В химии жирный амин в широком смысле определяется как любой амин, обладающий в основном линейной углеводородной цепью из восьми или более атомов углерода. Обычно их получают из более распространенных жирных кислот , причем конечным исходным материалом являются растительные или растительные масла. [1] Как таковые, они часто представляют собой смеси длин цепей, варьирующихся примерно до C22. Их можно классифицировать как олеохимические вещества . Коммерчески важные члены включают амин коко, олеиламин , амин таллового жира и амин сои. Эти соединения и их производные используются в качестве смягчителей тканей , агентов пенной флотации (очистка руд), ингибиторов коррозии , смазочных материалов и модификаторов трения . Они также являются основой для различных косметических формул. [2]
Жирные амины обычно получают из жирных кислот , которые сами по себе получены из природных источников, обычно из масел семян. Общая реакция иногда называется процессом нитрила [3] и начинается с реакции между жирной кислотой и аммиаком при высокой температуре (>250 °C) и в присутствии катализатора на основе оксида металла (например, оксида алюминия или оксида цинка) с получением жирного нитрила .
Жирный амин получается из этих жирных нитрилов путем гидрирования с любым из ряда реагентов, включая никель Ренея [4] или кобальт, и катализаторы хромита меди . При проведении в присутствии избытка аммиака гидрирование дает первичные амины.
При отсутствии аммиака образуются вторичные и третичные амины. [5]
Альтернативно, вторичные и третичные жирные амины могут быть получены путем реакции жирных спиртов и жирных алкилбромидов с (ди)алкиламинами. Например, 1-бромдодекан реагирует с диметиламином :
При реакции с третичными аминами длинноцепочечные алкилбромиды дают четвертичные аммониевые соли , которые используются в качестве катализаторов фазового переноса . [6]
Вторичные и третичные амины также могут быть получены с помощью реакции Лейкарта . Эта реакция осуществляет N-метилирование с использованием формальдегида с муравьиной кислотой в качестве восстановителя. Эти третичные амины являются предшественниками четвертичных аммониевых солей, используемых для различных целей.
Основное применение жирных аминов — производство соответствующих четвертичных аммониевых солей , которые используются в качестве смягчителей тканей и кондиционеров для волос (например, хлорид бегентримония ). Жирные амины также используются в пенной флотации для обогащения различных руд. Амины связываются с поверхностями определенных минералов, что позволяет легко отделить их от тех, в которых отсутствует связанный амин. Они также являются добавками при производстве асфальта . [2]
