В органической химии метиленовый мостик , метиленовый спейсер или метандиильная группа — это любая часть молекулы с формулой −CH 2 − ; а именно, атом углерода , связанный с двумя атомами водорода и соединенный одинарными связями с двумя другими отдельными атомами в остальной части молекулы. Это повторяющаяся единица в скелете неразветвленных алканов .
Метиленовый мостик может также действовать как бидентатный лиганд, соединяющий два металла в координационном соединении , например, титан и алюминий в реагенте Теббе . [1]
Метиленовый мостик часто называют метиленовой группой или просто метиленом , как в «метиленхлориде» ( дихлорметан CH
2Кл
2). Как мостик в других соединениях, например, в циклических соединениях, ему дается название метан . Однако термин метилиденовая группа (не путать с термином метиленовая группа или карбеновый метилиден ) правильно относится к CH
2группа, когда она связана с остальной частью молекулы двойной связью ( =CH 2 ), что придает ей химические свойства, сильно отличающиеся от свойств мостиковой группы CH
2группа.
Соединения, имеющие метиленовый мостик, расположенный между двумя сильными электроноакцепторными группами (такими как нитро , карбонильные или нитрильные группы), иногда называют активными метиленовыми соединениями. [2] Обработка их сильными основаниями может образовывать еноляты или карбанионы , которые часто используются в органическом синтезе . Примерами служат конденсация Кнёвенагеля и синтез малонового эфира . [3]
Примеры соединений, содержащих метиленовые мостики, включают:
