Биогенный амин представляет собой биогенное вещество с одной или несколькими аминогруппами . Это основные азотистые соединения , образующиеся главным образом путем декарбоксилирования аминокислот или путем аминирования и переаминирования альдегидов и кетонов . Биогенные амины представляют собой органические основания с низкой молекулярной массой и синтезируются в результате микробного, растительного и животного метаболизма. В продуктах питания и напитках они образуются под действием ферментов сырья или путем микробного декарбоксилирования аминокислот. [1]
Некоторые известные примеры биогенных моноаминов включают:
Моноаминовые нейротрансмиттеры
Следовые амины (эндогенные амины, которые активируют рецептор TAAR1 человека )
Другие биогенные моноамины
Примеры известных биогенных полиаминов включают:
Различают эндогенные и экзогенные биогенные амины. Эндогенные амины производятся во многих различных тканях (например, адреналин в мозговом веществе надпочечников или гистамин в тучных клетках и печени ). Серотонин, эндогенный амин, представляет собой нейромедиатор, полученный из аминокислоты триптофана . Серотонин участвует в регулировании настроения, сна, аппетита и сексуальности. [9] Амины передаются локально или через кровеносную систему. Экзогенные амины напрямую всасываются из пищи в кишечнике . Алкоголь может увеличить скорость всасывания. Моноаминоксидаза ( МАО ) расщепляет биогенные амины и предотвращает чрезмерную резорбцию . Ингибиторы МАО (ИМАО) также используются в качестве лекарств для лечения депрессии, чтобы предотвратить расщепление МАО аминов, важных для позитивного настроения.
Биогенные амины можно найти во всех продуктах, содержащих белки или свободные аминокислоты, и в широком спектре пищевых продуктов, включая рыбные продукты, мясные продукты, молочные продукты, вино, пиво, овощи, фрукты, орехи и шоколад. В неферментированных пищевых продуктах присутствие биогенных аминов в основном нежелательно и может использоваться как индикатор микробной порчи. В ферментированных продуктах можно ожидать присутствия многих видов микроорганизмов , некоторые из которых способны продуцировать биогенные амины. Было показано, что некоторые молочнокислые бактерии, выделенные из коммерческого йогурта в бутылках, производят биогенные амины. Они играют важную роль в качестве источника азота и предшественника для синтеза гормонов , алкалоидов , нуклеиновых кислот , белков , аминов и компонентов пищевых ароматов. Однако пища, содержащая большое количество биогенных аминов, может иметь токсикологические эффекты. [1]
Биогенные амины естественным образом присутствуют в винограде или могут возникать в процессе винификации и выдержки, в основном из-за активности микроорганизмов. Биогенные амины, присутствующие в винах в больших количествах, могут вызывать не только органолептические дефекты, но и неблагоприятные последствия для чувствительных людей, а именно из-за токсичности гистамина, тирамина и путресцина. Несмотря на то, что не существует законодательных ограничений на концентрацию биогенных аминов в винах, некоторые европейские страны рекомендуют только максимальные ограничения на гистамин. В этом смысле биогенные амины в винах широко изучались. Определение аминов в винах обычно проводится с помощью жидкостной хроматографии с использованием реагентов для дериватизации, чтобы облегчить их разделение и обнаружение. В качестве альтернативы были разработаны другие многообещающие методологии с использованием капиллярного электрофореза или биосенсоров, обеспечивающие более низкие затраты и более быстрые результаты без необходимости этапа дериватизации. Разработка более быстрых и недорогих технологий или методологий для применения в винодельческой промышленности по-прежнему остается сложной задачей. [10]
Следовые амины метаболизируются в организме млекопитающих посредством моноаминоксидазы (МАО; ЕС 1.4.3.4) (Berry, 2004) (рис. 2)... Он дезаминирует первичные и вторичные амины, которые находятся в свободном состоянии в цитоплазме нейронов, но не те, которые связаны с запасающими везикулами симпатического нейрона... Точно так же β-ПЭА не будет дезаминироваться в кишечнике, поскольку он является селективным субстратом для МАО-В, который не обнаруживается в кишечнике...
Уровни эндогенных следовых аминов в мозгу в несколько сотен раз ниже, чем у классических нейротрансмиттеров норадреналина, дофамина и серотонина, но скорость их синтеза эквивалентна скорости синтеза норадреналина и дофамина, и они имеют очень высокую скорость оборота (Berry, 2004).
Уровни следовых аминов в эндогенных внеклеточных тканях, измеренные в головном мозге, находятся в низком наномолярном диапазоне.
Такие низкие концентрации возникают из-за их очень короткого периода полураспада...
Помимо основного пути метаболизма, ТА также могут превращаться под действием неспецифической N-метилтрансферазы (NMT) [22] и фенилэтаноламин-N-метилтрансферазы (PNMT) [23] в соответствующие вторичные амины (например, синефрин [14], N-метилфенилэтиламин и N-метилтирамин [15]), которые проявляют аналогичную активность в отношении TAAR1 (TA1), что и их предшественники первичных аминов... И дофамин, и 3-метокситирамин, которые не подвергаются дальнейшему N-метилированию, являются частичными агонистами TAAR1. (ТА1).
...
Нарушение регуляции уровня ТА связано с несколькими заболеваниями, что делает соответствующих членов семейства ТААР потенциальными мишенями для разработки лекарств.
В этой статье мы фокусируемся на значении ТА и их рецепторов для расстройств, связанных с нервной системой, а именно шизофрении и депрессии;
однако ТА также связаны с другими заболеваниями, такими как мигрень, синдром дефицита внимания и гиперактивности, злоупотребление психоактивными веществами и расстройства пищевого поведения [7,8,36].
Клинические исследования сообщают о повышенных уровнях β-ПЭА в плазме у пациентов, страдающих острой шизофренией [37] и повышенной экскреции β-ПЭА с мочой у параноидальных шизофреников [38], что подтверждает роль ТА при шизофрении.
В результате этих исследований β-ПЭА был назван «эндогенным амфетамином» организма [39].