stringtranslate.com

Антрахинон

Антрахинон , также называемый антрацендионом или диоксоантраценом , представляет собой ароматическое органическое соединение с формулой C
14ЧАС
8О
2. Существует несколько изомеров , но эти термины обычно относятся к 9,10-антрахинону ( ИЮПАК : 9,10-диоксоантрацен), в котором кетогруппы расположены в центральном кольце. Он используется в качестве добавки к древесной массе для производства бумаги. Многие производные антрахинона производятся организмами или синтезируются в промышленности для использования в качестве красителей , фармацевтических препаратов и катализаторов . Антрахинон представляет собой желтое, высококристаллическое твердое вещество, плохо растворимое в воде , но растворимое в горячих органических растворителях. Он почти полностью нерастворим в этаноле при температуре, близкой к комнатной, но 2,25 г растворятся в 100 г кипящего этанола. Он встречается в природе как редкий минерал хоэлит .

Синтез

В настоящее время существует несколько промышленных методов производства 9,10-антрахинона:

  1. Окисление антрацена . Хром(VI) является типичным окислителем.
  2. Реакция Фриделя-Крафтса бензола и фталевого ангидрида в присутствии AlCl 3 . О-бензоилбензойная кислота является промежуточным продуктом. Эта реакция полезна для получения замещенных антрахинонов .
  3. Реакция Дильса -Альдера нафтохинона и бутадиена с последующим окислительным дегидрированием .
  4. Димеризация стирола, катализируемая кислотой, с образованием 1,3-дифенилбутена, который затем может быть преобразован в антрахинон. [3] Этот процесс был впервые разработан компанией BASF .

Он также возникает в результате реакции Риккерта-Альдера, ретрореакции Дильса-Альдера .

Реакции

Гидрирование дает дигидроантрахинон (антрагидрохинон). Восстановление медью дает антрон . [4] Сульфирование серной кислотой дает антрохинон-1-сульфоновую кислоту, [5] которая реагирует с хлоратом натрия, давая 1-хлорантахинон. [6]

Приложения

Добавка к варочному раствору в бумажном производстве

9,10-Антрахинон используется в качестве добавки к варочному котлу при производстве бумажной массы щелочными процессами , такими как крафт-процесс , щелочной сульфитный процесс или процесс Soda-AQ . Антрахинон является окислительно-восстановительным катализатором . Механизм реакции может включать перенос одного электрона (SET). [7] Антрахинон окисляет восстанавливающий конец полисахаридов в целлюлозе, т. е. целлюлозы и гемицеллюлозы , и тем самым защищает ее от щелочной деградации (отслаивания). Антрахинон восстанавливается до 9,10-дигидроксиантрацена , который затем может реагировать с лигнином . Лигнин деградирует и становится более водорастворимым и, таким образом, его легче вымывать из целлюлозы, в то время как антрахинон регенерируется. Этот процесс дает увеличение выхода целлюлозы, как правило, на 1–3%, и снижение числа Каппа . [8]

Ниша использует

9,10-антрахинон используется в качестве отпугивающего птиц средства для семян и как газогенератор в спутниковых воздушных шарах. [9] Его также смешивали с ланолином и использовали в качестве спрея для шерсти для защиты отар овец от нападений кеа в Новой Зеландии. [10]

Другие изомеры

Существуют несколько других изомеров антрахинона, включая 1,2-, 1,4- и 2,6-антрахиноны. Они имеют меньшее значение по сравнению с 9,10-антрахиноном.

Безопасность

Для антрахинона не зарегистрировано значение LD 50 , вероятно, потому, что он нерастворим в воде.

С точки зрения метаболизма замещенных антрахинонов, фермент, кодируемый геном UGT1A8, обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая антрахиноны. [11]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcd Haynes, William M., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 3.28. ISBN 9781498754293.
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 724. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_347. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Маклеод, LC; Аллен, CFH (1934). «Бензантрон». Органические синтезы . 14 : 4. doi :10.15227/orgsyn.014.0004.
  5. ^ Скотт, У. Дж.; Аллен, К. Ф. Х. (1938). «Калия антрахинон-α-сульфонат». Органические синтезы . 18 : 72. doi :10.15227/orgsyn.018.0072.
  6. ^ Скотт, У. Дж.; Аллен, К. Ф. Х. (1938). «α-Хлороантрахинон». Органические синтезы . 18 : 15. doi :10.15227/orgsyn.018.0015.
  7. ^ Сэмп, Дж. К. (2008). Комплексный механизм массопереноса антрахинона при щелочной варке целлюлозы (диссертация). Технологический институт Джорджии. стр. 30. hdl :1853/24767.
  8. ^ Sturgeoff, LG; Pitl, Y. (1997) [1993]. "Низкокаппа-варка целлюлозы без капиталовложений". В Goyal, GC (ред.). Антрахиноновая варка целлюлозы . TAPPI Press. стр. 3–9. ISBN 0-89852-340-0.
  9. ^ "www.americanheritage.com". Архивировано из оригинала 2009-06-09 . Получено 2009-09-22 .
  10. ^ Даддинг, Адам (29 июля 2012 г.). «Как решить проблему, подобную кеа». Sunday Star Times . Новая Зеландия . Получено 11 ноября 2014 г.
  11. ^ Риттер, Дж. К.; Чен, Ф.; Шин, Й. Ю.; Тран, Х. М.; Кимура, С.; Йетман, М. Т.; Оуэнс, И. С. (1992). «Новый комплексный локус UGT1 кодирует изоферменты человеческого билирубина, фенола и других UDP-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами» (PDF) . Журнал биологической химии . 267 (5): 3257–3261. doi : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . PMID  1339448.

Внешние ссылки