Кето кислота

Органические соединения с группой –СООН и группой С=О.

Пировиноградная кислота (вверху), ацетоуксусная кислота и левулиновая кислота (внизу)

В органической химии кетокислоты или кетокислоты ( также называемые оксокислотами или оксокислотами ) представляют собой органические соединения , которые содержат группу карбоновой кислоты ( -COOH ) и кетоновую группу ( >C=O ). ^[1] В некоторых случаях кетогруппа гидратируется. Альфа-кетокислоты особенно важны в биологии, поскольку они участвуют в цикле Кребса и гликолизе . ^[2]

Общие типы кетокислот включают:

• Альфа-кетокислоты, альфа-кетокислоты или 2-оксокислоты имеют кетогруппу, примыкающую к карбоновой кислоте. Они часто возникают в результате окислительного дезаминирования аминокислот и, наоборот, являются его предшественниками . Альфа-кетокислоты обладают обширным химическим действием в качестве ацилирующих агентов. ^[3] Кроме того, альфа-кетокислоты, такие как фенилпировиноградная кислота , являются эндогенными источниками монооксида углерода (в качестве газотрансмиттера ) и каркаса фармацевтических пролекарств . ^[4] Важные представители:
  • пировиноградная кислота , широко распространенный промежуточный продукт метаболизма.
  • щавелевоуксусная кислота , компонент цикла Кребса . ^[5]
  • альфа-кетоглутарат , 5-углеродная кетокислота, полученная из глутаминовой кислоты . Альфа-кетоглутарат участвует в передаче сигналов в клетках , действуя как кофермент . ^[6] Он обычно используется в реакциях переаминирования .
• Бета-кетокислоты, бета-кетокислоты или 3-оксокислоты, такие как ацетоуксусная кислота , имеют кетоновую группу на втором атоме углерода карбоновой кислоты. Обычно они образуются в результате конденсации Кляйзена . Наличие кетогруппы в бета-положении позволяет им легко подвергаться термическому декарбоксилированию . ^[7]
• Гамма-кетокислоты, гамма-кетокислоты или 4-оксокислоты имеют кетоновую группу у третьего углерода карбоновой кислоты. Левулиновая кислота является примером.

Кетокислоты участвуют в самых разных анаболических путях метаболизма. Например, в растениях (в частности, в болиголове , кувшинчатых растениях и дурацкой петрушке ) 5-оксооктановая кислота превращается на ферментативных и неферментативных стадиях в циклический класс конииновых алкалоидов . ^[8]

Когда уровень потребляемого сахара и углеводов низкий, накопленные жиры и белки являются основным источником производства энергии. Глюкогенные аминокислоты из белков и/или глицерин из триглицеридов превращаются в глюкозу . Кетогенные аминокислоты могут быть дезаминированы с образованием альфа-кетокислот и кетоновых тел .

Альфа-кетокислоты используются в основном в качестве энергии для клеток печени и в синтезе жирных кислот , в том числе в печени.

Смотрите также

• Улосоновые кислоты
• Псевдокислота

Рекомендации

1. Франц Дитрих Клинглер, Вольфганг Эбертц «Оксокарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a18_313
2. Нельсон, DL; Кокс, М.М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Стоит публикации: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 . 
3. Пентеадо, Филипе; Лопес, Эрик Ф.; Алвес, Диего; Перин, Гельсон; Джейкоб, Ракель Г.; Ленардао, Эдер Дж. (16 апреля 2019 г.). «А-кетокислоты: ацилирующие агенты в органическом синтезе». Химические обзоры . 119 (12): 7113–7278. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID  30990680. S2CID  119535331.
4. Хоппер, Кристофер П.; Де Ла Круз, леди Кимберли; Лайлс, Кристин В.; Уэрхэм, Лорен К.; Гилберт, Джек А.; Эйхенбаум, Зехава; Магеровски, Марцин; Пул, Роберт К.; Воллборн, Якоб; Ван, Бинхэ (23 декабря 2020 г.). «Роль монооксида углерода в коммуникации микробиома хозяина и кишечника». Химические обзоры . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN  0009-2665. PMID  33089988. S2CID  224824871.
5. Кербер, Роберт С.; Фернандо, Мариан С. (октябрь 2010 г.). «α-оксокарбоновые кислоты». Журнал химического образования . 87 (10): 1079–1084. дои : 10.1021/ed1003096.
6. Хьюитсон, Канзас; Макнил, Луизиана; Элкинс, Дж. М.; Шофилд, CJ (1 июня 2003 г.). «Роль железа и 2-оксоглутаратоксигеназ в передаче сигналов». Труды Биохимического общества . 31 (3): 510–515. дои : 10.1042/bst0310510. ПМИД  12773146.
7. Смит, Майкл Б. (2017), «Реакции обмена функциональных групп», Органический синтез , Elsevier, стр. 137, номер домена : 10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, получено 1 июня 2022 г.
8. Лите, Э.; Олсон, Дж.О. (1970). «5-оксооктановая кислота и 5-оксооктаналь, предшественники кониина». Журнал Химического общества D: Химические коммуникации (23): 1651–1652. дои : 10.1039/C29700001651. ISSN  0577-6171.

Внешние ссылки

• Кето+кислоты по медицинским предметным рубрикам Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)