Эпихлоргидрин (сокращенно ЭХГ ) представляет собой хлорорганическое соединение и эпоксид . Несмотря на название, это не галогенгидрин . Это бесцветная жидкость с резким чесночным запахом, умеренно растворимая в воде, но смешивающаяся с большинством полярных органических растворителей . [4] Это хиральная молекула, обычно существующая в виде рацемической смеси правых и левых энантиомеров . Эпихлоргидрин представляет собой высокореактивное электрофильное соединение и используется в производстве глицерина , пластмасс, эпоксидных клеев и смол , эпоксидных разбавителей и эластомеров .
Эпихлоргидрин традиционно получают из аллилхлорида в два этапа, начиная с добавления хлорноватистой кислоты , что дает смесь двух изомерных спиртов: [5] [6]
На втором этапе эту смесь обрабатывают основанием с получением эпоксида :
Таким способом ежегодно производится более 800 000 тонн (1997 г.) эпихлоргидрина. [7]
Эпихлоргидрин был впервые описан в 1848 году Марселином Бертло . Соединение было выделено в ходе исследований реакций между глицерином и газообразным хлористым водородом . [8]
Напоминая эксперимент Бертло, установки по производству глицерина в эпихлоргидрин (GTE) были коммерциализированы. Эта технология использует доступность дешевого глицерина, получаемого при переработке биотоплива . [9] В процессе, разработанном Dow Chemical , глицерин подвергается двум реакциям замещения при обработке хлористым водородом в присутствии катализатора на основе карбоновой кислоты . Это тот же промежуточный продукт, который образуется в процессе реакции аллилхлорида с хлорноватистой кислотой, и затем его аналогичным образом обрабатывают основанием с образованием эпихлоргидрина. [10]
Маршруты, в которых используется меньше хлорированных промежуточных продуктов, продолжают вызывать интерес. Один из таких процессов включает эпоксидирование аллилхлорида. [11]
Эпихлоргидрин в основном преобразуется в диглицидиловый эфир бисфенола А , строительный блок при производстве эпоксидных смол . [12] Он также является предшественником мономеров для других смол и полимеров. Другое использование — преобразование в синтетический глицерин . Однако быстрый рост производства биодизеля , отходом которого является глицерин, привел к перенасыщению рынка глицерином, что сделало этот процесс неэкономичным. Синтетический глицерин сейчас используется только в чувствительных фармацевтических и биотехнологических приложениях, где стандарты качества очень высоки. [13]
Эпихлоргидрин — универсальный предшественник в синтезе многих органических соединений. Например, он преобразуется в глицидилнитрат, энергетическое связующее, используемое во взрывчатых и метательных составах. [14] Эпихлоргидрин реагирует с нитратом щелочного металла, таким как нитрат натрия , с образованием глицидилнитрата и хлорида щелочного металла. Он используется в качестве растворителя целлюлозы , смол и красок, а также нашел применение в качестве фумиганта от насекомых. [15]
Полимеры на основе эпихлоргидрина, например полиамид-эпихлоргидриновые смолы, применяются в армировании бумаги, в пищевой промышленности для изготовления чайных пакетиков, фильтров для кофе , оболочек для колбас и салями, а также при очистке воды . [16]
Важным биохимическим применением эпихлоргидрина является его использование в качестве сшивающего агента для производства смол сефадекса для эксклюзионной хроматографии из декстранов . [17]
Эпихлоргидрин классифицируется несколькими международными агентствами и группами медицинских исследований как возможный или вероятный канцероген для человека. [18] [19] [20] Длительное пероральное употребление эпихлоргидрина в высоких дозах может привести к проблемам с желудком и повышенному риску развития рака. [21] Профессиональное воздействие эпихлоргидрина при вдыхании может привести к раздражению легких и повышенному риску рака легких. [22]