Изопропиловый спирт ( название IUPAC пропан-2-ол , также называемый изопропанолом или 2-пропанолом ) представляет собой бесцветное легковоспламеняющееся органическое соединение с резким спиртовым запахом . [9]
Изопропиловый спирт, органическая полярная молекула , смешивается с водой, этанолом и хлороформом , демонстрируя свою способность растворять широкий спектр веществ, включая этилцеллюлозу , поливинилбутираль , масла, алкалоиды и природные смолы . Примечательно, что он не смешивается с растворами солей и может быть отделен добавлением хлорида натрия в процессе, известном как высаливание . Он образует азеотроп с водой, что приводит к температуре кипения 80,37 ° C, и характеризуется слегка горьким вкусом. Изопропиловый спирт становится вязким при более низких температурах, замерзает при -89,5 ° C и имеет значительное поглощение в ультрафиолетовой и видимой области спектра при 205 нм. Химически он может окисляться до ацетона или подвергаться различным реакциям с образованием таких соединений, как изопропоксиды или изопропоксид алюминия. Поскольку изопропильная группа связана с гидроксильной группой ( химическая формула (CH 3 ) 2 CHOH ), это простейший пример вторичного спирта , где атом углерода спирта присоединен к двум другим атомам углерода. Это структурный изомер пропан -1-ола и этилметилового эфира . Все они имеют формулу C 3 H 8 O .
Впервые он был синтезирован в 1853 году Александром Уильямсоном, а затем использован для приготовления кордита . Его производят путем гидратации пропена или гидрирования ацетона, при этом современные процессы позволяют получить безводный спирт путем азеотропной перегонки . Помимо производства, изопропиловый спирт используется в медицинских учреждениях в качестве медицинского спирта и дезинфицирующего средства для рук , а также в промышленности и быту в качестве растворителя. Это обычный ингредиент таких продуктов, как антисептики , дезинфицирующие и моющие средства . Ежегодно во всем мире производится более миллиона тонн. Несмотря на свою полезность, изопропиловый спирт представляет угрозу безопасности из-за его воспламеняемости и возможности образования перекиси . Его проглатывание или абсорбция приводит к токсическим эффектам, включая депрессию центральной нервной системы и кому , которые в первую очередь лечатся поддерживающими мерами.
Изопропиловый спирт смешивается с водой, этанолом и хлороформом , так как это органическая полярная молекула . Растворяет этилцеллюлозу , поливинилбутираль , многие масла, алкалоиды и природные смолы. [10] В отличие от этанола или метанола , изопропиловый спирт не смешивается с растворами солей и может быть отделен от водных растворов путем добавления соли, такой как хлорид натрия . Этот процесс в просторечии называется высаливанием и приводит к разделению концентрированного изопропилового спирта на отдельный слой. [11]
Изопропиловый спирт образует азеотроп с водой, что дает температуру кипения 80,37 ° C (176,67 ° F) и состав изопропилового спирта, составляющий 87,7% по массе (91% по объему). Он имеет горьковатый привкус, пить его небезопасно. [11] [12]
Изопропиловый спирт становится все более вязким с понижением температуры и замерзает при -89,5 ° C (-129,1 ° F). [9] Смеси с водой имеют более высокие температуры замерзания: 99% при -89,5 °C (-129,1 °F), 91% (азеотроп) при -75,5 °C (-103,9 °F) и 70% при -61,7 °. С (-79,1 ° F). [13]
Изопропиловый спирт имеет максимальное поглощение при 205 нм в ультрафиолетовом и видимом спектрах. [14] [15]
Изопропиловый спирт можно окислить до ацетона , который является соответствующим кетоном . Этого можно достичь, используя окислители, такие как хромовая кислота , или дегидрирование изопропилового спирта над нагретым медным катализатором :
Изопропиловый спирт часто используется как растворитель и источник гидрида в реакции восстановления Меервейна-Понндорфа-Верли и других реакциях трансферного гидрирования . Изопропиловый спирт можно превратить в 2-бромпропан с помощью трибромида фосфора или дегидратировать до пропена путем нагревания с серной кислотой .
Как и большинство спиртов, изопропиловый спирт реагирует с активными металлами, такими как калий, с образованием алкоксидов , которые называются изопропоксидами . Изопропиловый спирт с тетрахлоридом титана реагирует с образованием изопропоксида титана :
Эту и подобные реакции часто проводят в присутствии основания.
Реакция с алюминием инициируется следами ртути с образованием изопропоксида алюминия . [16]
Изопропиловый спирт впервые синтезировал химик Александр Уильям Уильямсон в 1853 году. Он добился этого путем нагревания смеси пропена и серной кислоты. Компания Standard Oil производила изопропиловый спирт путем гидратации пропена . Изопропиловый спирт окисляли до ацетона для получения кордита — бездымного маловзрывоопасного топлива. [17]
В 1994 году в США, Европе и Японии было произведено 1,5 миллиона тонн изопропилового спирта. [18] В основном его получают путем объединения воды и пропена в реакции гидратации или гидрирования ацетона . [18] [19] Существует два пути процесса гидратации, и оба процесса требуют отделения изопропилового спирта от воды и других побочных продуктов путем перегонки . Изопропиловый спирт и вода образуют азеотроп , а простая перегонка дает материал, который на 87,9% по массе состоит из изопропилового спирта и на 12,1% по массе воды. [20] Чистый ( безводный ) изопропиловый спирт получают азеотропной перегонкой влажного изопропилового спирта с использованием диизопропилового эфира или циклогексана в качестве азеотропных агентов. [18]
Небольшие количества изопропилового спирта вырабатываются в организме при диабетическом кетоацидозе . [21]
При непрямой гидратации пропен реагирует с серной кислотой с образованием смеси сульфатных эфиров. В этом процессе может использоваться низкокачественный пропен, и он преобладает в США. Эти процессы дают в основном изопропиловый спирт, а не 1-пропанол, поскольку добавление воды или серной кислоты к пропену соответствует правилу Марковникова . Последующий гидролиз этих эфиров паром дает изопропиловый спирт путем перегонки. Диизопропиловый эфир является важным побочным продуктом этого процесса; его возвращают в процесс и гидролизуют с получением желаемого продукта. [18]
При прямой гидратации пропен и вода реагируют либо в газовой, либо в жидкой фазе при высоких давлениях в присутствии твердых или нанесенных кислотных катализаторов . Для этого типа процесса обычно требуется пропилен более высокой чистоты (> 90%). [18] Прямая гидратация чаще используется в Европе.
Изопропиловый спирт можно получить гидрированием ацетона ; однако этот подход включает в себя дополнительный этап по сравнению с вышеуказанными методами, поскольку ацетон сам обычно получают из пропена с помощью кумолового процесса . [18] Стоимость IPA в первую очередь зависит от стоимости сырья (ацетона или пропилена). Известная проблема – образование МИБК и других продуктов самоконденсации. Никель Ренея был одним из первых промышленных катализаторов, современные катализаторы часто поддерживаются биметаллическими материалами.
В 1990 году в США было использовано 45 000 тонн изопропилового спирта, в основном в качестве растворителя для покрытий или в промышленных процессах. В том году 5400 метрических тонн было использовано для бытовых нужд и средств личной гигиены. Изопропиловый спирт особенно популярен в фармацевтических целях [18] из-за его низкой токсичности. В качестве химического промежуточного продукта используется некоторое количество изопропилового спирта. Изопропиловый спирт можно превратить в ацетон, но кумоловый процесс более важен. [18]
Изопропиловый спирт растворяет широкий спектр неполярных соединений. Он быстро испаряется, и обычно доступные сорта, как правило, не оставляют после себя масляных следов при использовании в качестве чистящей жидкости, в отличие от некоторых других распространенных растворителей. Он также относительно нетоксичен. Таким образом, он широко используется в качестве растворителя и чистящей жидкости, особенно там, где есть масла или остатки масел на основе, которые трудно очистить водой, которые легко испаряются и (в зависимости от содержания воды и других переменных) представляют меньший риск загрязнения. коррозии или ржавления, чем обычная вода. Вместе с этанолом , н -бутанолом и метанолом он относится к группе спиртовых растворителей.
Изопропиловый спирт обычно используется для очистки очков , электрических контактов , головок аудио- или видеокассет , линз DVD и других оптических дисков , бонгов , [22] удаления термопасты с радиаторов процессоров [23] и других корпусов микросхем .
Изопропиловый спирт этерифицируется с образованием изопропилацетата , другого растворителя. Он реагирует с сероуглеродом и гидроксидом натрия с образованием изопропилксантогената натрия, гербицида и флотореагента для руды . [24] Изопропиловый спирт реагирует с тетрахлоридом титана и металлическим алюминием с образованием изопропоксидов титана и алюминия соответственно, первый из которых является катализатором, а второй - химическим реагентом. [18] Это соединение само по себе может служить химическим реагентом, действуя в качестве донора диводорода при трансферном гидрировании .
Медицинский спирт , дезинфицирующее средство для рук и дезинфицирующие подушечки обычно содержат 60–70% раствор изопропилового спирта или этанола в воде . Вода необходима для открытия пор мембраны бактерий, которые действуют как ворота для изопропилового спирта. 75% -ный водный раствор можно использовать в качестве дезинфицирующего средства для рук. [25] Изопропиловый спирт используется в качестве средства для осушения воды для профилактики наружного отита , более известного как «ухо пловца». [26]
В некоторых случаях для лечения тошноты можно использовать вдыхание изопропилового спирта, поместив под нос дезинфицирующую подушечку. [27]
Хотя изопропиловый спирт можно использовать для анестезии, его многочисленные отрицательные свойства или недостатки запрещают такое использование. Изопропиловый спирт также можно использовать, как и эфир, в качестве растворителя [28] или в качестве анестетика при вдыхании паров или перорально. Ранее ученые и некоторые ветеринары использовали растворитель в качестве общего анестетика для мелких млекопитающих [29] и грызунов. Однако вскоре его прекратили, так как возникло множество осложнений, включая раздражение дыхательных путей, внутреннее кровотечение, проблемы со зрением и слухом. В редких случаях наблюдалась дыхательная недостаточность, приводящая к гибели животных.
Изопропиловый спирт является основным ингредиентом топливных присадок «газосушилки» . В значительных количествах вода представляет собой проблему в топливных баках, поскольку она отделяется от бензина и может замерзнуть в магистралях подачи при низких температурах. Спирт не удаляет воду из бензина, но растворяет воду в бензине. Будучи растворимой , вода не представляет такого же риска, как нерастворимая вода, поскольку она больше не накапливается в линиях подачи и не замерзает, а растворяется в самом топливе. Изопропиловый спирт часто продается в аэрозольных баллончиках в качестве антиобледенителя лобового стекла или дверного замка. Изопропиловый спирт также используется для удаления следов тормозной жидкости из гидравлических тормозных систем, чтобы тормозная жидкость (обычно DOT 3 , DOT 4 или минеральное масло ) не загрязняла тормозные колодки и не вызывала плохое торможение. Смеси изопропилового спирта и воды также часто используются в самодельной жидкости для омывателя ветрового стекла.
В качестве консерванта биологических образцов изопропиловый спирт представляет собой сравнительно нетоксичную альтернативу формальдегиду и другим синтетическим консервантам. Для консервации препаратов применяют растворы изопропилового спирта 70–99 %.
Изопропиловый спирт часто используется при экстракции ДНК . Лаборант добавляет его в раствор ДНК для осаждения ДНК, которая затем после центрифугирования образует осадок. Это возможно, поскольку ДНК нерастворима в изопропиловом спирте.
Изопропиловый спирт используется в качестве добавки при щелочном анизотропном травлении монокристаллического кремния , например, гидроксидом калия или гидроксидом тетраметиламмония . Этот процесс используется при текстурировании кремниевых солнечных элементов и микропроизводстве (например, в устройствах MEMS ). Изопропиловый спирт увеличивает анизотропию травления за счет увеличения скорости травления плоскости [100] по сравнению с плоскостями с более высоким индексом . [30]
Пары изопропилового спирта плотнее воздуха и огнеопасны , диапазон воспламеняемости в воздухе составляет от 2 до 12,7%. Его следует хранить вдали от источников тепла, искр и открытого огня. [31] Сообщалось, что при перегонке изопропилового спирта над магнием образуются пероксиды , которые могут взрываться при концентрации. [32] [33] Изопропиловый спирт может со временем вступать в реакцию с воздухом и кислородом, образуя нестабильные пероксиды, которые могут взорваться. [34]
Изопропиловый спирт через свои метаболиты несколько более токсичен, чем этанол, но значительно менее токсичен, чем этиленгликоль или метанол . Смерть от проглатывания или абсорбции даже относительно больших количеств встречается редко. И изопропиловый спирт, и его метаболит ацетон действуют как депрессанты центральной нервной системы (ЦНС) . [35] Отравление может произойти при проглатывании, вдыхании или попадании через кожу. [36] Симптомы отравления изопропиловым спиртом включают приливы , головную боль , головокружение , угнетение ЦНС , тошноту , рвоту , анестезию , гипотермию , низкое кровяное давление , шок , угнетение дыхания и кому . [35] Передозировка может вызвать фруктовый запах изо рта в результате его метаболизма в ацетон . [37] Изопропиловый спирт не вызывает ацидоза анионной разницы , но он создает осмоляльную разницу между расчетной и измеренной осмоляльностью сыворотки, как и другие спирты. [35] Результаты исследования ацетона без ацидоза приводят к непременным условиям «кетоза без ацидоза».
Изопропиловый спирт окисляется с образованием ацетона под действием алкогольдегидрогеназы в печени [35] и имеет биологический период полураспада у человека от 2,5 до 8,0 часов. [35] В отличие от отравления метанолом или этиленгликолем , метаболиты изопропилового спирта значительно менее токсичны, и лечение в основном носит поддерживающий характер. Кроме того, нет показаний к использованию фомепизола , ингибитора алкогольдегидрогеназы, за исключением случаев, когда есть подозрение на его одновременный прием с метанолом или этиленгликолем. [38]
В судебно-медицинской экспертизе у людей, умерших в результате диабетического кетоацидоза , концентрация изопропилового спирта в крови обычно составляет десятки мг/дл, тогда как у людей, умерших в результате смертельного проглатывания изопропилового спирта, концентрация в крови обычно составляет сотни мг/дл. [21]
Такие обозначения, как изопропанол, втор-бутанол и трет-бутанол, неверны, поскольку не существует углеводородов изопропан, втор-бутан и трет-бутан, к которым можно добавить суффикс «-ол»; от таких названий следует отказаться. Однако изопропиловый спирт, втор-бутиловый спирт и трет-бутиловый спирт допустимы (см. Правило C-201.3), поскольку радикалы изопропил, втор-бутил и трет-бутил действительно существуют.