от циана , не только английского слова, обозначающего оттенок синего, но и греческого слова, обозначающего синий ( древнегреческий : κύανος ), опять же из-за его происхождения от берлинской синей.

Производство и синтез

Цианистый водород образуется, по крайней мере, в ограниченных количествах из многих комбинаций водорода, углерода и аммиака . Цианид водорода производится в больших количествах с помощью нескольких процессов и представляет собой восстановленный отход производства акрилонитрила . [10] В 2006 году в США было произведено от 500 миллионов до 1 миллиарда фунтов (от 230 000 до 450 000 тонн). [21]

Наиболее важным процессом является окисление Андруссова , изобретенное Леонидом Андруссовым из IG Farben , в котором метан и аммиак реагируют в присутствии кислорода при температуре около 1200 ° C (2190 ° F) над платиновым катализатором: [22]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

Энергия, необходимая для реакции, обеспечивается частичным окислением метана и аммиака.

Меньшее значение имеет процесс Дегусса ( процесс БМА ), в котором кислород не добавляется и энергия должна передаваться косвенно через стенку реактора: [23]

CH 4 + NH 3 → HCN + 3H 2

Эта реакция подобна паровой конверсии , реакции метана и воды с образованием оксида углерода и водорода .

В процессе Шавинигана углеводороды , например пропан , вступают в реакцию с аммиаком.

В лаборатории небольшие количества HCN получают добавлением кислот к цианистым солям щелочных металлов :

H + + NaCN → HCN + Na +

Эта реакция иногда является причиной случайных отравлений, поскольку кислота превращает нелетучую цианидную соль в газообразный HCN.

Цианистый водород можно получить из феррицианида калия и кислоты:

6 H + + [Fe(CN) 6 ] 3− → 6 HCN + Fe 3+ [24] [25]

Исторические методы производства

Большой спрос на цианиды для горнодобывающих предприятий в 1890-х годах был удовлетворен Джорджем Томасом Бейлби , который в 1892 году запатентовал метод получения цианистого водорода путем пропускания аммиака над раскаленным углем . Этот метод использовался до тех пор, пока Гамильтон Кастнер в 1894 году не разработал синтез, исходя из угля. , аммиак и натрий с образованием цианида натрия , который реагирует с кислотой с образованием газообразного HCN.

Приложения

HCN является предшественником цианида натрия и цианида калия , которые используются в основном при добыче золота и серебра , а также для гальваники этих металлов. С помощью циангидринов из HCN получают множество полезных органических соединений, включая мономер метилметакрилат , из ацетона , аминокислоту метионин , посредством синтеза Штрекера , а также хелатирующие агенты ЭДТА и NTA . В процессе гидроцианирования HCN добавляется к бутадиену с образованием адипонитрила , предшественника нейлона-6,6 . [10]

HCN используется во всем мире в качестве фумиганта против многих видов насекомых-вредителей, поражающих предприятия по производству пищевых продуктов. Как его эффективность, так и метод применения приводят к использованию очень небольших количеств фумиганта по сравнению с другими токсичными веществами, используемыми с той же целью. [26] Использование HCN в качестве фумиганта также оказывает минимальное воздействие на окружающую среду по сравнению с молекулами фумиганта аналогичной структуры , такими как сульфурилфторид [27] и бромистый метил . [28]

Вхождение

HCN можно получить из фруктов с косточкой , таких как вишня , абрикосы , яблоки и горький миндаль , из которых изготавливают миндальное масло и ароматизаторы. Многие из этих ямок содержат небольшое количество циангидринов , таких как манделонитрил и амигдалин , которые медленно выделяют цианид водорода. [29] [30] В ста граммах измельченных семян яблок можно получить около 70 мг HCN. [31] Так называемые «горькие» корни маниоки могут содержать до 1 грамма HCN на килограмм. [32] [33] Некоторые многоножки , такие как Harpaphe haydeniana , Desmoxytes purpurosea и Apheloria , выделяют цианистый водород в качестве защитного механизма, [34] как и некоторые насекомые, такие как кровохлебка и личинки Paropsisterna eucalyptus . [35] Цианистый водород содержится в выхлопах автомобилей, а также в дыме от сжигания азотсодержащих пластмасс .

Вихрь Южного полюса спутника Сатурна Титана представляет собой гигантское вращающееся облако HCN (29 ноября 2012 г.)

На Титане

HCN был измерен в атмосфере Титана четырьмя приборами на космическом зонде Кассини , одним прибором на Вояджере и одним прибором на Земле. [36] Одно из этих измерений было проведено на месте , когда космический корабль Кассини опустился на высоту от 1000 до 1100 км (620 и 680 миль) над поверхностью Титана, чтобы собрать атмосферный газ для масс-спектрометрического анализа. [37] HCN первоначально образуется в атмосфере Титана в результате реакции фотохимически полученных радикалов метана и азота, которые протекают через промежуточный продукт H 2 CN, например, (CH 3 + N → H 2 CN + H → HCN + H 2 ). [38] [39] Ультрафиолетовое излучение расщепляет HCN на CN + H; однако CN эффективно перерабатывается обратно в HCN посредством реакции CN + CH 4 → HCN + CH 3 . [38]

На молодой Земле

Было высказано предположение, что углерод из каскада астероидов (известный как Поздняя тяжелая бомбардировка ), возникший в результате взаимодействия Юпитера и Сатурна, взорвал поверхность молодой Земли и вступил в реакцию с азотом в атмосфере Земли с образованием HCN. [40]

У млекопитающих

Некоторые авторы [ кто? ] показали, что нейроны могут производить цианистый водород при активации их опиоидных рецепторов эндогенными или экзогенными опиоидами. Они также показали, что производство HCN в нейронах активирует рецепторы NMDA и играет роль в передаче сигналов между нейрональными клетками ( нейротрансмиссия ). Более того, увеличение продукции эндогенного нейронального HCN под действием опиоидов, по-видимому, было необходимо для адекватной опиоидной анальгезии , поскольку анальгезирующее действие опиоидов ослаблялось поглотителями HCN. Они считали эндогенный HCN нейромодулятором . [41]

Также было показано, что, хотя стимуляция мускариновых холинергических рецепторов в культивируемых клетках феохромоцитомы увеличивает выработку HCN, в живом организме ( in vivo ) мускариновая холинергическая стимуляция фактически снижает выработку HCN. [42]

Лейкоциты генерируют HCN во время фагоцитоза и могут убивать бактерии , грибы и другие патогены, вырабатывая несколько различных токсичных химических веществ, одним из которых является цианистый водород. [41]

Показано, что вазодилатация , вызванная нитропруссидом натрия , опосредована не только генерацией NO, но и генерацией эндогенных цианидов, что добавляет не только токсичности, но и некоторую дополнительную антигипертензивную эффективность по сравнению с нитроглицерином и другими нецианогенными нитратами, которые не вызывают уровень цианида в крови повышается. [43]

HCN является компонентом табачного дыма . [44]

HCN и происхождение жизни

Цианид водорода обсуждался как предшественник аминокислот и нуклеиновых кислот и, как предполагается, сыграл роль в возникновении жизни . [45] Хотя связь этих химических реакций с теорией происхождения жизни остается спекулятивной, исследования в этой области привели к открытию новых путей получения органических соединений, полученных в результате конденсации HCN (например, аденина ). [46]

В космосе

HCN был обнаружен в межзвездной среде [47] и в атмосферах углеродных звезд . [48] ​​С тех пор обширные исследования изучали пути образования и разрушения HCN в различных средах и изучали его использование в качестве индикатора для различных астрономических видов и процессов. HCN можно наблюдать в наземные телескопы через ряд атмосферных окон. [49] Все чисто вращательные переходы J=1→0, J=3→2, J= 4→3 и J=10→9 наблюдались. [47] [50] [51]

HCN образуется в межзвездных облаках по одному из двух основных путей: [52] посредством нейтрально-нейтральной реакции (CH 2 + N → HCN + H) и посредством диссоциативной рекомбинации (HCNH + + e − → HCN + H). Путь диссоциативной рекомбинации доминирует на 30%; однако HCNH + должен находиться в линейной форме. Диссоциативная рекомбинация с его структурным изомером H 2 NC + дает исключительно изоцианид водорода (HNC).

HCN разрушается в межзвездных облаках с помощью ряда механизмов в зависимости от местоположения в облаке. [52] В областях с доминированием фотонов (PDR) доминирует фотодиссоциация, образуя CN (HCN + ν → CN + H). На более глубоких глубинах доминирует фотодиссоциация космическими лучами с образованием CN (HCN + cr → CN + H). В темном ядре его разрушают два конкурирующих механизма, образуя HCN + и HCNH + (HCN+H + → HCN ++ H; HCN+HCO + → HCNH ++ CO). Реакция с HCO + доминирует в ~3,5 раза. HCN использовался для анализа множества видов и процессов в межзвездной среде. Он был предложен в качестве индикатора плотного молекулярного газа [53] [54] и как индикатор звездного притока в области звездообразования с большой массой. [55] Кроме того, было показано, что соотношение HNC/HCN является отличным методом различения PDR и областей с преобладанием рентгеновских лучей (XDR). [56]

11 августа 2014 года астрономы впервые опубликовали исследования с использованием Большой миллиметровой/субмиллиметровой решетки Атакамы (ALMA) , в которых подробно описано распределение HCN, HNC , H 2 CO и пыли внутри ком комет C /2012 F6 ( Леммон) и C/2012 S1 (ISON) . [57] [58]

В феврале 2016 года с помощью космического телескопа НАСА « Хаббл » было объявлено, что в атмосфере горячей Суперземли 55 Cancri e были обнаружены следы цианистого водорода . [59]

14 декабря 2023 года астрономы сообщили о первом открытии в шлейфах Энцелада , спутника планеты Сатурн , цианистого водорода, возможного химического вещества, необходимого для жизни [60] , как мы его знаем, а также других органических молекул , некоторых из которых еще предстоит лучше идентифицировать и понять. По мнению исследователей, «эти [недавно открытые] соединения потенциально могут поддерживать существующие микробные сообщества или стимулировать сложный органический синтез , ведущий к возникновению жизни ». [61] [62]

Как яд и химическое оружие

Во время Первой мировой войны цианистый водород использовался французами с 1916 года в качестве химического оружия против центральных держав , а также Соединенными Штатами и Италией в 1918 году. Из-за погодных условий он не оказался достаточно эффективным. [63] [64] Газ легче воздуха и быстро рассеивается в атмосфере. Быстрое разбавление сделало его использование в полевых условиях непрактичным. Напротив, более плотные агенты, такие как фосген или хлор, имели тенденцию оставаться на уровне земли и погружаться в траншеи на полях сражений Западного фронта. По сравнению с такими агентами, цианистый водород должен был присутствовать в более высоких концентрациях, чтобы быть смертельным.

Концентрация цианида водорода 100–200 частей на миллион в воздухе для дыхания убивает человека в течение 10–60 минут. [65] Концентрация цианида водорода 2000 частей на миллион (около 2380 мг/м 3 ) убьет человека примерно за одну минуту. [65] Токсический эффект обусловлен действием цианид-иона, который останавливает клеточное дыхание . Он действует как неконкурентный ингибитор фермента в митохондриях, называемого цитохром-с-оксидазой . Таким образом, цианистый водород обычно причисляется к химическому оружию как агент крови . [66]

Конвенция о химическом оружии вносит его в Список 3 как потенциальное оружие, имеющее широкомасштабное промышленное применение. Страны, подписавшие соглашение, должны задекларировать заводы-производители, производящие более 30 метрических тонн в год, и разрешить проверку со стороны Организации по запрещению химического оружия .

Возможно, самым печально известным его применением является Циклон Б (по-немецки Cyclone B , где B означает Blausäure – синильная кислота; также, чтобы отличить его от более раннего продукта, позже известного как Циклон А), [67] использовавшегося в нацистских немецких лагерях смерти во время Вторая мировая война с целью массового убийства евреев и других преследуемых меньшинств в рамках программы геноцида «Окончательное решение» . Цианистый водород также использовался в лагерях для дезинсекции одежды в попытках искоренить болезни, переносимые вшами и другими паразитами. Один из первых чешских производителей продолжал производить Циклон Б под торговой маркой «Ураган Д2» [68] примерно до 2015 года. [69]

Во время Второй мировой войны США рассматривали возможность использования его вместе с хлористым цианом в рамках операции «Падение» , запланированного вторжения в Японию, но президент Гарри Трумэн отказался от этого, используя вместо этого атомные бомбы, разработанные в рамках секретного Манхэттенского проекта . [70]

Цианистый водород также использовался при судебной казни в некоторых штатах США , где он получался во время казни действием серной кислоты на цианид натрия или калия . [71]

Под названием синильная кислота HCN использовался в качестве поражающего агента в китобойных гарпунах, хотя он оказался весьма опасным для экипажа, использовавшего его, и от него быстро отказались. [12] С середины 18 века его использовали при ряде убийств с отравлением и самоубийств. [72]

Цианистый водород в воздухе взрывоопасен при концентрации выше 5,6%. [73]

Рекомендации

  1. ^ «Цианистый водород - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация . Проверено 4 июня 2012 г.
  2. ^ «цианистый водород (CHEBI:18407)» . Химические соединения, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики. 18 октября 2009 года. Главная . Проверено 4 июня 2012 г.
  3. ^ https://apps.who.int/iris/rest/bitstreams/50961/retrieve
  4. ^ abcdef Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 978-1439855119.
  5. ^ Эванс Д.А.. «pKa неорганических и оксокислот» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г. Проверено 19 июня 2020 г.
  6. ^ Патнаик П. (2002). Справочник неорганических химикатов . МакГроу-Хилл. ISBN 978-0070494398.
  7. ^ Шульц, Аксель; Суркау, Йонас (21 сентября 2022 г.). «Цианиды основной группы: от цианида водорода до цианидокомплексов». Обзоры по неорганической химии . Вальтер де Грюйтер ГмбХ. 43 (1): 49–188. дои : 10.1515/revic-2021-0044 . ISSN  0193-4929.
  8. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0333». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  9. ^ ab «Цианистый водород». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  10. ^ abc Гейл, Э.; Гос, С.; Кульцер, Р.; Лореш, Дж.; Рубо, А.; Зауэр, М. «Неорганические цианосоединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_159.pub2. ISBN 978-3527306732.
  11. ^ «Цианид, неспособность обонять» . Интернет-менделевское наследование у человека . Проверено 31 марта 2010 г.
  12. ^ аб Литл Т. «Ядовитые гарпуны». Whalecraft.net . Архивировано из оригинала 15 февраля 2019 г.
  13. ^ Леувен, фургон PWNM (2004). Гомогенный катализ: понимание техники . Дордрехт: Kluwer Academic Publishers. ISBN 1402019998. ОСЛК  54966334.
  14. ^ Брэй, Д; Роббинс, П. (1967). «Механизм конверсии ε15 изучен с помощью мутантов бактериофагов». Журнал молекулярной биологии . Эльзевир Б.В. 30 (2): 457–475. дои : 10.1016/s0022-2836(67)80037-8. ISSN  0022-2836.
  15. ^ Маккер П.Дж. (1756). «Éxamen chymique de bleu de Prusse» [Химическое исследование берлинской лазури]. Mémoires de l'Académie Royale des Sciences (на французском языке): 60–77.
  16. ^ Шееле CW (1782). «Försök, beträffande det färgande ämnet uti Berlinerblå» [Эксперимент с красящим веществом берлинской синевы]. Kungliga Svenska Vetenskapsakademiens Handlingar (Труды Шведской королевской академии наук (на шведском языке). 3 : 264–275.
    Перепечатано на латыни как: Scheele CW, Hebenstreit EB, ред. (1789). «De materia tingente caerulei berolinensis». Opuscula Chemica et Physica [ Темная материя tingente caerulei berolinensis ] (на латыни). Том. 2. Перевод Шефера Г.Х. (Лейпциг («Lipsiae») (Германия): Иоганн Годфрид Мюллер. стр. 148–174.
  17. ^ Бертолле CL (1789). «Mémoire sur l'acide prussique» [Мемуары о синильной кислоте]. Мемуары Королевской академии наук (на французском языке): 148–161.
    Перепечатано в: Бертолле CL (1789). «Extrait d'un mémoire sur l'acide prussique» [Отрывок из мемуаров о синильной кислоте]. Анналы де Шими . 1 :30–39.
  18. ^ Ньюболд BT (1 ноября 1999 г.). «Клод Луи Бертолле: великий химик французской традиции». Канадские химические новости . Архивировано из оригинала 20 апреля 2008 г. Проверено 31 марта 2010 г.
  19. ^ Гей-Люссак JL (1811). «Note sur l'acide prussique» [Заметка о синильной кислоте]. Анналы де Шими . 44 : 128–133.
  20. ^ Гей-Люссак JL (1815). «Recherche sur l'acide prussique» [Исследование синильной кислоты]. Анналы де Шими . 95 : 136–231.
  21. ^ Неконфиденциальные записи IUR по химическим веществам за 2006 г., включая информацию о производстве, обработке и использовании. Агентство по охране окружающей среды. Проверено 31 января 2013 г.
  22. ^ Андруссов Л (1935). «Каталитическое окисление смесей аммиака и метана до цианистого водорода». Ангеванде Хеми . 48 (37): 593–595. Бибкод : 1935АнгЧ..48..593А. дои : 10.1002/ange.19350483702.
  23. ^ Эндтер Ф (1958). «Технический синтез цианвассерстоффа из метана и аммиака без Зузаца фон Зауэрстоффа». Химия Инжениор Техник . 30 (5): 305–310. doi : 10.1002/cite.330300506.
  24. ^ «Паспорт безопасности для феррицианида калия» (PDF) .
  25. ^ «Феррицианид калия». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  26. ^ «Руководство по фумигации для борьбы с насекомыми - Фумигация помещений при атмосферном давлении (Продолжение)» . Пищевая и Сельскохозяйственная организация .
  27. ^ «Обнаружен новый парниковый газ» . News.mit.edu . 11 марта 2009 г.
  28. ^ «Глава 10: Бромистый метил» (PDF) . Csl.noaa.gov . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г.
  29. ^ Веттер Дж. (январь 2000 г.). «Растительные цианогенные гликозиды». Токсикон . 38 (1): 11–36. дои : 10.1016/S0041-0101(99)00128-2. ПМИД  10669009.
  30. ^ Джонс Д.А. (январь 1998 г.). «Почему так много пищевых растений цианогенны?». Фитохимия . 47 (2): 155–162. Бибкод : 1998PChem..47..155J. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00425-1. ПМИД  9431670.
  31. ^ «Ядовиты ли ядра Apple?». Голые учёные. 26 сентября 2010 г. Архивировано из оригинала 6 марта 2014 г. . Проверено 6 марта 2014 г.
  32. ^ Арегеоре Э.М., Агунбиаде О.О. (июнь 1991 г.). «Токсическое воздействие диеты из маниоки (manihot esculentagrantz) на человека: обзор». Ветеринарная и человеческая токсикология . 33 (3): 274–275. ПМИД  1650055.
  33. ^ Уайт WL, Ариас-Гарсон DI, МакМахон JM, Sayre RT (апрель 1998 г.). «Цианогенез в маниоке. Роль гидроксинитриллиазы в производстве цианида в корнях». Физиология растений . 116 (4): 1219–1225. дои : 10.1104/стр.116.4.1219. ПМК 35028 . ПМИД  9536038. 
  34. ^ Блюм М.С., Вудринг Дж.П. (октябрь 1962 г.). «Секреция бензальдегида и цианистого водорода многоножкой Pachydesmus crassicutis (Wood)». Наука . 138 (3539): 512–513. Бибкод : 1962Sci...138..512B. дои : 10.1126/science.138.3539.512. PMID  17753947. S2CID  40193390.
  35. ^ Загробельный М., де Кастро ЕК, Мёллер Б.Л., Бак С. (май 2018 г.). «Цианогенез у членистоногих: от химической войны до брачных даров». Насекомые . 9 (2): 51. doi : 10.3390/insects9020051 . ПМК 6023451 . ПМИД  29751568. 
  36. ^ Луазон Дж.К., Эбрар Э., Добриевич М., Хиксон К.М., Каральп Ф., Хюэ В. и др. (февраль 2015 г.). «Нейтральная фотохимия нитрилов, аминов и иминов в атмосфере Титана». Икар . 247 : 218–247. Бибкод : 2015Icar..247..218L. дои :10.1016/j.icarus.2014.09.039.
  37. ^ Маги Б.А., Уэйт Дж.Х., Мандт К.Э., Вестлейк Дж., Белл Дж., Гелл Д.А. (декабрь 2009 г.). «Состав верхней атмосферы Титана, полученный с помощью INMS: методы анализа и сравнение моделей». Планетарная и космическая наука . 57 (14–15): 1895–1916. Бибкод : 2009P&SS...57.1895M. дои :10.1016/j.pss.2009.06.016.
  38. ^ аб Пирс Б.К., Молавердихани К., Пудриц Р.Э., Хеннинг Т., Хебрард Э. (2020). «Производство HCN в атмосфере Титана: сочетание квантовой химии и моделирования неравновесной атмосферы». Астрофизический журнал . 901 (2): 110. arXiv : 2008.04312 . Бибкод : 2020ApJ...901..110P. дои : 10.3847/1538-4357/abae5c . S2CID  221095540.
  39. ^ Пирс Б.К., Айерс П.В., Пудриц Р.Э. (март 2019 г.). «Последовательная уменьшенная сеть для химии HCN в атмосферах ранней Земли и Титана: квантовые расчеты коэффициентов скорости реакции». Журнал физической химии А. 123 (9): 1861–1873. arXiv : 1902.05574 . Бибкод : 2019JPCA..123.1861P. doi : 10.1021/acs.jpca.8b11323. PMID  30721064. S2CID  73442008.
  40. ^ Уэйд Н. (04 мая 2015 г.). «Осмысление химии, которая привела к жизни на Земле». Нью-Йорк Таймс . Проверено 5 мая 2015 г.
  41. ^ Аб Боровиц Дж.Л., Гунасекар П.Г., Исом Г.Е. (сентябрь 1997 г.). «Получение цианида водорода путем активации мю-опиатных рецепторов: возможная нейромодулирующая роль эндогенного цианида». Исследования мозга . 768 (1–2): 294–300. дои : 10.1016/S0006-8993(97)00659-8. PMID  9369328. S2CID  12277593.
  42. ^ Гунасекар П.Г., Прабхакаран К., Ли Л., Чжан Л., Исом Г.Е., Боровиц Дж.Л. (май 2004 г.). «Рецепторные механизмы, опосредующие образование цианида в клетках PC12 и мозге крыс». Неврологические исследования . 49 (1): 13–18. doi :10.1016/j.neures.2004.01.006. PMID  15099699. S2CID  29850349.
  43. ^ Смит Р.П., Крушина Х (январь 1976 г.). «Токсикология некоторых неорганических антигипертензивных анионов». Труды Федерации . 35 (1): 69–72. ПМИД  1245233.
  44. ^ Талхаут Р., Шульц Т., Флорек Э., ван Бентем Дж., Вестер П., Опперхейзен А. (февраль 2011 г.). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (2): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ПМК 3084482 . ПМИД  21556207. 
  45. ^ Руис-Бермехо, Марта; Сорсано, Мария-Пас; Осуна-Эстебан, Сусана (2013). «Простые органические вещества и биомономеры, идентифицированные в полимерах HCN: обзор». Жизнь . 3 (3): 421–448. Бибкод : 2013Жизнь....3..421R. дои : 10.3390/life3030421 . ПМК 4187177 . ПМИД  25369814. 
  46. ^ Аль-Азми А., Эласар А.З., Бут Б.Л. (2003). «Химия диаминомалеонитрила и его применение в гетероциклическом синтезе». Тетраэдр . 59 (16): 2749–2763. дои : 10.1016/S0040-4020(03)00153-4.
  47. ^ аб Снайдер Л.Е., Буль Д. (1971). «Наблюдения радиоизлучения межзвездного цианида водорода». Астрофизический журнал . 163 : L47–L52. Бибкод : 1971ApJ...163L..47S. дои : 10.1086/180664.
  48. ^ Йоргенсен У.Г. (1997). «Крутые звездные модели». Ван Дишок Э.Ф. (ред.). Молекулы в астрофизике: зонды и процессы . Симпозиумы Международного астрономического союза. Молекулы в астрофизике: зонды и процессы. Том. 178. Springer Science & Business Media. п. 446. ИСБН 978-0792345381.
  49. ^ Трефферс Р.Р., Ларсон Х.П., Финк У., Готье Т.Н. (1978). «Верхние пределы отслеживания компонентов атмосферы Юпитера на основе анализа его 5-мкм спектра». Икар . 34 (2): 331–343. Бибкод : 1978Icar...34..331T. дои : 10.1016/0019-1035(78)90171-9.
  50. ^ Бигинг Дж.Х., Шакед С., Геншаймер П.Д. (2000). «Наблюдения SiO и HCN в субмиллиметровых и миллиметровых волнах в околозвездных оболочках звезд AGB». Астрофизический журнал . 543 (2): 897–921. Бибкод : 2000ApJ...543..897B. дои : 10.1086/317129 .
  51. ^ Шильке П., Ментен К.М. (2003). «Обнаружение второй сильной субмиллиметровой лазерной линии HCN в направлении углеродных звезд». Астрофизический журнал . 583 (1): 446–450. Бибкод : 2003ApJ...583..446S. дои : 10.1086/345099 . S2CID  122549795.
  52. ^ аб Богер Г.И., Штернберг А (2005). «CN и HCN в плотных межзвездных облаках». Астрофизический журнал . 632 (1): 302–315. arXiv : astro-ph/0506535 . Бибкод : 2005ApJ...632..302B. дои : 10.1086/432864. S2CID  118958200.
  53. ^ Гао Ю, Соломон ПМ (2004). «Скорость звездообразования и плотный молекулярный газ в галактиках». Астрофизический журнал . 606 (1): 271–290. arXiv : astro-ph/0310339 . Бибкод : 2004ApJ...606..271G. дои : 10.1086/382999. S2CID  11335358.
  54. ^ Гао Ю, Оломон ПМ (2004). «Обзор HCN нормальных спиральных, инфракрасно-светящихся и сверхярких галактик». Серия дополнений к астрофизическому журналу . 152 (1): 63–80. arXiv : astro-ph/0310341 . Бибкод : 2004ApJS..152...63G. дои : 10.1086/383003. S2CID  9135663.
  55. ^ Ву Дж, Эванс, Нью-Джерси (2003). «Признаки притоков в областях, образующих массивные звезды». Астрофизический журнал . 592 (2): L79–L82. arXiv : astro-ph/0306543 . Бибкод : 2003ApJ...592L..79W. дои : 10.1086/377679. S2CID  8016228.
  56. ^ Лоенен А.Ф. (2007). «Молекулярные свойства (U)LIRG: CO, HCN, HNC и HCO + ». Материалы симпозиума МАС . 242 : 462–466. arXiv : 0709.3423 . Бибкод : 2007IAUS..242..462L. дои : 10.1017/S1743921307013609. S2CID  14398456.
  57. ^ Зубрицкий Э, Нил-Джонс Н (11 августа 2014 г.). «Выпуск 14-038 - Трехмерное исследование комет НАСА показывает, что работает химический завод» . НАСА . Проверено 12 августа 2014 г.
  58. ^ Кординер М.А., Ремижан А.Дж., Буасье Дж., Милам С.Н., Мумма М.Дж., Чарнли С.Б. и др. (11 августа 2014 г.). «Картирование выброса летучих веществ во внутренней коме комет C/2012 F6 (Леммон) и C/2012 S1 (ISON) с использованием большой миллиметровой/субмиллиметровой матрицы Атакамы». Астрофизический журнал . 792 (1): Л2. arXiv : 1408.2458 . Бибкод : 2014ApJ...792L...2C. дои : 10.1088/2041-8205/792/1/L2. S2CID  26277035.
  59. ^ «Первое обнаружение сверхземной атмосферы». Информационный центр ЕКА/Хаббла. 16 февраля 2016 г.
  60. ↑ Грин, Хайме (5 декабря 2023 г.). «Что такое жизнь? - Ответ имеет значение в освоении космоса. Но мы до сих пор не знаем». Атлантический океан . Архивировано из оригинала 5 декабря 2023 года . Проверено 15 декабря 2023 г.
  61. ↑ Чанг, Кеннет (14 декабря 2023 г.). «Ядовитый газ намекает на потенциал жизни на океанском спутнике Сатурна. Исследователь, изучавший ледяной мир, сказал, что «перспективы развития жизни на Энцеладе становятся все лучше и лучше». Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 14 декабря 2023 года . Проверено 15 декабря 2023 г.
  62. ^ Питер, Иона С.; и другие. (14 декабря 2023 г.). «Обнаружение HCN и разнообразной окислительно-восстановительной химии в шлейфе Энцелада». Природная астрономия : 1–10. arXiv : 2301.05259 . Бибкод : 2023NatAs.tmp..259P. дои : 10.1038/s41550-023-02160-0. S2CID  255825649. Архивировано из оригинала 15 декабря 2023 года . Проверено 15 декабря 2023 г.{{cite journal}}: CS1 maint: bibcode ( ссылка )
  63. ^ Шнедлиц, Маркус (2008) Chemische Kampfstoffe: Geschichte, Eigenschaften, Wirkung . ГРИН Верлаг. п. 13. ISBN 3640233603 . 
  64. ^ Оружие войны - Отравляющий газ. firstworldwar.com
  65. ^ ab Влияние на окружающую среду и здоровье. Архивировано 30 ноября 2012 г. в Wayback Machine . Cyanidecode.org. Проверено 2 июня 2012 г.
  66. ^ «Цианистый водород». Организация по запрещению химического оружия . Проверено 14 января 2009 г.
  67. ^ Ван Пелт, Роберт Ян ; Дворк, Дебора (1996). Освенцим, 1270 год по настоящее время . Нортон. п. 443. ИСБН 9780300067552.
  68. ^ «Голубой дым». Химический завод Драсловка а.о. Проверено 6 июля 2020 г.
  69. ^ "Урсган Д2". 17 июля 2015 г. Архивировано из оригинала 17 июля 2015 г. Проверено 19 октября 2022 г.
  70. ^ Поля битвы Бинькова (27 апреля 2022 г.). «Как бы прошла Вторая мировая война, если бы США не применили ядерные бомбы против Японии?». YouTube.Com . Проверено 23 июня 2022 г.
  71. ↑ Пилкингтон, Эд (28 мая 2021 г.). «Аризона «ремонтирует» свою газовую камеру, чтобы подготовиться к казням, свидетельствуют документы». Хранитель . Проверено 14 июня 2022 г.
  72. ^ "Веб-сайт Ядовитого сада" . Thepoisongarden.co.uk . Архивировано из оригинала 10 февраля 2020 года . Проверено 18 октября 2014 г.
  73. ^ «Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни или здоровья (IDLH) - 74908» . НИОШ. 2 ноября 2018 г.

Внешние ссылки