17α -алкилированный анаболический стероид — это синтетический анаболический-андрогенный стероид (ААС), который имеет алкильную группу , в частности метильную или этильную группу , в положении C17α. В отличие от многих других ААС, 17α-алкилированные ААС перорально активны и не требуют внутримышечной инъекции . Однако они обладают уникальным высоким потенциалом гепатотоксичности , что одновременно ограничивает их применение. Кроме того, некоторые из них имеют высокий риск гинекомастии из-за уникально высокой эстрогенной активности, хотя это не относится к 17α-алкилированным ААС, которые также являются 4,5α-восстановленными или 19-деметилированными (т. е. которые также являются производными дигидротестостерона (ДГТ) или нандролона соответственно). Прототипическим примером 17α-алкилированного ААС является метилтестостерон (17α-метилтестостерон).
Расширение алкильной цепи C17α длиннее этильной группы отменяет андрогенную активность и превращает препарат в антиандроген , как в топтероне (17α-пропилтестостероне) и аллилэстреноле (17α-аллил-3-декето-19-нортестостероне) (вариант этилэстренола с удлиненной цепью ). Наоборот, замена алкильной группы C17α на этинильную группу значительно снижает, но не отменяет андрогенную активность, как в этистероне (17α-этинилтестостероне) и норэтистероне (17α-этинил-19-нортестостероне). [1] Подобно расширению алкильной цепи C17α, расширение этинильной цепи C17α отменяет андрогенную активность, как в диметистероне (6α,21-диметилэтистероне). Диеногест , который является антиандрогенным препаратом, имеет удлинение цепи C17α в виде цианометильной группы в положении C17α.