Связь углерод-углерод — это ковалентная связь между двумя атомами углерода . [1] Наиболее распространенной формой является одинарная связь : связь, состоящая из двух электронов , по одному от каждого из двух атомов. Одинарная связь углерод-углерод представляет собой сигма-связь и образуется между одной гибридизованной орбиталью каждого из атомов углерода. В этане орбитали представляют собой sp3 - гибридизированные орбитали , но встречаются одинарные связи, образующиеся между атомами углерода при других гибридизациях (например, sp2 - sp2 ) . Фактически, атомы углерода в одинарной связи не обязательно должны иметь одинаковую гибридизацию. Атомы углерода также могут образовывать двойные связи в соединениях, называемых алкенами , или тройные связи в соединениях, называемых алкинами . Двойная связь образуется с sp 2 -гибридизированной орбиталью и p-орбиталью, не участвующей в гибридизации. Тройная связь образуется с sp-гибридизированной орбиталью и двумя p-орбиталями от каждого атома. Использование p-орбиталей образует пи-связь . [2]
Углерод — один из немногих элементов, которые могут образовывать длинные цепочки собственных атомов — это свойство называется катенацией . Это в сочетании с прочностью связи углерод-углерод приводит к возникновению огромного количества молекулярных форм, многие из которых являются важными структурными элементами жизни, поэтому у углеродных соединений есть своя область исследования: органическая химия .
Ветвление также распространено в скелетах CC. Атомы углерода в молекуле классифицируются по количеству углеродных соседей, которые у них есть:
В «структурно сложных органических молекулах» именно трехмерная ориентация углерод-углеродных связей в четвертичных локусах определяет форму молекулы. [3] Кроме того, четвертичные локусы обнаружены во многих биологически активных малых молекулах, таких как кортизон и морфин . [3]
Реакции образования углерод-углеродной связи - это органические реакции , в которых образуется новая углерод-углеродная связь. Они играют важную роль в производстве многих искусственных химикатов, таких как фармацевтические препараты и пластмассы . Обратная реакция, при которой разрывается связь углерод-углерод, известна как активация связи углерод-углерод .
Некоторыми примерами реакций, которые образуют связи углерод-углерод, являются альдольная реакция , реакция Дильса-Альдера , реакция Гриньяра , реакции кросс-сочетания , реакция Михаэля и реакция Виттига .
Направленный синтез желаемых трехмерных структур третичных углеродов был в значительной степени решен в конце 20-го века, но такая же возможность прямого синтеза четвертичного углерода начала проявляться только в первом десятилетии 21-го века. [3]
Одинарная связь углерод-углерод слабее , чем CH, OH, NH, HH, H-Cl, CF и многие двойные или тройные связи, и сравнима по прочности со связями CO, Si-O, PO и SH [4]. но обычно считается сильным.
Приведенные выше значения представляют собой энергии диссоциации связи CC, которые обычно встречаются; иногда выбросы могут резко отклоняться от этого диапазона.
Были идентифицированы различные крайние случаи, когда связь CC удлинена. В димере Гомберга одна связь CC довольно длинная — 159,7 пикометров . Именно эта связь обратимо и легко разрывается при комнатной температуре в растворе: [6]
В еще более перегруженной молекуле гексакис(3,5-ди- трет -бутилфенил)этана энергия диссоциации связи с образованием стабилизированного триарилметильного радикала составляет всего 8 ккал/моль. Также вследствие сильной стерической перегруженности гексакис(3,5-ди- трет -бутилфенил)этан имеет сильно удлиненную центральную связь длиной 167 мкм. [7]
Структура тетракис(диметиламино)этилена (ТДАЭ) сильно искажена. Двугранный угол для двух концов N 2 C составляет 28°, хотя расстояние C=C обычно составляет 135 пм. Почти изоструктурный тетраизопропилэтилен также имеет расстояние C=C 135 пм, но его ядро C 6 плоское. [8]
С другой стороны, центральная одинарная связь углерод-углерод диацетилена очень прочна при 160 ккал / моль, поскольку одинарная связь соединяет два атома углерода в результате sp-гибридизации. [9] Многократные связи углерод-углерод обычно прочнее; Установлено, что двойная связь этилена и тройная связь ацетилена имеют энергии диссоциации связи 174 и 230 ккал/моль соответственно. [10] Очень короткая тройная связь длиной 115 пм наблюдалась для разновидностей йода [HC≡C–I + Ph] [CF 3 SO 3 – ] из-за сильно электроноакцепторного йодониевого фрагмента. [11]