stringtranslate.com

этилен

Этилен ( название ИЮПАК : этен ) — углеводород с формулой C2H4 или H2C =CH2 . Это бесцветный, горючий газ со слабым «сладким и мускусным » запахом в чистом виде. [7] Это простейший алкен (углеводород с двойными связями углерод - углерод ).

Этилен широко используется в химической промышленности, и его мировое производство (более 150 миллионов тонн в 2016 году [8] ) превышает производство любого другого органического соединения . [9] [10] Большая часть этого производства идет на создание полиэтилена , который является широко используемым пластиком, содержащим полимерные цепи этиленовых единиц с различной длиной цепи. Производство выбрасывает парниковые газы , включая метан из сырья и углекислый газ из любого неустойчивого использования энергии .

Этилен также является важным природным гормоном растений и используется в сельском хозяйстве для стимуляции созревания фруктов . [11 ] Гидрат этилена — этанол .

Структура и свойства

Орбитальное описание связи между этиленом и переходным металлом

Этот углеводород имеет четыре атома водорода , связанных с парой атомов углерода , которые соединены двойной связью . Все шесть атомов, которые составляют этилен, копланарны . Угол HCH составляет 117,4°, что близко к 120° для идеального sp²- гибридизированного углерода. Молекула также относительно слаба: вращение вокруг связи CC является очень низкоэнергетическим процессом, который требует разрыва π-связи путем подачи тепла при 50 °C. [ требуется цитата ]

π -связь в молекуле этилена отвечает за ее полезную реакционную способность. Двойная связь представляет собой область высокой электронной плотности , поэтому она подвержена атакам электрофилов . Многие реакции этилена катализируются переходными металлами, которые временно связываются с этиленом, используя как π, так и π*-орбитали. [ требуется цитата ]

Будучи простой молекулой, этилен спектроскопически прост. Его УФ-видимый спектр до сих пор используется для проверки теоретических методов. [12]

Использует

Схема использования этилена

Основные промышленные реакции этилена включают в себя в порядке масштаба: 1) полимеризация , 2) окисление , 3) галогенирование и гидрогалогенирование , 4) алкилирование , 5) гидратация , 6) олигомеризация и 7) гидроформилирование . В Соединенных Штатах и ​​Европе примерно 90% этилена используется для производства окиси этилена , этилендихлорида , этилбензола и полиэтилена . [13] Большинство реакций с этиленом являются электрофильным присоединением . [ требуется ссылка ]

Основные промышленные применения этилена. По часовой стрелке, начиная с верхнего правого угла: его превращения в окись этилена , предшественника этиленгликоля ; в этилбензол , предшественник стирола ; в различные виды полиэтилена ; в дихлорид этилена , предшественник винилхлорида .

Полимеризация

Производство полиэтилена использует более половины мировых поставок этилена. Полиэтилен, также называемый полиэтиленом и полиэтиленом , является наиболее широко используемым пластиком в мире. Он в основном используется для изготовления пленок в упаковке , пакетов и мусорных мешков . Линейные альфа-олефины , полученные путем олигомеризации (образования короткоцепочечных молекул), используются в качестве прекурсоров , моющих средств , пластификаторов , синтетических смазочных материалов , добавок, а также в качестве сомономеров в производстве полиэтиленов. [13]

Окисление

Этилен окисляется для получения этиленоксида , ключевого сырья в производстве поверхностно-активных веществ и моющих средств путем этоксилирования . Этиленоксид также гидролизуется для получения этиленгликоля , широко используемого в качестве автомобильного антифриза, а также более высокомолекулярных гликолей, гликолевых эфиров и полиэтилентерефталата . [14] [15]

Окисление этилена в присутствии палладиевого катализатора может образовывать ацетальдегид . Это преобразование остается основным промышленным процессом (10 млн кг/год). [16] Процесс протекает через первоначальное комплексообразование этилена с центром Pd(II). [ необходима цитата ]

Галогенирование и гидрогалогенирование

Основные промежуточные продукты галогенирования и гидрогалогенирования этилена включают дихлорид этилена , хлорид этила и дибромид этилена . Добавление хлора влечет за собой « оксихлорирование », т. е. сам хлор не используется. Некоторые продукты, полученные из этой группы, — поливинилхлорид , трихлорэтилен , перхлорэтилен , метилхлороформ , поливинилиденхлорид и сополимеры , а также бромистый этил . [17]

Алкилирование

Основными химическими промежуточными продуктами алкилирования этиленом являются этилбензол , предшественник стирола . Стирол используется в основном в полистироле для упаковки и изоляции, а также в стирол-бутадиеновом каучуке для шин и обуви. В меньших масштабах — этилтолуол , этиланилины, 1,4-гексадиен и алкилы алюминия . Продукты этих промежуточных продуктов включают полистирол , ненасыщенные полиэфиры и терполимеры этилена и пропилена . [17]

Оксо-реакция

Гидроформилирование (оксосреакции) этилена приводит к образованию пропионового альдегида , предшественника пропионовой кислоты и н-пропилового спирта . [17]

Гидратация

Этилен долгое время представлял собой основной неферментативный предшественник этанола . Первоначальный метод включал его преобразование в диэтилсульфат с последующим гидролизом. Основной метод, практикуемый с середины 1990-х годов, — это прямая гидратация этилена, катализируемая твердыми кислотными катализаторами : [18]

С2Н4 + Н2ОСН3СН2ОН

Димеризация в бутены

Этилен димеризуется путем гидровинилирования , чтобы получить н -бутены, используя процессы, лицензированные Lummus или IFP . Процесс Lummus производит смешанные н -бутены (в основном 2-бутены ), в то время как процесс IFP производит 1-бутен . 1-Бутен используется в качестве сомономера в производстве определенных видов полиэтилена . [19]

Плоды и цветение

Этилен — гормон, который влияет на созревание и цветение многих растений. Он широко используется для контроля свежести в садоводстве и фруктах . [20] Очистка от этилена естественного происхождения задерживает созревание. [21] Также было показано, что адсорбция этилена сетками, покрытыми гелем диоксида титана , эффективна. [22]

Ниша использует

Примером узкоспециализированного использования является использование в качестве анестезирующего средства (в соотношении 85% этилена/15% кислорода). [23] Другое применение — в качестве сварочного газа. [13] [24] Он также используется в качестве охлаждающего газа для низкотемпературных применений под названием R-1150. [25]

Производство

Мировое производство этилена составило 107 миллионов тонн в 2005 году, [9] 109 миллионов тонн в 2006 году, [26] 138 миллионов тонн в 2010 году и 141 миллион тонн в 2011 году. [27] К 2013 году этилен производили по крайней мере 117 компаний в 32 странах. Чтобы удовлетворить постоянно растущий спрос на этилен, во всем мире резко увеличиваются производственные мощности, особенно на Ближнем Востоке и в Китае . [28] Производство выбрасывает парниковый газ , а именно значительные объемы углекислого газа. [29]

Промышленный процесс

Этилен производится несколькими способами в нефтехимической промышленности . Основным методом является паровой крекинг (SC), при котором углеводороды и пар нагреваются до 750–950 °C. Этот процесс преобразует крупные углеводороды в более мелкие и вводит ненасыщенность. Когда этан является сырьем, продуктом является этилен. Этилен отделяется от полученной смеси путем повторного сжатия и перегонки . [17] В Европе и Азии этилен получают в основном путем крекинга нафты, газойля и конденсатов с совместным производством пропилена, олефинов C4 и ароматических соединений (пиролизный бензин). [30] Другие технологии, используемые для производства этилена, включают синтез Фишера-Тропша и метанол-в-олефины (МТО). [31]

Лабораторный синтез

Хотя этилен имеет большую промышленную ценность, его редко синтезируют в лабораторных условиях, и обычно его покупают. [32] Его можно получить путем дегидратации этанола серной кислотой или в газовой фазе с оксидом алюминия или активированным оксидом алюминия . [33]

Биосинтез

Этилен в природе производится из метионина . Непосредственным предшественником является 1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота . [34]

Лиганд

Димер хлоробис(этилен)родия представляет собой хорошо изученный комплекс этилена. [35]

Этилен является основным лигандом в комплексах алкенов переходных металлов . Одно из первых металлоорганических соединений, соль Цейзе, представляет собой комплекс этилена. Полезные реагенты, содержащие этилен, включают Pt(PPh 3 ) 2 (C 2 H 4 ) и Rh 2 Cl 2 (C 2 H 4 ) 4 . Катализируемое Rh гидроформилирование этилена проводится в промышленных масштабах для получения пропионового альдегида . [36]

История

Некоторые геологи и ученые полагают, что знаменитый греческий оракул в Дельфах ( Пифия ) вошел в состояние транса под воздействием этилена, поднимающегося из-за разломов земли. [37]

Этилен, по-видимому, был открыт Иоганном Иоахимом Бехером , который получил его путем нагревания этанола с серной кислотой; [38] он упоминает этот газ в своей Physica Subterranea (1669). [39] Джозеф Пристли также упоминает этот газ в своих «Экспериментах и ​​наблюдениях, относящихся к различным разделам естественной философии: с продолжением наблюдений над воздухом» (1779), где он сообщает, что Ян Ингенхауз видел, как этилен был синтезирован таким же образом неким господином Эне в Амстердаме в 1777 году, и что Ингенхауз впоследствии сам получил этот газ. [40] Свойства этилена изучались в 1795 году четырьмя голландскими химиками, Иоганном Рудольфом Дайманном, Адриеном Паетсом ван Трооствиком, Антони Лауверенбургом и Николасом Бондтом, которые обнаружили, что он отличается от водорода и что он содержит как углерод, так и водород. [41] Эта группа также обнаружила, что этилен можно объединить с хлором для получения голландской нефти , 1,2-дихлорэтана ; это открытие дало этилену название, которое использовалось для него в то время, олефиантный газ (газ для производства нефти). [42] Термин олефиантный газ, в свою очередь, является этимологическим источником современного слова «олефин», класса углеводородов, в котором этилен является первым членом. [ необходима ссылка ]

В середине XIX века суффикс -ен (древнегреческий корень, добавляемый к концу женских имен и означающий «дочь») широко использовался для обозначения молекулы или ее части, содержащей на один атом водорода меньше, чем модифицируемая молекула. ​​Таким образом, этилен ( С
2
ЧАС
4
) была «дочерью этила » ( С
2
ЧАС
5
). Название этилен использовалось в этом смысле еще в 1852 году. [43]

В 1866 году немецкий химик Август Вильгельм фон Хофманн предложил систему номенклатуры углеводородов, в которой суффиксы -ан, -ен, -ин, -он и -ун использовались для обозначения углеводородов с 0, 2, 4, 6 и 8 атомами водорода меньше, чем у их родительского алкана . [44] В этой системе этилен стал этеном . Система Хофмана в конечном итоге стала основой для Женевской номенклатуры, одобренной Международным конгрессом химиков в 1892 году, которая остается ядром номенклатуры ИЮПАК . Однако к тому времени название этилен глубоко укоренилось, и оно остается широко используемым и сегодня, особенно в химической промышленности.

После экспериментов Лакхардта, Крокера и Картера в Чикагском университете [45] этилен использовался в качестве анестетика. [46] [7] Он оставался в употреблении до 1940-х годов, даже когда хлороформ постепенно выводился из употребления. Его резкий запах и взрывоопасность ограничивают его использование сегодня. [47]

Номенклатура

Правила номенклатуры ИЮПАК 1979 года сделали исключение для сохранения несистематического названия этилен ; [48] однако, это решение было отменено в правилах 1993 года, [49] и оно остается неизменным в новейших рекомендациях 2013 года, [50] поэтому название ИЮПАК теперь этэн . В системе ИЮПАК название этилен зарезервировано для двухвалентной группы -CH 2 CH 2 -. Следовательно, такие названия, как этиленоксид и этилендибромид разрешены, но использование названия этилен для двухуглеродного алкена не разрешено. Тем не менее, использование названия этилен для H 2 C=CH 2 (и пропилен для H 2 C=CHCH 3 ) по-прежнему распространено среди химиков в Северной Америке. [51]

Выбросы парниковых газов

«Ключевым фактором, влияющим на выбросы в течение жизненного цикла нефтехимической продукции, является интенсивность выделения метана сырьем, особенно в производственном сегменте». [52] Выбросы от крекинга нафты и природного газа (распространенного в США, поскольку газ там дешев) во многом зависят от источника энергии (например, сжигания газа для обеспечения высоких температур [53] ), но выбросы нафты, безусловно, больше на кг сырья. [54] Как паровой крекинг, так и производство из природного газа через этан, по оценкам, выбрасывают от 1,8 до 2 кг CO2 на кг произведенного этилена [55] , что в общей сложности составляет более 260 миллионов тонн в год. [56] Это больше, чем при производстве всех других химических веществ, за исключением цемента и аммиака. [57] Согласно отчету за 2022 год, использование возобновляемой или ядерной энергии может сократить выбросы почти вдвое. [54]

Безопасность

Как и все углеводороды, этилен является горючим удушающим веществом . Он включен в список IARC как агент группы 3 , поскольку на данный момент нет доказательств того, что он вызывает рак у людей. [58]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Этилен". Архивировано из оригинала 2023-10-08 . Получено 2021-05-27 .
  2. Запись об этилене в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , дата обращения 25 октября 2007 г.
  3. ^ МакОлифф, К. (1966). «Растворимость в воде парафина, циклопарафина, олефина, ацетилена, циклоолефина и ароматических углеводородов». Журнал физической химии . 70 (4): 1267–1275. doi :10.1021/j100876a049.
  4. ^ abc Нейланд, О.Я. (1990) Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов . Москва. Высшая школа. п. 128.
  5. ^ Кестин Дж., Халифа Х. Э., Уэйкхэм ВА (1977). «Вязкость пяти газообразных углеводородов». Журнал химической физики . 66 (3): 1132–1134. Bibcode : 1977JChPh..66.1132K. doi : 10.1063/1.434048.
  6. ^ ЭТИЛЕН | CAMEO Chemicals | NOAA Архивировано 2015-04-02 на Wayback Machine . Cameochemicals.noaa.gov. Получено 2016-04-24.
  7. ^ аб Циммерманн Х, Вальц Р (2008). «Этилен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Исследования и рынки. "The Ethylene Technology Report 2016 - Research and Markets". www.researchandmarkets.com . Архивировано из оригинала 10 мая 2020 г. Получено 19 июня 2016 г.
  9. ^ ab "Производство: Рост - это норма". Chemical and Engineering News . 84 (28): 59–236. 10 июля 2006 г. doi :10.1021/cen-v084n034.p059.
  10. ^ Производство пропилена из метанола. Intratec. 2012-05-31. ISBN 978-0-615-64811-8. Архивировано из оригинала 2016-03-04 . Получено 2012-09-17 .
  11. ^ Ван KL, Ли H, Экер JR (2002). «Биосинтез этилена и сигнальные сети». The Plant Cell . 14 (Suppl): S131-151. doi :10.1105/tpc.001768. PMC 151252. PMID  12045274 . 
  12. ^ "Этилен: УФ/видимый спектр". NIST Webbook . Архивировано из оригинала 2017-01-19 . Получено 2006-09-27 .
  13. ^ abc "OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene" (PDF) . inchem.org. Архивировано из оригинала (PDF) 2015-09-24 . Получено 2008-05-21 .
  14. ^ "Этиленгликоль: системный агент". Центр по контролю и профилактике заболеваний . 20 октября 2021 г. Архивировано из оригинала 26 декабря 2017 г. Получено 20 февраля 2022 г.
  15. ^ "Этиленгликоль". Science Direct . Архивировано из оригинала 2022-02-20 . Получено 2022-02-20 .
  16. ^ Эльшенбройх С, Зальцер А (2006). Металлоорганические соединения: краткое введение (2-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-28165-7.
  17. ^ abcd Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Этилен — краеугольный камень нефтехимической промышленности . Нью-Йорк: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7.
  18. ^ Kosaric N, Duvnjak Z, Farkas A, Sahm H, Bringer-Meyer S, Goebel O, Mayer D (2011). "Этанол". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 1–72. doi :10.1002/14356007.a09_587.pub2. ISBN 9783527306732.
  19. ^ "1-Бутен - Основные области применения". WISER . Архивировано из оригинала 16 ноября 2021 г. Получено 16 ноября 2021 г. .
  20. ^ Аршад, Мухаммед; Франкенбергер, Уильям (2002). Этилен. Бостон, Массачусетс: Спрингер. п. 289. ИСБН 978-0-306-46666-3.
  21. ^ Мелтон, Лоренс; Шахиди, Ферейдун; Варелис, Питер (2019). Энциклопедия пищевой химии. Нидерланды: Elsevier. стр. 114. ISBN 978-0-12-814045-1.
  22. ^ de Matos Fonseca, J.; Pabón, NYL; Nandi, LG (2021). «Покрытые желатином-TiO2 вспененные полиэтиленовые сетки в качестве поглотителей этилена для применения после сбора урожая фруктов». Биология и технологии после сбора урожая . 180. doi : 10.1016/j.postharvbio.2021.111602.
  23. Trout HH (август 1927 г.). «Изменения крови под этиленовой анестезией». Annals of Surgery . 86 (2): 260–7. doi :10.1097/00000658-192708000-00013. PMC 1399426. PMID  17865725 . 
  24. ^ "Информационный бюллетень". Том 12. Консультативный совет по свежему рынку Калифорнии. 1 июня 1976 г.
  25. ^ "R-1150 ETHYLENE Safety Data Sheet" (PDF) . Australian Refrigeration Mechanics Association . Апрель 2015 г. Архивировано (PDF) из оригинала 1 июля 2023 г. . Получено 1 июля 2023 г. .
  26. ^ Nattrass, L и Higson, A (22 июля 2010 г.) Информационный листок NNFCC Renewable Chemicals: Ethanol Архивировано 2012-09-05 на archive.today . Национальный центр непродовольственных культур
  27. ^ True WR (2012). «Глобальная мощность этилена готова к крупному расширению». Oil & Gas Journal . 110 (7): 90–95. Архивировано из оригинала 2016-06-04 . Получено 2016-05-06 .
  28. ^ "Исследование рынка: этилен (2-е издание), Ceresana, ноябрь 2014 г.". ceresana.com. Архивировано из оригинала 2015-03-07 . Получено 2015-02-03 .
  29. ^ Мынько, Алексей; Амгизар, Исмаэль; Браун, Дэвид Дж.; Чен, Линь; Марин, Гай Б.; де Альваренга, Родриго Фрейтас; Услу, Дидем Чиванчик; Девульф, Джо; Ван Гим, Кевин М. (15 августа 2022 г.). «Сокращение выбросов CO2 на существующих заводах по производству этилена: оценка различных стратегий модернизации, позволяющих сократить глобальные выбросы CO2 на 100 миллионов тонн». Журнал чистого производства . 362 : 132127. doi : 10.1016/j.jclepro.2022.132127. hdl : 1854/LU-8760240 . ISSN  0959-6526. S2CID  248838079.
  30. ^ "Производство и процесс изготовления этилена". Icis . Архивировано из оригинала 2019-07-29 . Получено 2019-07-29 .
  31. ^ Амгизар I, Вандевалле Л.А., Ван Гим К.М., Марин ГБ (2017). «Новые тенденции в производстве олефинов». Инженерное дело . 3 (2): 171–178. дои : 10.1016/J.ENG.2017.02.006 .
  32. ^ Crimmins MT, Kim-Meade AS (2001). "Этилен". В Paquette, L. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Wiley. doi :10.1002/047084289X.re066. ISBN 0471936235.
  33. ^ Коэн Дж. Б. (1930). Практическая органическая химия (препарат 4) . Macmillan.
  34. ^ Yang SF, Hoffman NE (1984). «Биосинтез этилена и его регуляция у высших растений». Annu. Rev. Plant Physiol . 35 : 155–89. doi :10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
  35. ^ Нили, Джейми М. (2014). "димер хлоробис(этилен)родия(I)". Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS : 1–6. doi :10.1002/047084289X.rn01715. ISBN 9780470842898.
  36. ^ Wiley-VCH, ред. (2003-03-11). Энциклопедия промышленной химии Ульмана (1-е изд.). Wiley. doi :10.1002/14356007.a22_157.pub3. ISBN 978-3-527-30385-4. Архивировано из оригинала 2018-03-05 . Получено 2023-10-17 .
  37. ^ Roach J (2001-08-14). «Губы Дельфийского Оракула, возможно, были развязаны парами газа». National Geographic . Архивировано из оригинала 24 сентября 2001 г. Получено 8 марта 2007 г.
  38. ^ Роско Х. Э., Шорлеммер К. (1878). Трактат по химии. Т. 1. Д. Эпплтон. С. 611.
  39. ^ Браун Дж. К. (июль 2006 г.). История химии: с древнейших времен до наших дней. Кессинджер. стр. 225. ISBN 978-1-4286-3831-0.
  40. Приложение, §VIII, стр. 474 и далее, Эксперименты и наблюдения, относящиеся к различным разделам натуральной философии: с продолжением наблюдений над воздухом, Джозеф Пристли, Лондон: напечатано для Дж. Джонсона, 1779, т. 1.
  41. ^ Роско и Шорлеммер 1878, стр. 612
  42. ^ Роско и Шорлеммер 1878, стр. 613 Грегори В. (1857). Справочник по органической химии (4-е американское издание). AS Barnes & Co. стр. 157.
  43. ^ "этилен | Этимология, происхождение и значение слова этилен". etymonline . Архивировано из оригинала 2022-07-19 . Получено 2022-07-19 .
  44. ^ Хофманн AW. "Предложение Хофманна по систематической номенклатуре углеводородов". www.chem.yale.edu. Архивировано из оригинала 2006-09-03 . Получено 2007-01-06 .
  45. ^ Лакхардт А., Картер Дж. Б. (1 декабря 1923 г.). «Этилен как газовый анестетик». Current Researches in Anesthesia & Analgesia . 2 (6): 221–229. doi :10.1213/00000539-192312000-00004. S2CID  71058633.
  46. ^ Джонстон GA (август 1927). «Преимущества этилен-кислорода в качестве общего анестетика». California and Western Medicine . 27 (2): 216–8. PMC 1655579. PMID  18740435 . 
  47. ^ Whalen FX, Bacon DR, Smith HM (сентябрь 2005 г.). «Ингаляционные анестетики: исторический обзор». Best Practice & Research. Clinical Anaesthesiology . 19 (3): 323–30. doi :10.1016/j.bpa.2005.02.001. PMID  16013684.
  48. ^ Правило номенклатуры ИЮПАК A-3.1 (1979) Архивировано 10 октября 2000 г. на Wayback Machine . Acdlabs.com. Получено 24 апреля 2016 г.
  49. Сноска к правилу номенклатуры ИЮПАК R-9.1, таблица 19(b) Архивировано 19 декабря 2007 г. на Wayback Machine . Acdlabs.com. Получено 24 апреля 2016 г.
  50. ^ Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х., ред. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Кембридж: Королевское химическое общество . ISBN 9781849733069. OCLC  865143943.
  51. ^ Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil Eric (2018). Органическая химия: структура и функция (8-е изд.). Нью-Йорк: Macmillan Learning. стр. 470. ISBN 978-1-319-07945-1. OCLC  1007924903.
  52. ^ Миллс, Райан (21.02.2023). «Чистая энергия 101: Сокращение загрязнения климата от пластиковой промышленности». RMI . Архивировано из оригинала 15.02.2024 . Получено 16.02.2024 .
  53. ^ "Аналитическая записка: Влияние пластика на изменение климата" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2023-11-28 . Получено 2024-02-16 .
  54. ^ ab "Making Plastics Emissions Transparent" (PDF) . Февраль 2022 г. стр. 8. Архивировано (PDF) из оригинала 29.02.2024 . Получено 16.02.2024 .
  55. ^ Леонцио, Грация; Чачуат, Бенуа; Шах, Нилай (2023-12-01). «К производству этилена из диоксида углерода: оценка экономического и глобального потепления потенциала». Устойчивое производство и потребление . 43 : 124–139. doi :10.1016/j.spc.2023.10.015. ISSN  2352-5509. S2CID  264464920.
  56. ^ "Производство этилена с нулевым выбросом углерода путем рекуперации CO2 из дымового газа крекинг-печи". S&P Global . Архивировано из оригинала 2024-02-16 . Получено 2024-02-16 .
  57. ^ "Прорывное открытие в области конверсии улавливания углерода для производства этилена". today.uic.edu . Архивировано из оригинала 2024-02-16 . Получено 2024-02-16 .
  58. ^ "Этилен (IARC Summary & Evaluation, Volume 60, 1994)". www.inchem.org . Архивировано из оригинала 2019-01-13 . Получено 2019-01-13 .

Внешние ссылки