stringtranslate.com

Цисплатин

Цисплатин представляет собой химическое соединение с формулой цис- [ Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ] . Это координационный комплекс платины , который используется в качестве химиотерапевтического препарата для лечения ряда видов рака . [3] К ним относятся рак яичек , рак яичников , рак шейки матки , рак мочевого пузыря , рак головы и шеи , рак пищевода , рак легких , мезотелиома , опухоли головного мозга и нейробластома . [3] Его вводят путем инъекции в вену . [3]

Общие побочные эффекты включают подавление функции костного мозга , проблемы со слухом , включая тяжелую потерю слуха, повреждение почек и рвоту . [3] [4] [5] Другие серьезные побочные эффекты включают онемение, проблемы с ходьбой, аллергические реакции , проблемы с электролитом и болезни сердца . [3] Использование во время беременности может нанести вред развивающемуся плоду. [1] [3] Цисплатин относится к семейству противоопухолевых препаратов на основе платины . [3] Частично он действует путем связывания с ДНК и ингибирования ее репликации . [3]

Цисплатин был открыт в 1845 году и лицензирован для медицинского использования в 1978 и 1979 годах. [6] [3] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [7] [8]

Медицинское использование

Цисплатин вводят внутривенно в виде кратковременной инфузии в физиологическом растворе для лечения солидных и гематологических злокачественных опухолей. Он используется для лечения различных типов рака, включая саркомы , некоторые карциномы (например, мелкоклеточный рак легких , плоскоклеточный рак головы и шеи и рак яичников ), лимфомы , рак мочевого пузыря , рак шейки матки [9] и зародышевые клетки . опухоли .

Благодаря его широкому использованию уровень излечения рака яичка увеличился с 10% до 85%. [10]

Побочные эффекты

Цисплатин имеет ряд побочных эффектов, которые могут ограничить его применение:

Фармакология

Цисплатин препятствует репликации ДНК, что убивает самые быстропролиферирующие клетки, которые теоретически являются раковыми. После введения один ион хлорида медленно вытесняется водой с образованием водного комплекса цис- [PtCl(NH 3 ) 2 (H 2 O)] + в процессе, называемом акватацией . Диссоциация хлорида внутри клетки благоприятствует, поскольку внутриклеточная концентрация хлорида составляет всего 3–20% от концентрации хлорида примерно 100 мМ во внеклеточной жидкости. [21] [22]

Молекула воды в цис- [PtCl(NH 3 ) 2 (H 2 O)] + сама легко замещается N - гетероциклическими основаниями на ДНК . Гуанин преимущественно связывается. Получено модельное соединение и исследованы кристаллы методом рентгеновской кристаллографии [23].

После образования [PtCl(гуанин-ДНК)(NH 3 ) 2 ] + сшивание может происходить за счет замещения другого хлорида, обычно другим гуанином. [24] Цисплатин сшивает ДНК несколькими различными способами, препятствуя делению клеток путем митоза . Поврежденная ДНК запускает механизмы репарации ДНК , которые, в свою очередь, активируют апоптоз , когда восстановление оказывается невозможным. В 2008 году исследователям удалось показать, что апоптоз, индуцированный цисплатином в клетках рака толстой кишки человека, зависит от митохондриальной сериновой протеазы Omi/Htra2 . [25] Поскольку это было продемонстрировано только для клеток карциномы толстой кишки, остается открытым вопрос, участвует ли белок Omi/Htra2 в индуцированном цисплатином апоптозе в карциномах из других тканей. [25]

Наиболее заметными среди изменений в ДНК являются 1,2-внутрицепочечные поперечные связи с пуриновыми основаниями. К ним относятся 1,2-внутрицепочечные аддукты d( Gp G), которые образуют почти 90% аддуктов, и менее распространенные 1,2-внутрицепочечные аддукты d( Ap G). Химики-координаторы получили кристаллы продуктов реакции цисплана с небольшими моделями ДНК. Вот график POVray связывания платины с небольшой моделью ДНК. [26]

График POVray координат атомов цис-Pt(NH3)2 и короткого фрагмента ДНК, о котором сообщил Стивен Дж. Липпард в журнале Science 1985.

Встречаются 1,3-внутрицепочечные аддукты d(GpXpG), но они легко удаляются путем эксцизионной репарации нуклеотидов ( NER ). Другие аддукты включают межцепочечные поперечные связи и нефункциональные аддукты, которые, как предполагается, способствуют активности цисплатина. Взаимодействие с клеточными белками, особенно белками домена HMG , также рассматривается как механизм вмешательства в митоз, хотя, вероятно, это не основной метод его действия. [27]

Устойчивость к цисплатину

Комбинированная химиотерапия цисплатином является краеугольным камнем лечения многих видов рака. Начальная чувствительность к платине высока, но у большинства онкологических больных в конечном итоге возникает рецидив с развитием цисплатин-резистентного заболевания. Было предложено множество механизмов резистентности к цисплатину, включая изменения клеточного поглощения и оттока препарата, усиление детоксикации препарата, ингибирование апоптоза и усиление репарации ДНК . [28] В лабораторных условиях оксалиплатин активен в отношении раковых клеток с высокой резистентностью к цисплатину; однако имеется мало доказательств его активности при клиническом лечении пациентов с цисплатин-резистентным раком. [28] Препарат паклитаксел может быть полезен при лечении рака, устойчивого к цисплатину; механизм этой активности пока неизвестен. [29]

Трансплатин

Трансплатин , транс -стереоизомер цисплатина, имеет формулу транс- [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] и не проявляет сравнительно полезного фармакологического эффекта. Было предложено два механизма, объясняющих снижение противоракового эффекта трансплатина. Во-первых, считается, что транс- расположение хлор-лигандов придает трансплатину большую химическую реакционную способность, вызывая дезактивацию трансплатина до того, как он достигнет ДНК, где цисплатин проявляет свое фармакологическое действие. Во-вторых, стереоконформация трансплатина такова, что он не способен образовывать характерные 1,2-внутрицепочечные аддукты d(GpG), образуемые в большом количестве цисплатином. [30]

Молекулярная структура

Цисплатин представляет собой плоский квадратный координационный комплекс цис-[Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ]. [31] : 286–8  [32] : 689  Префикс цис указывает на цис- изомер , в котором два одинаковых лиганда находятся в соседних положениях. [31] [32] : 550  Систематическое химическое название этой молекулы — цис -диамминдихлорплатина, [31] : 286  , где аммин с двумя m указывает на аммиачный (NH 3 ) лиганд , в отличие от органического амина с одним m. [31] : 284 

  • Структура раствора межцепочечных аддуктов GG цисплатина (выделено) с двухцепочечной ДНК. (ПДБ: 1ДДП)
    Структура раствора межцепочечных аддуктов GG цисплатина (выделено) с двухцепочечной ДНК. ( ПРД : 1ДДП)
  • Кристаллическая структура с разрешением 2,60 Å внутрицепочечных аддуктов GG цисплатина (выделено) с двухцепочечной ДНК. Примечание: атомы водорода на аминных лигандах не показаны. (PDB: 1AIO)
    Кристаллическая структура с разрешением 2,60 Å внутрицепочечных аддуктов GG цисплатина (выделено) с двухцепочечной ДНК. Примечание: атомы водорода на аминных лигандах не показаны. ( PDB : 1AIO)

История

Соединение цис- [Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ] было впервые описано итальянским химиком Мишелем Пейроном в 1845 году и долгое время было известно как соль Пейрона. [33] [34] Структура была выведена Альфредом Вернером в 1893 году. [24] В 1965 году Барнетт Розенберг , Ван Кэмп и др. из Университета штата Мичиган обнаружили, что электролиз платиновых электродов генерирует растворимый комплекс платины, который ингибирует бинарное деление в бактериях Escherichia coli ( E. coli ). Хотя рост бактериальных клеток продолжался, деление клеток было остановлено, бактерии разрастались в виде нитей, длина которых в 300 раз превышала их нормальную длину. [35] Октаэдрический комплекс Pt(IV) цис- [PtCl 4 (NH 3 ) 2 ], но не транс- изомер, оказался эффективным в стимулировании нитевидного роста клеток E. coli . Плоский квадратный комплекс Pt(II) цис- [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] оказался еще более эффективным в стимулировании нитевидного роста. [36] [37] Это открытие привело к наблюдению, что цис- [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] действительно был очень эффективен в снижении массы сарком у крыс . [38] Подтверждение этого открытия и распространение испытаний на другие линии опухолевых клеток положили начало медицинскому применению цисплатина. Цисплатин был одобрен для использования при раке яичек и яичников Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США 19 декабря 1978 года. [24] [39] [40] и в Великобритании (и в ряде других европейских стран) в 1979 году. [41] Цисплатин был разработан первым. [42] В 1983 году детский онколог Роджер Пакер начал включать цисплатин в адъювантную химиотерапию для лечения детской медуллобластомы . [43] Новый протокол, который он разработал, привел к заметному увеличению безрецидивной выживаемости пациентов с медуллобластомой примерно до 85%. [44] Протокол Пакера с тех пор стал стандартным методом лечения медуллобластомы. Аналогичным образом, было обнаружено, что цисплатин особенно эффективен против рака яичек , где его использование улучшило показатель излечения с 10% до 85%. [10]

В последнее время некоторые исследователи исследовали на доклиническом уровне новые формы пролекарств цисплатина в сочетании с наноматериалами с целью локализации высвобождения препарата в мишени. [45] [46]

Синтез

Синтез цисплатина начинается с тетрахлорплатината калия . Доступно несколько процедур. Одним из препятствий является легкое образование зеленой соли Магнуса (MGS), которая имеет ту же эмпирическую формулу, что и цисплатин. Традиционный способ избежать MGS включает преобразование K 2 PtCl 4 в K 2 PtI 4 , как первоначально описано Дхарой. [47] [48] Реакция с аммиаком приводит к образованию PtI 2 (NH 3 ) 2 , который выделяют в виде желтого соединения. При добавлении нитрата серебра в воду нерастворимый иодид серебра выпадает в осадок, а [Pt(OH 2 ) 2 (NH 3 ) 2 ](NO 3 ) 2 остается в растворе. При добавлении хлорида калия образуется конечный продукт, который выпадает в осадок [48]. В промежуточном трииодном соединении добавление второго аммиачного лиганда определяется транс-эффектом . [48]

Разработан однореакторный синтез цисплатина из K 2 PtCl 4 . Он основан на медленном высвобождении аммиака из ацетата аммония. [49]

Исследовать

Цисплатин изучался вместе с Оже-терапией с целью усиления терапевтического эффекта цисплатина без увеличения токсичности для нормальных тканей. [50] Однако из-за значительных побочных эффектов поиск структурно новых соединений Pt(II) и Pd(II), проявляющих противоопухолевую активность, чрезвычайно важен и направлен на разработку более эффективных и менее токсичных препаратов. [51] Металлокомплексы, содержащие цисплатиноподобные молекулы ([PtCl(NH 3 ) 2 ] или [Pt(NH 3 )Cl 2 ]), связанные алкандиаминовыми цепями переменной длины, в последние несколько лет привлекли большой интерес как альтернативы следующего поколения. препараты при химиотерапии рака. [52] [53] [54]

Рекомендации

  1. ^ abcd «Использование цисплатина во время беременности». Наркотики.com . 12 сентября 2019 года . Проверено 25 февраля 2020 г.
  2. ^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки для загрузки полных результатов и просмотра запроса)» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
  3. ^ abcdefghi «Цисплатин». Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 21 декабря 2016 года . Проверено 8 декабря 2016 г.
  4. ^ Оун Р., Мусса Й.Е., Уит, штат Нью-Джерси (май 2018 г.). «Побочные эффекты химиотерапевтических препаратов на основе платины: обзор для химиков». Транзакции Далтона . 47 (19): 6645–6653. дои : 10.1039/c8dt00838h. ПМИД  29632935.
  5. ^ abc Кальехо А, Седо-Кабесон Л, Хуан И.Д., Льоренс Дж (июль 2015 г.). «Вызванная цисплатином ототоксичность: эффекты, механизмы и стратегии защиты». Токсики . 3 (3): 268–293. дои : 10.3390/токсики3030268 . ПМК 5606684 . ПМИД  29051464. 
  6. ^ Фишер Дж., Ганеллин CR (2006). Открытие аналоговых лекарств. Джон Уайли и сыновья. п. 513. ИСБН 9783527607495. Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 года.
  7. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  8. ^ Всемирная организация здравоохранения (2021). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021 г.) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . ВОЗ/MHP/HPS/EML/2021.02.
  9. ^ «Цисплатин». Национальный институт рака . 2 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 8 октября 2014 г. . Проверено 13 ноября 2014 г.
  10. ^ аб Эйнхорн Л.Х. (ноябрь 1990 г.). «Лечение рака яичек: новая и улучшенная модель». Журнал клинической онкологии . 8 (11): 1777–81. дои : 10.1200/JCO.1990.8.11.1777. ПМИД  1700077.
  11. ^ аб Миллер Р.П., Тадагавади Р.К., Рамеш Г., Ривз В.Б. (октябрь 2010 г.). «Механизмы нефротоксичности цисплатина». Токсины . 2 (11): 2490–2518. дои : 10.3390/toxins2112490 . ПМЦ 3153174 . ПМИД  22069563. 
  12. ^ Сингх Н., Вик А., Либранд Д.Б., Мориссо С., Гамак Б.Д. (ноябрь 2021 г.). «Новые алкокси-аналоги эпоксиэйкозатриеновых кислот ослабляют нефротоксичность цисплатина in vitro посредством уменьшения митохондриальной дисфункции, окислительного стресса, митоген-активируемой передачи сигналов протеинкиназы и активации каспаз». Химические исследования в токсикологии . 34 (12): 2579–2591. doi : 10.1021/acs.chemrestox.1c00347. ПМЦ 8853703 . ПМИД  34817988. 
  13. ^ abc Милосавлевич Н., Дюрантон С., Джерби Н., Пуэх П.Х., Гунон П., Лагадич-Госсманн Д. и др. (октябрь 2010 г.). «Негеномные эффекты цисплатина: острое ингибирование механочувствительных транспортеров и каналов без ремоделирования актина». Исследования рака . 70 (19): 7514–22. дои : 10.1158/0008-5472.CAN-10-1253 . ПМИД  20841472.
  14. ^ Сквиллаче С., Нихофф М.Л., Дойл Т.М., Грин М., Эспозито Э, Куццокреа С., Арнатт С.К., Шпигель С., Фарр С.А., Сальвемини Д. (сентябрь 2022 г.). «Активация рецептора сфингозин-1-фосфата 1 в центральной нервной системе приводит к когнитивным нарушениям, вызванным цисплатином». Журнал клинических исследований . 132 (17). дои : 10.1172/JCI157738. ПМЦ 9433103 . ПМИД  36047496. 
  15. ^ «Раскрытие тайны «химического мозга»» . Новости неврологии . 2 сентября 2022 г.
  16. ↑ Оргель Э., Вильялуна Д., Крайло М.Д., Эсбеншаде А., Сунг Л., Фрейер Д.Р. (май 2022 г.). «Тиосульфат натрия для предотвращения потери слуха, вызванной цисплатином: обновленная информация о выживаемости по данным ACCL0431». «Ланцет». Онкология . 23 (5): 570–572. дои : 10.1016/S1470-2045(22)00155-3. ПМЦ 9635495 . ПМИД  35489339. 
  17. ↑ Уинстед Э (6 октября 2022 г.). «Тиосульфат натрия снижает потерю слуха у детей, больных раком». Национальный институт рака . Проверено 9 марта 2023 г.
  18. ^ «FDA одобряет тиосульфат натрия для снижения риска ототоксичности, связанной с цисплатином, у педиатрических пациентов с локализованными неметастатическими солидными опухолями» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 20 сентября 2022 г. Проверено 9 марта 2023 г.
  19. ^ Сарафраз З., Ахмади А., Данеши А. (июнь 2018 г.). «Транстимпанические инъекции N-ацетилцистеина и дексаметазона для профилактики ототоксичности, вызванной цисплатином: двойное слепое рандомизированное клиническое исследование». Международный журнал по тиннитусу . 22 (1): 40–45. дои : 10.5935/0946-5448.20180007. ПМИД  29993216.
  20. ^ Леви Дж.А., Арони Р.С., Дэлли Д.Н. (июнь 1981 г.). «Гемолитическая анемия после лечения цисплатином». Британский медицинский журнал . 282 (6281): 2003–4. дои : 10.1136/bmj.282.6281.2003. ПМК 1505958 . ПМИД  6788166. 
  21. ^ Ван Д., Липпард С.Дж. (апрель 2005 г.). «Клеточная обработка платиновых противораковых препаратов». Обзоры природы. Открытие наркотиков . 4 (4): 307–320. дои : 10.1038/nrd1691. PMID  15789122. S2CID  31357727.
  22. ^ Джонстон Т.К., Сунтаралингам К., Липпард С.Дж. (март 2016 г.). «Следующее поколение платиновых препаратов: таргетные агенты Pt (II), доставка наночастиц и пролекарства Pt (IV)». Химические обзоры . 116 (5): 3436–3486. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00597. ПМЦ 4792284 . ПМИД  26865551. 
  23. ^ Орбелл Дж.Д., Солорцано С., Марзилли Л.Г., Кистенмахер Т.Дж. (октябрь 1982 г.). «Получение и структура цис-хлордиаммин (N2, N2-диметил-9-метилгуанин) гексафторфосфата платины (II). Модель промежуточного соединения в предлагаемом сшивающем механизме действия противоопухолевых средств платины (II)». Неорганическая химия . 21 (10): 3806–3810. дои : 10.1021/ic00140a041.
  24. ^ abc Trzaska S (20 июня 2005 г.). «Цисплатин». Новости химии и техники . 83 (25): 52. doi :10.1021/cen-v083n025.p052.
  25. ^ ab Прюфер Ф.Г., Лисаррага Ф., Мальдонадо В., Мелендес-Зайгла Дж. (июнь 2008 г.). «Участие активности сериновой протеазы Omi Htra2 в апоптозе, индуцированном цисплатином на клетках рака толстой кишки SW480». Журнал химиотерапии . 20 (3): 348–354. дои : 10.1179/joc.2008.20.3.348. PMID  18606591. S2CID  11052459.
  26. ^ Шерман С.Е., Гибсон Д., Ван А.Х., Липпард С.Дж. (октябрь 1985 г.). «Рентгеновская структура основного аддукта противоракового препарата цисплатина с ДНК: цис-[Pt(NH3)2(d(pGpG))]». Наука . 230 (4724): 412–7. Бибкод : 1985Sci...230..412S. дои : 10.1126/science.4048939. ПМИД  4048939.
  27. ↑ Ху Дж., Либ Дж.Д., Санкар А., Адар С. (октябрь 2016 г.). «Карты повреждения и восстановления ДНК цисплатина генома человека с разрешением в один нуклеотид». ПНАС . 113 (41): 11507–11512. Бибкод : 2016PNAS..11311507H. дои : 10.1073/pnas.1614430113 . ПМК 5068337 . PMID  27688757. S2CID  11052459. 
  28. ^ ab Stordal B, Дэйви М (ноябрь 2007 г.). «Понимание устойчивости к цисплатину с использованием клеточных моделей» (PDF) . ИУБМБ Жизнь . 59 (11): 696–699. дои : 10.1080/15216540701636287 . PMID  17885832. S2CID  30879019.
  29. ^ Стордал Б., Павлакис Н., Дэйви Р. (декабрь 2007 г.). «Систематический обзор устойчивости к платине и таксанам от лабораторного исследования до клиники: обратная зависимость» (PDF) . Обзоры лечения рака . 33 (8): 688–703. дои : 10.1016/j.ctrv.2007.07.013. hdl : 2123/4068. ПМИД  17881133.
  30. ^ Колучча М., Натиле Дж. (январь 2007 г.). «Трансплатиновые комплексы в терапии рака». Противораковые агенты в медицинской химии . 7 (1): 111–123. дои : 10.2174/187152007779314080. ПМИД  17266508.
  31. ^ abcd Мисслер Г.Л., Тарр Д.А. (1999). Неорганическая химия (2-е изд.). Прентис Холл. ISBN 978-0-13-841891-5.
  32. ^ ab Housecroft CE, Sharpe AG (2005). Неорганическая химия (2-е изд.). Пирсон Прентис Холл. ISBN 978-0-130-39913-7.
  33. ^ Кауфман ГБ, Пентималли Р., Холл, доктор медицины (2010). «Мишель Пейрон (1813–1883), первооткрыватель цисплатина». Обзор платиновых металлов . 54 (4): 250–256. дои : 10.1595/147106710X534326 . Проверено 3 октября 2022 г. Цель этой биографической статьи — впервые на английском языке представить краткий обзор его жизни и достижений, которых он добился за свою научную карьеру.
  34. ^ Пейрон М (1844). «Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Platinchromür» [О действии аммиака на хлорид платины]. Анна. хим. Фарм . 51 (1): 1–29. дои : 10.1002/jlac.18440510102.
  35. ^ Розенберг Б., Ванкамп Л., Кригас Т. (февраль 1965 г.). «Ингибирование деления клеток Escherichia coli продуктами электролиза платинового электрода». Природа . 205 (4972): 698–9. Бибкод : 1965Natur.205..698R. дои : 10.1038/205698a0. PMID  14287410. S2CID  9543916.
  36. ^ Розенберг Б., Ван Кэмп Л., Гримли Э.Б., Томсон А.Дж. (март 1967 г.). «Ингибирование роста или деления клеток Escherichia coli различными ионными видами комплексов платины (IV)». Журнал биологической химии . 242 (6): 1347–52. дои : 10.1016/S0021-9258(18)96186-7 . ПМИД  5337590.
  37. ^ Кристи Д.А., Тэнси Э.М. (2007). Кристи Д.А., Тэнси Э.М., Томсон А.Дж. (ред.). Открытие, использование и влияние солей платины в качестве химиотерапевтического средства при раке . Добро пожаловать, свидетели медицины двадцатого века. Том. 30. стр. 6–15. ISBN 978-0-85484-112-7.
  38. ^ Розенберг Б., ВанКэмп Л., Троско Дж.Э., Мансур В.Х. (апрель 1969 г.). «Соединения платины: новый класс мощных противоопухолевых средств». Природа . 222 (5191): 385–6. Бибкод : 1969Natur.222..385R. дои : 10.1038/222385a0. PMID  5782119. S2CID  32398470.
  39. ^ Карпентер Д.П. (2010). Репутация и власть: организационный имидж и фармацевтическое регулирование в FDA . Принстон, Нью-Джерси: Издательство Принстонского университета. ISBN 978-0-691-14180-0.
  40. ^ «Краткая информация об одобрении цисплатина для лечения метастатических опухолей яичников» . Инструменты FDA для онкологии . Управление по контролю за продуктами и лекарствами , Центр оценки и исследования лекарств. 19 декабря 1978 года. Архивировано из оригинала 8 февраля 2008 года . Проверено 15 июля 2009 г.
  41. ^ Уилтшоу Э (1979). «Цисплатин в лечении рака». Обзор платиновых металлов . 23 (3): 90–8.
  42. ^ Келланд Л. (2007). «Возрождение химиотерапии рака на основе платины». Обзоры природы Рак . 7 (8): 573–584. дои : 10.1038/nrc2167. PMID  17625587. S2CID  205468214.
  43. ^ Пакер Р.Дж., Саттон Л.Н., Элтерман Р., Ланге Б., Голдвейн Дж., Николсон Х.С. и др. (ноябрь 1994 г.). «Результат лечения детей с медуллобластомой с помощью лучевой терапии, цисплатина, CCNU и химиотерапии винкристином». Журнал нейрохирургии . 81 (5): 690–8. дои : 10.3171/jns.1994.81.5.0690. ПМИД  7931615.
  44. ^ Пакер Р.Дж., Саттон Л.Н., Голдвейн Дж.В., Перилонго Г., Бунин Г., Райан Дж. и др. (март 1991 г.). «Улучшение выживаемости при использовании адъювантной химиотерапии при лечении медуллобластомы». Журнал нейрохирургии . 74 (3): 433–40. дои : 10.3171/jns.1991.74.3.0433. ПМИД  1847194.
  45. ^ Дхар С., Дэниел В.Л., Гильоханн Д.А., Миркин Калифорния, Липпард С.Дж. (октябрь 2009 г.). «Конъюгаты поливалентных олигонуклеотидов с наночастицами золота как средства доставки боеголовок из платины (IV)». Журнал Американского химического общества . 131 (41): 14652–3. дои : 10.1021/ja9071282. ПМК 2761975 . ПМИД  19778015. 
  46. ^ Санти М, Мапанао АК, Кассано Д, Вламидис Ю, Каппелло В, Волиани В (апрель 2020 г.). «Эндогенно-активированная ультрамалая нанотерапия: оценка трехмерного плоскоклеточного рака головы и шеи». Раки . 12 (5): 1063. doi : 10.3390/cancers12051063 . ПМЦ 7281743 . ПМИД  32344838. 
  47. ^ Дхара SC (1970). «Цисплатин». Индиан Дж. Хим . 8 : 123–134.
  48. ^ abc Олдерден Р.А., Холл, Мэриленд, Хэмбли Т.В. (2006). «Открытие и разработка цисплатина». Дж. Хим. Образование. 83 (5): 728. Бибкод : 2006JChEd..83..728A. дои : 10.1021/ed083p728. S2CID  29546931.
  49. ^ Кукушикин В.Ю., Оскарссон О., Элдинг Л.И., Фаррелл Н. (2007). «Легкий синтез изомерно чистого цис -дихлордиамминплатины (II), цисплатина ». Простой синтез изомерно чистого цис-дихлордиамминплатины(II), цисплатина . Неорганические синтезы. Том. 32. С. 141–144. дои : 10.1002/9780470132630.ch23. ISBN 9780470132630.
  50. ^ Ку А, Факка VJ, Кай З, Рейли РМ (октябрь 2019 г.). «Оже-электроны для терапии рака - обзор». EJNMMI Радиофармация и химия . 4 (1): 27. дои : 10.1186/s41181-019-0075-2 . ПМК 6800417 . ПМИД  31659527. 
  51. ^ Фиуза С.М., Амадо AM, Оливейра П.Дж., Сардан В.А., Де Карвальо Л.Б., Маркес MP (2006). «Полиаминные комплексы Pt (II) и Pd (II) как новые противораковые препараты: исследование структуры и активности». Письма о дизайне и открытии лекарств . 3 (3): 149–151. дои : 10.2174/157018006776286989. hdl : 10316/45139 .
  52. ^ Тейшейра Л.Дж., Сибра М., Рейс Э., да Круз М.Т., де Лима М.К., Перейра Э. и др. (май 2004 г.). «Цитотоксическая активность металлокомплексов биогенных полиаминов: полиядерные хелаты платины(II)». Журнал медицинской химии . 47 (11): 2917–2925. дои : 10.1021/jm0311238. hdl : 10316/10605 . ПМИД  15139770.
  53. ↑ Винчи Д., Шатейнер Д. (1 декабря 2022 г.). «Синтез и структурная характеристика нового биядерного комплекса платины (III) [Pt 2 Cl 4 (NH 3 ) 2 {μ-HN=C(O)Bu t } 2 ]». Acta Crystallographica Раздел B Структурные науки, кристаллотехника и материалы . 78 (6): 835–841. дои : 10.1107/S2052520622009660. ISSN  2052-5206. ПМЦ 9728019 . 
  54. ^ Омонди Р.О., Ойвач С.О., Джагани Д. (ноябрь 2020 г.). «Обзор сравнительных исследований цитотоксической активности комплексов Pt(II), Pd(II), Ru(II)/(III) и Au(III), их кинетики реакций замещения лигандов и взаимодействий ДНК/БСА». Неорганика Химика Акта . 512 : 119883. doi : 10.1016/j.ica.2020.119883. S2CID  225575546.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки