Этилендиамин (сокращенно en , когда лиганд ) — органическое соединение с формулой C2H4 (NH2 ) 2 . Эта бесцветная жидкость с запахом, похожим на аммиак, является основным амином . Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, в 1998 году было произведено около 500 000 тонн . [6] Этилендиамин — первый член так называемых полиэтиленаминов .
Этилендиамин получают в промышленности путем обработки 1,2-дихлорэтана аммиаком под давлением при 180 °C в водной среде: [6] [7]
В этой реакции образуется хлористый водород , который образует соль с амином. Амин выделяется путем добавления гидроксида натрия и затем может быть восстановлен ректификацией . В качестве побочных продуктов образуются диэтилентриамин (DETA) и триэтилентетрамин (TETA).
Другой промышленный путь получения этилендиамина включает реакцию этаноламина и аммиака: [8]
Этот процесс включает пропускание газообразных реагентов через слой никелевых гетерогенных катализаторов .
Его можно получить в лабораторных условиях путем реакции этиленгликоля и мочевины . [ необходима ссылка ]
Этилендиамин можно очистить обработкой гидроксидом натрия для удаления воды с последующей перегонкой. [9]
Этилендиамин используется в больших количествах для производства многих промышленных химикатов. Он образует производные с карбоновыми кислотами (включая жирные кислоты ), нитрилами , спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглеродом , альдегидами и кетонами . Благодаря своей бифункциональной природе, имея две аминогруппы, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины .
Наиболее известным производным этилендиамина является хелатирующий агент ЭДТА , который получают из этилендиамина через синтез Штрекера с участием цианида и формальдегида . Гидроксиэтилэтилендиамин является еще одним коммерчески значимым хелатирующим агентом. [6] Многочисленные биоактивные соединения и препараты содержат связь N–CH 2 –CH 2 –N, включая некоторые антигистаминные препараты . [10] Соли этиленбисдитиокарбамата являются коммерчески значимыми фунгицидами под торговыми марками Maneb , Mancozeb, Zineb и Metiram. Некоторые имидазолинсодержащие фунгициды получают из этилендиамина. [6]
Этилендиамин является ингредиентом в распространенном бронходилататорном препарате аминофиллине , где он служит для растворения активного ингредиента теофиллина . Этилендиамин также использовался в дерматологических препаратах, но был удален из некоторых из-за того, что вызывал контактный дерматит. [11] При использовании в качестве фармацевтического вспомогательного вещества после перорального приема его биодоступность составляет около 0,34 из-за существенного эффекта первого прохождения . Менее 20% выводится почками . [12]
Антигистаминные препараты , полученные из этилендиамина, являются старейшими из пяти классов антигистаминных препаратов первого поколения, начиная с пипероксана , также известного как бенодаин, открытого в 1933 году в Институте Пастера во Франции, а также включая мепирамин , трипеленнамин и антазолин . Другие классы являются производными этаноламина, алкиламина , пиперазина и других (в первую очередь трициклических и тетрациклических соединений, связанных с фенотиазинами , трициклическими антидепрессантами , а также семейством ципрогептадина - фениндамина )
Этилендиамин, поскольку он содержит две аминогруппы, является широко используемым предшественником различных полимеров. Конденсаты, полученные из формальдегида, являются пластификаторами. Он широко используется в производстве полиуретановых волокон. Класс дендримеров ПАМАМ получен из этилендиамина. [6]
Активатор отбеливания тетраацетилэтилендиамин образуется из этилендиамина. Производное N , N -этиленбис(стеарамид) (EBS) является коммерчески значимым средством для удаления форм и поверхностно-активным веществом в бензине и моторном масле.
Этилендиамин — хорошо известный бидентатный хелатирующий лиганд для координационных соединений , в котором два атома азота отдают свои неподеленные пары электронов, когда этилендиамин действует как лиганд. В неорганической химии его часто сокращают до «en». Комплекс [Co(en) 3 ] 3+ — это архетипичный хиральный трис-хелатный комплекс. Лиганды салена , некоторые из которых используются в катализе, получаются путем конденсации салициловых альдегидов и этилендиамина.
Родственные производные этилендиамина включают этилендиаминтетрауксусную кислоту (ЭДТА) , тетраметилэтилендиамин (ТМЭДА) и тетраэтилэтилендиамин (ТЭЭДА). Хиральные аналоги этилендиамина включают 1,2-диаминопропан и транс -диаминоциклогексан .
Этилендиамин, как и аммиак и другие низкомолекулярные амины, является раздражителем кожи и дыхательных путей. Если его не герметично закрыть, жидкий этилендиамин будет выделять токсичные и раздражающие пары в окружающую среду, особенно при нагревании. Пары поглощают влагу из влажного воздуха, образуя характерный белый туман, который чрезвычайно раздражает кожу, глаза, легкие и слизистые оболочки.
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
Медиа, связанные с этилендиамин на Wikimedia Commons