stringtranslate.com

Изопропиловый спирт

Изопропиловый спирт ( название IUPAC пропан-2-ол , также называемый изопропанолом или 2-пропанолом ) представляет собой бесцветное , легковоспламеняющееся органическое соединение с резким спиртовым запахом . [9] Поскольку изопропильная группа связана с гидроксильной группой ( химическая формула (CH 3 ) 2 CHOH ), это простейший пример вторичного спирта , где атом углерода спирта присоединен к двум другим атомам углерода. Это структурный изомер пропан -1-ола и этилметилового эфира . Все они имеют формулу C 3 H 8 O .

Он используется в производстве широкого спектра промышленных и бытовых химикатов и является обычным ингредиентом таких продуктов, как антисептики , дезинфицирующие средства , дезинфицирующие средства для рук и моющие средства . Ежегодно во всем мире производится более миллиона тонн.

Характеристики

Изопропиловый спирт смешивается с водой, этанолом и хлороформом , так как это органическая полярная молекула . Растворяет этилцеллюлозу , поливинилбутираль , многие масла, алкалоиды и природные смолы. [10] В отличие от этанола или метанола , изопропиловый спирт не смешивается с растворами солей и может быть отделен от водных растворов путем добавления соли, такой как хлорид натрия . Этот процесс в просторечии называется высаливанием и приводит к разделению концентрированного изопропилового спирта на отдельный слой. [11]

Изопропиловый спирт образует азеотроп с водой, что дает температуру кипения 80,37 ° C (176,67 ° F) и состав изопропилового спирта, составляющий 87,7% по массе (91% по объему). Он имеет горьковатый привкус, пить его небезопасно. [11] [12]

Изопропиловый спирт становится все более вязким с понижением температуры и замерзает при -89,5 ° C (-129,1 ° F). [9] Смеси с водой имеют более высокие температуры замерзания: 99% при -89,5 °C (-129,1 °F), 91% (азеотроп) при -75,5 °C (-103,9 °F) и 70% при -61,7 °. С (-79,1 ° F). [13]

Изопропиловый спирт имеет максимальное поглощение при 205 нм в ультрафиолетовом и видимом спектрах. [14] [15]

Реакции

Изопропиловый спирт можно окислить до ацетона , который является соответствующим кетоном . Этого можно достичь, используя окислители, такие как хромовая кислота , или дегидрирование изопропилового спирта над нагретым медным катализатором :

(CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2

Изопропиловый спирт часто используется как растворитель и источник гидрида в реакции восстановления Меервейна-Понндорфа-Верли и других реакциях трансферного гидрирования . Изопропиловый спирт можно превратить в 2-бромпропан с помощью трибромида фосфора или дегидратировать до пропена путем нагревания с серной кислотой .

Как и большинство спиртов, изопропиловый спирт реагирует с активными металлами , такими как калий, с образованием алкоксидов , которые называются изопропоксидами . Изопропиловый спирт с тетрахлоридом титана реагирует с образованием изопропоксида титана :

TiCl 4 + 4 (CH 3 ) 2 CHOH → Ti(OCH(CH 3 ) 2 ) 4 + 4 HCl

Эту и подобные реакции часто проводят в присутствии основания.

Реакция с алюминием инициируется следами ртути с образованием изопропоксида алюминия . [16]

История

В 1920 году компания Standard Oil впервые произвела изопропиловый спирт путем гидратации пропена . Изопропиловый спирт окисляли до ацетона для получения кордита — бездымного маловзрывоопасного топлива. [17]

Производство

В 1994 году в США, Европе и Японии было произведено 1,5 миллиона тонн изопропилового спирта. [18] В основном его получают путем объединения воды и пропена в реакции гидратации или гидрирования ацетона . [18] [19] Существует два пути процесса гидратации, и оба процесса требуют отделения изопропилового спирта от воды и других побочных продуктов путем перегонки . Изопропиловый спирт и вода образуют азеотроп , а простая перегонка дает материал, который на 87,9% по массе состоит из изопропилового спирта и на 12,1% по массе воды. [20] Чистый ( безводный ) изопропиловый спирт получают азеотропной перегонкой влажного изопропилового спирта с использованием диизопропилового эфира или циклогексана в качестве азеотропных агентов. [18]

Биологический

Небольшие количества изопропилового спирта вырабатываются в организме при диабетическом кетоацидозе . [21]

Непрямое увлажнение

При непрямой гидратации пропен реагирует с серной кислотой с образованием смеси сульфатных эфиров. В этом процессе может использоваться низкокачественный пропен, и он преобладает в США. Эти процессы дают в основном изопропиловый спирт, а не 1-пропанол, поскольку добавление воды или серной кислоты к пропену соответствует правилу Марковникова . Последующий гидролиз этих эфиров паром дает изопропиловый спирт путем перегонки. Диизопропиловый эфир является важным побочным продуктом этого процесса; его возвращают в процесс и гидролизуют с получением желаемого продукта. [18]

СН 3 СН=СН 2 + Н 2 О Н 2 ТАК 4→ (СН 3 ) 2 СНОН

Прямое увлажнение

При прямой гидратации пропен и вода реагируют либо в газовой, либо в жидкой фазе при высоких давлениях в присутствии твердых или нанесенных кислотных катализаторов . Для этого типа процесса обычно требуется пропилен более высокой чистоты (> 90%). [18] Прямая гидратация чаще используется в Европе.

Гидрирование ацетона

Изопропиловый спирт можно получить гидрированием ацетона ; однако этот подход включает в себя дополнительный этап по сравнению с вышеуказанными методами, поскольку ацетон сам обычно получают из пропена с помощью кумолового процесса . [18] Стоимость IPA в первую очередь зависит от стоимости сырья (ацетона или пропилена). Известная проблема – образование МИБК и других продуктов самоконденсации. Никель Ренея был одним из первых промышленных катализаторов, современные катализаторы часто поддерживаются биметаллическими материалами.

Использование

Одно из небольших применений изопропанола – камеры Вильсона . Изопропанол обладает идеальными физическими и химическими свойствами , позволяющими образовывать перенасыщенный слой пара , который может конденсироваться частицами радиации .

В 1990 году в США было использовано 45 000 тонн изопропилового спирта, в основном в качестве растворителя для покрытий или в промышленных процессах. В том году 5400 метрических тонн было использовано для бытовых нужд и средств личной гигиены. Изопропиловый спирт особенно популярен в фармацевтических целях [18] из-за его низкой токсичности. Некоторое количество изопропилового спирта используется в качестве химического промежуточного продукта. Изопропиловый спирт можно превратить в ацетон, но кумоловый процесс более важен. [18]

Растворитель

Изопропиловый спирт растворяет широкий спектр неполярных соединений. Он быстро испаряется, и обычно доступные сорта, как правило, не оставляют после себя масляных следов при использовании в качестве чистящей жидкости, в отличие от некоторых других распространенных растворителей. Он также относительно нетоксичен. Таким образом, он широко используется в качестве растворителя и чистящей жидкости, особенно в ситуациях, когда могут присутствовать масла или другие остатки на масляной основе, которые трудно очистить водой, которые легко испаряются и (в зависимости от содержания воды и других потенциальных факторов) ) представляет меньший риск коррозии или ржавления, чем простая вода. Вместе с этанолом , н -бутанолом и метанолом он относится к группе спиртовых растворителей.

Изопропиловый спирт обычно используется для очистки очков , электрических контактов , головок аудио- или видеокассет , линз DVD и других оптических дисков , удаления термопасты с радиаторов процессоров [22] и других корпусов микросхем .

Средний

Изопропиловый спирт этерифицируется с образованием изопропилацетата , другого растворителя. Он реагирует с сероуглеродом и гидроксидом натрия с образованием изопропилксантогената натрия, гербицида и флотореагента для руды . [23] Изопропиловый спирт реагирует с тетрахлоридом титана и металлическим алюминием с образованием изопропоксидов титана и алюминия соответственно, первый из которых является катализатором, а второй - химическим реагентом. [18] Это соединение само по себе может служить химическим реагентом, действуя в качестве донора диводорода при трансферном гидрировании .

Медицинский

Медицинский спирт , дезинфицирующее средство для рук и дезинфицирующие подушечки обычно содержат 60–70% раствор изопропилового спирта или этанола в воде . Вода необходима для открытия пор мембраны бактерий, которые действуют как ворота для изопропилового спирта. 75% -ный водный раствор можно использовать в качестве дезинфицирующего средства для рук. [24] Изопропиловый спирт используется в качестве средства для осушения воды для профилактики наружного отита , более известного как «ухо пловца». [25]

В некоторых случаях для лечения тошноты можно использовать вдыхание изопропилового спирта, поместив под нос дезинфицирующую подушечку. [26]

Раннее использование в качестве анестетика

Хотя изопропиловый спирт можно использовать для анестезии, его многочисленные отрицательные свойства или недостатки запрещают такое использование. Изопропиловый спирт также можно использовать, как и эфир, в качестве растворителя [27] или в качестве анестетика при вдыхании паров или перорально. Ранее ученые и некоторые ветеринары использовали растворитель в качестве общего анестетика для мелких млекопитающих [28] и грызунов. Однако вскоре его прекратили, так как возникло множество осложнений, включая раздражение дыхательных путей, внутреннее кровотечение, проблемы со зрением и слухом. В редких случаях наблюдалась дыхательная недостаточность, приводящая к гибели животных.

Автомобильная промышленность

Изопропиловый спирт является основным ингредиентом топливных присадок «газосушилки» . В значительных количествах вода представляет собой проблему в топливных баках, поскольку она отделяется от бензина и может замерзнуть в магистралях подачи при низких температурах. Спирт не удаляет воду из бензина, но растворяет воду в бензине. Будучи растворимой , вода не представляет такого же риска, как нерастворимая вода, поскольку она больше не накапливается в линиях подачи и не замерзает, а растворяется в самом топливе. Изопропиловый спирт часто продается в аэрозольных баллончиках в качестве антиобледенителя лобового стекла или дверного замка. Изопропиловый спирт также используется для удаления следов тормозной жидкости из гидравлических тормозных систем, чтобы тормозная жидкость (обычно DOT 3 , DOT 4 или минеральное масло ) не загрязняла тормозные колодки и не вызывала плохое торможение. Смеси изопропилового спирта и воды также часто используются в самодельной жидкости для омывателя ветрового стекла.

Лаборатория

В качестве консерванта биологических образцов изопропиловый спирт представляет собой сравнительно нетоксичную альтернативу формальдегиду и другим синтетическим консервантам. Для консервации препаратов применяют растворы изопропилового спирта 70–99 %.

Изопропиловый спирт часто используется при экстракции ДНК . Лаборант добавляет его в раствор ДНК для осаждения ДНК, которая затем после центрифугирования образует осадок. Это возможно, поскольку ДНК нерастворима в изопропиловом спирте.

Полупроводники

Изопропиловый спирт используется в качестве добавки при щелочном анизотропном травлении монокристаллического кремния , например, гидроксидом калия или гидроксидом тетраметиламмония . Этот процесс используется при текстурировании кремниевых солнечных элементов и микропроизводстве (например, в устройствах MEMS ). Изопропиловый спирт увеличивает анизотропию травления за счет увеличения скорости травления плоскости [100] по сравнению с плоскостями с более высоким индексом . [29]

Безопасность

Пары изопропилового спирта плотнее воздуха и огнеопасны , диапазон воспламеняемости в воздухе составляет от 2 до 12,7%. Его следует хранить вдали от источников тепла, искр и открытого огня. [30] Сообщалось, что перегонка изопропилового спирта над магнием приводит к образованию пероксидов , которые могут взрываться при концентрации. [31] [32] Изопропиловый спирт может со временем вступать в реакцию с воздухом и кислородом, образуя нестабильные пероксиды, которые могут взорваться. [33]

Токсикология

Изопропиловый спирт через свои метаболиты несколько более токсичен, чем этанол, но значительно менее токсичен, чем этиленгликоль или метанол . Смерть от проглатывания или абсорбции даже относительно больших количеств встречается редко. И изопропиловый спирт , и его метаболит ацетон действуют как депрессанты центральной нервной системы (ЦНС) . [34] Отравление может произойти при проглатывании, вдыхании или попадании через кожу. [35] Симптомы отравления изопропиловым спиртом включают приливы крови , головную боль , головокружение , угнетение ЦНС , тошноту , рвоту , анестезию , гипотермию , низкое кровяное давление , шок , угнетение дыхания и кому . [34] Передозировка может вызвать фруктовый запах изо рта в результате его метаболизма в ацетон . [36] Изопропиловый спирт не вызывает ацидоза анионной разницы , но он создает осмоляльную разницу между расчетной и измеренной осмоляльностью сыворотки, как и другие спирты. [34] Результаты исследования ацетона без ацидоза приводят к непременным условиям «кетоза без ацидоза».

Изопропиловый спирт окисляется с образованием ацетона под действием алкогольдегидрогеназы в печени [34] и имеет биологический период полураспада у человека от 2,5 до 8,0 часов. [34] В отличие от отравления метанолом или этиленгликолем , метаболиты изопропилового спирта значительно менее токсичны, и лечение в основном носит поддерживающий характер. Кроме того, нет показаний к использованию фомепизола , ингибитора алкогольдегидрогеназы, за исключением случаев, когда есть подозрение на его одновременный прием с метанолом или этиленгликолем. [37]

В судебно-медицинской экспертизе у людей, умерших в результате диабетического кетоацидоза , концентрация изопропилового спирта в крови обычно составляет десятки мг/дл, тогда как у людей, умерших в результате смертельного проглатывания изопропилового спирта, концентрация в крови обычно составляет сотни мг/дл. [21]

Рекомендации

  1. ^ «Правило об алкоголе C-201.1» . Номенклатура органической химии («Синяя книга» ИЮПАК), разделы A, B, C, D, E, F и H. Оксфорд: Пергамон Пресс. 1979. Такие обозначения, как изопропанол, втор-бутанол и трет-бутанол, неверны, поскольку не существует углеводородов изопропан, втор-бутан и трет-бутан, к которым можно добавить суффикс «-ол»; от таких названий следует отказаться. Однако изопропиловый спирт, втор-бутиловый спирт и трет-бутиловый спирт допустимы (см. Правило C-201.3), поскольку радикалы изопропил, втор-бутил и трет-бутил действительно существуют.
  2. ^ Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . п. 631. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ "Изопропанол_msds". chemsrc.com. Архивировано из оригинала 10 марта 2020 года . Проверено 4 мая 2018 г.
  4. ^ Рив, В.; Эриксон, CM; Алуотто, ПФ (1979). «Новый метод определения относительной кислотности спиртов в спиртовых растворах. Нуклеофильность и конкурентная реакционная способность алкоксидов и феноксидов». Может. Дж. Чем . 57 (20): 2747–2754. дои : 10.1139/v79-444 .
  5. ^ AB Yaws, CL (1999). Справочник по химическим свойствам . МакГроу-Хилл . ISBN 978-0-07-073401-2.
  6. ^ Токсичность изопропилового спирта
  7. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0359». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  8. ^ abcd «Изопропиловый спирт». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  9. ^ аб «Изопропанол». ПабХим . Архивировано из оригинала 12 февраля 2019 года . Проверено 10 февраля 2019 г.
  10. ^ Дулиттл, Артур К. (1954). Технология растворителей и пластификаторов . Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., с. 628.
  11. ^ ab Индекс Merck (10-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., 1983. с. 749. ИСБН 9780911910278.
  12. ^ Логсден, Джон Э.; Локи, Ричард А. (1999). «Пропиловые спирты». В Крошвице, Жаклин И. (ред.). Краткая энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера (4-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 1654–1656. ISBN 978-0-471-41961-7.
  13. ^ «Какова температура замерзания изопропилового спирта?» . Проверено 18 декабря 2023 г.
  14. ^ «Изопропиловый спирт, подходит для жидкостной хроматографии, экстракта /, УФ-спектрофотометрии» . ВВР Интернешнл . Архивировано из оригинала 31 марта 2016 года . Проверено 25 августа 2014 г.
  15. ^ «УФ-отсечка» (PDF) . Университет Торонто . Архивировано (PDF) из оригинала 8 октября 2013 года . Проверено 25 августа 2014 г.
  16. ^ Исихара, К.; Ямамото, Х. (2001). «Изопропоксид алюминия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья . дои : 10.1002/047084289X.ra084. ISBN 0471936235.
  17. ^ Виткофф, ММ; Грин, ХА (2003). Принципы органической химии и производственная практика (1-е изд., 1-е переиздание. Изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 4. ISBN 978-3-527-30289-5.
  18. ^ abcdefghi Папа, AJ "Пропанолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_173. ISBN 978-3527306732.
  19. ^ Логсдон, Джон Э.; Локи, Ричард А. (4 декабря 2000 г.). "Изопропиловый спирт". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . John Wiley & Sons, Inc. doi : 10.1002/0471238961.0919151612150719.a01. ISBN 978-0471238966.
  20. ^ Справочник CRC по химии и физике, 44-е изд. стр. 2143–2184.
  21. ^ Аб Петерсен, Томас Х.; Уильямс, Тимоти; Нувайхид, Назиха; Харрафф, Ричард (2012). «Посмертное обнаружение изопропанола при кетоацидозе». Журнал судебной медицины . 57 (3): 674–678. дои : 10.1111/j.1556-4029.2011.02045.x. ISSN  0022-1198. PMID  22268588. S2CID  21101240.
  22. ^ Метод применения Intel arcticsilver.com
  23. ^ «Изопропиловый ксантогенат натрия, SIPX, ксантогенат» . 3DChem.com. Архивировано из оригинала 4 мая 2012 года . Проверено 17 июня 2012 г.
  24. ^ «Руководство по местному производству: рекомендованные ВОЗ составы для ухода за руками» (PDF) . Всемирная организация здравоохранения. Август 2009 г. Архивировано (PDF) из оригинала 19 мая 2009 г. . Проверено 5 октября 2020 г.
  25. ^ Внешний отит (ухо пловца). Медицинский колледж Висконсина.
  26. ^ Линдблад, Адриенн Дж.; Тинг, Ронда; Харрис, Кевин (август 2018 г.). «Ингаляционный изопропиловый спирт при тошноте и рвоте в отделении неотложной помощи». Канадский семейный врач . 64 (8): 580. ISSN  1715-5258. ПМК 6189884 . ПМИД  30108075. 
  27. ^ Берладж, Генри М.; Уэлч, Х.; Прайс, CW (2006). «Фармацевтическое применение изопропилового спирта II. Растворимость местных анестетиков». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 36 (1): 17–19. дои : 10.1002/jps.3030360105. ПМИД  20285822.
  28. ^ Общество экспериментальной биологии и медицины (1922). Труды Общества экспериментальной биологии и медицины, том 19. с. 85. Архивировано из оригинала 20 декабря 2021 года . Проверено 24 сентября 2016 г.
  29. ^ Зубель, Ирена; Крамковская, Малгожата (30 октября 2002 г.). «Влияние спиртовых добавок на характеристики травления в растворах КОН». Датчики и исполнительные механизмы A: Физические . 101 (3): 255–261. дои : 10.1016/S0924-4247(02)00265-0. ISSN  0924-4247.
  30. ^ «Изопропанол». Сигма-Олдрич. 19 января 2012 года. Архивировано из оригинала 17 января 2021 года . Проверено 6 июля 2012 г.
  31. ^ Мирафзал, Голам А.; Баумгартен, Генри Э. (1988). «Контроль перекисных соединений: Приложение». Журнал химического образования . 65 (9): А226. Бибкод :1988JЧЭд..65А.226М. дои : 10.1021/ed065pA226.
  32. ^ «Химическая безопасность: образование перекиси в 2-пропаноле». Новости химии и техники . 94 (31): 2. 1 августа 2016. Архивировано из оригинала 7 ноября 2017 года . Проверено 2 ноября 2017 г.
  33. ^ «Информационный бюллетень об опасных веществах» (PDF) . Официальный сайт штата Нью-Джерси . Проверено 4 ноября 2023 г.
  34. ^ abcde Слотер Р.Дж., Мейсон Р.В., Бизли Д.М., Вейл Дж.А., Шеп Л.Дж. (2014). «Отравление изопропанолом». Клиническая токсикология . 52 (5): 470–8. дои : 10.3109/15563650.2014.914527. PMID  24815348. S2CID  30223646.
  35. ^ Чавес, Эндрю Р.; Суини, Майкл; Акпунону, Питер (14 декабря 2021 г.). «Случай непреднамеренного отравления изопропанолом в результате трансдермальной абсорбции, задержанной еженедельным гемодиализом». Американский журнал клинических случаев . 22 : е934529. дои : 10.12659/AJCR.934529. ISSN  1941-5923. ПМЦ 8689373 . ПМИД  34905533. 
  36. ^ Калапос, член парламента (2003). «О метаболизме ацетона у млекопитающих: от химии к клиническим последствиям». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1621 (2): 122–39. дои : 10.1016/S0304-4165(03)00051-5. ПМИД  12726989.
  37. ^ «Отравление изопропиловым спиртом». uptodate.com . Архивировано из оригинала 10 октября 2017 года . Проверено 10 октября 2017 г.

Внешние ссылки