stringtranslate.com

Соногашира соединение

Реакция Соногаширы — это реакция кросс-сочетания , используемая в органическом синтезе для образования связей углерод-углерод . Она использует палладиевый катализатор , а также медный сокатализатор для образования связи углерод-углерод между терминальным алкином и арилом или винилгалогенидом . [1]

  • R 1 : арил или винил
  • Р 2 : произвольный
  • X: I, Br, Cl или OTf

Реакция кросс-сочетания Соногаширы применяется в самых разных областях из-за ее полезности в образовании углерод-углеродных связей. Реакцию можно проводить в мягких условиях, например, при комнатной температуре, в водной среде и с мягким основанием, что позволило использовать реакцию кросс-сочетания Соногаширы в синтезе сложных молекул. Ее применение включает фармацевтические препараты, натуральные продукты, органические материалы и наноматериалы . [1] Конкретные примеры включают ее использование в синтезе тазаротена , [ 2] который является средством для лечения псориаза и акне , и в приготовлении SIB-1508Y, также известного как альтиниклин , [ 3] агониста никотиновых рецепторов .

История

Реакция алкинилирования арилгалогенидов с использованием ароматических ацетиленов была описана в 1975 году в трех независимых работах Кассара [4] , Дика и Хека [5], а также Соногаширы , Тохды и Хагихары. [6] Во всех реакциях используются палладиевые катализаторы для получения одних и тех же продуктов реакции. Однако протоколы Кассара и Хека выполняются исключительно с использованием палладия и требуют жестких условий реакции (т. е. высоких температур реакции). Использование медного сокатализатора в дополнение к палладиевым комплексам в процедуре Соногаширы позволило проводить реакции в мягких условиях реакции с превосходными выходами. Затем последовало быстрое развитие систем Pd/Cu, что позволило найти множество синтетических применений, в то время как условия Кассара-Хека были оставлены, возможно, несправедливо, почти забытыми. [7] Замечательная полезность реакции может быть подтверждена количеством исследований, которые все еще проводятся для понимания и оптимизации ее синтетических возможностей, а также для использования процедур для приготовления различных соединений синтетического, медицинского или материального/промышленного значения. [7] Среди реакций кросс-сочетания она следует по количеству публикаций сразу после реакции Сузуки и Хека [8] , а поиск термина «Соногашира» в SciFinder дает более 1500 ссылок на журнальные публикации за период с 2007 по 2010 год. [7]

Реакция Соногаширы стала настолько известной, что часто все реакции, в которых для связывания алкиновых мотивов используются современные металлоорганические катализаторы, называют некоторыми вариантами «реакции Соногаширы», несмотря на то, что эти реакции не проводятся в истинных условиях реакции Соногаширы. [7]

Механизм

Каталитический цикл реакции Соногаширы [7]

Механизм реакции до конца не изучен, но учебник описывает механизм, вращающийся вокруг палладиевого цикла, который согласуется с «классическим» механизмом перекрестного сочетания , и медного цикла, который менее известен. [9]

Палладиевый цикл

Медный цикл

Механизм действия варианта Соногашира без содержания меди

Хотя использование солей меди в «классической» реакции Соногаширы полезно для эффективности реакции, оно сопровождается рядом недостатков, таких как применение экологически небезопасных реагентов, образование нежелательного гомосочетания алкинов ( побочные продукты Глейзера ) и необходимость строгого исключения кислорода в реакционной смеси. Таким образом, с целью исключения меди из реакции было предпринято много усилий для разработки реакции Соногаширы без Cu. Наряду с разработкой новых условий реакции многие экспериментальные и вычислительные исследования были сосредоточены на выяснении механизма реакции. [12] До недавнего времени точный механизм, по которому происходит реакция без Cu, был предметом дискуссий, при этом критические механистические вопросы оставались без ответа. [7] В 2018 году Кошмрль и др. показали, что реакция протекает по двум взаимосвязанным каталитическим циклам Pd0 /PdII . [ 13] [14]

Было показано, что амины конкурируют с фосфинами и также могут участвовать в качестве лигандов L в описанных видах реакции. В зависимости от скорости конкуренции между амином и фосфинами, ожидается динамическое и сложное взаимодействие при использовании различных координационных оснований. [15] [16] [13] [14]

Условия реакции

Реакция Соногаширы обычно протекает в мягких условиях. [17] Кросс-сочетание проводится при комнатной температуре с основанием, обычно амином, таким как диэтиламин , [6] , который также действует как растворитель. Реакционная среда должна быть основной, чтобы нейтрализовать галогеноводород, образующийся как побочный продукт этой реакции сочетания, поэтому в качестве растворителей иногда используют алкиламиновые соединения, такие как триэтиламин и диэтиламин , но в качестве растворителя также можно использовать ДМФА или эфир. Иногда используются и другие основания, такие как карбонат калия или карбонат цезия. Кроме того, для реакций сочетания Соногаширы формально необходимы деаэрированные условия, поскольку комплексы палладия (0) нестабильны на воздухе, а кислород способствует образованию гомосвязанных ацетиленов. В последнее время разработка устойчивых на воздухе органопалладиевых катализаторов позволяет проводить эту реакцию в окружающей атмосфере. Кроме того, Р. М. Аль-Зуби и его коллеги успешно разработали метод с высокой региоселективностью для производных 1,2,3-тригалогенарена с хорошими и высокими выходами в условиях окружающей среды. [18]

Катализаторы

Обычно для этой реакции требуются два катализатора: комплекс палладия с нулевой валентностью и соль галогенида меди(I). Обычные примеры палладиевых катализаторов включают те, которые содержат фосфиновые лиганды , такие как [Pd(PPh 3 ) 4 ] . Другим часто используемым источником палладия является [ Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 ] , но также использовались комплексы, содержащие бидентатные фосфиновые лиганды , такие как [Pd( dppe )Cl 2 ] , [Pd( dppp )Cl 2 ] и [Pd(dppf)Cl 2 ] . [9] Недостатком таких катализаторов является необходимость высоких загрузок палладия (до 5 мол. %), а также большего количества медного сокатализатора. [9] Комплексы Pd II фактически являются предварительными катализаторами , поскольку они должны быть восстановлены до Pd 0, прежде чем может начаться катализ. Комплексы Pd II обычно демонстрируют большую стабильность, чем комплексы Pd 0 , и могут храниться в обычных лабораторных условиях в течение месяцев. [19] Катализаторы Pd II восстанавливаются до Pd 0 в реакционной смеси амином , фосфиновым лигандом или другим реагентом в смеси, позволяя реакции протекать. [20] Например, окисление трифенилфосфина до оксида трифенилфосфина может привести к образованию Pd 0 in situ при использовании [Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 ] .

Соли меди(I), такие как CuI , реагируют с терминальным алкином и производят ацетилид меди(I), который действует как активированный вид для реакций сочетания. Cu(I) является сокатализатором в реакции и используется для увеличения скорости реакции. [7]

Арилгалогениды и псевдогалогениды

Выбор арилгалогенидного или псевдогалогенидного субстрата (sp2 - углерод) является одним из факторов, которые в основном влияют на реакционную способность каталитической системы Соногаширы. Реакционная способность галогенидов выше по отношению к иоду, а винилгалогениды более реакционноспособны, чем аналогичные арилгалогениды. Связывание арилиодидов происходит при комнатной температуре, тогда как арилбромиды требуют нагревания.

Скорость реакции sp 2 углерода. Винилйодид > винилтрифлат > винилбромид > винилхлорид > арилйодид > арилтрифлат > арилбромид >>> арилхлорид. [9]

Это различие в реакционной способности можно использовать для селективного связывания арилиодида, но не арилбромида, проводя реакцию при комнатной температуре. [9] Примером является симметричное связывание Соногаширы двух эквивалентов 1-бром-4-иодбензола с триметилсилилацетиленом (с удалением триметилсилильной группы in situ ) с образованием бис(4-бромфенил)ацетилена. [21]

Симметричное сочетание Соногаширы 1-бром-4-иодбензола с триметилсилилацетиленом с in situ снятием защиты TMSA с образованием бис(4-бромфенил)ацетилена. [21]

Вместо арилгалогенидов можно также использовать арилтрифлаты.

Прекурсоры арендиазония

Соли арендиазония были описаны как альтернатива арилгалогенидам для реакции сочетания Соногаширы. Хлорид золота(I) использовался в качестве сокатализатора в сочетании с хлоридом палладия(II) в сочетании солей арендиазония с терминальными алкинами, процесс, осуществляемый в присутствии хлорида бис-2,6-диизопропилфенилдигидроимидазолия (IPr NHC) (5 мол.%) для in situ образования комплекса NHC-палладий и 2,6-ди-трет-бутил-4-метилпиридина (DBMP) в качестве основания в ацетонитриле в качестве растворителя при комнатной температуре. [22] Это сочетание может быть осуществлено, начиная с анилинов путем образования соли диазония с последующим сочетанием Соногаширы in situ , где анилины преобразуются в соль диазония и далее преобразуются в алкин путем сочетания с фенилацетиленом.

Алкины

Различные ароматические алкины могут быть использованы для получения желаемых дизамещенных продуктов с удовлетворительными выходами. Алифатические алкины, как правило, менее реакционноспособны.

Базы

Из-за решающей роли основания, для протекания реакции необходимо добавлять определенные амины в избытке или в качестве растворителя. Было обнаружено, что вторичные амины, такие как пиперидин, морфолин или диизопропиламин, в частности, могут эффективно и обратимо реагировать с транс - комплексами RPdX(PPh 3 ) 2 путем замены одного лиганда PPh 3. Константа равновесия этой реакции зависит от R, X, фактора основности и стерических препятствий амина. [23] Результатом является конкуренция между амином и алкиновой группой за этот обмен лигандами, поэтому амин обычно добавляют в избытке, чтобы способствовать предпочтительному замещению.

Защита групп

Триметилсилилацетилен является широко используемым реагентом в реакциях Соногаширы. [24] Будучи жидкостью, он является более удобным реагентом, чем газообразный ацетилен , а триметилсилильная группа предотвращает присоединение к другому концу ацетиленовой группы. Затем триметилсилильная группа может быть удалена с помощью TBAF , что дает монозамещенный ацетилен. Ее также можно удалить с помощью DBU in situ, что позволяет монозамещенному ацетилену далее реагировать с другим арилгалогенидом с образованием дифенилацетилена и производных. [21]

Варианты реакции

Муфта Соногашира без содержания меди

В то время как медный сокатализатор добавляется в реакцию для повышения реакционной способности, присутствие меди может привести к образованию алкиновых димеров. Это приводит к тому, что известно как реакция сочетания Глейзера , которая является нежелательным образованием продуктов гомосочетания производных ацетилена при окислении . В результате при проведении реакции Соногаширы с медным сокатализатором необходимо проводить реакцию в инертной атмосфере, чтобы избежать нежелательной димеризации. Были разработаны варианты реакции Соногаширы без меди, чтобы избежать образования продуктов гомосочетания. [19] [25] Существуют и другие случаи, когда следует избегать использования меди, такие как реакции сочетания с участием субстратов, которые являются потенциальными медными лигандами, например, порфирины со свободным основанием . [9]

Обратная связь Соногаширы

В обратной реакции Соногаширы реагентами являются арильное или винильное соединение и алкинилгалогенид. [26]

Варианты катализаторов

Сокатализ серебра

В некоторых случаях вместо CuI можно использовать стехиометрические количества оксида серебра для соединений Соногаширы без содержания меди. [9]

Никелевые катализаторы

Недавно была разработана катализируемая никелем реакция Соногаширы, которая позволяет связывать неактивированные алкилгалогениды с ацетиленом без использования палладия, хотя медный сокатализатор все еще необходим. [27] Также сообщалось, что золото может использоваться в качестве гетерогенного катализатора, что было продемонстрировано при связывании фенилацетилена и иодбензола с катализатором Au/CeO 2 . [28] [29] В этом случае катализ происходит гетерогенно на наночастицах Au, [29] [30] с Au(0) в качестве активного центра. [31] Было также обнаружено, что селективность к желаемому продукту кросс-связывания повышается при использовании таких носителей, как CeO 2 и La 2 O 3 . [31] Кроме того, катализируемые железом реакции Соногаширы были исследованы как относительно дешевые и нетоксичные альтернативы палладию. Здесь предполагается , что FeCl 3 будет действовать как катализатор на основе переходного металла, а Cs 2 CO 3 – как основание, таким образом, теоретически реализуя механизм без палладия и меди. [32]

Хотя механизм без использования меди показал свою жизнеспособность, попытки включить различные переходные металлы, упомянутые выше, в качестве менее дорогих альтернатив палладиевым катализаторам не увенчались успехом из-за загрязнения реагентов следовыми количествами палладия, что позволяет предположить, что эти теоретические пути крайне маловероятны, если не невозможны, для реализации. [33]

Исследования показали, что органические и неорганические исходные материалы также могут содержать достаточное количество палладия ( на уровне ppb ) для связывания. [34]

Совместный катализ золота и палладия

Сообщалось о высокоэффективной комбинированной методологии золота и палладия для связывания по Соногашире широкого спектра электронно и структурно разнообразных арильных и гетероарильных галогенидов. [35] Ортогональная реакционная способность двух металлов показывает высокую селективность и экстремальную толерантность к функциональным группам в связывании по Соногашире. Краткое механистическое исследование показывает, что промежуточное соединение золото-ацетилид вступает в каталитический цикл палладия на этапе трансметаллирования.

Дендримерные комплексы палладия

Проблемы, связанные с восстановлением часто дорогостоящего катализатора после образования продукта, представляют собой серьезный недостаток для крупномасштабных применений гомогенного катализа. [9] Структуры, известные как металлодендримеры, сочетают в себе преимущества гомогенных и гетерогенных катализаторов, поскольку они растворимы и хорошо определены на молекулярном уровне, и все же их можно восстановить осаждением, ультрафильтрацией или ультрацентрифугированием. [36] Можно найти несколько недавних примеров использования дендритных комплексных катализаторов палладия для реакции Соногаширы без меди. Так, несколько поколений бидентатных фосфинпалладий(II)полиаминодендритных катализаторов использовались солюбилизированными в триэтиламине для связывания арилиодидов и бромидов при 25-120 °C, а также арилхлоридов, но с очень низким выходом. [37]

Перерабатываемый полимерный фосфиновый лиганд [38]

Дендримерные катализаторы обычно можно было восстановить простым осаждением и фильтрацией и повторно использовать до пяти раз, при этом наблюдалось снижение активности, вызванное разложением дендримера, а не выщелачиванием палладия. Эти дендримерные катализаторы показали отрицательный дендритный эффект; то есть эффективность катализатора снижалась по мере увеличения генерации дендримера. Вторичный полимерный фосфиновый лиганд получается из метатезисной полимеризации с раскрытием кольца производного норборнена и использовался в реакции Соногаширы, катализируемой медью, метил- п -иодбензоата и фенилацетилена с использованием Pd(dba) 2 ·CHCl3 в качестве источника палладия. [38] Несмотря на восстановление фильтрацией, каталитическая активность полимера снижалась примерно на 4-8% в каждом эксперименте по рециркуляции.

Азотные лиганды

Пиридины и пиримидины показали хорошие комплексообразующие свойства для палладия и были использованы в формировании катализаторов, подходящих для реакций Соногаширы. Комплекс дипиримидил-палладия, показанный ниже, был использован в реакции без меди, сочетающей йод-, бром- и хлорбензол с фенилацетиленом с использованием N-бутиламина в качестве основания в растворителе ТГФ при 65 °C. Кроме того, все структурные особенности этого комплекса были охарактеризованы с помощью обширного рентгеноструктурного анализа, подтверждающего наблюдаемую реакционную способность. [39]

Совсем недавно был получен комплекс дипиридилпалладия, который использовался в реакции сочетания Соногаширы без меди арилиодидов и бромидов в N -метилпирролидиноне (NMP) с использованием ацетата тетра-н-бутиламмония (TBAA) в качестве основания при комнатной температуре. Этот комплекс также использовался для сочетания арилиодидов и бромидов в кипящей воде в качестве растворителя и в присутствии воздуха с использованием пирролидина в качестве основания и TBAB в качестве добавки [40], хотя его эффективность была выше в N -метилпирролидиноне (NMP) в качестве растворителя.

Связывание дииодо-субстрата, катализируемое дипиридилпалладиевым комплексом. [41]

Н-гетероциклические карбеновые (NHC) комплексы палладия

N -гетероциклические карбены (NHC) стали одними из самых важных лигандов в катализе переходных металлов. Успех нормальных NHC во многом объясняется их превосходными σ-донорными способностями по сравнению с фосфинами, которые еще больше у аномальных аналогов NHC. Используемые в качестве лигандов в комплексах палладия, NHC внесли большой вклад в стабилизацию и активацию прекатализаторов и поэтому нашли применение во многих областях металлоорганического гомогенного катализа, включая сопряжения Соногаширы. [9] [42] [43]

Интересные примеры аномальных NHC основаны на мезоионной структуре 1,2,3-триазол-5-илидена. Эффективный катионный палладиевый катализатор типа PEPPSI , т.е. i PEPPSI ( internal p yridine - enhanced pre catalyst preparation s stabilization and initiation ) был продемонстрирован для эффективного катализа реакции Соногаширы без меди в воде как единственном растворителе, в аэробных условиях, в отсутствие меди, аминов, фосфинов и других добавок. [42]

Металлооксидные катализаторы

Недавние разработки в области гетерогенного катализа позволили использовать материалы на основе оксидов металлов, такие как нанокатализаторы на основе оксида меди, в технологиях поточной обработки, что может обеспечить экономичное производство активных фармацевтических ингредиентов и различных других тонких химикатов. [45]

Применение в синтезе

Сочетания Соногаширы используются в широком спектре синтетических реакций, в первую очередь из-за их успешности в облегчении следующих сложных превращений:

Реакции алкинилирования

Связывание терминального алкина и ароматического кольца является ключевой реакцией, когда речь идет о применении реакции Соногаширы, промотируемой медью или без нее. Список случаев, когда использовалась типичная реакция Соногаширы с использованием арилгалогенидов, велик, и выбор иллюстративных примеров затруднен. Недавнее использование этой методологии показано ниже для связывания иодированного фенилаланина с терминальным алкином, полученным из d -биотина, с использованием in situ генерируемых видов Pd0 в качестве катализатора, что позволило получить производное фенилаланина, связанное с алкином, для биоаналитических применений. [46] Существуют также примеры того, как оба партнера связывания были присоединены к аллиловым смолам, причем катализатор Pd0 осуществлял расщепление субстратов и последующее связывание Соногаширы в растворе. [47]

Алкинилирование фенилаланина. [46]

Натуральные продукты

Многие метаболиты, встречающиеся в природе, содержат алкиновые или ениновые фрагменты, и поэтому реакция Соногаширы часто находила применение в их синтезе. [48] Несколько из самых последних и многообещающих применений этой методологии сочетания для полного синтеза природных продуктов использовали исключительно типичную реакцию, катализируемую медью.

Примером сочетания арилиодида с арилацетиленом может служить реакция иодированного спирта и трис(изопропил)силилацетилена, в результате которой образуется алкин, промежуточное соединение в общем синтезе алкалоида бензинденоазепина булгарамина. [49]

Реакция Соногаширы в общем синтезе булгарамина. [49]


Существуют и другие недавние примеры использования арилиодидов для получения промежуточных продуктов в типичных условиях Соногаширы, которые после циклизации дают природные продукты, такие как бензилизохинолин [50] или индольные алкалоиды [51]. Примером является синтез бензилизохинолиновых алкалоидов (+)-( S ) -лауданозина и (–)-( S )-ксилопинина. Синтез этих природных продуктов включал использование кросс-сочетания Соногаширы для построения углеродного остова каждой молекулы. [50]

Натуральные продукты (+)-( S )-лауданозин и (–)-( S )-ксилопинин, синтезированные с использованием реакции кросс-сочетания Соногаширы. [50]

Энины и энедиины

1,3-ениновый фрагмент является важной структурной единицей для биологически активных и природных соединений. [ необходима цитата ] Он может быть получен из виниловых систем и терминальных ацетиленов с использованием стереоспецифической процедуры сохранения конфигурации, такой как реакция Соногаширы. Винилиодиды являются наиболее реакционноспособными винилгалогенидами в реакции окислительного присоединения Pd 0 , и поэтому их использование наиболее часто для реакций кросс-сочетания Соногаширы из-за обычно более мягких условий. Вот некоторые примеры:

Синтез алк-2-инилбута-1,3-диена, осуществляемый с помощью реакции Соногаширы. [53]

Фармацевтика

Универсальность реакции Соногаширы делает ее широко используемой реакцией в синтезе различных соединений. Одним из таких фармацевтических применений является синтез SIB-1508Y, который более известен как Алтиниклин . Алтиниклин является агонистом никотиновых ацетилхолиновых рецепторов , который показал потенциал в лечении болезни Паркинсона, болезни Альцгеймера, синдрома Туретта, шизофрении и синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ). [3] [54] По состоянию на 2008 год Алтиниклин прошел клинические испытания II фазы. [55] [56]

Использование реакции кросс-сочетания Соногаширы в синтезе SIB-1508Y. [3]

Реакция кросс-сочетания Соногаширы может быть использована в синтезе производных имидазопиридина. [57]

Синтез производных имидазопиридина. [57]

Похожие реакции

Ссылки

  1. ^ ab Соногашира, К. (2002), "Разработка катализируемого Pd-Cu кросс-сочетания терминальных ацетиленов с галогенидами sp2-углерода", J. Organomet. Chem. , 653 (1–2): 46–49, doi :10.1016/s0022-328x(02)01158-0
  2. ^ Кинг, АО; Ясуда, Н. (2005), «Практический и эффективный процесс получения тазаротена», Org. Process Res. Dev. , 9 (5): 646–650, doi :10.1021/op050080x
  3. ^ abc King, AO; Yasuda, N. (2004), Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания в синтезе фармацевтических металлоорганических соединений в химической обработке , Top. Organomet. Chem., т. 6, стр. 205–245, doi : 10.1007/b94551, ISBN 978-3-540-01603-8
  4. ^ Кассар, Л. (1975), «Синтез арил- и винилзамещенных производных ацетилена с использованием комплексов никеля и палладия», J. Organomet. Chem. , 93 (2): 253–257, doi :10.1016/S0022-328X(00)94048-8
  5. ^ Дик, HA; Хек, RF (1975), "Синтез арильных, гетероциклических и винильных производных ацетилена, катализируемый палладием", J. Organomet. Chem. , 93 (2): 259–263, doi :10.1016/S0022-328X(00)94049-X
  6. ^ ab Соногашира, К.; Тохда, Й.; Хагихара, Н. (1975), «Удобный синтез ацетиленов: каталитические замещения ацетиленового водорода бромалкенами, иодаренами и бромпиридинами», Tetrahedron Lett. , 16 (50): 4467–4470, doi :10.1016/s0040-4039(00)91094-3
  7. ^ abcdefg Чинчилла, Р.; Нахера, К. (2011), «Последние достижения в реакциях Соногаширы», Chem. Soc. Rev. , 40 (10): 5084–5121, doi :10.1039/c1cs15071e, PMID  21655588
  8. ^ Seechurn, CCC; Kitching, MO; Colacot, TJ; Snieckus, V. (2012), «Кросс-сочетание, катализируемое палладием: историческая контекстуальная перспектива Нобелевской премии 2010 года», Angew. Chem. Int. Ed. , 51 (21): 5062–5085, doi :10.1002/anie.201107017, PMID  22573393
  9. ^ abcdefghi Chinchilla, R.; Nájera, C. (2007), «Реакция Соногаширы: бурно развивающаяся методология в синтетической органической химии», Chem. Rev. , 107 (3): 874–922, doi :10.1021/cr050992x, PMID  17305399
  10. ^ Stambuli, JP; Buhl, M.; Hartwig, JF (2002), «Синтез, характеристика и реакционная способность мономерных комплексов галогенидов арилпалладия с затрудненным фосфином в качестве единственного дативного лиганда», J. Am. Chem. Soc. , 124 (32): 9346–9347, doi :10.1021/ja0264394, PMID  12167009
  11. ^ Amatore, C.; Jutand, A. (2000), "Анионные промежуточные соединения Pd 0 и Pd II в катализируемых палладием реакциях Хека и кросс-сочетания", Acc. Chem. Res. , 33 (5): 314–321, CiteSeerX 10.1.1.612.7347 , doi : 10.1021/ar980063a, PMID  10813876 
  12. ^ Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, JA; Dormer, PG; Hughes, DL (2003), «Эффективный и общий протокол для реакции Соногаширы без использования меди с арилбромидами при комнатной температуре», Org. Lett. , 5 (22): 4191–4194, doi :10.1021/ol035632f, PMID  14572282
  13. ^ abcd Gazvoda, M.; Virant, M.; Pinter, B.; Košmrlj, J. (2018). «Механизм реакции Соногаширы без меди действует через трансметаллирование палладия-палладия». Nat. Commun. 9 (1): 4814. Bibcode :2018NatCo...9.4814G. doi :10.1038/s41467-018-07081-5. PMC 6240041 . PMID  30446654.  
  14. ^ abcd Вирант, Миха (2019). Разработка гомогенных палладиевых каталитических систем для избранных превращений терминальных ацетиленов (PhD). Университет Любляны .
  15. ^ Tougerti, A.; Negri, S.; Jutand, A. (2007), "Механизм реакций Соногаширы, катализируемых палладием без содержания меди: множественная роль аминов", Chem. Eur. J. , 13 (2): 666–676, doi :10.1002/chem.200600574, PMID  16991183
  16. ^ Plenio, H. (2008), «Катализаторы для связи Соногаширы — безкоронованный снова станет королем», Angew. Chem. Int. Ed. , 47 (37): 6954–6956, doi :10.1002/anie.200802270, PMID  18683173
  17. ^ Kohnen, A. L; Danheiser, RL ; Denmark SE; Liu X. (2007), «Синтез терминальных 1,3-дийнов посредством реакции Соногаширы с винилиденхлоридом с последующим элиминированием. Получение 1,3-декадиина», Org. Synth. , 84 : 77–87, doi : 10.15227/orgsyn.084.0077, PMC 2901882 , PMID  20628544 
  18. ^ Аль-Зуби, Раед (16 апреля 2020 г.). «Катализируемые палладием высокорегиоселективные моно- и двойные реакции кросс-сочетания Соногаширы 5-замещенного-1,2,3-трииодбензола в условиях окружающей среды†». RSC Adv. 10 (28): 16376. Bibcode :2020RSCAd..1016366A. doi : 10.1039/d0ra01569e . PMC 9053030 . PMID  35498858.  
  19. ^ ab Bohm, VPW; Herrmann, WA (2000), "Процедура без содержания меди для катализируемой палладием реакции Соногаширы арилбромидов с терминальными алкинами при комнатной температуре", Eur. J. Org. Chem. , 200 (22): 3679–3681, doi :10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3679::aid-ejoc3679>3.0.co;2-x
  20. ^ Инь, Л.; Либшер, Дж. (2006), «Реакции углерод-углеродного сочетания, катализируемые гетерогенными палладиевыми катализаторами», Chem. Rev. , 107 (1): 133–173, doi :10.1021/cr0505674, PMID  17212474
  21. ^ abc Mio, Matthew J.; Kopel, Lucas C.; Braun, Julia B.; Gadzikwa, Tendai L.; Hull, Kami L.; Brisbois, Ronald G.; Markworth, Christopher J.; Grieco, Paul A. (2002). «Однореакторный синтез симметричных и несимметричных бисарилэтинов с помощью модификации реакции сочетания Соногаширы». Organic Letters . 4 (19): 3199–3202. doi :10.1021/ol026266n. PMID  12227748.
  22. ^ Панда Б., Саркар ТК (2010). «Золото и палладий в сочетании для кросс-сочетания солей арендиазония по типу Соногаширы». Chem. Commun. 46 (18): 3131–3133. doi :10.1039/c001277g. PMID  20361097.
  23. ^ Jutand, A.; Négri, S.; Principaud; A. (2005), "Формирование комплексов ArPdXL(amine) путем замены одного фосфанового лиганда амином в комплексах trans-ArPdX(PPh3)2", Eur. J. Inorg. Chem. , 2005 (4): 631–635, doi :10.1002/ejic.200400413
  24. ^ Godson C. Nwokogu; Saskia Zemolka; Florian Dehme (2007). "Триметилсилилацетилен". EROS . doi :10.1002/047084289X.rt288.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.
  25. ^ Мери, Д.; Хойзе, К.; Астрюк, Д. (2003), «Очень эффективный палладиевый катализатор без содержания меди для реакции Соногаширы с арилгалогенидами», Chem. Commun. , 15 (15): 1934–1935, doi :10.1039/B305391C, PMID  12932040
  26. ^ Дудник, А.; Геворгян, В. (2010). «Формальная обратная реакция Соногаширы: прямое алкинилирование аренов и гетероциклов с помощью алкинилгалогенидов». Angew. Chem. Int. Ed. 49 (12): 2096–2098. doi :10.1002/anie.200906755. PMC 3132814 . PMID  20191647.  
  27. ^ Vechorkin, O.; Barmaz, D.; Proust, V.; Hu, X. (2009), "Ni-катализируемое взаимодействие Соногаширы неактивированных алкилгалогенидов: ортогональная функционализация алкилиодидов, бромидов и хлоридов", J. Am. Chem. Soc. , 131 (34): 12078–12079, doi :10.1021/ja906040t, PMID  19670863
  28. ^ Гонсалес-Араллано, К.; Абад, А.; Корма, А.; Гарсия, Х.; Иглесиас, М.; Санчес, Ф. (2007), «Катализ золотом (I) и золотом (III): параллелизм между гомо- и гетерогенными катализаторами для реакций кросс-сочетания Соногаширы без содержания меди», Angew. Chem. Int. Ed. , 46 (9): 1536–1538, doi :10.1002/anie.200604746, PMID  17226890
  29. ^ ab Corma, A.; Juarez, R.; Boronat, M.; Sanchez, F.; Iglesias, M.; Garcia, H. (2011), «Золото катализирует реакцию сочетания Соногаширы без необходимости примесей палладия», Chem. Commun. , 47 (5): 1446–1448, doi :10.1039/C0CC04564K, PMID  21183985
  30. ^ Кириаку, Г.; Бомонт, СК; Хамфри, СМ; Антонетти, К.; Ламберт, РМ (2010), «Сочетание Соногаширы, катализируемое золотыми наночастицами: доминирует ли гомогенный или гетерогенный катализ?», ChemCatChem , 2 (11): 1444–1449, doi :10.1002/cctc.201000154, S2CID  96700925
  31. ^ ab Бомонт, SK; Кириаку, G.; Ламберт, RM (2010), "Идентификация активного центра в реакции Соногаширы, катализируемой золотыми наночастицами, фенилацетилена и йодбензола". (PDF) , J. Am. Chem. Soc. , 132 (35): 12246–12248, doi :10.1021/ja1063179, PMID  20715838
  32. ^ ab M. Carril; A. Correa; C. Bolm (2008), "Реакция Соногаширы, катализируемая железом", Angew. Chem. , 120 (26): 4940–4943, Bibcode : 2008AngCh.120.4940C, doi : 10.1002/ange.200801539
  33. ^ Торстен Лаутербах; Мадлен Ливендаль; Антонио Роселлон; Пабло Эспинет; Антонио М. Эчаваррен (2010), «Невероятность реакций сочетания Соногаширы, катализируемых золотом (I) без палладия», Org. Lett. , 12 (13): 3006–3009, doi :10.1021/ol101012n, PMID  20515017
  34. ^ Tolnai, LG; Gonda, ZS.; Novák, Z. (2010). «Драматическое воздействие уровней палладия в миллиардных долях на реакцию Соногаширы, катализируемую медью». Chem. Eur. J. 16 (39): 11822–11826. doi :10.1002/chem.201001880. PMID  20821769.
  35. ^ Панда, Б.; Саркар, ТК (2013), «Золото и палладий в сочетании с арильными и гетероарильными галогенидами по Соногашире», Синтез , 45 (6): 817–829, doi :10.1055/s-0032-1318119
  36. ^ Astruc, Didier; Heuzé, Karine; Gatard, Sylvain; Méry, Denise; Nlate, Sylvain; Plault, Lauriane (февраль 2005 г.). «Металлодендритный катализ для окислительно-восстановительных реакций и реакций образования углеродных связей: шаг к зеленой химии». Adv. Synth. Catal. 347 (2–3): 329–338. doi :10.1002/adsc.200404247.
  37. ^ Heuzé, Karine; Méry, Denise; Gauss, Dominik; Astruc, Didier (2003). «Copper-free, recoverable dendritic Pd catalysts for the Sonogashira response». Chem. Commun. (18): 2274–2275. doi :10.1039/B307116M. PMID  14518871.
  38. ^ ab Yang, Yun-Chin; Luh, Tien-Yau (декабрь 2003 г.). "Полимерный фосфиновый лиганд из метатезисной полимеризации с раскрытием кольца производного норборнена. Применение в реакциях Хека, Соногаширы и Негиши" (PDF) . J. Org. Chem. 68 (25): 9870–9873. doi :10.1021/jo035318z. PMID  14656129.
  39. ^ Бухмейзер, Майкл Р.; Шарейна, Томас; Кемпе, Ретт; Вюрст, Клаус (2001). «Палладиевые катализаторы на основе бис(пиримидина): синтез, рентгеновская структура и применение в реакциях Хека, Сузуки, Соногаширы–Хагихары и аминирования». J. Organomet. Chem. 634 : 39–46. doi :10.1016/S0022-328X(01)01083-X.
  40. ^ Gil-Moltó, J.; Karström, S.; Nájera, C. (2005), «Комплекс ди(2-пиридил)метиламина–дихлорида палладия, ковалентно прикрепленный к сополимеру стирола и малеинового ангидрида, как восстанавливаемый катализатор для реакций кросс-сочетания C–C в воде», Tetrahedron , 61 (51): 12168–12176, doi :10.1016/j.tet.2005.08.122
  41. ^ Gil-Moltó, J.; Nájera, C. (2005), "Palladium(II) Chloride and a (Dipyridin-2-ylmethyl)amine-Derived Palladium(II) Chloride Complex as Highly Efficient Catalysts for the Synthesisof Alkynes in Water or in NMP and of Diynes in the Absence of Reoxidant", Eur. J. Org. Chem. , 2005 (19): 4073–4081, doi :10.1002/ejoc.200500319
  42. ^ abc Газвода, М.; Вирант, М; Певец, А.; Уранкар, Д.; Болье, А.; Кочевар, М.; Кошмрль, Дж. (2016), «Мезоионный комплекс бис (Py- tz NHC) палладия (II) катализирует зеленую реакцию Соногаширы по беспрецедентному механизму», Chem. Коммун. , 52 (8): 1571–1574, doi : 10.1039/c5cc08717a , PMID  26575368
  43. ^ Crudden, Cathleen M.; Allen, Daryl P. (декабрь 2004 г.). «Устойчивость и реакционная способность N-гетероциклических карбеновых комплексов». Coord. Chem. Rev. 248 (21–24): 2247–2273. doi :10.1016/j.ccr.2004.05.013.
  44. ^ Batey, RA; Shen, M.; Lough, AJ (2002), "Карбамоилзамещенные N -гетероциклические карбеновые комплексы палладия(II): применение в реакциях кросс-сочетания Соногаширы", Org. Lett. , 4 (9): 1411–1414, doi :10.1021/ol017245g, PMID  11975591
  45. ^ Рави Теджа Адданки Тирумала.; Андишаех П. Дадгар.; Фаршид Мохаммадпараст.; Сундарам Бхардвадж Рамакришнан.; Тонг Моу.; Бин Ван.; Маримуту Андиаппан. (2019), «Гомогенный и гетерогенный катализ в реакциях сочетания C–C, катализируемых наночастицами Cu2O», Green Chemistry , 21 (19): 5284–5290, doi : 10.1039/C9GC01930H, PMID  19670863
  46. ^ ab Corona C.; Bryant BK; Arterburn JB (2006). «Синтез алкина, полученного из биотина, для реакций сочетания, катализируемых палладием». Org. Lett. 8 (9): 1883–1886. doi :10.1021/ol060458r. PMC 2523258 . PMID  16623575.  
  47. ^ Tulla-Puche J.; Barany G (2005). «Разработка реакций переноса смола-смола (RRTR) с использованием химии Соногаширы». Tetrahedron . 61 (8): 2195. doi :10.1016/j.tet.2004.12.029.
  48. ^ Хонг, Б.-К.; Нимдже, Р.Й. (2006). «Формирование каталитической связи CC в синтезе природных продуктов: основные моменты 2000-2005 гг.». Curr. Org. Chem. 10 (17): 2191-2225. doi :10.2174/138527206778742605.
  49. ^ ab Чинчилла, Рафаэль; Нахера, Кармен (2007). «Реакция Соногаширы: бурно развивающаяся методология в синтетической органической хими膻. Chemical Reviews . 107 (3): 874–922. doi :10.1021/cr050992x. PMID  17305399.
  50. ^ abc Mujahidin, Didin; Doye, Sven (1 июля 2005 г.). «Энантиоселективный синтез (+)-( S )-лауданозина и (−)-( S )-ксилопинина». Eur. J. Org. Chem. 2005 (13): 2689–2693. doi :10.1002/ejoc.200500095.
  51. ^ Pedersen, JM; Bowman, WR; Elsegood, MRJ; Fletcher, AJ; Lovell, P. J (2005). «Синтез эллиптицина: радикальный каскадный протокол для арил- и гетероариланнелированных[b]карбазолов». J. Org. Chem. 70 (25): 10615–10618. doi :10.1021/jo0519920. PMID  16323886.
  52. ^ Thongsornkleeb, C.; Danheiser, RL (2005). «Сочетание 2-йодпроп-2-енола с широким спектром ацетиленов, таких как TMSA, с получением энинового спирта, который может быть окислен до соответствующих R-алкинилированных акролеинов». J. Org. Chem. 70 (6): 2364–2367. doi :10.1021/jo047869a. PMC 2897060 . PMID  15760233.  
  53. ^ ab Shao, L.-X.; Shi, M. (2005), "Простой синтез 2-алкинилбута-1,3-диенов с помощью метода кросс-сочетания Соногаширы", J. Org. Chem. , 70 (21): 8635–8637, doi :10.1021/jo051434l, PMID  16209628
  54. ^ Bleicher, LS; Cosford, NDP; Herbaut, A.; McCallum, JS; McDonald, IA (1998), "Практический и эффективный синтез селективного агониста нейрональных ацетилхолин-управляемых ионных каналов ( S )-(−)-5-этинил-3-(1-метил-2-пирролидинил)пиридина малеата (SIB-1508Y)", J. Org. Chem. , 63 (4): 1109–1118, doi :10.1021/jo971572d
  55. ^ Ванг, Дэвид X.; Бут, Хизер; Лернер-Мармарош, Николь; Осден, Томас С.; Абуд, Лео Г. (1 сентября 1998 г.). «Структурно-активностные связи для аналогов никотина, сравнивающие конкуренцию за связывание [3H]никотина и психотропную силу». Drug Dev. Res. 45 (1): 10–16. doi :10.1002/(SICI)1098-2299(199809)45:1<10::AID-DDR2>3.0.CO;2-G.
  56. ^ Parkinson Study, Group (14 февраля 2006 г.). «Рандомизированное плацебо-контролируемое исследование никотинового агониста SIB-1508Y при болезни Паркинсона». Neurology . 66 (3): 408–410. doi :10.1212/01.wnl.0000196466.99381.5c. PMID  16476941. S2CID  31720763. {{cite journal}}: |first1=имеет общее название ( помощь )
  57. ^ ab Bakherad, M.; Nasr-Isfahani, H.; Keivanloo, A.; Doostmohammadi, N. (2008), "Pd–Cu-катализируемая гетероциклизация во время реакции Соногаширы: синтез 2-бензилимидазо[1,2- a ]пиридина", J. Organomet. Chem. , 49 (23): 3819–3822, doi :10.1016/j.tetlet.2008.03.141