stringtranslate.com

Ароматическая аминокислота

Гистидин
Триптофан
Тирозин

Ароматическая аминокислота – это аминокислота , включающая ароматическое кольцо.

Фенилаланин

Среди 20 стандартных аминокислот к ароматическим относят гистидин , фенилаланин , триптофан , тирозин .

Свойства и функции

Оптические свойства

Ароматические аминокислоты, за исключением гистидина , поглощают ультрафиолетовый свет с длиной волны выше 250 нм и флуоресцируют в этих условиях. Эта характеристика используется в количественном анализе, в частности при определении концентрации этих аминокислот в растворе. [1] [2] Большинство белков поглощают длину волны 280 нм из-за присутствия тирозина и триптофана . Из ароматических аминокислот наибольший коэффициент угасания имеет триптофан ; максимум его поглощения приходится на длину волны 280 нм. Максимум поглощения тирозина приходится на длину волны 274 нм. [3]

Роль в структуре и функции белка

Ароматические аминокислоты стабилизируют складчатую структуру многих белков. [4] [5] Ароматические остатки обнаруживаются преимущественно в ядрах глобулярных белков , хотя часто составляют ключевые части интерфейсов взаимодействия белок-белок или белок- лиганд на поверхности белка.

Ароматические аминокислоты как предшественники

Ароматические аминокислоты часто служат предшественниками важных биохимических веществ.

  1. Гистидин является предшественником гистамина .
  2. Триптофан является предшественником 5-гидрокситриптофана , а затем серотонина , триптамина , ауксина, кинуренинов и мелатонина . [6]
  3. Тирозин является предшественником L -ДОФА , дофамина , норадреналина (норадреналина) , адреналина (адреналина) и гормона щитовидной железы тироксина . Он также является предшественником октопамина и меланина во многих организмах. [6]
  4. Фенилаланин является предшественником тирозина .

Биосинтез

Путь Шикимате

У растений шикиматный путь сначала приводит к образованию хоризмата , который является предшественником фенилаланина, тирозина и триптофана. Эти ароматические аминокислоты являются предшественниками многих вторичных метаболитов , необходимых для биологических функций растения, таких как гормоны салицилат и ауксин . Этот путь содержит ферменты, которые можно регулировать с помощью ингибиторов, которые могут остановить выработку хоризмата и, в конечном итоге, биологические функции организма. Гербициды и антибиотики действуют путем ингибирования этих ферментов, участвующих в биосинтезе ароматических аминокислот, тем самым делая их токсичными для растений. [7] Глифосат , тип гербицида, используется для контроля накопления лишней зелени. Помимо уничтожения зелени, глифосат может легко влиять на поддержание микробиоты кишечника в организмах-хозяевах, специфически ингибируя 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазу, которая предотвращает биосинтез незаменимых ароматических аминокислот. Ингибирование этого фермента приводит к таким расстройствам, как желудочно-кишечные заболевания и метаболические заболевания. [8]

Схема пути шикимата и примеры аминокислот, служащих предшественниками.

Требования к питанию

Животные получают ароматические аминокислоты из своего рациона, но почти [а] все растения и некоторые микроорганизмы должны синтезировать ароматические аминокислоты метаболически затратным путем шикимата , чтобы их производить. Гистидин , фенилаланин , триптофан — незаменимые аминокислоты для животных. Поскольку они не синтезируются в организме человека, их необходимо получать с пищей. Тирозин является полунезаменимым; следовательно, он может синтезироваться животным, но только из фенилаланина. Фенилкетонурия , генетическое заболевание, возникающее в результате неспособности расщеплять фенилаланин, возникает из-за отсутствия фермента фенилаланингидроксилазы . Недостаток триптофана в рационе может вызвать задержку развития скелета. [9] Чрезмерное потребление ароматических аминокислот, значительно превышающее уровни, получаемые при обычном потреблении белка, может привести к гипертонии , [10] что может долгое время оставаться незамеченным у здоровых людей. Это может быть вызвано и другими факторами, такими как употребление различных трав и продуктов, таких как шоколад, которые в разной степени ингибируют ферменты моноаминоксидазы , а также некоторых лекарств. Ароматические следовые амины, такие как тирамин, могут вытеснять норадреналин из периферических моноаминовых везикул , а у людей, принимающих ингибиторы моноаминоксидазы (ИМАО), это происходит настолько, что становится опасным для жизни. Синдром голубого подгузника — аутосомно-рецессивное заболевание , вызванное плохим усвоением триптофана в организме.

Смотрите также

Примечания

  1. ^ Существуют растения-паразиты , которым не нужно синтезировать аминокислоты. Хищные растения также могут получать аминокислоты в результате пищеварения.

Рекомендации

  1. ^ Мёллер М, Деникола А (1 мая 2002 г.). «Доступность белка триптофана изучена методом тушения флуоресценции». Образование в области биохимии и молекулярной биологии . 30 (3): 175–178. дои : 10.1002/bmb.2002.494030030035 . ISSN  1539-3429. S2CID  42862291.
  2. ^ Schmid FX (апрель 2001 г.). «Биологические макромолекулы: УФ-видимая спектрофотометрия» (PDF) . Энциклопедия наук о жизни . Чичестер: John Wiley & Sons Ltd., номер документа : 10.1038/npg.els.0003142. ISBN 0470016175.
  3. ^ «Количественное определение пептидов и аминокислот с использованием УФ-флуоресценции в многорежимном считывателе микропланшетов Synergy HT | 18 апреля 2003 г.» www.biotek.com . Проверено 23 марта 2020 г.
  4. ^ Сюй, Цинпин; Бьянкалана, Мэтью; Грант, Джоанна С.; Чиу, Сю-Джу; Ярошевский, Лукаш; Кнут, Марк В.; Лесли, Скотт А.; Годзик, Адам; Элслигер, Марк-Андре; Дикон, Эшли М.; Уилсон, Ян А. (сентябрь 2019 г.). «Структуры однослойных белков β-листа произошли из повторов β-шпильки». Белковая наука . 28 (9): 1676–1689. дои : 10.1002/pro.3683. ISSN  1469-896X. ПМК 6699103 . ПМИД  31306512. 
  5. ^ Бьянкалана, Мэтью; Макабе, Коки; Ян, Шуде; Койде, Сёхей (май 2015 г.). «Мутации ароматического кластера вызывают фокальные модуляции структуры β-листа». Белковая наука . 24 (5): 841–849. дои : 10.1002/pro.2657. ISSN  1469-896X. ПМЦ 4420532 . ПМИД  25645104. 
  6. ^ аб Хан К., Филлипс Р.С., Ли Дж. (10 апреля 2019 г.). «Редакционная статья: Метаболизм ароматических аминокислот». Границы молекулярной биологии . 6:22 . doi : 10.3389/fmolb.2019.00022 . ПМК 6468166 . ПМИД  31024928. 
  7. ^ Цин В., Галили Г. (17 мая 2010 г.). «Пути биосинтеза шикимата и ароматических аминокислот в Arabidopsis thaliana». Книга «Арабидопсис» . 8 : e0132. дои : 10.1199/таб.0132. ПМК 3244902 . ПМИД  22303258. 
  8. ^ Нильсен Л.Н., Роагер Х.М., Касас М.Е., Франдсен Х.Л., Гозевинкель Ю., Бестер К. и др. (февраль 2018 г.). «Глифосат оказывает ограниченное краткосрочное воздействие на состав сообщества комменсальных бактерий в кишечной среде из-за достаточного уровня ароматических аминокислот» (PDF) . Загрязнение окружающей среды . 233 : 364–376. дои : 10.1016/j.envpol.2017.10.016 . ПМИД  29096310.
  9. ^ Моэн С., Пенчарц П.Б., Болл РО (декабрь 2012 г.). «Уроки, извлеченные в отношении симптомов дефицита и избытка триптофана в результате исследований потребностей животных». Журнал питания . 142 (12): 2231С–2235С. дои : 10.3945/jn.112.159061 . ПМИД  23077198.
  10. ↑ Теймури Ф, Асгари Дж, Мирмиран П, Азизи Ф (январь 2018 г.). «Высокое потребление ароматических аминокислот с пищей увеличивает риск гипертонии». Журнал Американского общества гипертонии . 12 (1): 25–33. дои : 10.1016/j.jash.2017.11.004 . ПМИД  29208471.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки