stringtranslate.com

Бутан

Бутан ( / ˈ b juː t eɪ n / ) или н -бутан — алкан с формулой C 4 H 10 . Бутан — легковоспламеняющийся, бесцветный, легко сжижаемый газ , который быстро испаряется при комнатной температуре и давлении. Название бутан происходит от корня but- (от масляной кислоты , названной в честь греческого слова для масла) и суффикса -ан . Он был обнаружен в сырой нефти в 1864 году Эдмундом Рональдсом , который первым описал его свойства, [6] [7] и коммерциализирован Уолтером О. Снеллингом в начале 1910-х годов.

Бутан — один из группы сжиженных нефтяных газов (LP gas). Другие включают пропан , пропилен , бутадиен , бутилен , изобутилен и их смеси. Бутан горит чище, чем бензин и уголь.

История

Первый синтез бутана был случайно осуществлен британским химиком Эдвардом Франклендом в 1849 году из этилиодида и цинка, но он не осознавал, что этильный радикал димеризуется, и неправильно идентифицировал вещество. [8]

Эдмунд Рональдс был первым человеком, который выделил и описал бутан, который он назвал «гидридом бутила » [9], основываясь на названии известной тогда масляной кислоты , которая была названа и описана французским химиком Мишелем Эженом Шеврёлем [10] 40 годами ранее. Другие названия возникли в 1860-х годах: «бутилгидрид» [11] «гидрид тетрила» [12] и «тетрилгидрид» [13] «диэтил» или «этилэтилид» [14] и другие. Август Вильгельм фон Хофманн в своей системной номенклатуре 1866 года предложил название «квартан» [2] , а современное название было введено в английский язык из немецкого около 1874 года. [15]

Бутан не имел большого практического применения до 1910-х годов, когда У. Снеллинг идентифицировал бутан и пропан как компоненты бензина и обнаружил, что если их охладить, их можно хранить в сжиженном состоянии с уменьшенным объемом в герметичных контейнерах. В 1911 году сжиженный нефтяной газ Снеллинга стал общедоступным, а его процесс получения смеси был запатентован в 1913 году. [16] Бутан является одним из наиболее производимых промышленных химикатов в 21 веке, около 80-90 миллиардов фунтов (40 миллионов тонн США, 36 миллионов метрических тонн) производится Соединенными Штатами каждый год. [17]

Плотность

Плотность бутана сильно зависит от температуры и давления в резервуаре. [18] Например, плотность жидкого бутана составляет 571,8±1 кг/м3 ( для давлений до 2 МПа и температуры 27±0,2 °C), а плотность жидкого бутана составляет 625,5±0,7 кг/м3 ( для давлений до 2 МПа и температуры -13±0,2 °C).

Изомеры

Вращение вокруг центральной связи C−C приводит к двум различным конформациям ( транс и гош ) для н -бутана. [19]

Реакции

Спектр синего пламени бутановой горелки, показывающий эмиссию полосы молекулярного радикала CH и полосы Свана C 2

При избытке кислорода бутан сгорает с образованием углекислого газа и водяного пара; при недостатке кислорода также может образовываться углерод ( сажа ) или оксид углерода . Бутан плотнее воздуха.

При достаточном количестве кислорода:

2 С 4 Н 10 + 13 О 2 → 8 СО 2 + 10 Н 2 О

При ограничении кислорода:

2 С 4 Н 10 + 9 О 2 → 8 СО + 10 Н 2 О

По весу бутан содержит около 49,5  МДж / кг (13,8  кВтч /кг; 22,5 МДж/ фунт ; 21 300  БТЕ /фунт) или по объему жидкости 29,7 мегаджоулей на литр (8,3 кВтч/л; 112 МДж/галлон США; 107 000 БТЕ/галлон США).

Максимальная адиабатическая температура пламени бутана с воздухом составляет 2243 К (1970 °C; 3578 °F).

н -Бутан является сырьем для каталитического процесса компании DuPont по получению малеинового ангидрида :

2 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 + 7 О 2 → 2 С 2 Н 2 (СО) 2 О + 8 Н 2 О

н -Бутан, как и все углеводороды, подвергается свободнорадикальному хлорированию, давая как 1-хлор-, так и 2-хлорбутаны, а также более высокохлорированные производные. Относительные скорости хлорирования частично объясняются различными энергиями диссоциации связей , 425 и 411 кДж /моль для двух типов связей CH.

Использует

Нормальный бутан может использоваться для смешивания бензина , как топливный газ, растворитель для экстракции ароматизаторов, как отдельно, так и в смеси с пропаном , а также как сырье для производства этилена и бутадиена , ключевого ингредиента синтетического каучука . Изобутан в основном используется на нефтеперерабатывающих заводах для повышения (увеличения) октанового числа автомобильного бензина. [20] [21] [22] [23]

Для смешивания бензина н-бутан является основным компонентом, используемым для управления давлением паров по Рейду (RVP). Поскольку зимнее топливо требует гораздо более высокого давления паров для запуска двигателей, нефтеперерабатывающие заводы повышают RVP, добавляя больше бутана в топливо. [24] н-бутан имеет относительно высокое исследовательское октановое число (RON) и моторное октановое число (MON), которые составляют 93 и 92 соответственно. [25]

При смешивании с пропаном и другими углеводородами смесь может называться коммерчески сжиженным нефтяным газом (СНГ). Он используется как компонент бензина, как сырье для производства базовых нефтехимических продуктов в паровом крекинге , как топливо для зажигалок и как пропеллент в аэрозольных спреях, таких как дезодоранты . [26]

Чистые формы бутана, особенно изобутан, используются в качестве хладагентов и в значительной степени заменили разрушающие озоновый слой галометаны в холодильниках, морозильниках и системах кондиционирования воздуха. Рабочее давление для бутана ниже, чем для галометанов, таких как фреон-12 (R-12), поэтому системы R-12, такие как в автомобильных системах кондиционирования воздуха, при переводе на чистый бутан будут функционировать плохо. Вместо этого используется смесь изобутана и пропана, чтобы обеспечить производительность системы охлаждения, сопоставимую с использованием R-12. [27]

Бутан также используется в качестве топлива для обычных зажигалок или бутановых горелок и продается в бутылках как топливо для приготовления пищи, барбекю и походных печей. В 20 веке немецкая компания Braun выпустила беспроводное устройство для укладки волос, которое использовало бутан в качестве источника тепла для производства пара . [28]

В качестве топлива его часто смешивают с небольшим количеством меркаптанов , чтобы придать несгоревшему газу неприятный запах, легко обнаруживаемый человеческим носом. Таким образом, утечки бутана можно легко определить. Хотя сероводород и меркаптаны токсичны, они присутствуют в таких низких концентрациях, что удушье и опасность возгорания от бутана становятся проблемой задолго до токсичности. [29] [30] Большинство коммерчески доступных бутанов также содержат некоторое количество загрязняющего масла, которое можно удалить фильтрацией, и в противном случае оно оставит отложения в точке воспламенения и может в конечном итоге заблокировать равномерный поток газа. [31]

Бутан, используемый в качестве растворителя для экстракции ароматизаторов, не содержит этих загрязняющих веществ [32] , а бутановый газ может стать причиной взрыва газа в плохо проветриваемых помещениях, если утечки останутся незамеченными и воспламенятся от искры или пламени. [5] Очищенный бутан используется в качестве растворителя при промышленной экстракции масел каннабиса.

Последствия и проблемы со здоровьем

Таблица из исследования ISCD 2010 года, ранжирующая различные наркотики (легальные и нелегальные) на основе заявлений экспертов по вреду наркотиков. Бутан оказался 14-м по опасности наркотиком. [33]

Вдыхание бутана может вызвать эйфорию , сонливость , потерю сознания , асфиксию , сердечную аритмию , колебания артериального давления и временную потерю памяти, если злоупотреблять им непосредственно из контейнера под высоким давлением, и может привести к смерти от удушья и фибрилляции желудочков . Он попадает в кровоток и в течение нескольких секунд вызывает интоксикацию. [34] Бутан является наиболее часто употребляемым летучим веществом в Великобритании и был причиной 52% смертей, связанных с растворителями в 2000 году. [35] При распылении бутана непосредственно в горло струя жидкости может быстро остыть до -20 °C (-4 °F) за счет расширения, вызывая длительный ларингоспазм . [36] Синдром «внезапной смерти нюхача» , впервые описанный Бассом в 1970 году, [37] является наиболее распространенной отдельной причиной смерти, связанной с растворителями, приводя к 55% известных смертельных случаев. [36]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0068". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ab August Wilhelm Von Hofmann (1867). "I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов". Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  3. ^ ab "Общие принципы, правила и соглашения". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. P-12.1. doi :10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4. Аналогично, сохраненные названия «этан», «пропан» и «бутан» никогда не заменялись систематическими названиями «дикарбан», «трикарбан» и «тетракарбан», как рекомендовано для аналогов силана — «дисилан», фосфана — «трифосфан» и сульфана — «тетрасульфан».
  4. ^ WB Kay (1940). «Зависимость давления, объема и температуры для н-бутана». Промышленная и инженерная химия . 32 (3): 358–360. doi :10.1021/ie50363a016.
  5. ^ ab "Паспорт безопасности, Наименование материала: N-бутан" (PDF) . США: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 февраля 2011 г. Архивировано из оригинала (PDF) 1 октября 2011 г. Получено 11 декабря 2011 г.
  6. ^ Уоттс, Х.; Мьюир, ММП; Морли, ХФ (1894). Словарь химии Уоттса. Т. 4. Лонгманс, Грин. стр. 385.
  7. ^ Мейбери, К. Ф. (1896). «О составе сернистых нефтей Огайо и Канады». Труды Американской академии искусств и наук . 31 : 1–66. doi :10.2307/20020618. JSTOR  20020618.
  8. ^ Сейферт, Дитмар (2001). «Цинковые алкилы, Эдвард Франкланд и начало металлоорганической химии основных групп». Organometallics . 20 (14): 2940–2955. doi : 10.1021/om010439f .
  9. ^ «Журнал химического общества». 1865.
  10. ^ Chevreul (1817) «Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie» (Отрывок из письма г-на Шеврёля редакторам Journal of Pharmacy), Journal de Pharmacie et des Sciences аксессуары , 3  : 79–81. На стр. 81, он назвал масляную кислоту: «Ce principe, que j'ai appelé depuis acid Butérique,…» (Этот принцип [т.е. составляющая], который я с тех пор назвал «масляной кислотой»,…)
  11. ^ Норман Тейт, А. (1863). «Нефть и ее продукты: отчет о свойствах, использовании и коммерческой ценности и т. д. нефти, методах ее переработки и свойствах, использовании и т. д. ее продуктов».
  12. ↑ Уоттс, Генри (1865). «Словарь химии».
  13. ^ Миллер, Уильям Аллен (1867). «Элементы химии, ч. 3, 1867».
  14. ^ Миллер, Уильям Аллен (1869). «Элементы химии: Теоретические и практические: Органическая химия».
  15. ^ Шорлеммер, Карл (1874). «Руководство по химии соединений углерода: или органическая химия».
  16. ^ Texas Propane (2022). «История пропана».
  17. ^ «Данные о химическом производстве». 2024.
  18. ^ Зивенко, Алексей (2019). «Специфика учета СУГ при его хранении и транспортировке». Измерительная техника и метрология . 80 (3): 21–27. doi : 10.23939/istcmtm2019.03.021 . ISSN  0368-6418. S2CID  211776025.
  19. ^ Роман М. Балабин (2009). «Разница энтальпии между конформациями нормальных алканов: исследование н -пентана и н -бутана методом рамановской спектроскопии». J. Phys. Chem. A. 113 ( 6): 1012–9. Bibcode :2009JPCA..113.1012B. doi :10.1021/jp809639s. PMID  19152252.
  20. ^ MarkWest Energy Partners, LP Форма 10-K. Sec.gov.
  21. ^ Copano Energy, LLC Форма 10-K. Sec.gov. Получено 03.12.2012.
  22. ^ Targa Resources Partners LP Form10-k. Sec.gov. Получено 03.12.2012.
  23. ^ Crosstex Energy, LP ФОРМА 10-K. Sec.gov.
  24. ^ Морис Стюарт, Кен Арнольд. "Reid Vapor Pressure". Science Direct . Архивировано из оригинала 13 июня 2020 г.
  25. ^ Джечура, Джон. "Октановый рейтинг" (PDF) . Колорадская горная школа . Архивировано (PDF) из оригинала 1 мая 2015 г.
  26. ^ Учебник по смешиванию бензина. Архивировано 30 июня 2013 г. на Wayback Machine . Информационный меморандум EPRINC.
  27. ^ "R600a | Информация о продукте". www.agas.com . Получено 1 декабря 2023 г. .
  28. ^ "Руководство пользователя утюжка для волос Braun C 100 TS, тип 3589". Inmar-OIQ, LLC. nd
  29. ^ Грешам, Чип (16 ноября 2019 г.). «Токсичность сероводорода: основы практики, патофизиология, этиология» . Ссылка на Medscape . Получено 22 марта 2021 г. .
  30. ^ Комитет по уровням острого воздействия; Комитет по токсикологии; Совет по экологическим исследованиям и токсикологии; Отдел исследований Земли и жизни; Национальный исследовательский совет (26 сентября 2013 г.). 2. Уровни острого воздействия метилмеркаптана. National Academies Press (США) – через NCBI Bookshelf.
  31. ^ "BHO Mystery Oil". Skunk Pharm Research . 26 августа 2013 г. Получено 5 декабря 2019 г.
  32. ^ «Final Report of the Safety Assessment of Isobutane, Isopentane, n-Butane, and Propane». Журнал Американского колледжа токсикологии . 1 (4). SAGE Publications: 127–142. 1982. doi : 10.3109/10915818209021266. ISSN  0730-0913. S2CID  208503534.
  33. ^ Nutt DJ, King LA, Phillips LD (ноябрь 2010 г.). «Вред наркотиков в Великобритании: многокритериальный анализ решений». Lancet . 376 (9752): 1558–1565. CiteSeerX 10.1.1.690.1283 . doi :10.1016/S0140-6736(10)61462-6. PMID  21036393. S2CID  5667719. 
  34. ^ "Нейротоксические эффекты от бутана". thcfarmer.com . 19 декабря 2009 г. Получено 3 октября 2016 г.
  35. ^ Field-Smith M, Bland JM, Taylor JC, et al. «Тенденции смертности, связанные со злоупотреблением летучими веществами в 1971–2004 годах» (PDF) . Department of Public Health Sciences. London: St George's Medical School. Архивировано из оригинала (PDF) 27 марта 2007 года.
  36. ^ ab Ramsey J, Anderson HR, Bloor K, et al. (1989). «Введение в практику, распространенность и химическую токсикологию злоупотребления летучими веществами». Hum Toxicol . 8 (4): 261–269. doi :10.1177/096032718900800403. PMID  2777265. S2CID  19617950.
  37. ^ Басс М (1970). «Внезапная смерть от вдыхания запаха». JAMA . 212 (12): 2075–2079. doi :10.1001/jama.1970.03170250031004. PMID  5467774.

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме «Бутан».