Стерол представляет собой органическое соединение [1] формулы C.
17ЧАС
28O , молекула которого получена из молекулы гонана путем замены атома водорода в положении C3 на гидроксильную группу. Следовательно, это гонановый спирт . В более общем смысле любые соединения, которые содержат гонановую структуру, дополнительные функциональные группы и/или модифицированные кольцевые системы, полученные из гонана, называются стероидами . Следовательно, стерины представляют собой подгруппу стероидов. Они встречаются в природе у большинства эукариот, включая растения , животных и грибы , а также могут вырабатываться некоторыми бактериями (хотя, вероятно, с разными функциями). [2] [3] Самый известный тип животных стеринов — это холестерин , который жизненно важен для структуры клеточных мембран и действует как предшественник жирорастворимых витаминов и стероидных гормонов .
Хотя технически это спирты, стерины биохимики классифицируют как липиды ( жиры в более широком смысле этого слова).
Фитостерины – это стерины, которые естественным образом содержатся в растениях . Яркие примеры фитостеринов включают кампестерин , ситостерин и стигмастерин .
Зоостерины — это стерины, обнаруженные у животных . Наиболее значимым зоостерином является холестерин .
Стеролы, обнаруженные в грибах , называются микостеринами. Типичным примером является эргостерин , микостерин, присутствующий в клеточной мембране грибов, где он выполняет роль, аналогичную холестерину в клетках животных.
Стеролы и родственные соединения играют важную роль в физиологии эукариотических организмов и необходимы для нормальной физиологии растений, животных и грибов. [4] Например, холестерин является частью клеточной мембраны у животных, где он влияет на текучесть клеточной мембраны и служит вторичным посредником в передаче сигналов развития. У людей и других животных кортикостероиды , такие как кортизол, действуют как сигнальные соединения в клеточной коммуникации и общем метаболизме. Стеролы являются распространенными компонентами масел кожи человека . [5]
В клинических испытаниях было показано, что фитостерины , более известные как растительные стеролы, блокируют места всасывания холестерина в кишечнике человека, тем самым помогая снизить всасывание холестерина у людей. [6] В настоящее время они одобрены Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для использования в качестве пищевой добавки ; однако есть некоторые опасения, что они могут блокировать всасывание не только холестерина, но и других важных питательных веществ. В настоящее время Американская кардиологическая ассоциация рекомендует принимать дополнительные растительные стеролы только тем, у кого диагностирован повышенный уровень холестерина, и особенно рекомендует не принимать их беременным женщинам и кормящим матерям. [7] Предварительные исследования показали, что фитостерины могут оказывать противораковое действие. [8]
Стерины представляют собой подгруппу стероидов с гидроксильной группой в 3-м положении А-кольца. [9] Это амфипатические липиды , синтезируемые из ацетил-коэнзима А по пути ГМГ-КоА-редуктазы . Общая молекула довольно плоская. Гидроксильная группа в кольце А полярна . Остальная часть алифатической цепи неполярна .
Текучесть липидного бислоя зависит от его состава.