Гетероциклическое соединение или кольцевая структура — это циклическое соединение , в состав которого входят атомы по крайней мере двух различных элементов . [1] Гетероциклическая органическая химия — это раздел органической химии, занимающийся синтезом, свойствами и применением органических гетероциклов . [2]
Примерами гетероциклических соединений являются все нуклеиновые кислоты , большинство лекарств, большая часть биомассы ( целлюлоза и родственные материалы) и многие натуральные и синтетические красители. Более половины известных соединений являются гетероциклами. [3] 59% лекарств, одобренных FDA США, содержат азотные гетероциклы. [4]
Изучение органической гетероциклической химии сосредоточено, в частности, на органических ненасыщенных производных, и преобладающая часть работы и приложений связана с ненапряженными органическими 5- и 6-членными кольцами. Включены пиридин , тиофен , пиррол и фуран . Другой большой класс органических гетероциклов относится к тем, которые конденсированы с бензольными кольцами . Например, конденсированные бензольные производные пиридина, тиофена, пиррола и фурана - это хинолин , бензотиофен , индол и бензофуран , соответственно. Слияние двух бензольных колец дает начало третьему большому семейству органических соединений. Аналогами ранее упомянутых гетероциклов для этого третьего семейства соединений являются акридин , дибензотиофен , карбазол и дибензофуран , соответственно.
Гетероциклические органические соединения можно с пользой классифицировать на основе их электронной структуры. Насыщенные органические гетероциклы ведут себя как ациклические производные. Таким образом, пиперидин и тетрагидрофуран являются обычными аминами и эфирами с измененными стерическими профилями. Поэтому изучение органической гетероциклической химии фокусируется на органических ненасыщенных кольцах.
Некоторые гетероциклы не содержат углерода. Примерами являются боразин (B 3 N 3 кольцо), гексахлорфосфазены (P 3 N 3 кольца) и тетранитрид тетрасеры S 4 N 4 . По сравнению с органическими гетероциклами, имеющими многочисленные коммерческие применения, неорганические кольцевые системы в основном представляют теоретический интерес. ИЮПАК рекомендует номенклатуру Ганча-Видмана для наименования гетероциклических соединений. [5]
Хотя 3-членные гетероциклические кольца подвержены кольцевой деформации , они хорошо охарактеризованы. [6]
5-членные кольцевые соединения, содержащие два гетероатома, по крайней мере один из которых является азотом, называются азолами . Тиазолы и изотиазолы содержат атом серы и азота в кольце. Дитиолы содержат два атома серы.
Также существует большая группа 5-членных кольцевых соединений с тремя или более гетероатомами. Одним из примеров является класс дитиазолов , которые содержат два атома серы и один атом азота.
Шестичленные кольцевые соединения, содержащие два гетероатома, по крайней мере один из которых является азотом, называются азинами . Тиазины содержат в кольце атом серы и азота. Дитиины содержат два атома серы.
Шестичленные кольца с пятью гетероатомами.
Гипотетическим химическим соединением с пятью гетероатомами азота будет пентазин .
Шестичленные кольца с шестью гетероатомами
Гипотетическим химическим соединением с шестью гетероатомами азота будет гексазин . Боразин представляет собой шестичленное кольцо с тремя гетероатомами азота и тремя гетероатомами бора.
В 7-членном кольце гетероатом должен иметь возможность предоставить пустую π-орбиталь (например, бор) для обеспечения «нормальной» ароматической стабилизации; в противном случае возможна гомоароматичность .
Боразоцин представляет собой восьмичленное кольцо с четырьмя гетероатомами азота и четырьмя гетероатомами бора.
Системы гетероциклических колец, которые формально получены путем слияния с другими кольцами, как карбоциклическими , так и гетероциклическими, имеют множество общих и систематических названий. Например, с бензоконденсированными ненасыщенными азотистыми гетероциклами пиррол дает индол или изоиндол в зависимости от ориентации. Аналогом пиридина является хинолин или изохинолин . Для азепина предпочтительным названием является бензазепин . Аналогично, соединения с двумя бензольными кольцами, конденсированными с центральным гетероциклом, являются карбазол , акридин и дибензоазепин. Тиенотиофены представляют собой слияние двух тиофеновых колец. Фосфафеналены представляют собой трициклическую фосфорсодержащую гетероциклическую систему, полученную из карбоцикла феналена .
История гетероциклической химии началась в 1800-х годах, одновременно с развитием органической химии . Некоторые примечательные события: [10]
Гетероциклические соединения широко распространены во многих областях естественных наук и технологий. [2] Многие лекарственные препараты представляют собой гетероциклические соединения. [11]
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
