Азолы представляют собой класс пятичленных гетероциклических соединений , содержащих атом азота и по крайней мере один другой неуглеродный атом (т.е. азот , серу или кислород ) как часть кольца. [1] Их имена происходят из номенклатуры Ханча-Видмана . Исходные соединения являются ароматическими и имеют две двойные связи ; имеются последовательно восстановленные аналоги (азолины и азолидины ) с меньшим количеством. Одна и только одна неподеленная пара электронов от каждого гетероатома в кольце является частью ароматической связи в азоле. Названия азолов сохраняют префикс при сокращении (например, пиразолин , пиразолидин ). Нумерация атомов кольца в азолах начинается с гетероатома, не входящего в двойную связь, а затем продолжается по направлению к другому гетероатому.
Имидазол и другие пятичленные ароматические гетероциклические системы с двумя атомами азота чрезвычайно распространены в природе и образуют ядро многих биомолекул , например гистидина .
Поиск противогрибковых средств с приемлемым профилем токсичности впервые привел в начале 1980-х годов к открытию кетоконазола , первого перорального средства для лечения системных грибковых инфекций на основе азолов. Позднее были разработаны триазолы флуконазол и итраконазол с более широким спектром противогрибковой активности и улучшенным профилем безопасности . С целью преодоления таких ограничений, как неоптимальный спектр активности, лекарственное взаимодействие , токсичность, развитие резистентности и неблагоприятная фармакокинетика , были разработаны аналоги. Триазолы второго поколения , включая вориконазол , позаконазол и равуконазол , более эффективны и более активны в отношении резистентных патогенов. [2]
Эта статья включает в себя материал из статьи Citizendium «Азол», которая распространяется под лицензией Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License , но не под лицензией GFDL .